DE1202441B - Mittel zur Verminderung der Schaedigung von Haaren beim Bleichen und Faerben - Google Patents

Mittel zur Verminderung der Schaedigung von Haaren beim Bleichen und Faerben

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DE1202441B
DE1202441B DET23551A DET0023551A DE1202441B DE 1202441 B DE1202441 B DE 1202441B DE T23551 A DET23551 A DE T23551A DE T0023551 A DET0023551 A DE T0023551A DE 1202441 B DE1202441 B DE 1202441B
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    • C07F9/28Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
    • C07F9/38Phosphonic acids RP(=O)(OH)2; Thiophosphonic acids, i.e. RP(=X)(XH)2 (X = S, Se)
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    • D06L4/10Bleaching fibres, filaments, threads, yarns, fabrics, feathers or made-up fibrous goods; Bleaching leather or furs using agents which develop oxygen
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    • Y10S424/00Drug, bio-affecting and body treating compositions
    • Y10S424/03Hair bleach

Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Int. Cl.:
A61k
Deutsche Kl.: 30 h -13/08
Nummer: 1 202 441
Aktenzeichen: T 23551IV a/30 h
Anmeldetag: 2. März 1963
Auslegetag: 7. Oktober 1965
Seit langem werden in der Praxis zum Bleichen und Färben von Haaren Oxydationsmittel, wie Wasserstoffperoxyd, Percarbamid, Perborat, Persulfat und andere Aktivsauerstoff abgebende Verbindungen verwendet. Es ist bekannt, daß bei dieser oxydativen Behandlung neben der Zerstörung der Pigmente auch die Fasersubstanz der Haare angegriffen wird. Diese Schädigung äußerst sich beispielsweise in einer erhöhten Alkalilöslichkeit und einer Verschlechterung der mechanischen Eigenschaften der Haare, so beispielsweise durch Verminderung der Reißfestigkeit, Beeinträchtigung von Griff und Glanz sowie zunehmende Brüchigkeit.
Es wurde nun gefunden, daß man die Schädigung der Haare beim Bleichen und Färben mit Aktivsauerstoff abgebenden Verbindungen erheblich herabsetzen kann, wenn man sich der nachstehend beschriebenen Mittel bedient. Diese sind gekennzeichnet durch einen Gehalt an organischen Acylierungsprodukten der phosphorigen Säure mit mindestens 2 Phosphoratomen im Molekül, deren wasserlöslichen Estern oder an Verbindungen der allgemeinen Formel
O R1 O
R2O P C — P — OR3
OH NH2 OH
Mittel zur Verminderung der Schädigung von
Haaren beim Bleichen und Färben
Anmelder:
THERACHEMIE chemisch-therapeutische
Gesellschaft mit beschränkter Haftung,
Düsseldorf, Schadowstr. 86-88
Als Erfinder benannt:
Dipl.-Chem. Dr. Peter Berth, Düsseldorf-Benrath; Dipl.-Chem. Dr. Günter Reese, Düsseldorf
Von den Produkten, deren Konstitution im einzelnen feststeht, sind besonders Verbindungen der nachstehenden Formel zu nennen
ORO
HO — P — C — P — OH
wobei R1 einen Arylrest oder einen aliphatischen Rest mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, R2 bzw. R3 ein Wasserstoffatom oder einen Alkylrest bedeuten, bzw. an wasserlöslichen Salzen der genannten Verbindungen. Die Acylierungsprodukte der phosphorigen Säure, welche erfindungsgemäß Anwendung finden, können nach verschiedenen, an sich bekannten Methoden hergestellt werden. So kann man beispielsweise phosphorige Säure durch Umsetzung mit Carbonsäurechloriden oder Carbonsäureanhydriden oder mit Gemischen von beiden zu derartigen Produkten umsetzen. Technisch besonders leicht zugänglich sind die Umsetzungsprodukte von phosphoriger Säure mit Acetylchlorid und/oder Essigsäureanhydrid. Schließlieh kann man auch an Stelle der Carbonsäurechloride und phosphoriger Säure Phosphortrichlorid und Carbonsäuren in geeigneten stöchiometrischen Mengen verwenden. Je nach dem Herstellungsverfahren erhält man die Produkte in reiner Form oder auch in Form von Gemischen. Die Acylierungsprodukte besitzen sämtlich mindestens 2 Phosphoratome im Molekül.
OH OH OH
wobei R einen niederen Alkylrest mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen oder einen Arylrest bedeutet.
