DE1219157B - Verfahren zur Herstellung von kobalthaltigen Monoazofarbstoffen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von kobalthaltigen Monoazofarbstoffen

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DE1219157B
DE1219157B DEH38932A DEH0038932A DE1219157B DE 1219157 B DE1219157 B DE 1219157B DE H38932 A DEH38932 A DE H38932A DE H0038932 A DEH0038932 A DE H0038932A DE 1219157 B DE1219157 B DE 1219157B
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cobalt
amino
pyrazolone
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DEH38932A
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Albert Meller North
Frederick Walker
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Holliday Co Ltd L B
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Holliday Co Ltd L B
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Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESGHRIFT
Int. Cl.:
C09 b
Deutsche Kl.: 22 a-2
Nummer: 1 219 157
Aktenzeichen: H 38932IV c/22 a
Anmeldetag: 17. März 1960
Auslegetag: 16. Juni 1966
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von neuen kobalthaltigen Farbstoffen.
Es ist dadurch gekennzeichnet, daß man Mischungen von Farbstoffen der allgemeinen Formel
OH
N=N-C^ I "Vj-Xr8
CH3
und Farbstoffen der allgemeinen Formel
=N I /R4
so2n;
OH
OH
SO2N
in denen Ri und R2 gleich oder verschieden sind und Wasserstoff, Chlor, eine Nitro-, einen Alkyl- oder einen Acetylaminorest und R3 Wasserstoff, Chlor oder einen Alkylrest bedeuten und R4 und R5 gleich oder verschieden sind und Wasserstoff oder einen Alkylrest mit nicht mehr als 4 Kohlenstoffatomen bedeuten, wobei wenigstens einer der Reste der Formel
SO2 — N
R4
R5
Verfahren zur Herstellung von kobalthaltigen
Monoazofarbstoffen
Anmelder:
L. B. Holliday & Company, Limited,
Huddersfield, Yorkshire (Großbritannien)
Vertreter:
Dr.-Ing. A. v. Kreisler, Dr.-Ing. K. Schönwald
und Dr.-Ing. Th, Meyer, Patentanwälte,
Köln 1, Deichmannhaus
Als Erfinder benannt:
Albert Meller North,
Frederick Walker, Huddersfield, Yorkshire
(Großbritannien)
Beanspruchte Priorität:
Großbritannien vom 23. März 1959 (10 010)
und Superpolyurethan, in einem neutralen oder schwach sauren Medium verwendet werden.
Sämtliche Teile in den folgenden Beispielen sind Gewichtsteile, wenn nicht anders angegeben.
Beispiel 1
wenigstens einen Alkylrest mit nicht mehr als 4 Kohlenstoffatomen enthält, mit einer solchen Menge eines kobaltliefernden Mittels behandelt, daß der entstehende kobalthaltige Komplex weniger als 1 Atom Kobalt pro Mol Monoazofarbstoff enthält.
Die neuen Farbstoffe sind wasserlösliche Komplexverbindungen, die Wolle und synthetische Polypeptidfasern aus neutralem oder schwach saurem Farbbad färben.
Die kobalthaltigen Monoazofarbstoffe gemäß der Erfindung können zum Färben von Proteinmaterial, insbesondere Wolle und Fasern aus Superpolyamid 22,25 Teile 2-Amino-6-chlorphenöl-4-sulfonamid wurden in der üblichen Weise mit Salzsäure und Natriumnitrit bei 00C diazotiert. Die erhaltene Suspension wurde mit Natriumbicarbonat neutralisiert und eine Lösung von 25,4 Teilen l-(3',4'-Dichlorphenyl)-3-methyl-5-pyrazolon in 11 Volumteilen einer 40%igen Ätznatronlösung (Gew./Vol.) und 200 Teilen Wasser so zugefügt, daß die Temperatur O0C betrug. Nach Stehenlassen über Nacht unter Rühren wurde die Temperatur auf 80°C erhöht und Salz zugegeben, um den Farbstoff auszufällen. Die Mischung wurde gekühlt und filtriert und hierbei Filterkuchen Nr. 1 erhalten.
