DE2206863A1 - Verfahren zur herstellung von 6-chlorisatosaeureanhydrid - Google Patents
Verfahren zur herstellung von 6-chlorisatosaeureanhydridInfo
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- DE2206863A1 DE2206863A1 DE19722206863 DE2206863A DE2206863A1 DE 2206863 A1 DE2206863 A1 DE 2206863A1 DE 19722206863 DE19722206863 DE 19722206863 DE 2206863 A DE2206863 A DE 2206863A DE 2206863 A1 DE2206863 A1 DE 2206863A1
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- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D265/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
- C07D265/04—1,3-Oxazines; Hydrogenated 1,3-oxazines
- C07D265/12—1,3-Oxazines; Hydrogenated 1,3-oxazines condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D265/14—1,3-Oxazines; Hydrogenated 1,3-oxazines condensed with carbocyclic rings or ring systems condensed with one six-membered ring
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Description
- Verfahren zur Herstellung von 6-Chlorisatosäureanhydrid Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von 6-Chloriaatoskureanhydrid durch Umsetzung von Isatosäureanhydrid mit Sulfurylchlorid.
- Es ist aus der US-Patentschrift 3 324 119 und der österreichischon Patentschrift 269 872 bekannt, daß man Monochlorphthalitid mit Natriumhypochlorit in alkalischem Medium zu Chlortatosäureanhdri'd umsetzen kann. Chlorisatosäureanhydrid wird ebenfalls durch Umsetzung von Chloranthranilsäure mit Phosgen (Journal of Organic Chemistry, t961, 613 ff) oder die Oxidation von Chlortsattn mit Chromsäure (J. für praktische Chemie, BFnd 33 (1886), 44), hergestellt.
- Alle diese Verfahren sind aufwendig, die Ausgangsstoffe müssen umständlich und unter hohen Ausbeuteverlusten von unchlorierten bzw. isomeren Nonochlor- und Dichlor-derivaten gereinigt werden (Journal of the American Chemical Society, Band 69, seite 3142>.
- Die direkte Chlorierung von Isatosäureanhydrid mit Chlor ist ebenfalls bekannt (J. für praktische Chemie, Band 33 (1886),44), fUhrt aber zu einem Gemisch aus 6-Chlorisatosäureanhydrid und AusgangrAranhydrid, aus dem 6-Chlorisatosäureanhydrid nicht rein zu erhalten ist.
- Gerade auch für die Herstellung im industriellen Maßstab sind die genannten Verfahren unwirtschaftlich.
- Es wurde nun gefunden, daß man 6-Chlorisatosäureanhydrid vorteilhaft erhält, wenn man Isatosäureanhydrid mit Sulfurylchlorid umsetzt.
- Die Umsetzung läßt sich durch die folgenden Formeln wiedergeben: Im Vergleich zu den bekannten Verfahren liefert das Verfahren nach der Erfindung auf einfacherem und wirtschaftlicherem Wege 6-Chlorisatosäureanhydrid in besserer Ausbeute und Reinheit.
- Nebenprodukte, insbesondere Gemische von unchlorierten, isomeren chlorierten bzw. mehrfach chlorierten Isatosäureanhydri den, werden nicht in wesentlichem Maße gebildet. So kann in vielen Fällen der Endstoff ohne Zwischenreinigung direkt sogar zur Synthese pharmazeutischer Präparate verwendet werden.
- Alle diese vorteilhaften Ergebnisse sind im Hinblick auf den Stand der Technik überraschend.
- Die beiden Ausgangsetoffe können in stöchiometrischen Mengen oder mit einem ¢beschuß an Sulfurylchlorid, vorzugsweise in einem Verhältnis von 1 bis 3 Mol Sulfurylchlorid je Mol Isatosäureanhydrid, miteinander umgesetzt werden. Die Reaktion wird in der Regel bei einer Temperatur von 20 bis 120 C, vorzugsweise von 50 bis 1000C, drucklos oder unter Druck, kontinuierlich oder diskontinuierlich durchgeführt. Zweckmäßig verwendet san unter den Reaktionsbedingungen inerte organische Lösungsmittel wie aromatische Kohlenwasserstoffe, z.B. Trichlbrbenzol, Dichlorbenzol, Benzol und insbesondere Nitrobenzol; Chlorkohlenwasserstoffe wie Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Äthylenchlorid; und entsprechende Gemische. Im allgemeinen kommt die 4- bis )O-fache Gewichtsmenge Lösungsmittel, bezogen auf Isatosäureanhydrid, in Betracht.
- Man verwendet gegebenenfalls als Katalysator ein am Stickstoffatom disubstituiertes Carbonsäureamid oder ein tertiäres Amin, vorteilhaft in einer Menge von 0,5 bis 10 Gew.%, bezogen auf Isatosäureanhydrid. Auch Gemische der genannten Katalysatoren kommen in Betracht. Bevorzugte Katalysatoren sind Trimethylamin, Triäthylamin, Pyridin, N-Dimethylanilin, N-Diäthylanilin, N-Äthylpiperidin, N-Methylpyrrolidin, -, ß- undt -Picolin, N-Propylpiperidin, Chinolin, Isochinolin, Chinazolin, Chinoxalin, Triamylamin, Tri-n-butylamin, n-Propyl-diisopropylamin, Trifurfurylamin, Trihexylamin, N-Methylimidazol, N-Methylimidazol, N-Methylpyrrol, N-Dimethylcyclohesylamin, Pyrimidin, Acridin; Dimethylformamid, Diäthylformamid, Ameisensäure-N-methylanilid, N,§-Dimethylacetamid, N-Methylpyrrolidon.
