DE1215373B - Verfahren zur Herstellung von linearen oder verzweigten Polypropylenglykolaethern mit Aminogruppen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von linearen oder verzweigten Polypropylenglykolaethern mit AminogruppenInfo
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Description
BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND DEUTSCHES JmVml· PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Int. Cl.:
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Auslegetag:
Aktenzeichen:
Anmeldetag:
Auslegetag:
C08g
Deutsche Kl.: 39 c-30
1215 373
F37297IVd/39c
12. Juli 1962
28. April 1966
F37297IVd/39c
12. Juli 1962
28. April 1966
Es ist bekannt, daß man Alkohole mit primären öder sekundären Hydroxylgruppen mit Ammoniak
oder Aminen in Gegenwart eines Hydrierungskatalysators in Amine überfuhren kann (»Methoden der
organischen Chemie«, Houben—Weyl, 1957,
4. Auflage, Bd. 11/1, S. 126 bis 134). Man hat auch bereits Triäthylenglykol in dieser Weise mit Ammoniak
und Aminen behandelt. Es zeigte sich aber da bereits, daß die Reaktion nicht mehr so vollständig
verläuft und schon nur noch ein Teil der Hydroxyl- ίο gruppen in Aminogruppen umgewandelt wird. Verwendet
man Polyäthylenglykol, so geht der Ersatz der OH-Gruppen durch NH2-Gruppen mittels Ammoniak
schon nur noch mit recht ungenügender Reaktionsgeschwindigkeit und unbefriedigender Ausbeute
vor sich.
Aus der USA.-Patentschrift 2 522 155 ist bekannt, Polyäthylenglykole mit vorwiegend primären Hydroxylgruppen
in Gegenwart eines Dehydratisierungskatalysators, wie Schwefelsäure, Phosphorsäure, Jodwasserstoffsäure,
vorzugsweise in Gegenwart eines Lösungsmittels mit Ammoniak oder Aminen unter Wasserabspaltung zu Polyätherglykolen mit Aminoendgruppen
umzusetzen. Ein Nachteil dieses Verfahrens liegt in der unvollständigen Umsetzung.
Gegenstand der Erfindung ist nun ein Verfahren zur Herstellung von linearen oder verzweigten PoIypropylenglykoläthern
mit primären oder sekundären Aminogruppen, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man lineare, vorwiegend sekundäre endständige Hydroxylgruppen
aufweisende Polypropylenglykoläther oder vorwiegend sekundäre endständige Hydroxylgruppen
aufweisende Anlagerungsprodukte von Propylenoxid, gegebenenfalls zusammen mit geringen
Anteilen an anderen Alkylenoxiden, an Verbindungen mit mehreren reaktionsfähigen Wasserstoffatomen
als Startmoleküle, mit Ammoniak oder einem primären Amin in Gegenwart eines Wasserstoff übertragenden
Katalysators bei erhöhten Temperaturen umsetzt.
Daß man dieses Verfahren auf einfache Weise mit sehr guter Ausbeute und mit guter Qualität sowohl
im kleinen als auch in technischem Ausmaß durchführen kann, war nicht zu erwarten, wenn man bedenkt,
daß bei der Umsetzung von Triäthylenglykol mit Ammoniak nach 31 Stunden erst 18 "Vo des Ausgangsmaterials
reagiert haben. Überdies enthalten die Polypropylenglykoläther im wesentlichen sekundäre
Hydroxylgruppen, von denen bekannt ist, daß sie langsamer reagieren als primäre aliphatische Hydroxylgruppen,
so daß die Umsetzung von PoIyhydroxylverbindungen mit Aminen sogar so durch-Verfahren
zur Herstellung von linearen oder
verzweigten Polypropylenglykoläthern mit
Aminogruppen
verzweigten Polypropylenglykoläthern mit
Aminogruppen
Anmelder:
Farbenfabriken Bayer Aktiengesellschaft,
Leverkusen
Als Erfinder benannt:
Dr. Dr. h. c. Dr. e. h. Otto Bayer, Burscheid;
Dr. Rudolf Schröter, Neuenkirchen;
Dr. Friedrich Möller, Leverkusen-Bayerwerk
führbar ist, daß fast ausschließlich die primäre Hydroxylgruppe reagiert. Weiterhin war anzunehmen,
daß die Häufung der recht reaktionsfähigen Äthergruppen Anlaß zu Nebenreaktionen wie Spaltungen
und Aminolysen geben könnten.
Für das Verfahren geeignete Ausgangsmaterialien sind alle Polypropylenglykoläther, seien sie linear
oder verzweigt, deren Ketten aus drei oder mehr Propylenoxidresten bestehen. Sie können auf die
verschiedensten Weisen erhalten worden sein. Besonders eignet sich das Verfahren für Polypropylenglykoläther
mit einem Molekulargewicht von etwa 1000 bis 4000. Dazu zählen sowohl die Polymerisationsprodukte
des Propylenoxids selbst als auch die Anlagerungsprödukte desselben an Verbindungen
mit zwei oder mehr reaktionsfähigen Wasserstoffatomen. Die Polypropylenglykoläther können auch
asymmetrisch aufgebaut sein, derart, daß an der Additions-Startkomponente z. B. nur eine Hydroxylgruppe
mit einem Polypropylenrest veräthert ist. Zu dem Polypropylenglykoläther im Sinn der vorliegenden
Erfindung zählen auch solche, die neben den Polypropylenglykolresten Anteile an Äthylenglykol-
oder Butylenglykolresten enthalten. Die Polypropylenglykoläther enthalten im wesentlichen sekundäre
Hydroxylgruppen, doch können durchaus auch einige primäre Hydroxylgruppen vorhanden sein.
