DE1220422B - Verfahren zur Herstellung eines neuen Bis-pyridyl-methyl-disulfids - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines neuen Bis-pyridyl-methyl-disulfids

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DE1220422B
DE1220422B DEM58115A DEM0058115A DE1220422B DE 1220422 B DE1220422 B DE 1220422B DE M58115 A DEM58115 A DE M58115A DE M0058115 A DEM0058115 A DE M0058115A DE 1220422 B DE1220422 B DE 1220422B
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disulfide
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pyridyl
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DEM58115A
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English (en)
Inventor
Dr Gustav Schorre
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Merck KGaA
Original Assignee
E Merck AG
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D519/00—Heterocyclic compounds containing more than one system of two or more relevant hetero rings condensed among themselves or condensed with a common carbocyclic ring system not provided for in groups C07D453/00 or C07D455/00

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  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Int. Cl.:
Nummer:
Aktenzeichen:
Anmeldetag:
Auslegetag:
C07d
Deutsche KL: 12 ρ-1/01
M58115IVd/12p 7. September 1963 7. Juli 1966
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung des neuen Bis-pyridyl-methyl-disulfids der Formel I und von dessen Säureadditionssalzen und quaternären Ammoniumsalzen.
H2C 6 CHOH
0 5
HOHC CH2
CH2 — S — S — CH2
Das Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, daß man
a) Bis - [4 - formyl - 3 - hydroxy- 2 - methyl - pyridyl - (5)-methyl] - disulfid (Pyridoxalyldisulfid) der Formel II
CHO
CHO
CH2-S-S-CH2
OH
CH3
II
oder dessen Disulfonsäurebetain der Formel II a SO3 e S03®
CHOH
CHOH
HO
H3CA1I
CH2-S-S-CH2-ZV OH
II a
Verfahren zur Herstellung eines neuen Bis-pyridyl-methyl-disulfids
Anmelder:
E. Merck Aktiengesellschaft, Darmstadt, Frankfurter Str. 250 Als Erfinder benannt: Dr. Gustav Schorre, Darmstadt-Eberstadt
bedeutet, mit einem anorganischen Disulfid umsetzt oder
c) gegebenenfalls in situ gebildetes 5,6,7,8-Tetrahydro - 5 - hydroxy - 4 - mercaptomethyl -1 - methyl-6,8-dioxa-isochinolin der Formel IV
H2C CHOH
H3C
CH2SH
mit Formaldehyd umsetzt oder
b) ein 5 - Halogenmethyl - 2 - methyl - pyridinderivat der Formel III
/0\
H2C CHOH
H3C
CH2X
III
worin X = Halogen, vorzugsweise Cl oder Br, oxydiert und
d) gegebenenfalls die Verbindung der Formel I in an sich bekannter Weise durch Behandlung mit Säuren oder Quaternierungsmitteln in die zugehörigen Säureadditionssalze oder quaternären Ammoniumverbindungen überführt.
a) Die Umsetzung der Ausgangsstoffe II bzw. II a zu dem gewünschten Endprodukt kann mit Formaldehyd in monomerer Form oder gegebenenfalls in Form eines Polymeren, z. B. als Trioxymethylen oder als Paraformaldehyd, durchgeführt werden. Zweckmäßigerweise arbeitet man in Gegenwart von Wasser und gegebenenfalls eines zusätzlichen inerten Lösungsmittels, wie Tetrahydrofuran. Die Reaktionstemperaturen liegen bevorzugt zwischen etwa 10 und 10O0C. wobei die Anwendung einer Temperatur von etwa 700C besonders vorteilhaft ist. Es ist zweckmäßig, das Reaktionsgemisch während der Umsetzung zu rühren oder zu schütteln. Die Reaktion läuft im allgemeinen nach einer halben bis einigen Stunden vollständig ab. Die Reaktionsgeschwindigkeit hängt in den einzelnen Fällen von der Größe
609 588/397
des Ansatzes, der angewandten Reaktionstemperatur und der Rührgeschwindigkeit ab. Als besonders vorteilhaft hat es sich erwiesen, die Ausgangsstoffe II oder II a mit einer wäßrigen Formaldehydlösung einige Zeit auf etwa 700C zu erwärmen. Bei Abkühlen des Reaktionsgemisches und eventuellem Verdünnen der Lösung mit Wasser oder — sofern man von def'Verbindung II a ausgeht — mit der wäßrigen Lösung eines alkalischen Mittels, wie Natriumhydrogencarbonat, fällt das gewünschte End- ίο produkt aus.
