DE909573C - Verfahren zum Stabilisieren organischer, oxydativ verderblicher Verbindungen - Google Patents

Verfahren zum Stabilisieren organischer, oxydativ verderblicher Verbindungen

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DE909573C
DE909573C DEU596A DEU0000596A DE909573C DE 909573 C DE909573 C DE 909573C DE U596 A DEU596 A DE U596A DE U0000596 A DEU0000596 A DE U0000596A DE 909573 C DE909573 C DE 909573C
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Dr Joseph Albert Chenicek
William Karl Theodore Gleim
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Universal Oil Products Co
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Description

Die Erfindung betrifft die Stabilisierung und insbesondere die Verhinderung des Verderbens von organischen Verbindungen während der Lagerung. Viele Stoffe sind beim Lagern und während ihrer Behandlung unbeständig, bilden unerwünschte gummiartige Produkte, unterliegen der Verfärbung, bilden einen Schlamm oder verderben in anderer Weise infolge von Oxydation, Polymerisation oder anderen unerwünschten Umsetzungen. Dieses Verschlechtern
ίο oder Verderben erfolgt besonders bei organischen Verbindungen, wie Motortreibstoffen, vor allem Krackbenzin und Polymerbenzin, die ungesättigte Verbindungen enthalten und dazu neigen, gummiartige Produkte zu bilden oder sich während der Lagerung
X5 in anderer Weise zu verschlechtern. Andere Kohlenwasserstofffraktionen, die beim Lagern zum Verderben neigen, sind Leichtöl, Schmieröl und andere hochsiedende Öle, wie Dieselöl, Gasöl und Brennöl, die ungesättigte und unbeständige Verbindungen enthalten. Noch andere ungesättigte Verbindungen, die zur Unbeständigkeit neigen, sind Acetylene, insbesondere Vinylacetylen, Butadien, Isopren, Styrol und andere Vinylaromaten, Acrylsäuren, Vinylalkohol, Vinylacetat, Vinylpyridin, Vinylidenchlorid, FuI-vene, Arylsulfonate und synthetische Reinigungsmittel, Netzmittel, Emulgiermittel, arylsulfonathaltige Seifenersatzmittel und ähnliche unbeständige Verbindungen, elastischer Kautschuk, fette öle u.dgl. Die Erfindung ist vor allem anwendbar auf Speisefette und -öle tierischen oder pflanzlichen Ursprungs,
die insbesondere während längerer Aufbewahrungsdauer dazu neigen, vor dem Gebrauch ranzig zu werden. Ein geeigneter Oxydationsverhinderer muß so beschaffen sein, daß er weder den Speisefetten und -ölen oder den daraus hergestellten Backwaren schlechten Geruch oder Geschmack erteilt, und er darf nicht so flüchtig sein, daß er während des Kochens oder des Bratens in-schwimmendem Fett entweicht. Außerdem muß der Verhinderer in den Ölen und ίο Fetten leicht löslich sein und soll auch die Backwaren stabilisieren. Als Öle seien genannt Leinöl, Menhaden- oder Maifischöl, Dorschleberöl, Rizinusöl, Olivenöl, Rapssamenöl, Kokosnußöl, Palmöl, Maisöl, Sesamöl, Erdnußöl, Babasuöl, Butter, Schmalz, Rindertalg u. dgl. sowie hydrierte Öle und Fette.
Das Verderben unbeständiger organischer Verbindungen oder deren Mischungen wird verhindert oder zum mindesten verzögert, indem man gemäß der Erfindung ein p-Öxycumaron zusetzt, das einen Kohlenwasserstoffrest mit mindestens 3 Kohlenstoffatomen in o-Stellung zur Hydroxylgruppe enthält zweckmäßig wird ein 5-Oxycumaron mit einem Kohlenwasserstoffrest mit mindestens 3 Kohlenstoffatomen in 6-Stellung oder ein o-tertiär-Alkyl-s-oxycumaron ausgewählt und in einer zur Verhinderung oder Verzögerung der Zersetzung ausreichenden Menge zugesetzt.
