DE1222933B - Verfahren zur Herstellung von p-Chlorarylazoverbindungen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von p-Chlorarylazoverbindungen

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DE1222933B
DE1222933B DEB77270A DEB0077270A DE1222933B DE 1222933 B DE1222933 B DE 1222933B DE B77270 A DEB77270 A DE B77270A DE B0077270 A DEB0077270 A DE B0077270A DE 1222933 B DE1222933 B DE 1222933B
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Germany
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dichlorobenzene
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DEB77270A
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Dr Peter Dimroth
Dr Kurt Mayer
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B43/00—Preparation of azo dyes from other azo compounds
    • C09B43/40—Preparation of azo dyes from other azo compounds by substituting hetero atoms by radicals containing other hetero atoms

Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND DEUTSCHES WJLW PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Int. Cl.:
C07c
C07d
Deutsche Kl.: 12 q -12
Nummer: . 1222 933
Aktenzeichen: B 77270IV b/12 q
Anmeldetag: 16. Juni 1964
Auslegetag: 18. August 1966
Es wurde gefunden, daß man p-Chlorarylazoverbindungen erhält, wenn man aromatische Azoverbindungen, die in p-Stellung zu einer Azogruppe eine Hydroxylgruppe tragen, mit Phosgen in Gegenwart von N,N-disubstituierten Carbonsäureamiden der allgemeinen Formel
Verfahren zur Herstellung von
p-Chlorarylazoverbindungen
R\
R1
">N —C —R3
in der R1 und R2 für Alkylreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen stehen oder gemeinsam mit dem Stickstoffatom, das sie substituieren, und gegebenenfalls mit einem Sauerstoffatom oder der Gruppe >N — CHO Glieder eines heterocyclischen, 5 bis 7 Ringglieder enthaltenden Ringes bezeichnen, R3 ein Wasserstoffatom, einen Alkylrest mit 1 bis 17 Kohlenstoffatomen, einen Dialkylaminorest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen oder den Rest — (CH2)4 — CO · N(CH3)2 bedeutet und R2 und R3 darüber hinaus zusammen mit der Gruppe, die sie substituieren, gemeinsame Glieder eines 5- bis 13gliedrigen Lactamringes bedeuten können, bei Temperaturen von 40 bis 200 0C in inerten Lösungsmitteln umsetzt.
Die beim neuen Verfahren als Ausgangsstoffe verwendeten, Hydroxylgruppen enthaltmden Azoverbindungen können nach bekannten Reaktionen, z. B. durch Kupplung von Diazoverbindungen auf aromatische Hydroxyverbindungen mit unsubstituierter p-Stellung, erhalten werden. Geeignet sind beispielsweise die Kupplungsprodukte des Anilins, der Toluidine, Chloraniline, Nitroaniline, Nitrochloraniline, Nitrotoluidine, Nitroaminoanisole, Ν,Ν-Dialkylsulfanilamide und der Halogenierungsprodukte dieser Verbindungen, ferner die Kupplungsprodukte des Benzidins, oder des 1-Amino-4-chlornaphthalins mit aromatischen Hydroxylverbindungen, die in p-Stellung keinen Substituenten enthalten, wie Phenol, 0- oder m-Kresol, o- oder m-Chlorphenol, o- oder m-Nitrophenol, 2-Chlor-6-nitrophenol, Salicylsäureester oder a-Naphthol. Aber auch andere Mono- oder Disazophenole bzw. -naphthole, die unter den Umsetzungsbedingungen inerte Substituenten beliebiger Art enthalten, eignen sich als Ausgangsstoffe für das neue Verfahren. Solche inerten Substituenten sind z. B. Halogenatome, Nitro-, Alkoxy-, Carbonsäureester-, gegebenenfalls substituierte Carbonamido- oder Sulfonamidogruppen, Alkyl- und Alkylsulfongruppen.