An Stelle der Säuren finden zweckmäßigerweise in der Praxis häufig die entsprechenden Alkalisalze, wie Natrium-, Kalium- und Ammoniumsalze, aber auch die Salze des Äthanolamins, Anwendung, die durch Neutralisation der Säuren herstellbar sind. Ebenso sind die wasserlöslichen Ester, die durch teilweise Veresterung der Hydroxylgruppen erhalten werden, geeignet.
Die Herstellung der oben genannten Verbindungen der allgemeinen Formel
:i
R1 O
II-
R2O — P — C — P — OR3
OH NH2 OH
wobei R1 einen Arylrest oder einen aliphatischen Rest mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, R2 bzw. R3 ein Wasser-
509 690/434
stoffatom oder einen Alkylrest bedeuten, ist in der Patentschrift 1 002 355 beschrieben.
Die oben angeführten Verbindungen können im übrigen einzeln oder auch im Gemisch verwendet werden.
Die erfindungsgemäß verwendeten Substanzen können sowohl einer Trägersubstanz als auch einer Lösung, einem Gel, einer Creme oder einem Pulver beigemischt werden oder auch in Kombination mit dem Oxydationsmittel eingesetzt werden. Weiterhin können die erfindungsgemäßen Mittel auch einem Behandlungsmittel, wie einem Spül- oder Waschmittel, beigegeben werden. Die genannten Verbindungen kommen in einer Konzentration von 0,01 bis 10 Gewichtsprozent, vorzugsweise 0,1 bis 2 Gewichtsprozent, bezogen auf das Mittel, zur Anwendung. Gewünschtenfalls kann man noch größere Mengen verwenden, jedoch bringt dies praktisch keine Vorteile.
Die erfindungsgemäßen Mittel können gewünschtenfalls auch weitere Zusätze in üblichen Mengen, wie Parfümöle, Farbstoffe, Verdickungsmittel, Fettalkohole und Netzmittel enthalten. Als Verdickungsmittel kommen insbesondere Cellulosederivate, Polyvinylpyrrolidon, Polyacrylate, Alginate sowie gegebenenfalls Fettalkohole in Betracht. Geeignete Netzmittel sind Fettalkoholsulfate, Alkylsulfate und Kondensationsprodukte von Fettalkoholen mit Äthylenoxyd, wobei der Alkylrest jeweils eine Kettenlänge von 12 bis 18 Kohlenstoffatomen aufweist. Weiterhin kommen auch Verbindungen, wie Alkylbenzolsulfate und Alkylpyridiniumsalze, in Frage.
Die mit dem erfindungsgemäßen Mittel behandelten Haare zeichnen sich durch hohen Glanz, besseren Griff und besonders gute Elastizität gegenüber Haaren aus, die in herkömmlicher Weise, jedoch unter sonst gleichen Bedingungen mit Aktivsauerstoff abgebenden Verbindungen gebleicht wurden. Die unterschiedliche Haarschädigung wird zahlenmäßig auch durch die verschiedene Alkalilöslichkeit und Dehnung der Haare deutlich, wie in den nachfolgenden Beispielen noch im einzelnen dargelegt ist.
Beispiel 1
Als Blondierungslösung wurde jeweils eine 6 %ige HaO2-Lösung verwendet, deren pH-Wert kurz vor der Anwendung mit Ammoniak auf 10 eingestellt wurde. In der nachstehenden Tabelle ist die Dauer der Einwirkungszeit in Minuten bei Zimmertemperatur in der linken Spalte angegeben. Bei der Blondierung mit den erfindungsgemäßen Mitteln (Arbeitsweise II) erhielt die H2O2-Lösung weiterhin einen Zusatz von 0,1% eines Acylierungsproduktes der phosphorigen Säure der Formel
O CH3 O
: ι
HO — P — C-P—OH
OH OH OH
Letzteres wurde hergestellt nach dem in dem Journal of the American Chemical Society, Vol. 34, S. 492 bis 499 beschriebenen Verfahren. Die Alkalilöslichkeit in Gewichtsprozenten wurde jeweils nach der Methode von H. Freytag (Parfümerie und Kosmetik 41, Nr. 10, I960, S. 405) bestimmt. Die Alkalilöslichkeit unbehandelter Haare liegt zwischen 2 und 6°/0.
Arbeits Behandlungs B Haarsorte A B C Mittelwert
APr Alkali-
weise dauer/Minute 12,2 11,7 12,0 löslichkeit
I 30 9,3 8,7 9,4 12
II 30 31,7 33,7 22,6 9
I 120 19,6 15,8 14,1 29
II 120 ei spi el 2 17
'5 Es wurden Haare mit H2O2-Lösungen der im Beispiel 1 angegebenen Zusammensetzung 120 Minuten gebleicht und der Erweichungskoeffizient (KE-Wert) nach der Methode von J. M i m r a (Parfümerie und Kosmetik 42, Nr. 7, 61, S. 253 bis 260) bestimmt.
