DE1493265A1 - Verfahren zur Herstellung von Diolefinen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Diolefinen

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DE1493265A1
DE1493265A1 DE19651493265 DE1493265A DE1493265A1 DE 1493265 A1 DE1493265 A1 DE 1493265A1 DE 19651493265 DE19651493265 DE 19651493265 DE 1493265 A DE1493265 A DE 1493265A DE 1493265 A1 DE1493265 A1 DE 1493265A1
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Masao Iwamoto
Sadao Yuguchi
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Toray Industries Inc
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Toyo Rayon Co Ltd
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Description

8000 Mönchen 15, den 9. September 1965
>,%,> NUSSBAUMSTRASSE TO
ν ; , TELEFON, 55347<
>■■ W. 12 203/65 13/Ko
Toyo Rayon Kabushiki Kaisha
Tokyo (Japan)
Verfahren zur Herstellung von
Diolefinen
Die Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Her- [■'■ stellung von wertvollen Diolefinen mit 6 Kohlenstoffatomen, ';.-insbesondere von 3-Methylpentadien-1,4 und auch Hexadian-1,3. ·■· Insbesondere bezieht sich die Erfindung auf ein Verfahren zur 1J Herstellung der vorstehend genannten Diolefine durch Umset- -J^| zung von Äthylen mit 1,3-Butadien in Gegenwart einer neuen. ';::i Katalysatorzusammensetzung. ■ ;J.
Verfahren zur Herstellung von 1,4-Hexadien durch Um- ν;Ί Setzung von Äthylen mit 1,3-Butadien in Gegenwart eines be- 'i stimmten Katalysators sind bereits bekannt· I :
Beispielsweise ist in der britischen Patentschrift ;.· 9^8 041 ein Verfahren angegeben, bei welchem als Katalysa6or ;;.;; Hhodiumchlorid verwendet wird, während in der französischen ;.-.
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• ■
Patentschrift 1 388 305 ein Verfahren beschrieben ist,· bei |
welchem eine Kombination von einem Nickel-Phosphor-Komplex '"'
und einer organometallischen Verbindung als Katalysator v$r- -I?
wendet wird. ' ' ■ \
Bei den bekannten Verfahren unter Anwendung der vorste- !?' hend beschriebenen Katalysatoren wurde in allen Fällen als
Hauptprodukt 1,4-Hexadien erhalten. Dabei wurde jedoch der · ;
Gewinnung von anderen Diolefinen mit 6 Kohlenstoffatomen |
keine besondere Aufmerksamkeit gewidmet. f
Es wurde nun gefunden, daß,wenn man Äthylen und 1,3-Bu- ■'$·
tadien in Gegenwart eines bestimmten Katalysators und vor- fy
zugsweise unter bestimmten Bedingungen umsetzt, Diolefine . ;■.·
mit 6 Kohlenstoffatomen synthetisch hergestellt werden kön- ·>.
nen, wie z.B. 3-Methylpentadien-1,4, die nach den bisher be- %
kannten Verfahren nicht erhalten werden konnten. * £
Obgleich 3-Methylpentadien-1,4 selbst keine neue Ver- '%
bindung darstellt, ist es sogar in solchen Literaturwerkan, Vk wie z.B. Dictionary of Organic Compounds (London, Eyre &
Spottiswooae, 1953) überhaupt nicht beschrieben und ist daher eine Verbindung, deren Herstellungsverfahren im wesentlichen nicht bekannt ist. .·
Aufgabe der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von Diolefinen mit 6 Kohlenstoffatomen, bei welchem
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in technisch und wirtschaftlich vorteilhafter Weise 3-Methylpentadien-1,4 als Hauptprodukt durch Umsetzung von Äthylen und 1,3-Butadien in Gegenwart eines besonderen Katalysators
und unter hierfür geeigneten besonderen Reaktionsbedingungen $£. gebildet wird. '. ._·*■!>;$
Das Verfahren gemäß der Erfindung ist dadurch gekenn- f.;' zeichnet, daß man Äthylen mit 1,3-Butadien in Gegenwart einer ; katalytischen Menge eines Dreikomponenten-Katalysators, bestehend aus (1) Ferrichlorid, (2) einem tertiären Phosphin 5£ und (3) einem Trialkylaluminium, umsetzt. ££
■ Die bei dem Verfahren gemäß der Erfindung zur Anwendung &:
gelangende neue Katalysatorverbindung besteht aus (1) Ferri- £>".;
Chlorid, (2) einem tertiären Phosphin und (3) einem Trial- . h·'
kylaluminium. Obgleich das als die erste Komponente des Ka- ;/.'