Anmelder:
Badische Anilin- & Soda-Fabrik
Aktiengesellschaft, Ludwigshafen/Rhein
Als Erfinder benannt:
Dr. Peter Dimroth,
Dr. Kurt Mayer, Ludwigshafen/Rhein
Unter den Ν,Ν-dialkylsubstituierten Carbonsäureamiden kommen insbesondere diejenigen in Betracht, die niedrigmolekulare Alkylreste mit bis zu etwa 4 Kohlenstoffatomen enthalten und sich von Carbonsäuren mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen ableiten. Bevorzugte Verbindungen sind Ν,Ν-Dimethylformamid und Tetramethylharnstoff.
Für das neue Verfahren geeignete Dialkylcarbonsäureamide sind z. B. Diäthylformamid, Dipropylformamid, Dimethylacetamid, Dibutylcapronsäureamid, Dimethylstearinsäureamid, Tetramethyladipinsäurediamid; N-Alkyl-lactame mit 5 bis 13 Ringgliedern und 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylrest, Tetraalkylharnstoffe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylrest, N-formylierte cyclische Imine mit 5 bis 7 Ringgliedern, wie N-Formylpyrrolidin, N-Formylmorpholin und Ν,Ν'-Bis-formylpiperazin.
Die Mengen des beim neuen Verfahren für die Chlorierung verwendeten Phosgens können in weiten Grenzen schwanken; im allgemeinen wählt man mindestens 1 Mol, bezogen auf die verwendeten Ausgangsstoffe, soweit diese nur eine umsetzungsfähige Hydroxylgruppe enthalten. Sind mehrere Hydroxylgruppen im Molekül vorhanden, so sind natürlich für eine vollständige Umsetzung der Hydroxylgruppen entsprechend größere Mengen an Phosgen erforderlich.
Die beim neuen Verfahren verwendeten N,N-disubstituierten Carbonsäureamide werden in Mengen von etwa 1 bis 30 Gewichtsprozent, insbesondere von 3 bis 10 Gewichtsprozent, bezogen auf die eingesetzten Ausgangsstoffe, zugesetzt.
Man wählt meist Temperaturen zwischen 40 und 2000C, insbesondere zwischen 70 und 1400C.
Als organische Lösungs- oder Verdünnungsmittel kommen alle unter den Umsetzungsbedingungen
609 610/407
inerten organischen Flüssigkeiten, z. B. Toluol, Chlorbenzol, Dichlorbenzol, Nitrobenzol, Dekalin u. a., in Betracht. Sie lassen sich z. B. in Verhältnissen von 1 : 1 bis 1 : 10 verwenden, wobei besonders die konzentrierteren Reaktionsmedien (z. B. Verdünnungsverhältnisse von etwa 1:2 bis etwa 1 : 4) vorteilhaft sind. Die Verwendung von erhöhtem Druck ist möglich, aber nicht notwendig.
Die Aufarbeitung der Produkte wird im allgemeinen wie üblich durch Absaugen und gewünschtenfalls Nachwaschen, z. B. mit Methanol oder Benzol, vorgenommen.
Bei Verwendung bekannter Chlorierungsmittel, wie z. B. Phosphorpentachlorid, Sulfurylchlorid oder Benzolsulfonsäurechlorid, läßt sich die p-Stellung der Ausgangsstoffe des neuen Verfahrens merkwürdigerweise nicht substituieren. Es war daher überraschend, daß gerade das Phosgen, das unter Salzsäureabspaltung reagiert, mit diesen basischen Azoverbindungen eine glatte Umsetzung unter Substitution der Hydroxylgruppe ergeben würde, wenn man die Umsetzung in Gegenwart von N,N-disubstituierten Carbonsäureamiden vornimmt.
Die nach dem neuen Verfahren erhältlichen Verbindungen, die zum Teil neu sind, lassen sich als Bioeide, z. B. als Pesticide, und außerdem als Zwischenprodukte für die Herstellung von Farbstoffen verwenden.
Die in den Beispielen genannten Teile sind Gewichtsteile.
Beispiel I
288 Teile 2-Nitro-4,4'-nitrophenylazophenol werden in 90Ö Teilen Dichlorbenzol suspendiert. Nach Zugabe von 10 Teilen Dimethylformamid leitet man einen kräftigen Strom von Phosgen durch das Gemisch und erhitzt es auf 115°C. Nach 4 Stunden läßt man abkühlen, saugt ab, wäscht mit Methanol und Benzol und trocknet. Man erhält so 220 Teile der Verbindung
O2N
NO2
Analysenwerte Stickstoff
18,3%
17,5O/o
Berechnet ...