- Die Reaktion kann wie folgt durchgeführt werden: Ein Gemisch der Ausgangs stoffe und gegebenenfalls zusammen mit Lösungsmittel und Katalysator wird während 0,5 bis 10 Stunden bei der Reaktionstemperatur gehalten. Dann wird aus dem Gemisch der Endstoff in üblicher Weise, z.B. durch Filtration, isoliert.
- Die nach dem Verfahren der Erfindung herstellbaren Verbindungen sind wertvolle Ausgangsstoffe für die Herstellung von Farbstoffen, Pharmaceutica und Pflanzenschutzmitteln. Bezüglich der Verwendung wird auf die genannten Veröffentlichungenl US-Patentschriften 3 274 194, 3 334 086, 3 433 794, 3 452 037, 3474 104, 3 497 529, 3 530 129, 3542 783 und DOS 1 543 332, 1 908 097, verwiesen.
- Die in den Beispielen genannten Teile bedeuten Gewichtsteile.
- Beispiel 1 Man legt 980 Teile Isatosäureanhydrid in 7 200 Teilen Nitrobenzol vor, setzt 20 Teile Dimethylformamid zu und erhitzt das Gemisch auf 950C. Man versetzt das Gemisch innerhalb von 2 Stunden mit 1 500 Teilen Sulfurylchlorid, rührt eine Stunde nach, kühlt das Gemisch auf 50°C und saugt ab. Man wäscht das Filtergat mit Methanol und trocknet. Man erhält 982 Teile 6-Chlorisato§ureanhydrid (83 % der Theorie) vom Fp 260 bis 2620C (unter Ze'rs.).
- Beispiel 2 Man versetzt eine Suspension aus 163 Teilen Isatosäureanhydrid in 1 500 Teilen Trichlorbenzol und 10 Teilen Pyridin bei 90 0C innerhalb einer Stunde mit 230 Teilen Sulfurylchlorid, rührt das Gemisch 6 Stunden nach, kühlt auf 200C und saugt ab.
- Die Ausbeute des mit Methanol gewaschenen und anschließend getrockneten Endstoffes beträgt 188 Teile (95 % der Theorie) vom Fp 258 bis 260°C.
- Beispiel 3 250 Teile Sulfurylchlorid gibt man innerhalb von 2 Stunden in eine auf 900C erhitzte Suspension von 163 Teilen Isatosäureanhydrid, 10 Teilen Dimethylformamid und 1 400 Teilen Dichlorbenzol. Man rührt das Gemisch 5 Stunden bei 90 0C nach, kühlt auf 250C, saugt ab und wäscht das Piltergut mit Benzol. Man erhält nach dem Trocknen 185 Teile (94 ffi der Theorie) 6-Chlorisato.äureanhydrid vom Fp 256 bis 260°C.
Claims (1)
- PatentanspruchVerfahren zur Herstellung von 6-Chlorisatosäureanhydrid, dadurch gekennzeichnet, daß man Isatosäureanhydrid mit Sulfurylthlorid umsetzt.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19722206863 DE2206863A1 (de) | 1972-02-14 | 1972-02-14 | Verfahren zur herstellung von 6-chlorisatosaeureanhydrid |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19722206863 DE2206863A1 (de) | 1972-02-14 | 1972-02-14 | Verfahren zur herstellung von 6-chlorisatosaeureanhydrid |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE2206863A1 true DE2206863A1 (de) | 1973-08-23 |
Family
ID=5835913
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE19722206863 Pending DE2206863A1 (de) | 1972-02-14 | 1972-02-14 | Verfahren zur herstellung von 6-chlorisatosaeureanhydrid |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE2206863A1 (de) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0021043A1 (de) * | 1979-06-22 | 1981-01-07 | BASF Aktiengesellschaft | Verfahren zur Herstellung von Isatosäureanhydriden |
EP0315138A1 (de) * | 1987-11-05 | 1989-05-10 | Hoechst Aktiengesellschaft | Verfahren zur Herstellung von 6-Chorisatosäureanhydrid |
US4897478A (en) * | 1987-09-11 | 1990-01-30 | Basf Aktiengesellschaft | Preparation of haloisatoic anhydrides |
-
1972
- 1972-02-14 DE DE19722206863 patent/DE2206863A1/de active Pending
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0021043A1 (de) * | 1979-06-22 | 1981-01-07 | BASF Aktiengesellschaft | Verfahren zur Herstellung von Isatosäureanhydriden |
US4897478A (en) * | 1987-09-11 | 1990-01-30 | Basf Aktiengesellschaft | Preparation of haloisatoic anhydrides |
EP0315138A1 (de) * | 1987-11-05 | 1989-05-10 | Hoechst Aktiengesellschaft | Verfahren zur Herstellung von 6-Chorisatosäureanhydrid |
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