Für die Reaktion kommen Ammoniak und Amine, beispielsweise Anilin, Cyclohexylamin, Propylamin,
Butylamin oder Toluidin, in Frage.
Die allgemeinen Richtlinien für die Durchführung der Reaktion finden sich z. B. in »Methoden der organischen
Chemie«, Houben—Weyl, 1957, 4. Auflage, Bd. 11/1, S. 126 bis 134. An Hydrierungskatalysatoren kommen beispielsweise Raney-Nickel,
Raney-Cobalt, die mit Edelmetallen aktiviert werden
609 560/531
können, Kupferchromit, Palladium, Platin in Frage. Man verwendet im allgemeinen 1 bis 10% des Katalysators,
bezogen auf den umzusetzenden PoIypropylenglykoläther.
Man verwendet das Ammoniak oder das Amin im Überschuß, der auch recht groß — so etwa bis zu
30 Mol — sein kann. Die Reaktionstemperaturen betragen im allgemeinen 150 bis 250° C, können jedoch
auch je nach Reaktionskomponenten unter- oder überschritten werden. Bei leicht flüchtigen Verbindungen,
insbesondere mit Ammoniak, wird man unter Druck arbeiten, der ohne weiteres bis 300 atü
und mehr betragen kann.
Im allgemeinen ist die Anwendung von Lösungsmitteln nicht notwendig. Wenn Lösungsmittel verwendet
werden, so sollen sie inert sein, z. B. Kohlenwasserstoffe, Tetrahydrofuran oder tert-Butylalkohol.
Bei genügender Einwirkung des Ammoniaks oder "des Amins werden alle Hydroxylgruppen des PoIyhydroxyläthers
in Amino-Gruppen umgewandelt, welche im Fall des Ammoniaks primärer Natur sind. Je nach Reaktionszeit, Reaktionstemperatur, Art und
Mengenverhältnis der Komponenten kann man auch Produkte erhalten, welche neben den gebildeten
Aminogruppen noch Hydroxylgruppen im Molekül enthalten.
Die erhaltenen Polypropylenglykoläther, welche an Stelle der OH-Gruppen entweder nur noch Aminogruppen
oder Aminogruppen neben Hydroxylgruppen enthalten und welche je nach Reaktionsführung auch
im Gemisch anfallen und als solches verwendet werden können, sind vielseitig verwendete Produkte.
Sie sind Polyadduktbildner für Epoxydharze und können überdies in Polyharnstoffe übergeführt werden,
die als Weichmacher geeignet sind, oder sie dienen als mit formaldehyd- bzw. methylolgruppenhaltigen
Harzen zu vernetzende Preßmassen, Bindemittel oder Textilausrüstungsmittel.
Man füllt 1000 g Polypropylenglykoläther, erhalten durch Polymerisation von Propylenoxid in Gegenwart
von wäßrigem Natriumhydroxid als Starter und Katalysator (Molekulargewicht 1870; OH-Zahl 62,4),
220 g flüssigen Ammoniak und 80 g entwässertes Raney-Nickel in einen 5-1-Rührautoklav, ergänzt
den Druck mit Wasserstoff auf 20 atü und heizt in 2-Stünden auf 220° C. Der Druck steigt bis
127 atü und fällt im Laufe von etwa 3 Stunden auf 120 atü. Man führt die Reaktion insgesamt 8 Stunden
durch. Man läßt abkühlen, entspannt bei etwa 60° C und drückt den Autoklävinhalt durch ein Druckfilter.
Das helle Filtrat wird unter vermindertem Druck bei 100° C bis zur Gewichtskonstanz vom Reaktionswasser
befreit. Man erhält 922 g eines Diamins mit einem Gehalt von 95%. Auf Grund der
ίο analytischen Untersuchung besteht der Rest aus einem Polyamin mit sekundärem Stickstoff. Tertiärer
Aminstickstoff ist nicht vorhanden.
Ein Gemisch von 250 Gewichtsteilen Polypropylenglykol (Anlagerungsprodukt von Propylenoxid an
Trimethylolpropan mit Natriumalkoholat als Katalysator; Molekulargewicht 3000; OH-Zahl 59), 80 Gewichtsteilen
-flüssigem Ammoniak und 16 Gewichts-
ao teilen Raney-Nickel wird unter einem Wasserstoffanfangsdruck von 30 atü unter .Rühren auf 220° C
erhitzt. Während 9 Stunden fällt der Druck von 166 auf 160 atü. Man läßt erkalten, filtriert und arbeitet
das Rohprodukt, wie im Beispiel 1 beschrieben, auf.
Es bleiben 242 Gewichtsteile eines schwach gefärbten Triamins, das nach seiner Analyse eine Reinheit
von 93% hat.
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zur Herstellung von linearen oder verzweigten Polypropylenglykoläthern mit primären oder sekundären Aminogruppen, dadurch gekennzeichnet, daß man lineare, vorwiegend sekundäre endständige Hydroxylgruppen aufweisende Polypropylenglykoläther oder vorwiegend sekundäre endständige Hydroxylgruppen aufweisende Anlagerungsprodukte von Propylenoxid, gegebenenfalls zusammen mit geringen Anteilen an anderen Alkylenoxiden, an Verbindungen mit mehreren reaktionsfähigen Wasserstoffatomen als Startmoleküle, mit Ammoniak oder einem primären Amin in Gegenwart eines Wasserstoff übertragenden Katalysators bei erhöhten Temperaturen umsetzt.In Betracht gezogene Druckschriften:
USA.-Patentschrift Nr. 2522 155.609 560/531 4.66 © Bundesdruckerei Berlin
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