DE1211165B - Verfahren zur Herstellung von Additions-produkten aus Halogensulfonylisocyanaten und Olefinen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Additions-produkten aus Halogensulfonylisocyanaten und Olefinen

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DE1211165B
DE1211165B DEF42218A DEF0042218A DE1211165B DE 1211165 B DE1211165 B DE 1211165B DE F42218 A DEF42218 A DE F42218A DE F0042218 A DEF0042218 A DE F0042218A DE 1211165 B DE1211165 B DE 1211165B
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isocyanate
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isocyanates
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Dr Dieter Guenther
Dr Fritz Soldan
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
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    • C07D275/03—Heterocyclic compounds containing 1,2-thiazole or hydrogenated 1,2-thiazole rings not condensed with other rings with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms

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Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
DKUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Int. CL:
Nummer:
Aktenzeichen:
Anmeldctag:
Auslegetag:
C07c
C07d
Deutsche Kl.: 12 ο-22
F42218IVb/12o
6. März 1964
24. Februar 1966
Es ist bekannt, daß man Chlorsulfonylisocyanat an ungesättigte, vorzugsweise an der Doppelbindung verzweigte Kohlenwasserstoffe anlagern kann, wobei man in erster Reaktionsstufe ß-Lactam-N-sulfochloride erhält (Liebigs Annalen, 661, S. 111 [1963]).
Es wurde nun gefunden, daß man neue Verbindungen der allgemeinen Formel
Ri R2
X 4- C — C R3 Ri
-SO2-N = C = O (1)
Ri R2
x-t- c — c-
R3 Ru
O
C-
R2
C-R4
SO2-C-R3
Ri
worin X ein Chlor- oder Bromatom, Ri, R2, R3, R4 Wasserstoffatome oder gegebenenfalls durch Halogenatome, niedere Alkyl- oder Alkoxygruppen substituierte Alkyl-, Alkenyl-, Cycloalkyl-, Cycloalkenyl- oder Arylgruppen bedeuten, wobei Ri und R2 bzw. R3 und R4 jeweils gemeinsam Bestandteil eines gesättigten isocyclischen Rings sein können, und η eine ganze Zahl von 1 bis 5 bedeutet, in glatter Reaktion und in guten bis sehr guten Ausbeuten herstellen kann, indem man Halogensulfonylisocyanate der Formel
O = C = N-SO2X
in welcher X die vorstehend genannte Bedeutung hat, mit einem Überschuß an Kohlenwasserstoffen, die mindestens eine olefinische Doppelbindung im Molekül enthalten, in Gegenwart von Radikalbildnern umsetzt.
Verfahren zur Herstellung von Additionsprodukten aus Halogensulfonylisocyanaten
und Olefinen
Anmelder:
Farbwerke Hoechst Aktiengesellschaft
vormals Meister Lucius & Brüning,
Frankfurt/M.-Höchst
Als Erfinder benannt:
Dr. Dieter Günther,
Dr. Fritz Soldan, Kelkheim (Taunus)
An Kohlenwasserstoffen, die mindestens eine olefinische Doppelbindung enthalten, kommen vorzugsweise solche in Betracht, die an der Doppelbindung keine Verzweigung besitzen. Verfahrensgemäß können beispielsweise Äthylen, Propylen, Buten-1, die unter Normalbedingungen flüssigen a-Olefine, wie beispielsweise Hexen-1, Octen-1, 4-Methylpenten-1, Dodecen-1, Octadecen-1, Olefine mit innerer Doppelbindung, wie Buten-2, Penten-2, Hexen-3, Octen-2, Octen-3, Octen-4 oder Dodecen-6 verwendet werden.
Ferner können cyclische oder bicyclische Alkene, wie Cyclohexen, Cycloocten, Bicyclohepten-(2,1,2) umgesetzt werden. Schließlich lassen sich auch solche Kohlenwasserstoffe, die mehr als eine Doppelbindung enthalten, wie beispielsweise Butadien, Hexadien -1,5, Dicyclopentadien, Bicycloheptadien-(2,l,2), Cyclooctadien-1,5 oder Cyclododecatrien-1,5,9, verfahrensgemäß umsetzen.