Der Ausgangsstoff II kann z. B. durch Oxydation des entsprechenden Bis-pyridoxalyl-disulfids mit Mangandioxyd, der Ausgangsstoff II a aus der Verbindung II und Natriumhydrogensulfit hergestellt werden.
b) Man gelangt zu dem Endprodukt I auch durch Umsetzung der Verbindung III mit einem anorganischen Disulfid. Als anorganische Disulfide werden vor allem Ammoniumdisulfid oder Alkalidisulfide, insbesondere Natriumdisulfid, verwendet. Vorteilhaft wird in Gegenwart eines organischen Lösungsmittels, z. B. eines niederen Alkohols wie Methanol, Äthanol, Isopropanol, oder in Gegenwart eines Äthers wie Tetrahydrofuran, Dioxan, oder von Dimethylformamid, gearbeitet. Die Umsetzung verläuft im allgemeinen- bei Temperaturen zwischen etwa 0 und 5O0C. Die Reaktionszeit hängt im einzelnen von der angewandten Temperatur ab, übersteigt jedoch in der Regel nicht mehrere Stunden. — Sehr vorteilhaft ist es, das Disulfid in einem Lösungsmittel zu suspendieren und die Lösung einer Verbindung III zutropfen zu lassen.
c) Ferner kann die Verbindung I hergestellt werden, indem man gegebenenfalls in situ gebildetes 5,6,7, 8 - Tetrahydro - 5 - hydroxy - 4 - mercapto - methyl-1 - methyl - 6,8 - dioxa - isochinolin mit Oxydationsmitteln behandelt. Als Oxydationsmittel kommen beispielsweise in Frage: Luft, Sauerstoff, Eisen(III)-salze wie Eisen(III)-chlorid, Jod oder Wasserstoffperoxid. Man arbeitet zweckmäßig in Gegenwart eines inerten organischen Lösungsmittels wie Methanol, Äthanol, Tetrahydrofuran, Dioxan oder Aceton oder auch in Gemischen derselben untereinander und/oder mit Wasser. Das Reaktionsgemisch kann z. B. bis zum Siedepunkt des verwendeten Lösungsmittels erwärmt werden. Es ist nicht erforderlich, die Mercaptoverbindung in Substanz zu isolieren; man kann beispielsweise auch so arbeiten, daß man eine Halogenverbindung der Formel III mit einem Alkalihydrogensulfid oder auch mit Schwefelwasserstoff in Gegenwart von Alkalilauge behandelt und anschließend Luft oder Sauerstoff durch das Reaktionsgemisch leitet oder eines der genannten Oxydationsmittel zusetzt.
d) Die Säureadditionssalze der Verbindung I lassen sich nach der Erfindung in üblicher Weise herstellen. Hierfür werden bevorzugt starke Säuren verwendet, deren Salze physiologisch verträglich sind, z. B. Mineralsäuren wie Salzsäure, Bromwasserstoffsäure, Schwefelsäure, Phosphorsäure oder Sulfonsäuren wie Aminosulfonsäure, Methansulfonsäure oder organische Säuren wie Bernsteinsäure, Maleinsäure oder Fumarsäure.
Außerdem können nach der Erfindung quartäre Ammoniumverbindungen der Disulfide I in an sich bekannter Weise, z. B. durch Umsetzung mit Alkyl- oder Aralkylhalogeniden wie Methyljodid, Äthylbromid oder -jodid, Propylchlorid, -bromid oder -jodid oder Dialkylsulfaten wie Dimethylsulfat, hergestellt werden.
