DE1220133B - Verfahren zur Herstellung von stickstoffhaltigen Polyaddukten - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von stickstoffhaltigen Polyaddukten

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DE1220133B DEF43122A DEF0043122A DE1220133B DE 1220133 B DE1220133 B DE 1220133B DE F43122 A DEF43122 A DE F43122A DE F0043122 A DEF0043122 A DE F0043122A DE 1220133 B DE1220133 B DE 1220133B
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Dr Wilhelm Goebel
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Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Int. α.:
Nummer:
Aktenzeichen:
Anmeldetag:
Auslegetag:
C08g
Deutsche Kl.: 39 c-15
1 220 133
F43122IVd/39c
9, Juni 1964
30. Juni 1966
Es wurde gefunden, daß man wertvolle thermoplastische und in einer Reihe von organischen Lösungsmitteln lösliche stickstoffhaltige Polyaddukte erhält, wenn man organische Cyansäureester der allgemeinen Formel
R(OCN)3,
in der R einen aromatischen oder araliphatischen, gegebenenfalls durch Heteroatome oder Ketogruppen unterbrochenen Kohlenwasserstoffrest und χ eine io. ganze Zahl von 1 bis 6 bedeutet, mit mehrwertigen aliphatischen oder aromatischen Hydroxylverbindungen, deren Kohlenwasserstoffgerüst gegebenenfalls durch Heteroatome unterbrochen ist, umsetzt.
Es können als mehrwertige Cyansäureester beispielsweise eingesetzt werden: 1,3- oder 1,4-Dicyanatobenzol; 1,3- oder 1,4- oder 1,5- oder 1,6- oder 1,7- oder 1,8- oder 2,6- oder 2,7-Dicyanatonaphthalin; 1,4- oder 1,5-Dicyanatoanthrachinon; 1,3,5-Tricyanatobenzol; 1,3,5- oder 1,3,6- oder 1,3,7-Tricyanatonaphthalin; 2,2'- oder 3,3'- oder 4,4'-Dicyanatodiphenyl; 2,2'- oder 4,4'-Dicyanatodinaphthyl-(l,l'); 1 - Methyl - 3,5 - dicyanatobenzol; 1 - Methyl - 2,5 - dicyanatobenzol; 4-Acetyl-l,3-dicyanatobenzol; 4,4'-Dicyanatodiphenylmethan; 4,4'- Dicyanatodiphenylmethylmethan; 4,4'-Dicyanätodiphenyldimethylmethan; l,l-Bis-(4-cyanatophenyl)-cyclohexan; 2,2'-Dicyanatodinaphthyl - (1,1') - methan; 4,4' - Dicyanatodiphenyläthan; 4,4'-Dicyanatostilben; 4,4'- Dicyanatodiphenyläther; 4,4'-Dicyanatobenzophenon; 4,4"-Dicyanatodiphenylsulfon.
Es können auch Mischungen von mehrwertigen Cyanaten verwendet werden.
Die mehrwertigen Cyansäureester lassen sich nach älteren Vorschlägen (z. B. deutsche Patentschrift 1195 764, französische Patentschrift 1 389 079, deutsche Auslegeschrift 1 201 839) aus den entsprechenden Phenolen mit Halogencyan in Gegenwart einer Base bei Temperaturen bis zu 65 0C herstellen.