Die Ke-Werte steigen mit wachsender Schädigung der Haare. Der Erweichungskoeffizient aus je 40 Einzelmessungen der unbehandelten und in der oben beschriebenen Weise blondierten Proben betrug 7,8, gegenüber 4,9 bei einer Behandlung mit Lösungen, die einen Zusatz an Acylierungsprodukten der phosphorigen Säure, wie im Beispiel 1, enthielten.
Beispiel 3
Es wurden 8 Gewichtsteile Fettalkohol sowie 7 Gewichtsteile eines Fettalkoholsulfats (Kettenlänge jeweils 16 bis 18 Kohlenstoffatome) und 1 Gewichtsteil Fettalkohol (Kettenlänge 12 bis 14 Kohlenstoffatome) durch Erhitzen auf 800C geschmolzen und mit 34 Gewichtsteilen Wasser der gleichen Temperatur emulgiert. Die nach dem Erkalten erhaltene Creme wird zur Einstellung auf pH 10,0 mit 4 Gewichtsteilen konzentriertem Ammoniak versetzt und mit Wasser auf 100 Gewichtsteile aufgefüllt. Zum Blondieren menschlicher Haare werden 100 g Creme mit 30 g einer Mischung von 28 g Melaminperhydrat und 2 g l-Aminobenzyl-l,l-diphosphonsäure in Form des Natriumsalzes verrührt und gleichmäßig auf dem Haar verteilt. Haare, die mit diesem Gemisch blondiert werden, zeichnen sich durch besondere Elastizität und überdurchschnittliche mechanische Qualitäten aus.
Zu gleich guten Ergebnissen gelangt man, wenn das Acylierungsprodukt der phosphorigen Säure statt der Perverbindung von vornherein der Creme zugefügt wird.
Beispiel 4
Ein Blondiermittel in Pastenform wird erhalten, indem man 30 Gewichtsteile des Umsetzungsproduktes
von Stearylalkohol mit 8 Mol Äthylenoxyd, 20 Gewichtsteile Paraffinöl, 10 Gewichtsteile Glycerin, 4 Gewichtsteile konzentriertem Ammoniak und 36 Gewichtsteile Wasser zusammen löst. Zum Blondieren wird die so erhaltene transparente hochviskose Paste mit 5 g Natriumperborat und 0,2 g 1-Aminoäthan-1,1-diphosphonsäuremonoäthylester vermischt. Das gebleichte Haar besitzt einen guten Griff und gute Elastizität.
Beispiel 5 65
Ein Bleichmittel für Haare in Pulverform wird durch Mischen von 25 Gewichtsteilen Alkylsulfat, 50 Gewichtsteilen Soda, 20 Gewichtsteilen Natriumpersulfat
und 5 Gewichtsteilen des Umsetzungsproduktes von Acetylchlorid mit phosphoriger Säure erhalten.
Die Schädigung der Haare beim Bleichen mit einem derartigen Produkt ist erheblich vermindert gegenüber einer Behandlung in gleicher Weise, jedoch ohne Zusatz des Acylierungsproduktes der phosphorigen Säure.
Beispiel 6
Zum Färben von Haaren werden 100 Gewichtsteile einer Färbecreme auf Basis der gebräuchlichen Oxydationsfarbstoffe kurz vor der Anwendung mit einer Lösung von 0,2 Gewichtsteilen des Acylierungsproduktes der phosphorigen Säure analog Beispiel 1 und 30 Gewichtsteile 6 %iges WasserstofFperoxyd verrührt.
Mit diesem Mittel gefärbte Haare zeichnen sich durch besonders schönen Glanz und guten Griff aus. Die Schädigungsrate ist geringer als bei gleicher Arbeitsweise ohne Zusatz des Acylierungsproduktes so der phosphorigen Säure.