talysators verwendete Eerrichlorid aus dem im Handel erhält- [■.:;
liehen Produkt bestehen kann, wird es im Hinblick auf die ;>■
Reproduzierbarkeit der Reaktion bevorzugt, daß ein Perrichlo- >v rid verwendet wird, das durch Sublimation in einer Stickstoff-^
atmosphäre oder unter Vakuum eines derartigen Produkts ge- ;-;
reinigt wurde. ;
Das als zweite Komponente de?» Katalysators verwendete )■■;
tertiäre Phosphin besteht aus einer Verbindung der allgemei- ;v
nen Formel RJP, in welcher R einen Alkyl-, Aryl-, Alkaryl-, %'
Aralkyl- oder Allylrest darstellt, wobei die Reste R gleioh ί
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• U932J65
oder verschieden sein können· Beispiele für diese tertiären1 Phosphine umfassen Trimethy!phosphin, Triäthy!.phosphin, Tri-. butylphosphin, Triphenyvlphosphin, Tribenzylphosphin, Diben- ' zylphenylphosphin, Benzyldiphenylphosphin, Allyldiphenylphosphin und Diäthylphenylphosphin. Im allgemeihen wird Triphenylphosphin, Triäthylphosphin oder Tributylphosphin bevorzugt.
Das als dritte Komponente des Katalysators zur Anwendung gelangende .Trialkylaluminium besteht aus einer örganoaluminiumverbindung mit einer Alkylgruppe mit nicht mehr als 12 Kohlenstoffatomen, und vorzugsweise bis zu 4- Kohlenstoffatomen. Beispiele für derartige Trialkylaluminiumverbindungen sind Triäthylaluminium, Tri-n-propylaluminium, Triisopropylaluminium, Triisobutylaluminium, Tri-n-amylalur.inivur·, Tri-noctylaluminium und Diäthylpropylaluminium, wobei Triäthyl- und Triisobutylaluminium besonders bevorzugt sind.
Gemäß der Erfindung können die vorstehend genanntem verschiedenen Katalysatorkomponenten in Mengen innerhalb eines breiten Bereichs verwendet werden. Im allgemeinen wird das Ferrichlorid vorzugsweise in einem molaren Verhältnis zu dem Trialkylaluminium verwendet, bei welchem Al/Fe nicht. weniger als 1 beträgt. Wenn dieses Molverhältnis oberhalb 10 liegt, kann der Anteil, in welchem 1,3-Hexadien gebildet wird, zu groß werden. Wenn die Gewinnung von 3-Methylpentadien-1,4 als Hauptprodukt beabsichtigt ist, liegt dieses Molverhält-
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mm ζ ■» ' ' '
·'·■'■■ ■' !'
, nie vorzugsweise innerhalb eines Bereichs von 1 bis 10. Ande- I rerseits ist das Molverhältnis von Ferrichlorid zu dem tertiä- \ ren Phosphin vorzugsweise nicht.unterhalb 0,1. Im Fall von
Triphenylphosphin können gute Ergebnisse erhalten werden, selbfc .wenn das Molverhältnis F/Fe in der Größenordnung von 1,5 liegt*
Gemäß demVerfahren der Erfindung wird Äthylen mit 1,3- t
Butadien in Gegenwart einer katalytischen Menge des vorste- I hend beschriebenen Dreikomponenten-Katalysators umgesetzt. [ Noch zufriedenstellendere Ergebnisse werden erhalten, wenn. j der Dreikomponenten-Katalysator in einer Menge zugegeben wird, ι die 0,001 bis 0,1 Mol Ferrichlorid je Mol 1,3-Butadien ent- j spricht.
Wenn 1,3-Butadien in dem Reaktionssystem verflüssigt
wird, kann von der Verwendung eines Lösungsmittels abgesehen
werden; um jedoch die Reaktion zwischen dem 1,3-Butadien
auf einem Minium zu halten und die Ausbeute an dem gewünschten
t
Og-Diolefinen, ζ·Β, 3-Methylpen4*dien-1,4 zu steigern, wird
die Verwendung eines geeigneten Lösungsmittels bevorzugt.