Als mehrwertige aliphatische (einschließlich cycloaliphatische und araliphatische) oder aromatische Hydroxylverbindungen, deren Kohlenwasserstoffgerüst gegebenenfalls durch Heteroatome unterbrochen ist, seien beispielhaft folgende Hydroxylverbindungen angeführt: 1,2-Dihydroxyäthan; 1,2- oder 1,3-Dihydroxypropan; 1,2- oder 1,3- oder 1,4- oder 2,3-Dihydroxybutan; 1,2- oder 1,3- oder 1,4- oder 1,5- oder 2,3- oder 2,4-Dihydroxypentan, die entsprechenden Dihydroxyhexane, -heptane, -octane, -nonane, -decane, -undecane, -dodecane, -hexadecane, -octadecane; 1,4-Dihydroxybuten, l,4-Dihydroxy-2-methylbutan; l,5-Dihydroxy-2,2-dimethylpentan; 1,5-Di-Verfahren zur Herstellung von stickstoffhaltigen
Polyaddukten
Anmelder:
Farbenfabriken Bayer Aktiengesellschaft,
Leverkusen
Als Erfinder benannt:
Dr. Hans-Dieter Schminke, Köln-Mülheim;
Dr. Wilhelm Göbel, Köln-Flittard;
Dr. Ernst Grigat, Köln-Stammheim;
Dr. Rolf Pütter, Düsseldorf
hydroxy-2,2,4-trimethylpentan; Di-(/3-hydroxy-äthyl)-thioäther; Di-(/3-hydroxy-äthyl)-äther (= Diglykol); Triglykol, Tetraglykol, Trimethylolpropan, Cyclohexandiol-1,2 oder -1,3 oder -1,4; 4,4'-Dihydroxydieyclohexylmethan; 4,4'-Dihydroxy-dicyclohexylmethylmethan; 4,4'-Dihydroxy-dicyclohexyldimethylmethan; 4-Hydroxybenzylalkohol, Glycerin, 1,4-Di- (β - hydroxy - äthoxy) - benzol; Triäthanolamin; 1,2- oder 1,3- oder 1,4-Dihydroxybenzol; l-Methyl-2,4-(bzw. 2,3- oder 3,4- oder 2,6- oder 2,5- oder 3,5)-dihydroxybenzol; 1,3-Dimethyl-2,4- (bzw. -4,6)-dihydroxybenzol, 1,4 - Dimethyl - 2,5 - dihydroxybenzol; 1 - Äthyl - 2,4 - dihydroxybenzol; 1 - Isopropyl - 2,4 - dihydroxybenzol; 4,4'-Dihydroxyazobenzol; 2,4- bzw. 4,4'-Dihydroxydiphenyläther; 2,2'-Dihydroxyäthylenglykoldiphenyläther; 1,3- oder 1,4- oder 1,5- oder 1,6- oder 1,7- oder 1,8- oder 2,6- oder 2,7-Dihydroxynaphthalin; 4,4'-Dihydroxydiphenylamin; 2,4'- oder 4,4'-Dihydroxydiphenyl; 2,4,4'-Trihydroxydiphenyl; 4,4'-Dihydroxydiphenylmethan; 4,4'-Dihydroxydiphenylmethylmethan; 4,4'-Dihydroxydiphenyldimethylmethan; l,l-Di-(4'-hydroxyphenyl)-cyclohexan; 1,3,5-Trihydroxybenzol; 4,4',4"-Trihydroxytriphenylmethan; 4,4'-Dihydroxydiphenyl-(di)-sulfid; 4,4'-Dihydroxydiphenylsulf on; 1,3,7-Trihydroxynaphthalin.
Auch Polyäther und Polyester mit OH-Endgruppen können eingesetzt werden. Ferner sind Umsetzungsprodukte von Polyisocyanaten mit einem Überschuß an mehrwertigen Alkoholen zu nennen.
Es können auch Mischungen von mehrwertigen Hydroxylverbindungen verwandt werden.
Man führt die Reaktion zweckmäßig so aus, daß man die mehrwertigen Cyansäureester und die mehrwertigen Hydroxylverbindungen gegebenenfalls in
609 587/448
einem Lösungsmittel vereinigt. Die Reaktion tritt meist bei Zusatz katalytisch wirksamer Substanzen oder beim Erhitzen ein. Als Katalysatoren' können Basen wie Alkalimetall, Alkali- undErdalkalihydroxyde, -alkoholate, -hydride, -carbonate, tertiäre Amine, aber auch CaCl2, LiCl verwendet werden.
Als Lösungsmittel kommen z. B. aliphatische und aromatische, gegebenenfalls halogeniert« oder nitrierte Kohlenwasserstoffe wie Benzol, Toluol,. Cblorbenzol, Nitrobenzol, Ligroin, „Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Nitromethan ebenso in Frage wie Ester und Amide, z. B. Essigsäureäthylester, Dimethylformamid; Ketone, z. B. Aceton, Methyläthylketon; Äther, z. B. Diäthyläther, Dioxan, Diäthylenglykoldiäthyläther; Nitrile, z. B. Acetonitril oder Dimethylsulfoxyd.