Beispiel 7
Ein Bleichmittel in flüssiger Form wird durch Lösen, von 1 Gewichtsteil der Verbindung der Formel
O C5H11 O
HO
C P-OH
OH OH OH
in Form des Monoäthanolaminsalzes in 80 Gewichtsteilen lO°/oiges Wasserstoffperoxyd erhalten. Durch Zusatz von Monoäthanolamin wird auf pH 10 eingestellt und auf 100 Gewichtsteile aufgefüllt. Die Haarschädigung gebleichter Haare mit dieser Lösung war deutlich geringer als die einer Vergleichsprobe ohne Zusatz des Diphosphonsäurederivates. *
Beispiel 8
Vor dem Bleichen werden die Haare mit einer Lösung, die 10 Gewichtsteile des Acylierungsproduktes der phosphorigen Säure der Formel, wie im Beispiel 1
35
40 angegeben, in Form des Kaliumsalzes und 10 Gewichtsteile Cetyltrimethylammoniumchlorid auf 100 Gewichtsteile H2O enthält, vorgespült. Anschließend wird die Blondierung mit einer H2O2-Lösung in üblicher Weise vorgenommen. Die so behandelten Haare zeichnen sich durch bessere Elastizität aus als Haare, die mit der gleichen Blondierlösung behandelt worden waren ohne Vorspülung,

Claims (4)

Patentansprüche:
1. Mittel zur Verminderung der Schädigung von Haaren beim Bleichen und Färben mit Aktivsauerstoff abgebenden Verbindungen, gekennzeichnet durch einen Gehalt an organischen Acylierungsprodukten der phosphorigen Säure mit mindestens 2 Phosphoratomen im Molekül, deren wasserlöslichen Estern oder an Verbindungen der allgemeinen Formel
O R1 O
1 :
R2O — P — C — P — OR3
OH NH2 OH
wobei R1 einen Arylrest oder einen aliphatischen Rest mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, R2 bzw. R3 ein Wasserstoffatom oder einen Alkylrest bedeuten, bzw. an wasserlöslichen Salzen der genannten Verbindungen.
2. Mittel gemäß Anspruch 1, gekennzeichnet durch einen Gehalt an Wasserstoffperoxyd oder dessen Anlagerungsprodukten sowie einem Zusatz von organischen Acylierungsprodukten der phosphorigen Säure oder ihrer Derivate.
3. Mittel gemäß Anspruch 1 bis 2, dadurch gekennzeichnet, daß sie neben Oxydationsmitteln und organischen Acylierungsprodukten der phosphorigen Säure oder ihrer Derivate Verdicker, Netzmittel oder kosmetische Zusätze enthalten.
4. Mittel gemäß Anspruch 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß es zusätzlich Oxydationsfarbstoffe enthält.
509 690/434 9.65 Q Bundesdruckerei Berlin
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US310165A US3202579A (en) 1963-03-02 1963-09-19 Phosphinic acid derivatives for protection of hair from damage in bleaching and dyeing the same
CH249864A CH440557A (de) 1963-03-02 1964-02-28 Haarfärbe- und -bleichmittel
NL646401994A NL146707B (nl) 1963-03-02 1964-02-28 Werkwijze ter bereiding van middelen voor het bleken en verven van haren met actieve-zuurstof-afgevende verbindingen.
BE644474D BE644474A (de) 1963-03-02 1964-02-28
FI0421/64A FI42858B (de) 1963-03-02 1964-02-28
FR965682A FR1393604A (fr) 1963-03-02 1964-02-29 Agents de traitement pour cheveux
DK102564A DK105938C (da) 1963-03-02 1964-02-29 Middel til formindskelse af beskadigelsen af hår ved blegning og farvning.
AT177864A AT245734B (de) 1963-03-02 1964-03-02 Mittel zur Verminderung der Schädigung von Haaren beim Bleichen und Färben
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GB (1) GB990660A (de)
LU (1) LU45568A1 (de)
NL (1) NL146707B (de)

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2549293A1 (de) * 1975-11-04 1977-05-12 Henkel & Cie Gmbh Mittel zur verminderung der schaedigung von haaren beim bleichen und faerben
DE2214500C2 (de) 1971-03-30 1985-11-14 Unilever N.V., Rotterdam Bleichendes Waschmittel
WO2008077688A1 (de) * 2006-12-21 2008-07-03 Henkel Ag & Co. Kgaa Stabilisierung von zusammensetzungen, enthaltend wasserstoffperoxid

Families Citing this family (31)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1251759B (de) * 1965-03-30 1967-10-12 The Procter S. Gamble Company, Cincinnati, Ohio (V St A) Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von Athan 1 hydroxy - 1 1-diphosphonsaure