19,9 Teile 2-Amino-4,6-dinitrophenol wurden auf übliche Weise mit Salzsäure und Natriumnitrit bei
609 579/370
20° C diazotiert. Durch Zusatz von Eis wurde die Mischung auf 00C gekühlt und durch Zusatz von Natriumbicarbonat neutralisiert. Dann wurde eine Lösung von 27 Teilen l-(4'-Sulfon-N-methylaminophenyl)-3-methyl-5-pyrazolon in 11 Volumteilen 40-prozentigem Ätznatron (Gew./Vol.) und 200 Teilen Wasser so zugegeben, daß die Temperatur 00C betrug. Nach Rühren über Nacht wurde die Temperatur auf 800C erhöht und Salz zugesetzt, um den Farbstoff auszufällen. Die Mischung wurde gekühlt und filtriert, wobei Filterkuchen Nr. 2 erhalten wurde.
Filterkuchen Nr. 1 und Filterkuchen Nr. 2 wurden zu 4000 Teilen Wasser und 40 Volumteilen 40%igem Ätznatron (Gew./Vol.). gegeben. Hierzu wurde eine 7,4 Teilen Kobalt entsprechende Kobaltchloridlösung gegeben und die Mischung 2 Stunden auf 80 bis 85 0C erhitzt. Natriumchlorid wurde zugegeben, um den Farbstoff auszufällen, der gekühlt, abfiltriert und getrocknet wurde. Das so erhaltene Material löste sich in heißem Wasser und färbte Wolle aus einem neutralen oder schwach sauren Bad in gelbbraunen Farbtönen. Die Färbungen haben sehr, gute Echtheiten gegenüber Waschen, Walken, Carbonisieren, Schwefeln, gegen Schweiß und zeichnen sich durch ausgezeichnete Lichtechtheit aus.
Beispiel 2
15,4 Teile 2-Amino-5-nitrophenol wurden auf übliche Weise mit Salzsäure und Natriumnitrit bei 100C diazotiert. Durch Zusatz von Eis wurde die Mischung auf 00C gekühlt und durch Zusatz von Natriumbicarbonat neutralisiert. Eine Lösung von 31,5 Teilen l-(2'-Methyl-5'-sulfondiäthylamidophenyl)-3-methyl-5-pyrazolon in 11 Volumteilen 40prozentigem Ätznatron (Gew./Vol.) und 200 Teilen Wasser wurde so zugegeben, daß die Temperatur 00C betrug. Nach Rühren über Nacht wurde die Temperatur auf 800C erhöht und Salz zugesetzt, um den Farbstoff auszufällen. Die Mischung wurde gekühlt und filtriert und hierbei der Filterkuchen Nr. 3 erhalten.
20,2 Teile 2 - Amino - 5 - sulfonmethylamidophenol wurden in üblicher Weise mit Salzsäure und Natriumnitrit bei O0C diazotiert. Die Suspension wurde mit Natriumbicarbonat neutralisiert und eine Lösung von 24,5 Teilen l-(3^4'-Dich^henyl)-3^methyl-5-pyrazolon in 11 Volumteilen 40%igem Ätznatron (Gew./Vol.) und 200 Teilen Wasser so zugegeben, daß die Temperatur 00C betrug. Nach Rühren über Nacht wurde die Temperatur auf 800C erhöht und Salz zugesetzt, um den Farbstoff auszufallen. Die Mischung wurde filtriert und dabei Filterkuchen Nr. 4 erhalten.
Die Preßluchen Nr. 3 und 4 wurden auf die im Beispiel 1 beschriebene Weise in den Kobaltkomplex umgewandelt. :
Das auf diese Weise erhaltene Material löste sich in heißem Wasser und färbte Wolle aus einem neutralen oder schwach sauren Bad in orangebraunen Tönen bei gleichen Echtheiten wie im Beispiel 1.
Beispiel 3
24,7 Teile 2-Amino-6-nitro-4-sulfonmethylamidophenol wurden in üblicher Weise mit Salzsäure und Natriumnitrit bei 00C diazotiert. Die Suspension wurde mit Natriumbicarbonat neutralisiert und eine Lösung von 24,5 Teilen l-(3',4'-Dichlorphenyl)-3-methyl-5-pyrazolon in 11 Teilen 40%igem Ätznatron
. (Gew./Vol.) und 200 Teilen Wasser so zugegeben, daß die Temperatur 00C betrug: Nach Rühren über Nacht wurde die Temperatur auf 800C erhöht und Salz zugesetzt, um den Farbstoff auszufallen. Die Mischung wurde gekühlt und filtriert und dabei der Filterkuchen Nr. 5 erhalten.