Bei der erfindungsgemäßen Umsetzung tritt eine Verknüpfung der Komponenten zu höhermolekularen Kunststorfkörpern über Imidokohlensäureestergruppen
NH
NH
0-R-O -C-O-Ar-O-C-O-R-O -C-
ein. Derartige Verbindungen sind bisher nur in den speziellen Fällen zugänglich, wenn R = Ar ist, durch Umsetzung von Salzen von Bis- und Polyhydroxyverbindungen mit Halogencyaft (deutsche Patentschrift 1 040 237). Bei dem erfindungsgemäßen Verfahren können durch Variation von Cyansäureester- bzw. Hydroxylkomponente beliebige Kombinationen hergestellt werden. Es braucht außerdem kein Alkalihalogenid aus dem Polymerisat entfernt zu werden.
Bei der Verwendung bifunktioneller Ausgangsstoffe erhält man lineare Produkte, während bei Verwendung oder Mitverwendung von tri- oder mehrfunktionellen Hydroxylverbmdungen oder/und tri- und mehrfunktionellen Cyanäteri vernetzte Kunststoffe erhalten werden. - ■
Im allgemeinen werden die Komponenten in äquivalenten Mengen eingesetzt. Es kann jedoch auf die Cyanatkomponente im Überschuß verwendet werden, wenn das Endprodukt freie Cyanatgruppen enthalten soll, es kann die Hydroxylkomponente im Überschuß verwendet werden, wenn freie Hydroxylgruppen im Endprodukt erwünscht sind.
Die Isolierung der Endprodukte kann in den Fällen, in denen das Produkt anfällt, durch Absaugen, in anderen Fällen durch Eingießen der Reaktionslösung in ein Lösungsmittel erfolgen, in dem das Endprodukt unlöslich ist, daher ausfällt und abgesaugt werden kann. Es seien hier z. B. Wasser, Methanol, Äthanol genannt. Es ist auch möglich, das Lösungsmittel abzuziehen. Enthält das Produkt Sulfonsäuregruppen, so kann es nach Eingießen der Reaktionslösung in Wasser durch Aussalzen gewonnen werden.
Beispiel 1
8 g 1,3-Dicyanatobenzol und 5,5 g Resorcin werden zusammen in 100 ml Aceton gelöst und mit 5 Tropfen 10 η-Natronlauge versetzt. Nach einigen Stunden wird das ausgefallene farblose Produkt abgesaugt, mit Aceton gewaschen und getrocknet. Ausbeute 12,5 g; Schmelzpunkt 134° C. Der N-Gehalt beträgt 9,90%· Das IR-Spektrum zeigt die für die Iminoäthergruppierung chrakteristische Bande zwischen 5,9 und 6,0 μ.
Beispiel 2
Mari löst 8 g 1,4-Dicyanatobenzol und 5,5 g Hydrochinon in 100 ml Aceton und gibt in dieser Lösung 10 Tropfen Triäthylamin. Der nach einigen Stunden ausgefallene- Niederschlag ,wird nach, dem,· Absaugen mit Aceton gewaschen. Ausbeute' 11,6 g; Schmelzpunkt 132° C.
B e i s ρ i e 1 3
ίο Zu einer Lösung von 14 g 4,4'-Dicyanatodiphenyldimethylmethan und 11,4 g 434'-Dihydroxydiphenyldimethylmethan in 100 ml Dimethylformamid gibt man 3 Tropfen 10 η-Natronlauge. Die Temperatur steigt im Verlaufe von 10 Minuten von 23 auf 35°C, wobei die Viskosität zunimmt. Nach 30minutigem Rühren gießt man das Reaktionsgemisch in Wasser und saugt das ausgefallene Produkt ab. Ausbeute 23 g; Schmelzpunkt 155° C. Das Produkt ist unter anderem löslich in Chloroform, Methylenchlorid, Dioxan, Dimethylenglykolmonomethyläther, Dimethylsulfoxyd, Eisessig, Benzonitril und Acetophenon.
Beispiel 4
9,9 g l,4-Di-(/S-hydroxyäthoxy)-benzol löst man in 50 ml Dimethylformamid und gibt ein kleines Stückchen metallisches Natrium zu. Nach beendeter Reaktion läßt man eine Lösung von 14 g 4,4'-Dicyanatodiphenyldimethylmethan in 50 ml Dimethylformamid zulaufen und erwärmt 1 Stunde auf 60° C. Nach dem Eingießen in Wasser und Absaugen erhält man 17,7 g eines farblosen Produktes, das bei 117°C schmilzt.