In Gegenwart von radikalischen Startmitteln erfolgt die Reaktion der Halogensulfonylisocyanate mit den verfahrensgemäß eingesetzten Olefinen überraschend schnell und nimmt einen unerwarteten Verlauf. So gelingt es beispielsweise, Äthylen umzusetzen, was nach dem Stand der Technik nicht möglich war. Die Umsetzung mit Äthylen verläuft beispielsweise nach dem Schema
ClO2S-N = CO + n-CH2 = CH2-
,Cl(CH2 — CH2)„ — SO2 — N = CO
Cl(CH2 — CHa)n-I : N
Il
/C-
CH2
NsO2-CH2
609 509,388
Bei Verwendung der anderen, vorstehend genannten Olefine an Stelle von Äthylen verläuft die Reaktion entsprechend.
Als Radikalstartmittel (Katalysatoren) kommen alle Verbindungen in Frage, die in der Lage sind, unter den Reaktionsbedingungen Radikale zu erzeugen, wie beispielsweise Peroxyde oder Azoverbindungen. An einzelnen Verbindungen dieser Art seien Azo-bis-isobutyronitril, Diisopropyl-peroxydicarbonat, Di-tert.butyl-peroxyd und Benzoylperoxyd genannt. Der Katalysator wird im allgemeinen in Mengen von 0,01 bis 20 Gewichtsprozent, vornehmlich von 0,1 bis 5 Gewichtsprozent, bezogen auf das eingesetzte Halogensulfonylisocyanat, angewandt. Ferner kann man die zur Auslösung der Reaktion erforderlichen Radikale auch durch Bestrahlung der Reaktionsmischung, beispielsweise mit ultraviolettem Licht oder mit Gammastrahlen, erzeugen.
Das vorliegende Verfahren kann ohne Verwendung von Lösungsmitteln ausgeführt werden. In vielen Fällen empfiehlt es sich jedoch, in Gegenwart von bezüglich des eingesetzten Halogensulfonylisocyanats ausreichend inerten Lösungs- und Verdünnungsmitteln, beispielsweise Äther, Benzol, Methylenchlorid, Cyclohexan oder Isooctan, zu arbeiten.
Die Reaktionstemperatur kann sich in weiten Grenzen bewegen. So kann das vorliegende Verfahren bei Temperaturen zwischen etwa —20 und etwa +2000C, vorzugsweise zwischen etwa 20 und 1500C, durchgeführt werden. Die im Einzelfalle anzuwendende optimale Temperatur richtet sich in erster Linie nach dem zur Anwendung gelangenden Radikalstartmittel und nach der Beständigkeit der entstehenden Produkte. So muß man beispielsweise bei Verwendung der !Peroxydverbindungen oder Azoverbindungen als Katalysatoren deren Zerfallstemperatur berücksichtigen. Bei der Anwendung von Strahlen, wie beispielsweise ultravioletten Strahlen oder Gammastrahlen, kann man, nach Berücksichtigung der Beständigkeit der entstehenden Produkte, bei beliebigen Temperaturen innerhalb des genannten Temperaturbereiches arbeiten.
Bei der Umsetzung der Halogensulfonylisocyanate mit gasförmigen Olefinen, beispielsweise mit Äthylen, arbeitet man zweckmäßig unter Druck, wobei Drücke von 1 bis 1000 at angewendet werden können. Besonders vorteilhaft ist der Druckbereich zwischen 5 und 200 at.
Die verfahrensgemäß erhältlichen Produkte sind neue Verbindungen, die wegen ihrer hohen Reaktionsfähigkeit zahlreichen Umsetzungen zugänglich sind. Sie stellen wertvolle Zwischenprodukte zur Herstellung von Schädlingsbekämpfungsmitteln und Textilhilfsmitteln dar.