19,6 Teile 2 - Amino - 4 - propyl - 6 - nitrophenol wurden in 10 Volumteilen 40%igem Ätznatron (Gew./Vol.) und 200 cm3 Wasser gelöst und 6,9 Teile Natriumnitrit zugegeben. Die Lösung wurde in 40 Teile 28%ige Salzsäure und 300 cm3 Wasser und Eis gegeben, um die Temperatur unter 100C zu halten. Zur Kühlung der Mischung auf 00C wurde Eis zugesetzt und die Suspension mit Natriumbicarbonat neutralisiert. Eine Lösung von 26,5 Teilen 1 - (3' - Sulfonamidophenyl) - 3 - methyl - 5 - pyrazolon in 11 Volum teilen 40%igem Ätznatron (Gew./Vol.) und 200 Teilen Wasser wurde so zugegeben, daß die Temperatur 00C betrug. Nach Rühren über Nacht wurde die Temperatur auf 8O0C erhöht und Salz zugesetzt, um den Farbstoff auszufallen. Die Mischung wurde gekühlt und filtriert, wobei Filterkuchen Nr. 6 erhalten wurde. Die Filterkuchen Nr. 5 und 6 wurden wie im Beispiel 1 in den Kobaltkomplex umgewandelt. Das so erhaltene Material löste sich in heißem Wasser und färbte Wolle in rotbraunen Tönen. Die Echtheiten der Färbungen waren ähnlich wie im Beispiel 1.
Beispiel 4
21,1 Teile 2-Amino-6-nitro-4-acetylaminophenol wurden in üblicher Weise mit Salzsäure und Natriumnitrit bei 100C diazotiert. Die Suspension wurde mit Eis auf 00C gekühlt und durch Zugabe von Natriumbicarbonat neutralisiert. Eine Lösung von 31 Teilen 1 - (2' - Methyl - 5' - sulfondimethylaminophenyl)-3-methyl-5-pyrazolon in 11 Volumteilen 40-prozentigem Ätznatron (Gew./Vol.) und 200 Teilen Wasser wurde so zugegeben, daß die Temperatur 00C beträgt. Nach Rühren über Nacht wurde die Temperatur auf 8O0C erhöht und Salz zugesetzt, um. den Farbstoff auszufällen. Die Mischung wurde gekühlt und filtriert, wobei Filterkuchen Nr. 7 erhalten wurde.
22,25 Teile 2-Amino-4-chlor-5-sulfonamidophenol wurden auf übliche Weise mit Salzsäure und Natriumnitrit bei 00C diazotiert. Die Suspension wurde durch Zugabe von Natriumbiearbonat neutralisiert. Eine Lösung von 24,5 Teilen l-(3',4'-Dichlorphenyi)-3-methyl-5-pyrazolon in 11 Volumteilen 40%igem Ätznatron (Gew./Vol.) und 200 Teilen Wasser wurde so zugegeben, daß die Temperatur 00C betrug. Nach Rühren über Nacht wurde die Temperatur auf 8O0C erhöht und Salz zugesetzt, um den Farbstoff auszufällen. Die Mischung wurde gekühlt und filtriert und dabei Filterkuchen Nr. 8 erhalten.
Die Filterkuchen .Nr. 7 und 8 wurden wie im Beispiel 1 in den Kobaltkomplex umgewandelt. Das so erhaltene Material löste sich in heißem Wasser und färbte Wolle in schokoladenbraunen Tönen. Die Färbungen hatten ähnliche Eigenschaften wie im Beispiel 1.
Weitere Beispiele sind in der folgenden Tabelle zusammengestellt.