Beispiel5
Zu einer Lösung von 11,8 g Hexandiol-1,6 und 14 g 4,4'-Dicyanatodiphenyldimethylmethän in i'OO nil Aceton gibt man 3 Tropfen 10 η-Natronlauge und erwärmt 90 Minuten auf 50° C. Das beim Eingießen in Wasser zunächst schmierig anfallende Produkt wird beim Verreiben fest. Ausbeute 14,5 g; Schmelzpunkt 950C.
Beispiel 6
1000 Gewichtsteile eines linearen Adipinsäure-Äthylenglykol-Polyesters (OH-Zahl 50 bis 60) werden bei 120° C im Vakuum entwässert und anschließend mit 160 Gewichtsteilen 1,4-Dicyanatobenzol versetzt. Nach der Zugabe von 2 Gewichtsteilen Triäthylendiamin steigt die Temperatur auf etwa 160° C an. Die Mischung wird zunehmend viskoser, und man erhält schließlich eine zähe Masse, die zu einem festen, in Lösungsmitteln unlöslichen Produkt erstarrt.
B ei s ρ i el 7
1000 Gewichtsteile eines linearen Adipinsäure-Äthylenglykol-Polyesters (OH-Zahl 50 bis 60) werden bei 120°C im Vakuum entwässert und mit 2 Gewichtsteilen Triäthylendiamin und anschließend portionsweise mit 310 Gewichtsteilen 4,4'-Dicyanatodiphenyldimethylmethan versetzt. Nach einer Reduktionszeit von 50 bis 60 Minuten wird das hochviskose Umsetzungsprodukt auf Bleche gegossen und bei 140°C nachgeheizt. Man erhält einen festen, elastischen Polyimonokohlensäureester.
Beispiel 8
1000 Gewichtsteile eines linearen Adipinsäure-Äthylenglykol-Polyesters (OH-Zahl 50 bis 60) werden
nach dem Entwässern mit 2 Gewichtsteilen Triäthylendiamin und anschließend portionsweise mit einem Gemisch aus 140 Gewichtsteilen 4,4'-Dicyanatodiphenyldimethylmethan und 80 Gewichtsteilen 1,4-Dicyanatobenzol versetzt. Nach Beendigung der exothermen Reaktion wird das zähviskose Umsetzungsprodukt auf Bleche gegossen und erstarrt zu einer festen, elastischen, weitgehend lösungsmittelbeständigen Masse.
Beispiel 9
1000 Gewichtsteile eines linearen Polyäthers aus Propylenoxid und Propylenglykol (Molekulargewicht 2000; OH-Zahl 56) werden entwässert, mit 2 Gewichtsteilen Triäthylendiamin und potionsweise mit 280 Gewichtsteilen 4,4' - Dicyanatodiphenyldimethylmethan versetzt. Nach dem Abflauen der exothermen Reaktion wird nach 30 Minuten auf 170 bis 180° C erhitzt. Man erhält einen plastischen, klebrigen Polyiminokohlensäureester, der in Tetrahydrofuran quellbar ist.
Beispiel 10
Es wird wie im Beispiel 9 verfahren, nur wird an Stelle des linearen ein verzweigter Polyäther aus Propylenoxid und Trimethylolpropan (Molekulargewicht 3000 bis 200, OH-Zahl 56) umgesetzt. Man gewinnt einen zähen, plastischen Polyiminokohlensäureester, der in Tetrahydrofuran unlöslich ist.
Beispiel 11
Zu einer Lösung von 57 g 2,2-Bis-(4-hydroxyphenyl)-propan in 100 ml Aceton gibt man 5 bis 10 Tropfen 10 η-Kalilauge und läßt im Verlauf von 45 Minuten eine Lösung von 70 g 4,4'-Dicyanatodiphenyldimethylmethan in 180 ml Aceton zutropfen. Die Temperatur steigt dabei auf 4O0C. Gegen Ende des Zutropfens trübt sich die Lösung, und es fällt ein zähes Produkt aus.
Zur Charakterisierung wird eine Lösung des Polymeren in Methylenchlorid in dünner Schicht auf eine Glasplatte gegossen. Nach dem Verdunsten des Lösungsmittels erhält man glasklare Folien. Durch Zusatz von Weichmachern, z. B. 10 oder 20% Diphenylkresylphosphat, wird die Flexibilität der Folien erhöht.