Das neue Verhinderungsmittel ist eine bicyclische Verbindung, die einen aromatischen Ring und einen angeschlossenen heterocyclischen Sauerstoffring enthält. Der aromatische Ring ist durch eine Hydroxylgruppe in p-Stellung zu dem Ringsauerstoff und durch einen Kohlenwasserstoffrest mit mindestens 3 Kohlenstoffatomen in o-Stellung zu der Hydroxylgruppe substituiert. Wesentlich ist, daß eine Hydroxylgruppe sich in der p-Stellung zum Ringsauerstoff, d. h. in der 5-Stellung des Cumarons befindet. Der Substituent in o-Stellung zur Hydroxylgruppe soll mindestens 3 Kohlenstoffatome enthalten, denn es hat sich gezeigt, daß derartig substituierte Verbindungen unerwartet wirksamer sind als Verbindungen, die in dieser Stellung nicht substituiert sind oder nur eine Methylgruppe enthalten.
Die Wirksamkeit der einzelnen Oxycumarone hängt von den zu stabilisierenden Materialien ab, zum Beispiel hat sich gezeigt, daß die 6-tertiär-Alkyl-5-oxycumarone unerwartet stark wirksam zur Stabilisierung von Benzin sind, während 6-isopropyl- und 6-sekundär-Butyl-5-oxycumaron anscheinend außergewöhnlich stark stabilisierend in Schmalz wirken. Das in irgendeinem gegebenen Falle für die besten Ergebnisse zu verwendende Verhinderungsmittel wird also von der Empfindlichkeit des zu behandelnden unbeständigen Materials abhängen. Vorausgesetzt, daß das Cumaron in geeigneter Weise eine Hydroxylgruppe und einen Kohlenwasserstoffrest mit mindestens 3 Kohlenstoffatomen in o-Stellung enthält, kann das Verhinderungsmittel auch andere Substituenten enthalten. Tatsächlich enthält einer der besten Verhinderer zwei Methylgruppen in 2-Stellung wie im 2,2-Dimethyl-6-tertiär-butyl-5-oxycumaron. Zu beachten ist, daß eine oder beide dieser Methylgruppen durch andere Reste ersetzt sein können.
HO-
Die chemische Struktur der verwendbaren Cumaronverbindungen wird durch folgende Formel wiedergegeben:
5 3:\-O
in der R einen Kohlenwasserstoffrest mit mindestens 3 Kohlenstoffatomen, R1, R2, R3 und R4 Wasserstoff, Alkyl, Aryl, Aralkyl, Alkaryl, Cyclohexyl od. dgl. bedeuten und diese Substituenten selbst durch Hydroxyl- oder Aminogruppen noch substituiert sein können. Der Verhinderer wird im allgemeinen dem zu behandelnden Material in Mengen von weniger als ι Gewichtsprozent und vorzugsweise von etwa 0,001 bis etwa 0,1 Gewichtsprozent zugesetzt. Der Verhinderer kann allein oder in Gemeinschaft mit Aktivierungsmitteln, Synergisten, Farbstoffen, Antiklopfmitteln u. dgl., je nach dem zu behandelnden Material, verwendet werden. Wenn man ihn zum Beispiel für Benzin verwendet, können Blei-tetraäthyl, ein Farbstoff und vielleicht ein Aktivierungsmittel für das Verhinderungsmittel, wie Alkylen-Polyamine, benutzt werden, andererseits wird bei Speisefetten und -ölen ein Synergist, wie Phosphorsäure oder Ascorbinsäure, im allgemeinen zusammen mit dem Verhinderer zugesetzt werden.
Die Verhinderer nach der Erfindung können in jeder geeigneten Weise hergestellt werden, vorzugsweise nach folgender Methode: Die substituierten Oxycumarone werden im allgemeinen durch Umsetzung von Hydrochinon mit Methallylchlorid in Gegenwart eines geeigneten Salzes einer starken Base und einer schwachen Säure, z. B. Kaliumcarbonat, hergestellt, wobei sich der entsprechende Monomethallyläther des Hydrochinons bildet, der dann in der Wärme zu 2-Methailylhydrochinon umgelagert wird, das in Gegenwart einer geeigneten Säure, z. B. Ameisensäure, unter Erhitzen unter Rückfluß 2,2-Dimethyl-5-oxycumaron bildet. Die Kohlenwasserstoffreste werden durch Alkylierung mit einem dem Kohlenwasserstoffrest entsprechenden Alkohol in Gegenwart eines geeigneten Katalysators, wie Phosphorsäure, in der 6-Stellung eingeführt. An Stelle von Methallylchlorid kann Methallylbromid und an Stelle des Alkohols das Olefin oder eine ein Olefin liefernde Verbindung verwendet werden.