Besonders vorteilhaft ist es, daß das Bis-pyridylmethyl-disulfid der Formel I sehr stabil gegen Säureeinwirkung ist. Es wird erst unter extremen Bedingungen, z. B. durch Kochen mit konzentrierter Salzsäure, abgetaut. . . ·
Die neuen Verbindungen werden vorzugsweise in einer Dosierung zwischen 5 und 500 mg verabreicht.
Die neue Verbindung I, ihre Säureadditionssalze und quartären Verbindungen eignen sich für die Behandlung zerebraler Funktionsstörungen, die erfahrungsgemäß auf eine Vitamin Be-Therapie ansprechen, bzw. zur Beseitigung einer vegetativen Dystonie sowie von Angstzuständen und Depressionen. Sie können als solche oder im Gemisch mit üblichen Arzneimittelträgern in der Human- oder Veterinärmedizin verwendet werden. Es können auch pharmazeutische Zubereitungen aus dem neuen Bis-pyridyl-(3)-methyl-disulfid zusammen mit anderen Wirkstoffen hergestellt werden. Die Verbindungen weisen wichtige pharmakologische Eigenschaften auf und zeigen z. B. analgetische, antikonvulsive, tranquillierende, zentralerregende und emetische Wirkungen.
Beispiel 1
3 g Pyridoxalyldisulfid (II) werden in 15 ml 35°/oiger Formaldehydlösung 1I2 Stunde auf 7O0C erwärmt. Nach dem Abkühlen wird die Lösung mit Wasser verdünnt, der ausgefallene Niederschlag abgesaugt und mit Wasser gewaschen. Ausbeute: 3 g Bis - [5,6,7,8 - tetrahydro - 5 - hydroxy -1 - methyl-6,8-dioxa-isochinolyl-(4)-methyl]-disulfid (I). F. 155° C.
Beispiel 2
6 g Pyridoxalyldisulfid - disulfonsäurebetain (II a) werden in 15 ml 40%iger Formaldehydlösung bis zur vollständigen Lösung auf 700C erwärmt. Nach dem Erkalten wird das Reaktionsgemisch mit Natriumbicarbonatlösung versetzt, der Niederschlag abgesaugt und mit Wasser gewaschen. Ausbeute: 3,1 g Bis-[5,6,7,8-tetrahydro-5-hydroxy-1-methyl-6,8-dioxa-isochinolyl-(4)-methyl]-disulfid (I). F. 154 bis 155° C.
Beispiel 3
Eine Lösung von 2 g 5,6,7,8-Tetrahydro-4-chlormethyl - 5 - hydroxy -1 - methyl - 6,8 - dioxa - isochinolin (III; X gleich Chlor) in 15 ml absolutem Äthanol wird unter Rühren und Kühlen mit Eiswasser zu einer Suspension von 0,6 g Natriumdisulfid in 5 ml absolutem Äthanol bei 10 bis 15°C in 10 Minuten zugetropft. Nach halbstündigem Rühren bei Raumtemperatur wird die Lösung 15 Minuten auf 40 bis 500C erwärmt und anschließend in 80 ml Wasser gegossen. Der aus Bis-[5,6,7,8-tetrahydro-5-hydroxy-1 - methyl - 6,8 - dioxa - isochinolyl - (4) - methyl] - disulfid (I) bestehende Niederschlag wird abgesaugt, mit Wasser gewaschen- und durch Chromatographie an neutralem Aluminiumoxid gereinigt. F. 155° C.
Das Ausgangsmaterial ist wie folgt erhältlich: Ein Gemisch aus 3 g S-ChlormethyM-formyl-S-hydroxy-6-methylpyridin und 10 ecm 40%iger wäßriger Formaldehydlösung wird*30 Minuten lang auf 700C erhitzt. Nach dem Abkühlen wird das erhaltene 5,6,7,8 - Tetrahydro - 4 - chlormethyl - 5 - hydroxy-
l-methyl-o^-dioxa-isochinolin durch Zugabe von ungesättigter Natriumhydrogencarbonatlösung ausgefallt. Nach dem Umkristallisieren aus Essigester schmilzt die freie Base bei 1350C. Das entsprechende Hydrochlorid hat nach dem Umkristallisieren aus Äthanol—Äther den Schmelzpunkt 158 0C.