Zweckmäßig werden für ein derartiges Lösungsmittel die
Kohlenwasserstoffe, wie Pentan, Heptan, Cyclohexane Benzol,
(Toluol und Xylol, sowie die halogenierten Kohlenwasserstoffe,
wie Ohlorbenzol, Brombenzol, Methylenchlorid, 1,2-Dichloräthan
und 1,3-Dichlorpropan, verwendet.. Wenn außerdem als Lösungs-
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mittel Stoffe verwendet werden, die bei Raumtemperatur gas- :. förmig sind, wie Propan und Butan, wird die Trennung des Lösungsmittels durch Destillation wesentlich erleichtert.
Sas als Ausgangematerial bei dem Verfahren gemäß der Erfindung verwendete Äthylen wird vorzugsweise in der Weise zugeführt, daß das System bei einem hohen Druck von wenigstens
2 '2
8 kg/cm und vorzugsweise wenigstens 20 kg/cm gehalten wird. Durch Beibehaltung einer niedrigen Konzentration von Butadien in der flüssigen Phase, wobei die Konzentration von Äthylen in der flüssigen Phase durch Steigerung des Äthylendruckes bei einem hohen Wert gehalten wird, können Nebenreaktionen zurückgehalten und daher die Ausbeute an den gewünschten Cg-Diolefinen gesteigert werden. Da in diesem Fall der Anteil oder das Verhältnis von 3-Methylpentadien-1,4 in dem Produkt mit einer Zunahme des Äthylendrucks ansteigt, wird der Äthy- . lendruck vorzugsweise noch höher eingestellt, wenn die Gewinnung von 5-Methylpentadien-1,4 beabsichtigt ist·
Die Reaktion von Äthylen mit 1,3-Butadien *ird zweck- '■ mäßig und bequem normalerweise bei einer Temperatur im Bereich zwischen 0 und 800C ausgeführt. Eine über 800C erhöhte Temperatur ist nicht zweckmäßig oder erwünscht, da die Umsetzung zwischen 1,3-Butadien aktiv wird; eine derartig erhöhte Temperatur ist ebenfalls unerwünscht, wenn 3-Methylpentadien-1,4 als Produkt beabsichtigt ist, da der Anteil von dem als Nebenprodukt gebildetem 1,4—Hexadien übermäßig hoch wird·
909808/1 156 ,' ■ r"
Bei dem Verfahren gemäß der Erfindung wird angenommen, daß 3-Methylpentadien-1,4 aus Äthylen und 1,3-Butadien über den nachstehend angegebenen Reaktionsverlauf gebildet wird:
- OH - OH - CHg + H2C «
CH2 < H
^"HgO - CH - CH — C - CH2 J
> H2C - CH - CH - CH - CH2
Das so erhaltene 3-Methylpentadien-1,4 besitzt einen Schmelzpunkt von 55 C.
Nach dem Verfahren gemäß der Erfindung können die Diolefine von Cg und darüber, insbesondere 3-Methylpentadien und außerdem Hexadien-1,3, in technisch vorteilhafter. Weise hergestellt werden. Die gemäß der Erfindung hergestellten Vernämlich
bindungen vea/3-Methylpentadien-1,4 und Hexadien-1,3, sind als Monomere für Polymerisations- oder Mischpolymerisationszwecke ohne weitere Behandlung, beispielsweise auf dem Gebiet der Kunststoff-, Kautschuk-, Textil- und Klebemitteltechnik, geeignet· Da 3-Methylpentadien-1,4 Doppelbindungen an seinen beiden Enden aufweist, ist diese Verbindung außerdem als Zwischenmaterial für solche wertvollen Verbindungen mit funktio- nelen Gruppen an ihren beiden Enden wertvoll. Beispielsweise
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kann es als monomeres Material für die Herstellung von Polyamiden und Polyestern verwendet werden, wobei es in Form des Diamins oder in Form eines Diols zur Anwendung gelangt·
Die Erfindung wird nachstehend anhand von Beispielen .näher erläutert.