Gefunden ...
Chlor
11,4%
11,8%
Beispiel II
Man arbeitet wie im Beispiel I, verwendet jedoch an Stelle des 2-Nitro-4,4'-nitrophenylazophenols die Azophenole bzw. -naphthole und Lösungsmittel in den Mengenverhältnissen und bei den Umsetzungstemperaturen, die in der Tabelle angegeben sind. So erhält man die ebenfalls angegebenen Mengen der entsprechenden p-Chlorazoverbindungen.
Ausgangsstoff
(Teile)
Lösemittel
(Teile)
TeUe
Dimethylformamid-
Temperatur
CQ
Ausbeute
Teile (%der Theorie)
Analyse (%
Berechnet
Gefunden
O2N
H3Cx
H3C
(112)
NO2
O2N
OH
OH
(100)
NO2
OH
(150)
Toluol
(350)
o-Dichlorbenzol
(250)
o-Dichlorbenzol
(500)
o-Dichlorbenzol
(700)
o-Dichlorbenzol
(400)
110
120
86 (73)
41 (78)
Cl 20,6 N 16,5
Cl 9,5
N 15,2
Cl 20,2 N 15,5
Cl 10,0
N 14,7
12
120
120
72 (68)
282 (77)
Cl 10,4 N 16,7
Cl 8,5
N 13,7
Cl 12,1 N 16,2
Cl 9,5
N 13,1
120
67 (43)
Cl 9,6
N 15,7
Cl 10,0
N 15,5
Fortsetzung
Ausgangsstoff
(TeUe)
Lösemittel (Teile)
Teile
Dime-
thylfortnamid-
Temperatur
(0Q
Ausbeute
Teile ("/oder Theorie)
Analyse (°/0)
Berechnet
Gefunden
-N = N
(127)
NO2
(210)
NO2
O2N
(155)
NO2
O2N
O2N
Cl
O2N
(35)
NO2
Toluol (190)
o-Dichlorbenzol (420)
o-Dichlorbenzol (460)
Toluol (280)
Chlorbenzol (300)
o-Dichlorbenzol (100)
o-Dichlorbenzol (200)
Benzol (200)
o-Dichlorbenzol (125)
o-Dichlorbenzol (100)
105
90
120
105
105
120
120
80
120
110
55 (40)
180 (80)
142 (58).
Cl 13,4 N 16,1
Cl 23,7 N 14,2
Cl 11,4
N 18,3
Cl 13,4 N 16,2
Cl 24,3 N 14,4
Cl 11,5 N 17,9
73 (45)
131 (62)
Cl 20,6 N 16,5
Cl 11,0
N 13,2
Cl 18,3 N 14,7
Cl 11,4
N 12,7
25 (48)
Cl 20,6 N 16,5
Cl 21,0 N 16,6
73 (69)
65 (62)
20 (38)
22 (60)
Cl 9,9 N 19,9
Cl 28,1 N 15,0
Cl 13,5 N 16,1
Cl 20,8 N 16,4
Cl 11,2 N 19,1
Cl 27,9 N 14,6
Cl 14,1
N 15,3
Cl 20,6 N 16,1
Fortsetzung
Ausgangsstoff
(Teile)
Lösemittel (Teile) Teile
Dimethylformamid-
"emperatur
CQ
Ausbeute
Teile («/oder Theorie)
Berechnet
Analyse (%)
iefunden
O2N
O2N
OH
NO3
o-Dichlorbenzol (250)
OH
Toluol (200)
NO2
(103)
Cl
Cl
Cl
(120)
HO
O2N
(170)
Toluol (360)
Cl
OH
(100)
NO2
O2N-
-N = N
(119)
OCH3
OH
NO2
O2N
O2N
O2N
OH
(149)
NO2
COOCH2-CH2-Cl
o-Dichlorbenzol (340)
o-Dichlorbenzol (300)
o-Dichlorbenzol (220)
o-Dichlorbenzol (300)
o-Dichlorbenzol (150)
o-Dichlorbenzol (160)
12
120
105
105
120
130
120
120
120
120
84 (64)
128,1 N 15,0
I 28,9 N 15,2
40 (37)
8,1 N 16,3
1 9,0
N 15,5
92 (73)
38,9 N 11,5
Cl 37,4 N 11,6
77 (32)
102 (97)
32,3 N 12,7
Cl 9,6 N 19,2
1 32,5 N 12,5