Beispiel 4
2.1 g 5,6,7,8 - Tetrahydro - 4 - mercaptomethyl-
5 - hydroxy -1 - methyl - 6,8 - dioxa - isochinolin (IV) werden in 20 ecm absolutem Alkohol gelöst und mit einer Lösung von J2 in Alkohol bis zur bleibenden Gelbfärbung versetzt. Die Lösung wird unter vermindertem Druck eingedampft und mit wäßriger Natriumbicarbonatlösung behandelt. Der Niederschlag wird abgesaugt und mit Wasser gewaschen. Ausbeute 1,1g Bis - [5,6,7,8 - tetrahydro - 5 - hydroxyl-methyl-6,8-dioxa-isochinolyl-(4)-methyl]-disulfid(I). F.1550C.
Beispiel 5
4.2 g Bis-[5,6,7,8-tetrahydro-5~hydroxy-l-methyl-6,8-dioxa-isochinolyl-(4)-methyl]-disulfid (I) werden unter Eiskühlung in 11 ecm n-HCl eingetragen und anschließend mit 50 ecm Aceton versetzt. Das ausfallende Bis - [5,6,7,8 - tetrahydro - 5 - hydroxy -1 - methyl - 6,8 - dioxa - isochinolyl - (4) - methyl] - disulfiddihydrochlorid wird abgesaugt und mit Aceton gewaschen. Ausbeute 2,8 g, F. 128 bis 13O0C (Zersetzung).
Beispiel 6
8,5 g Bis-[5,6.7,8-tetrahydro-5-hydroxy-l-methyl-6,8-dioxa-isochinolyl-(4)-methyl]-disulfid (I) werden in 100 ecm Nitromethan gelöst und mit 5,6 g Methyljodid 4 Tage bei Raumtemperatur stehengelassen. Das Reaktionsgemisch wird mit 200 ecm Äther versetzt und das rot anfallende öl mit Aceton verrieben. Die Kristalle, die nach längerem Stehen (4 bis 6 Wochen) ausgefallen sind, werden abgesaugt und au« Acetonitril umkristallisiert. Ausbeute 6,2 g Bis-[5,6,7,8-tetrahydro-5-hydroxy-l-methyl-6,8-dioxaisochinolyl - (4) - methyl] - disulfid - dijodmethylat. F. 180 bis 1810C (Zersetzung).
Die Herstellung von Ausgangsstoffen gehört nicht zum Gegenstand der Erfindung.

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Verfahren zur Herstellung des neuen
    pyridyl-methyl-disulfids der Formel I
    /O\ /Ox
    Bis-
    H2C CHOH
    H3C
    HOHC
    CH2 — S - S - CH2
    sowie von dessen Säureadditions- und quartären Ammoniumsalzen, dadurch gekennzeichnet, daß man
    a) Bis - [4 - formyl - 3 - hydroxy - 2 - methyl - pyridyl-(5)-methyl]-disulfid der Formel II
    CHO
    CHO
    CH2-S-S-CH2
    oder dessen Disulfonsäurebetain der Formel II a
    CH2-S-S-CH2
    mit Formaldehyd umsetzt oder
    b) ein 5 - Halogenmethyl - 2 - methyl - pyridinderivat der Formel III
    /O\
    H2C CHOH
    H3C
    CH2X
    worin X = Halogen, vorzugsweise ChIo oder Brom bedeutet, mit einem anorgani sehen Disulfid umsetzt oder
    c) gegebenenfalls in situ gebildetes 5,6,7,8-Tetrahydro - 5 - hydroxy - 4 - mercapto - methyll-methyl-6,8-dioxa-isochinolin der Formel IV
    /O\
    H2C CHOH
    H3C
    CH2SH
    mit oxydierenden Mitteln behandelt und daß man gegebenenfalls
    d) die Verbindung der Formel I in an sich bekannter Weise durch Behandlung mit Säuren oder Quaternierungsmitteln in die zugehörigen Säureadditionssalze oder quartären Ammoniumverbindungen überführt.
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