Beispiel 12
Zu 4,6 g Glycerin gibt man 3 Tropfen 10 n-Kalilauge und tropft dann im Verlauf von lOMinuten eine Lösung von 21 g 4,4'-Dicyanatodiphenyldimethylmethan in 70 ml Aceton zu. Die Temperatur steigt von 20 auf 32° C. Nach 30minutigem Rühren gießt man in Wasser. Ausbeute 24 g; Schmelzpunkt 1240C.
Beispiel 13
Eine Lösung von 16 g 1,5-Dihydroxynaphthalin in 200 ml Dimethylformamid wird mit 3 Tropfen 10 η-Kalilauge versetzt. Hierzu tropft man bei 6O0C eine Lösung von 28 g 4,4'-Dicyanatodiphenyldimethylmethan in 70 ml Dimethylformamid. Es wird 60 Minuten gerührt, dann in 800 ml Wasser eingegossen. Ausbeute 42 g; Schmelzpunkt 149° C.
Beispiel 14
Analog dem vorhergehenden Beispiel erhält man aus 6,4 g Phloroglucin und 21 g 4,4'-Dicyanatodi-
phenyldimethylmethan 23 g eines Produktes vom Schmelzpunkt 170° C.
Beispiel 15
Zu vorgelegten 7,6 g Triethanolamin und 10 ml Dimethylformamid tropft man in 5 Minuten eine Lösung von 21 g 4,4'-Dicyanatodiphenyldimethylmethan in 60 ml Dimethylformamid. Die Temperatur steigt dabei auf 450C. Nach 30minutigem Rühren gießt man das Gemisch in Wasser. Ausbeute 24 g; Schmelzpunkt 1580C.
Führt man die Reaktion bei 00C durch, so erhält man 25,5 g vom Schmelzpunkt 170 bis 180° C.
Beispiel 16
Analog dem vorhergehenden Beispiel erhält man aus 5,95 g N-Methyldiäthanolamin und 14 g 4,4'-Dicyanatodiphenyldimethylmethan 14,3 g eines Produktes vom Schmelzpunkt 125 0C.
Beispiel 17
Eine Lösung von 28 g 4,4'-Dicyanatodiphenylmethylmethan in 100 ml Dimethylformamid gibt man zu einer Lösung von 25 g 4,4'-Dihydroxydiphenylsulf on in 120 ml Dimethylformamid. Als Katalysator werden 3 Tropfen 10 η-Natronlauge verwendet. Nach lstündigem Rühren gießt man in Wasser. Das zunächst schmierige Produkt erstarrt allmählich. Ausbeute 44 g; Schmelzpunkt 124 bis 1250C.
Beispiel 18
Zu einer Lösung von 6,8 g 4,4'-Dihydroxydiphenyldimethylmethan in 30 ml Dimethylformamid gibt man eine Lösung von 10,1 g 2,2'-Dicyanato-3,3',5,5'-tetramethyldibenzyläther in 100 ml Dimethylformamid und danach 3 Tropfen 10 η-Natronlauge. Man läßt 1 Stunde rühren und gießt dann in Wasser. Ausbeute 14 g; Schmelzpunkt 100°C.
Beispiel 19
Analog dem vorhergehenden Beispiel erhält man aus 11,4 g 4,4'-Dihydroxydiphenyldimethylmethan und 10,1 g 2,4-Dicyanatoacetophenon 18,5 g eines Produktes,' das bei 97 bis 980C schmilzt.
Beispiel 20
Man löst 15 g 4,4'-Dicyanatodiphenylsulfon in 255 ml Aceton und 11,4 g 4,4'-Dihydroxydiphenyldimethylmethan in 35 ml Aceton. Zu den vereinigten Lösungen gibt man 3 Tropfen 10 n-Natronlauge. Nach lstündigem Rühren gießt man in Wasser. Ausbeute 23,9 g; Schmelzpunkt 1240C.

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Verfahren zur Herstellung von stickstoffhaltigen Polyaddukten, dadurch gekennzeichnet, daß man organische Cyansäureester der allgemeinen Formel
    R(OCN)2;
    in der R einen aromatischen oder araliphatischen, gegebenenfalls durch Heteroatome oder Ketogruppen unterbrochenen Kohlenwasserstoffrest und χ eine ganze Zahl von 1 bis 6 bedeutet, mit mehrwertigen aliphatischen oder aromatischen Hydroxylverbindungen, deren Kohlenwasserstoffgerüst gegebenenfalls durch Heteroatome unterbrochen ist, umsetzt.
    609 587/448 6.66 © Bundesdruckerei Berlin
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