2,2-Dimethyl-6-tertiär-butyl-5-oxycumaron
ι Mol Hydrochinon, 1,2 Mol Methallylchlorid, 0,50 Mol Kaliumcarbonat und 200 ecm Wasser wurden unter Rühren 48 Stunden unter Rückfluß erhitzt. Das Arbeiten in einer Stickstoffatmosphäre ist zweckmäßig. Die Wasserschicht, die klar und farblos war, iao wurde abgezogen und verworfen. Die Mischung von Hydrochinonmethallyläther und Methallylchlorid wurde in 11 Äthyläther gelöst, die Ätherlösung gewaschen, getrocknet und eingedampft. 140 g Methallyl-.ther wurden erhalten. Dies entspricht einer Ausbeute von 85 °/0, bezogen auf Hydrochinon. Der Methallyl-
äther wurde langsam auf 2500 erhitzt und nach der Abkühlung in einer gleichen Gewichtsmenge 88%iger Ameisensäure 10 Stunden bei iio° unter Rückfluß erhitzt. Hierauf wurde die Ameisensäure durch Destillation unter Atmosphärendruck abgetrieben. Das Oxycumaron wurde dann mit tertiär-Butyl-alkohol in Gegenwart 85%iger Phosphorsäure 1 Stunde bei 75 bis 8o° erhitzt, wobei sich das gewünschte 2,2-Dimethyl-6-tertiär-butyl-5-oxycumaron bildete, dasdurch
Waschen mit Wasser, Extraktion mit Äther, Waschen mit Wasser, Trocknen, Verdampfen und Umkristallisieren aus Alkohol oder Benzol gewonnen wurde.
2-Methyl"5-oxycumaron wurde durch Umsetzen von 4-Methoxyphenol mit Allylbromid in Gegenwart von Kaliumcarbonat-Aceton über den Allyläther, Umlagerung in der Wärme zu 2-Allyl-4-methoxyphenol und Erhitzen· mit Bromwasserstoff in Eisessig unter Rückfluß hergestellt.
Die folgenden Beispiele erläutern das Verfahren der
Erfindung. _ .
Beispiel 1
Zu einem durch thermische Krackung aus amerikanischem Mid-Continent Rohöl gewonnenen Benzin gibt man 0,005 Gewichtsprozent eines Standard-Holz-Teerdestillats als Verhinderungsmittel. Seine Leistungsfähigkeit, wie sie durch die Länge der Induktionsdauer angezeigt wird, ergab ein Vergleichsverhindererverhältnis von 1,0. Verschiedene substituierte Oxycumarone wurden in getrennten Proben desselben Krackbenzins auf ihre Wirksamkeit geprüft. Die Ergebnisse wurden mit dem Verhindererverhältnis von 1,0 für Holzteerdestillat verglichen.
Tabelle 1
Verhinderer Verhinderer
verhältnis
Holzteerdestillat, Kp. 240 bis 2800 1,0
2-Methyl"5-oxycumaron 2,7
2-Methyl-6-tertiär-butyl-5-oxycumaron 5,7
2,2-Dimethyl-5-oxycumaron 1,35
2,2-Dimethyl-6-tertiär-butyl-5-oxycumaron ... 5,4
2,2-Dimethyl-6-tertiär-amyl-5-oxycumaron 5,3
2,2-Dimethyl-6-cyclohexyl-5-oxycumaron 3,0
2,2-Dimethyl-6-benzyl-5-oxycumaron 3,3
Es ist zu beachten, daß die mit tertiär-Alkylsubstituierten Verbindungen mindestens doppelt so gut wirkten wie das Oxycumaron, das in der 6-Stellung nicht substituiert ist. Andererseits ist zu erkennen, daß die mit Cyclohexyl- und Benzyl substituierten Oxycumarone, obgleich sie besser als unsubstituierte Verbindungen wirken, nicht so wirksam waren wie die mit tertiär-Alkyl-substituierten Verbindungen.