Cl 9,9 N 19,0
82 (65)
Cl 20,8 N 16,4
Cl 21,4 N 16,0
71 (45)
30 (47)
41 (50)
Cl 19,1 N 15,1
Cl 9,7 N 11,6
Cl 19,7 N 11,8
Cl 20,8 N 14,7
Cl 9,9 .N 11,2
Cl 19,6 N 11,5
Fortsetzung
AusgangsstofiF
(Teile)
Lösemittel (Teile) Teile
Dimethylformamid-
Temperatur
CQ
Ausbeute
Teile
("/oder
Theorie)
Berechnet
Analyse (%)
Gefunden
H3Cx
H3C
O2N
O2N
O2N
O2N
(150)
NO2
o-Dichlorbenzol (250)
o-Dichlorbenzol (150)
o-Dichlorbenzol (190)
o-Dichlorbenzol (200)
o-Dichlorbenzol (220)
o-Dichlorbenzol (300)
o-Dichlorbenzol (240)
o-Dichlorbenzol (280)
o-Dichlorbenzol (350)
120
48
(46)
Cl 9,2 N 11,0
Cl 9,8 N 10,2
130
bis 140
114
(70)
Cl 28,3 N 14,9
Cl 28,6 N 14,0
120
120
120
120
120
120
140
95
(57)
Cl 9,6
N 15,4
Cl 10,2 N 14,8
23 (44)
Cl 17,8 N 14,0
Cl 18,3 N 13,6
86
(75)
Cl 10,9
N 17,5
Cl 10,8
N 17,4
96
(59)
Cl 10,4 N 16,7
Cl 10,6 N 16,5
85
(68)
Cl 19,1 N 15,1
Cl 19,9
N 14,7
119
(85)
Cl 10,9
N 17,5
Cl 11,7 N 17,1
97
(62)
Cl 10,0 N 16,0
Cl 9,4 N 15,9
609 610/407
11
Fortsetzung
12
Ausgangsstoff (Teile)
Lösemittel (Teile)
Teile
Dime-
thylfonnamid-
Temperatur
Ausbeute
Teüe
("/oder
Theorie)
Analyse («/„)
Berechnet
Gefunden
CH3
O2N
O2N
(135)
C2H5-O
N=N
(263)
O2N
H3C
OH
NO2
= N
(240)
NO2
CH3
—η—CCt-/ \—Ν=
C2H5- 0—C0
N=N
(275) NO2
CH3 OCH3
O2N
(160)
NO2
o-Dichlorbenzol (330)
o-Dichlorbenzol (225)
o-Dichlorbenzol (230)
o-Dichlorbenzol (270)
o-Dichlorbenzol (520)
Toluol (675)
120
o-Dichlorbenzol (480)
o-Dichlorbenzol (550)
o-Dichlorbenzol (320)
88
(62)
Cl 20,0 N 15,8
Cl 20,8
N 15,7
120
108
(68)
Cl 10,9
N 17,5
Cl 9,8 N 17,3
120
100
120
108
(65)
130
(91)
216
(78)
Cl 10,5 N 16,8
Cl 11,0 N 13,2
Cl 10,5 N 12,6
Cl 10,9 N 16,3
Cl 11,3 N 13,0
Cl 10,7
N 12,2
100
bis 110
180
(64)
Cl 9,1 N 14,5
Cl 9,0
N 14,8
120
181
(71)
Cl 10,9
N 17,5
Cl 11,3 N 16,9
120
141
(49)
Cl 10,1 N 12,1
Cl 10,4 N 11,7
120
86
(51)
Cl 10,0 N 16,0
Cl 10,3
N 15,4
13
Fortsetzung
14
Ausgangsstoff
(Teile)		 Lösemittel
1 (Teile)		 Teile
Dime-
thyl-
form-
amid-		 Tempe
ratur
(0C)		 Ausbeute
Teile
("/oder
Theorie)		 Analys
Berechnet		 e (%)
Gefunden
Br CH3
43 O2-V* V-N = N^ V- OH
I 		o-Dichlor-
benzol		 20 120 139
(66)		 Cl 8,8
N 14,0		 Cl 8,6
N 13,4
(200) NO2 (400)
COOCH3
44 O2N—ζ~ j^N = N^/^)^0H o-Dichlor-
benzol		 11 120 90
(74)		 Cl 9,6
N 15,4		 Cl 10,7
N 14,6
(116) NO2
Beispiel III
Man arbeitet wie im Beispiel II, verwendet aber die in der Tabelle angegebenen Katalysatoren, Ausgangsstoffe und Umsetzungsbedingungen.