Beispiel 1
In einem 2-1-RührautokIav werden 141 g Chlorsulfonylisocyanat, gelöst in 1200 ml Methylenchlorid vorgelegt. Die Mischung wird auf die Reaktionstemperatur von 1000C gebracht. Dann leitet man Äthylen ein, bis der Druck 30 at beträgt. Anschließend wird innerhalb einer Stunde eine Lösung von 2,8 g Azo-bis-isobutyronitril in 100 ml Methylenchlorid langsam und in Anteilen in den Autoklav gegeben. Nach erfolgter Zugabe läßt man bei gleicher Temperatur 2 Stunden nachreagieren. Anschließend werden aus dem Reaktionsgemisch das'Methylenchlorid und nicht umgesetztes Chlorsulfonylisocyanat abdestilliert. Man erhält dabei 183 g eines flüssigen Rohproduktes, das sich durch fraktionierte Destillation in folgende Produkte zerlegen läßt:
20 g 2-ChIoräthylsulfonylisocyanat,
Siedepunkt 63 bis 68°C/0,3 Torr,
95 g 4-Chlorbutylsulfonylisocyanat,
Siedepunkt 100 bis 102°C/0,3 Torr,
37 g einer höhersiedenden Fraktion, die vorwiegend aus N-2-Chloräthyl-sulfopropion-
imid vom Siedepunkt 150bisl53°C/0,5Torr und vom Schmelzpunkt 59 bis 610C besteht.
Analyse:
4-Chlorbutylsulfonylisocyanat C5H8O3NSCl.
Berechnet
C 30,4, H 4,0, N 7,1, S 16,2, CI 18,0%;
gefunden
C 30,3, H 4,1, N 6,9, S 16,7, Cl 18,5%.
N-2-Chloräthyl-sulfopropionimid C5H8O3NSCl.
Berechnet
C 30,4, H 4,0, N 7,1, S 16,2, Cl 18,0%;
gefunden
C 30,7, H 4,1, N 7,3, S 15,7, Cl 17,5%.
Beispiel 2
In gleicher Weise, wie im Beispiel 1 beschrieben, wird das Chlorsulfonylisocyanat mit Äthylen, jedoch in Gegenwart von 2,8 g Diisopropyl-peroxydicarbonat an Stelle von Azo-bis-isobutyronitril bei 6O0C zur Reaktion gebracht. Man erhält 219 g eines flüssigen Rohproduktes, das sich durch fraktionierte Destillation in folgende Produkte zerlegen läßt:
30 g 2-ChloräthylsuIfonylisocyanat,
120 g 4-Chlorbutylsulfonylisocyanat,
47 g N-2-Chloräthyl-suIfopropionimid.
Beispiel 3
Die Lösung von 141 g Chlorsulfonylisocyanat in 1200 ml Methylenchlorid wird unter Einleiten von Äthylen zum schwachen Sieden unter. Rückfluß (400C) erhitzt. Die Reaktionsmischung wird hierbei unter Verwendung einer Tauchlampe mit ultraviolettem Licht bestrahlt. Nach 4 Stunden wird die Reaktion abgebrochen und .die Reaktionsmischung destillativ aufgearbeitet. Man erhält 20 g 2-ChloräthylsulfonylisocyanatvomSiedepunkt65°C/0,3Torr.
Analyse:
2-Chloräthylsulfonylisocyanat C3H4ClNO3S
„ (MG 169,5).
Berechnet
C 21,2, H 2,4, Cl 21,0, N 8,3, S 18,8%;
gefunden
C 21,8, H 2,6, Cl 20,9, N 8,5, S 19,3%.
Beispiel 4
Ein Autoklav wird mit 141 g Chlorsulfonylisocyanat und 80 ml Benzol beschickt und auf die Reaktionstemperatur von 1000C gebracht. Danach wird Äthylen eingeleitet, bis der Druck 60 at beträgt. Anschließend werden 5,6 g Azoisobutyronitril, gelöst in 100 ml Benzol, innerhalb von 2 Stunden in An-
Beispiel 7
Eine Lösung von 70 g Chlorsulfonylisocyanat in 100 g Cyclohexen wird auf 6O0C erhitzt. In diese Lösung tropft man unter Rühren 1,6 g Diisopropylperoxydicarbonat, gelöst in 50 ml Cyclohexen, langsam ein. Die Reaktionszeit beträgt 3 Stunden. Die Reaktionsmischung wird auf 5°C abgekühlt, wobei sich 68 g N-2-Chlorcyclohexyl-sulfocyclohexancarbonsäureimid abscheiden. Nach Umkristallisieren aus Aceton können zwei Isomere der genannten Ver
IO
15
teilen zugesetzt. Nach Abdestillieren des Lösungsmittels und noch vorhandenen Chlorsulfonylisocyanats verbleiben 72 g eines flüssigen Rohproduktes, das sich durch fraktionierte Destillation in folgende Produkte zerlegen läßt:
7 g 2-Chloräthylsulfochlorid', Siedepunkt 37 bis
38cC/0,3Torr,
8 s, 2-Chloräthylsulfonylisocyanat, Siedepunkt
54 bis 58° C/0,2 Torr,
4 g Benzolsulfochlorid, Siedepunkt 75 bis 76: C/
0,5 Torr,
8 g 4-Chlorbutylsulfonylisocyanat, Siedepunkt
102 bis 104° C/0,2 Torr und
21 g eines nicht destillierbaren Rückstandes.