.. Beispiel 2
Verhinderer nach der Erfindung wurde in Mengen von 0,005 Gewichtsprozent zum Stabilisieren von Schweineschmalz benutzt, das eine normale Stabilitätsdauer von I1Z4 Stunden, ermittelt nach dem Swift-Test, hatte. (Dieser Test ist in dem Aufsatz von A. E. King, H. L. Roschen und W. H. Irwin in »Oil and Soap«, Bd. X, Nr. 6, S. 105—109 [1933], beschrieben.) Im allgemeinen umfaßt dieser Test Durchblasen von Luft durch eine Schmalzprobe, bis Ranzigkeit eintritt und die Bestimmung des Peroxydgehaltes. Die in der folgenden Tabelle mitgeteilten Ergebnisse sind die Anzahl Stunden, bis das Schmalz eine Peroxydzahl von 20 zeigte.
Tabelle 2
Verhinderer Stunden
2,2-Dimethyl-5-oxycumaron 151Z2
2-Methyl-6-tertiär-butyl-5-oxycumaron 36
2,2-Dimethyl-6-tertiär-butyl-5-oxycumaron ... 36 2,2-Dimethyl-6-tertiär-amyl-5-oxycumaron .... 281Z2
Es ist zu bemerken, daß die in der 6-Stellung substituierten Cumarone die Haltbarkeitsdauer des geprüften Schmalzes annähernd verdoppeln.
Beispiel 3 go
Schweineschmalz mit einer normalen Stabilität von 41Z2 Stunden wurde in ähnlicher Weise wie im Beispiel 2 geprüft. Bei diesen Versuchen wurde jedoch 0,02 Gewichtsprozent Verhinderer benutzt.
Tabelle 3
Verhinderer Stunden
2,2-Dimethyl-5-oxycumaron 28
2-Methyl-6-tertiär-butyl-5-oxycumaron 40
2, a-Dimethyl-ö-isopropyl-s-oxycumaron 69 g0
2,2-Dimethyl-6-sekundär-butyl-5-oxycumaron .. 105 2,2-Dimethyl-6-tertiär-butyl-5-oxycumaron .... 51
2,2-Dimethyl-6-tertiär-amyl-5-oxycumaron 40
2,2-Dimethyl-6-cyclohexyl-5-oxycumaron 61
2,2-Dimethyl-6-benzyl-5-oxycumaron 42 gg
Es ist zu erkennen, daß alle 6-Alkyl-substituierten Cumarone das Schmalz für mindestens 40 Stunden beständig machen gegenüber nur 28 Stunden bei in 6-Stellung unsubstituiertem Cumaron. Bei diesem Schmalz waren j edoch die mit Isopropyl- und sekundärbutyl-substituierten Verbindungen besser als die tertiär-substituierten Verbindungen.

Claims (4)

PATENTANSPRÜCHE:
1. Verfahren zum Stabilisieren organischer, oxydativ verderblicher Verbindungen, dadurch gekennzeichnet, daß man als Stabilisierungsmittel ein p-Oxycumaron verwendet, das in o-Stellung zur Hydroxylgruppe einen Kohlenwasserstoffrest mit mindestens 3 Kohlenstoffatomen enthält.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man ein 5-Oxycumaron mit einem Kohlenwasserstoffrest mit mindestens 3 Kohlenstoffatomen zweckmäßig einer tertiären oder se-
. kundären Alkylgruppe in 6-Stellung und vorteilhaft mit einem Alkylrest in 2- und bzw. oder 3-Stellung verwendet.
3. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß man zum Stabilisieren von Benzin 2,2-Dimethyl-6-tertiär-butyl-5-oxycumaron ver- iao wendet.
4. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß man zum Stabilisieren von tierischem oder pflanzlichem Fett oder öl 2,2-Dimethyl-6-isopropyl-5-oxycumaron oder 2,2-Dimethyl-6-nbutyl-5-oxycumaron verwendet.
© 5919 4.
DEU596A 1947-03-03 1950-09-21 Verfahren zum Stabilisieren organischer, oxydativ verderblicher Verbindungen Expired DE909573C (de)

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