Monoazo-Verbindung A Monoazo-Verbindung B
Farbton des Kobaltkomplexes auf Wolle
2-Amino-4-nitrophenol
l-(3'-Sulfonisobutylamidophenyl)-3-methyl-5-pyrazolon
2-Amino-4-chlor-6-nitrophenol
l-(2'-Chlor-5'-sulfonmethylamidophenyl)-3-methyl-5-pyrazolon
2-Amino-4-methyl-6-nitrophenol
l-(2'-Chlor-5'-sulfonmethylamidophenyl)-3-methyl-5-pyrazolon
2-Amino-4-chlor-6-nitrophenol
l-(2'-Methyl-5-sulfonäthylamidophenyl)-3-methyl-5-pyrazolon
2-Amino-5-nitrophenol
l-(3'-Sulfonmethylamidophenyl)-3-methyl-5-pyrazolon
2-Amino-4-suIfonmethylamidophenol
l-(3',4'-Dichlorphenyl)-3-methyl-5-pyrazolon
2-Amino-4-nitro-6-acetylamidophenol
l-(2'-Chlor-5'-sulfonisopropylamidophenyl)-3-methyl-5-pyrazolon
2-Amino-4,6-dinitrophenol
l-(3'-Sulfonbutylamidophenyl)-3-methyl-5-pyrazolon
2-Amino-4-chlor-6-nitrophenol
l-(2'-Methyl-5'-sulfonmethylamidophenyl)-3-methyl-5-pyrazolon
2-Amino-4-nitro-6-acetylaminophenol
l-(3'-Sulfondimethylamidophenyl)-3-methyl-5-pyrazolon
2-Amino-4-nitrophenol
1 -(3 '-SuIfonmethylamidophenyl)-3-methyl-5-pyrazolon 2-Amino-4-sulfonaminophenol
l-(3',4'-Dichlorphenyl)-3-methyl-5-pyrazolon
2-Amino-5-sulfonaminophenol
l-(3',4'-Dichlorphenyl)-3-methyl-5-pyrazolon
4-Amino-5-sulfonaminophenol
l-(3',4'-Dichlorphenyl)-3-methyl-5-pyrazolon
2-Amino-5~sulfonamidophenol
1 -(3 ',4'-Dichlorphenyl)-3-methyl-5-pyrazolon
2-Amino-4-methyl-6-sulfonamidophenol
l-(3',4'-Dichlorphenyl)-3-methyl-5-pyrazolön
2-Amino-4,6-dinitrophenol
l-(3'-Sulfonmethylamidophenyl)-3-methyl-5-pyrazolon
2-Amino-6-chlor-4-sulfonmethylamidophenol
l-(2'-Chlorphenyl)-3-methyl-5-pyrazolon
2-Amino-4-sulfondimethylamidophenol l-(2'-Methylphenyl)-3-methylpyrazolon
2-Amino-5-sulfondimethylamidophenol
l-(2'-Methylphenyl)-3-methyl-5-pyrazolon
2-Amino-6-nitro-4-sulfonmethylamidophenol
l-(2'-Methylphenyl)-3-methyl-5-pyrazolon
2-Amino-5-sulfonamidophenol
l-(3',4'-Dichlorphenyl)-3-methyl-5-pyrazolon
Orangebraun
Rotbraun
Schokoladenbraun
Schokoladenbraun
Orangebraun
Braungelb
Orangebraun
Gelbbraun
Rotbraun
Mattorangebraun
Orangebraun

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Verfahren zur Herstellung von kobalthaltigen Monoazofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man Mischungen von Färbstoffen der allgemeinen Formel
    OH und Farbstoffen der allgemeinen Formel
    OH
    OH
    N=N-Ci
    iC—N
    CH3
    SO2N
    R3
    /R4
    R5 SO2N
    in denen Ri und R2 gleich oder verschieden sind und Wasserstoff, Chlor, einen Nitro-, einen Alkyl-
    7 8
    oder einen Acetylaminorest und R3 Wasserstoff, wenigstens einen Alkylrest mit nicht mehr als
    Chlor oder einen Alkylrest bedeuten und R4 4 Kohlenstoffatomen enthält, mit einer solchen
    und R5 gleich oder verschieden sind und Wasser- Menge eines kobaltliefemden Mittels behandelt,
    stoff oder einen Alkylrest mit nicht mehr als daß der entstehende kobalthaltige Komplex
    4 Kohlenstoffatomen bedeuten, wobei wenigstens 5 weniger als 1 Atom Kobalt je Mol Monoazo-
    einer der Reste farbstoff enthält.
    /R4
    SO2 — Nx In Betracht gezogene Druckschriften:
    xRs. . Deutsche Patentschrift Nr. 971896.
    609 579/370 6.66 0 Bundesdruckerei Berlin
DEH38932A 1959-03-23 1960-03-17 Verfahren zur Herstellung von kobalthaltigen Monoazofarbstoffen Pending DE1219157B (de)

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Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE971896C (de) * 1951-08-13 1959-04-09 Ciba Geigy Verfahren zur Herstellung kobalthaltiger Azofarbstoffe

Patent Citations (1)

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Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE971896C (de) * 1951-08-13 1959-04-09 Ciba Geigy Verfahren zur Herstellung kobalthaltiger Azofarbstoffe

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