Beispiel 5
In eine Reaktionsmischung von 71 g Chlorsulfonylisocyanat und 100 g Hexen-1 werden bei 60C unter Rühren innerhalb von 2 Stunden 1,5 g Diisopropylperoxydicarbonat, gelöst in 50 g Hexen-1, zugetropft. Nach zweistündigem Nachrühren werden die nicht umgesetzten Ausgangsstoffe abdestilliert. Man erhält 117 g eines flüssigen Reaktionsproduktes, das durch Dünnschichtdestillation gereinigt wird. Es werden 50 g 2-Chlorhexylsulfonylisocyanat vom Siedepunkt 92 bis 95°C/0,3 Torr isoliert.
Analyse:
2-Chlorhexylsulfonylisocyanat C7H1OCINO3S
(MG 225,5).
Berechnet
C 37,4, H 5,3, Cl 15,7, N 6,2, S 14,2%;
gefunden
C 37,3, H 5,5, Cl 15,6, N 6,6, S 14,1%. .
Beispiel 6
Einer Lösung von 71 g Chlorsulfonylisocyanat in 100 g Octen-1 setzt man bei 6O0C 1,5 g Diisopropylperoxydicarbonat, gelöst in 50 g Octen-1, innerhalb von 4 Stunden tropfenweise zu. Anschließend werden überschüssiges Octen-1 und nicht umgesetztes Chlorsulfonylisocyanat abdestilliert. Es bleiben 120 g eines flüssigen Produktes zurück, das durch Dünnschichtdestillation gereinigt wird. Man erhält hierbei 40 g 2-ChloroctyIsulfonylisocyanat vom Schmelzpunkt 100 bis 105 °C/0,3 Torr.
Analyse:
2-Chloroctylsulfonylisocyanat C9Hi6ClNO3S
(MG 253,5).
Berechnet
C 42,6, H 6,3, Cl 14,0, N 5,5, S 12,6%;
gefunden
C 43,7, H 6,6, Cl 14,1, N 5,7, S 12,6%.
30 bindung vom Schmelzpunkt 182 bis 184 und 146 bis 148 C erhalten werden.
Analyse:
Ci3H211ClNO3S (MG 306).
Berechnet
C 51,0, H 6.5. Cl 11,8, N 4,6, S 10,9%;
gefunden
C 51.1, H 7.0. Cl 11.8, N 4,6, S 10.7°,,.
Beispiel 8
141 g Chlorsulfonylisocyanat, 1200 ml Methylenchlorid und 100 g Propylen werden in einem 2-1-Autoklav vorgelegt und auf 100°C erhitzt. Dann werden 2,8 g Azo-bis-isobutyronitril. gelöst in 100 ml Methylenchlorid, langsam zudosiert. Nach einer Reaktionszeit von 4 Stunden wird der Ansatz entnommen und das Lösungsmittel sowie nicht umgesetztes Chlorsulfonylisocyanat abdestilliert. Es verbleiben 129 g eines flüssigen Produktes. Die destillative Aufarbeitung desselben ergibt:
34 g Chlorpropylsulfonylisocyanat vom Siedepunkt 52 bis 54° C/0,2 Torr,
18 g Chlorhexylsulfonylisocyanat vom Siedepunkt 85 bis 92°C/0,4Torr und
77 g einer zwischen 132 und 137°C/0,2 Torr siedenden Verbindung, die mit Chlorhexylsulfonylisocyanat isomer ist und vermutlich ein Sulfopropionsäureimidderivat darstellt.