Ausgangsstoff (Teile)
Lösemittel (Teile)
Katalysator
(Teile)
Temperatur
(0C)
Ausbeute
Teile
(%der
Theorie)
Analyse (%)
Berechnet
Gefunden
O2N-
O2N
O2N
O2N
O2N
Cl
J \
N = N-
(100)
NO2
(100)
NO2
NO2
o-Dichlorbenzol (250)
o-Dichlorbenzol (160)
o-Dichlorbenzol (250)
o-Dichlorbenzol (250)
o-Dichlor-
benzol
(90)
N-Methylpyrrolidon
(10)
Tetramethylharnstoff
(6)
Dipropylformamid
(10)
Dimethylacetamid
(10)
Tetramethylharnstoff
(9)
120
120
120
120
130
25 (23)
Cl 20,6
N 16,5
Cl 19,8 N 15,6
42
(61)
58
(54)
34 (32)
Cl 20,6
N 16,5
Cl 11,4
N 18,3
Cl 11,4
N 18,3
Cl 20,2 N 15,8
Cl 12,1
N 17,2
Cl 11,2
N 17,9
24
(26)
Cl 18,4
N 18,1
Cl 17,9 N 17,6

Claims (5)

Patentansprüche:
1. Verfahren zur Herstellung von p-Chlorarylazoverbindungen, dadurch gekennzeichnet, daß man aromatische Azoverbindungen, die in p-Stellung zu einer Azogruppe eine Hydroxylgruppe tragen, mit Phosgen in Gegenwart von Ν,Ν-disubstituierten Carbonsäureamiden der allgemeinen Formel
■N — C — R3
R2
Ri
in der R1 und R2 für Alkylreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen stehen oder gemeinsam mit dem Stickstoffatom, das sie substituieren, und gegebenenfalls mit einem Sauerstoffatom oder der Gruppe >N — CHO Glieder eines heterocyclischen, 5 bis 7 Ringglieder enthaltenden Ringes bezeichnen, R3 ein Wasserstoffatom, einen Alkylrest mit 1 bis 17 Kohlenstoffatomen, einen Dialkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in den
25 Alkylgruppen oder den Rest
-(CHa)4-CO N(CHs)2
bedeutet und R2 und R3 darüber hinaus zusammen mit der Gruppe, die sie substituieren, gemeinsame Glieder eines 5- bis 13gliedrigen Lactamringes bedeuten können, bei Temperaturen von 40 bis 2000C in inerten Lösungsmitteln umsetzt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man in Gegenwart von 3 bis 10 Gewichtsprozent Ν,Ν-disubstituierten Carbonsäureamiden arbeitet.
3. Verfahren nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß man als N,N-disubstituierte Carbonsäureamide solche verwendet, die niedrigmolekulare Alkylreste mit bis zu etwa 4 Kohlenstoffatomen enthalten und sich von Carbonsäuren mit bis zu etwa 6 Kohlenstoffatomen ableiten.
4. Verfahren nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß man als N,N-disubstituierte Carbonsäureamide N,N - Dimethylformamid, N-Methylpyrrolidon oder Tetramethylharnstoff verwendet.
5. Verfahren nach Anspruch 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung im Temperaturbereich von 70 bis 1000C durchführt.
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