Beispiel 1
Ein 200 cm Autoklav der Rühr- oder Schüttelart wurde mit 60 cm Toluol, 2 Millimol eines wasserfreien, durch Sublimation gereinigten Ferrichlorids und 3 Millimol Triphenylphosphin beschickt· Hierzu wurden 20 cm verflüssigtes Butadien, i
die im voraus abgemessen wurden, zugegeben, worauf mit einer ! Spritze 1 cm Triäthylaluminium zugesetzt wurc.o. Der Autoklav wurde verschlossen und es wurde Druck angewendet, bis der
Anfangsdruck von Äthylen innerhalb des Autoklaven 40 kg/cm, bei 500C erreichte. Die Reaktion wurde während 3 Stunden bei dieser Temperatur unter Rühren ausgeführt, worauf die Reaktionsflüssigkeit destilleirt wurde. Unter Zurücklaasens eines Destillationsrüakstands von 0,5 g wurde eine Fraktion aus fünf Komponenten erhalten. Die gaschromatographische Trennung dieser Komppnenten ergab 9S1 g einer Cg-Dienkomponente, 1,2 g 3-Methylheptatrie"n-1,4,6 und 1,87 g n-Octatrien-1,3,6. Anhand j von verschiedenen Prüfungen wurde festgestellt, daß 33,7 Gew,-prozent der vorstehend angegebenen 9>1 g C^-Dienkomponente aus 3-Methylpentadien-1,4 bestanden.
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Beispiel 2
Wenn die Reaktion entsprechend der in Beispiel 1 beschriebenen Arbeitsweise mit.öbr Abänderung ausgeführt wurde, daß 4 Millimol Triphenylphoephin verwendet wurden, wurden 2,3 g 3-Methylpentadien-l,4, 4,4 g Hexadien-1,3 und 2,5 g Hexadien-1,4 erhalten·
Beispiel 3
Ein 2 OO onr Autoklav der Rühr- oder Schüttelart wurde mit 80 cm5 Toluol, 2 Millimol Ferrichlorid, 3 Millimol Triphenylphosphin, 25 ojn verflüssigtem Butadien und 8 Millimol Triäthylaluminium beschickt. Naoh Verschließen des Autoklaven wurde Äthylen unter Druck gesetzt und der Druck des Systems wurde auf 100 kg/cm bei 30 C geregelt und während 16 Stunden bei dieser Temperatur beibehalten. Nach Beendigung der Umsetzung konnten kaum .irgendwelche Butadien-dimere in dem! Reaktionsprodukt festgestellt werden, in welohem Cg-Diene das Hauptprodukt darstellten. Von den 17|2 g der Cg-Dienkomponente bestanden 8,6 g aus 3-Methylpentadien-l,4. 1,6 g dee restlichen Produkts bestanden aus Hexadien-1,3, während die Menge an Hexadien-1,4 nur 1 g betrug·
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Beispiel 4
Wenn die in Beispiel 1 beschriebene Arbeitsweise mit der Abänderung, daß 2 Millimol Tributylphosphin anstelle des Triphenylphosphine verwendet wurden, wiederholt -wurde, ergaben sich 1,2 g 3-Methylpentadien-l,4.
Berücksichtigter Stand der Teohnik: Britisohe Patentschrift 948 041, Französische Patentschrift 1 388 305.
9P9808/1156

Claims (4)

Patentansprüche
1. Verfahren zur Herstellung von Diolefinen mit 6 Kohlenstoffatomen durch Umsetzung von Äthylen mit 1,3-Butadien in Gegenwart eines Katalysators, dadurch gekennzeichnet, daß man .einen Dreikomponenten-Katalysator aus (1) Ferrichlorid, (2) einem tertiären Phosphin und (3) einem Trialkylaluminium verwendet.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung bei einer Temperatur im Bereich zwischen 0° und 800C ausführt.
3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung unter einem Äthylendruck von wenigstens 8 kg/cm ausführt.
4. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Triphenylphosphin als tertiäres Phosphin verwendet.
5· Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 4-, dadurch gekennzeichnet, daß man einen Dreikomponentenkatalysator verwendet, in welchem das molare Verhältnis der Komponente (1) zu der Komponente (3), d.h. Al/Fe größer als 1 ist.
909808/ 1 1 SS
DE19651493265 1964-09-11 1965-09-09 Verfahren zur Herstellung von Diolefinen Pending DE1493265A1 (de)

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