Beispiel 9
In einen 2-1-Rührautoklav aus Edelstahl, der auf 70° C geheizt ist, wird Äthylen eingeleitet, bis ein Druck von 40 at erreicht ist. Mit einer Flüssigkeitspumpe werden im Laufe von 2lk Stunden 705 g Chlorsulfonylisocyanat, in dem 7 g Diisopropylperoxydicarbonat gelöst sind, dem Autoklav in Anteilen in dem Maße zugesetzt, daß die Reaktionstemperatur 700C nicht überschreitet. Nach kurzer Nachreaktionszeit wird der Autoklaveninhalt entnommen und durch Vakuumdestillation aufgearbeitet. Neben nicht umgesetztem Ausgangsprodukt erhält man
50 g 2-Chloräthylsulfonylisocyanat,
180 g 4-Chlorbutylsulfonylisocyanat und
20 g N-2-Chloräthylsulfopropionimid.
Beispiel 10
In einem 2-1-Rührautoklav wird eine Lösung von 282 g Chlorsulfonylisocyanat in 1000 ml i-Octan vorgelegt. Man heizt auf 700C, leitet Äthylen ein, bis der Druck 50 at erreicht hat, und pumpt dann in 3 Stunden eine Lösung von 5,6 g Diisopropylperoxydicarbonat, gelöst in 200 ml i-Octan, in dem Maße ein, daß die Reaktionstemperatur 700C nicht überschreitet. Durch Nachdrücken von Äthylen wird der Reaktionsdruck auf 40 bis 50 at gehalten. Wenn nach Beendigung der Katalysatorzufuhr der Druck nicht mehr abfällt, wird der Autoklaveninhalt entnommen. Er bildet zwei Schichten. Die obere Phase besteht aus Isooctan, das noch nicht umgesetztes Chlorsulfonylisocyanat enthält. Diese Phase kann ohne weitere Reinigung erneut eingesetzt werden. Die untere Schicht enthält im wesentlichen die
Reaktionsprodukte, die durch Vakuumdestillation in reiner Form gewonnen werden. Man erhält
30 g 2-Chloräthylsulfonylisocyanat, 230 g 4-Chlorbutylsulfonylisocyanat und
40 g eines flüssigen, hochsiedenden Rückstandes, der die bei der Reaktion gebildeten höheren cu-Chloralkylsulfonylisocyanate enthält.

Claims (5)

Patentansprüche:
1. Verfahren zur Herstellung von Additionsprodukten aus Halogensulfonylisocyanaten und Olefinen der allgemeinen Formel
Ri R2 X +- C-C
R3 Ri
oder
-SO2-N = C = O (1)
Ri R2 C-C-
R3 Ri
Il c-
R2 C-R4
SO2-C-R3
Ri worin X ein Chlor- oder Bromatom, Ri, R2, R3,
Ri Wasserstoffatome oder gegebenenfalls durch Halogenatome, niedere Alkyl- oder Alkoxygruppen substituierte Alkyl-, Alkenyl-, Cycloalkyl-, Cycloalkenyl- oder Anylgruppen bedeuten, wobei Ri und R2 bzw. R3 und Rj jeweils gemeinsam· Bestandteil eines gesättigten isocyclischen Rings sein können, und η eine ganze Zahl von 1 bis 5 bedeutet, dadurch gekennzeichnet, daß man Halogensulfonylisocyanate der Formel
= C = N-SO2X
(3)
in welcher X die vorstehend genannte Bedeutung hat, mit Kohlenwasserstoffen, die mindestens eine olefinische Doppelbindung im Molekül enthalten, in Gegenwart von Radikalbildnern umsetzt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung bei Temperaturen zwischen etwa —20 und +2000C durchführt.
3. Verfahren nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung in Gegenwart von Azo-bis-isobutyronitril, Diisopropyl-peroxydicarbonat, Benzoylperoxyd oder Di-tert.butyl-peroxyd durchführt.
4. Verfahren nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung bei Bestrahlung der Reaktionsmischung mit ultraviolettem Licht durchführt.
5. Verfahren nach Anspruch 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung in Gegenwart eines hinsichtlich des eingesetzten Halogensulfonylisocyanats inerten Lösungs- oder Verdünnungsmittels durchführt.
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2594543A1 (fr) * 1986-02-20 1987-08-21 Gaz De France Procede et dispositif de controle d'une interface entre deux fluides non miscibles et de densites differentes

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CH470371A (de) 1969-03-31
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