US3400150A (en) * 1965-07-29 1968-09-03 Procter & Gamble Process for preparing hydroxydiphosphonic acids from elemental phosphorous, oxygen and carboxylic acids
US3400148A (en) * 1965-09-23 1968-09-03 Procter & Gamble Phosphonate compounds
US3400176A (en) * 1965-11-15 1968-09-03 Procter & Gamble Propanepolyphosphonate compounds
US3400151A (en) * 1967-12-28 1968-09-03 Procter & Gamble Bicyclic dimer of ethane-1-hydroxy-1, 1-diphosphonic acid and salts thereof
US3496222A (en) * 1967-12-28 1970-02-17 Procter & Gamble Diacetylated cyclic dimer of ethane-1-hydroxy - 1,1 - diphosphonic acid and salts thereof
DE1958123C3 (de) * 1969-11-19 1978-09-28 Henkel Kgaa, 4000 Duesseldorf Verfahren zur Herstellung von 1 -Aminoalkan-1,1 -diphosphonsäuren oder deren Salzen
US3870750A (en) * 1969-11-19 1975-03-11 Henkel & Cie Gmbh Process for the production of aminomethane-diphosphonic acid and its salts
US3954393A (en) * 1973-08-29 1976-05-04 Combe, Inc. Hair dyeing composition containing bismuth citrate, triethanolamine and sulfur
US3959360A (en) * 1975-07-31 1976-05-25 Monsanto Company Process for preparing 1-hydroxy, ethylidene-1,1-diphosphonic acid
DE2549294A1 (de) * 1975-11-04 1977-05-12 Henkel & Cie Gmbh Mittel zur verminderung der schaedigung von haaren beim bleichen und faerben
US4195972A (en) * 1978-10-20 1980-04-01 Combe Incorporated Aqueous-based hair dyeing composition containing a soluble bismuth salt and a reducing compound
US4306873A (en) * 1978-10-20 1981-12-22 Combe Incorporated Aqueous-based hair dyeing composition containing a soluble bismuth salt complex and a reducing compound
DE3109420A1 (de) * 1981-03-12 1982-09-23 Kastell, Wolfgang, 2000 Hamburg Mittel zum anhalten des haarausfalls und zum foerdern des haarwuchses
DE3425812A1 (de) * 1984-07-13 1986-01-16 Deutsches Krebsforschungszentrum, 6900 Heidelberg Neue 1-hydroxy-1,1-diphosphonsaeureverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und pharmakologische zubereitungen, insbesondere zur behandlung von knochentumoren
US5021324A (en) * 1990-10-05 1991-06-04 Polychrome Corporation Printing plate protectant
FI89364C (fi) * 1990-12-20 1993-09-27 Leiras Oy Foerfarande foer framstaellning av nya, farmakologiskt anvaendbara metylenbisfosfonsyraderivat
US20040055095A1 (en) * 2001-03-20 2004-03-25 The Procter & Gamble Company Oxidizing compositions comprising a phosphonic acid type chelant and a conditioning agent and methods of treating hair
GB2386068A (en) * 2001-03-20 2003-09-10 Procter & Gamble Oxidative treatment of hair with reduced hair damage
US7186275B2 (en) * 2001-03-20 2007-03-06 The Procter & Gamble Company Compositions suitable for the treatment of hair comprising chelants and methods for reducing oxidative hair damage
US20040123402A1 (en) * 2001-03-20 2004-07-01 The Procter & Gamble Company Oxidizing compositions comprising a chelant and a conditioning agent and methods of treating hair
US7179302B2 (en) * 2001-03-20 2007-02-20 The Procter & Gamble Company Oxidative treatment of hair with reduced hair damage
US6732744B2 (en) 2001-12-07 2004-05-11 The Procter & Gamble Company Method for the ultrasonic treatment of hair and other keratinous fibers
CN101848695A (zh) 2007-11-05 2010-09-29 宝洁公司 氧化性毛发着色剂组合物
FR2951080B1 (fr) * 2009-10-13 2012-01-20 Oreal Composition comprenant un corps gras et un acide organophosphonique ou l'un de ses sels, procede de coloration ou d'eclaircissement la mettant en oeuvre et dispositifs
JP2017524897A (ja) 2014-06-12 2017-08-31 ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー タンパク質フラグメントの評価によって毛髪への紫外線損傷を検出し示すシステム及び方法
WO2019032805A1 (en) 2017-08-11 2019-02-14 Sytheon Limited CAPILLARY TREATMENT COMPOSITIONS AND ASSOCIATED METHODS
FR3135605A1 (fr) 2022-05-18 2023-11-24 L'oreal Procédé de nettoyage de matières kératiniques humaines
WO2023222789A1 (en) 2022-05-18 2023-11-23 L'oreal Device for treating human keratin materials
FR3135604A1 (fr) 2022-05-18 2023-11-24 L'oreal Dispositif de traitement de matières kératiniques humaines
FR3135603A1 (fr) 2022-05-18 2023-11-24 L'oreal Dispositif de traitement des cheveux et procédé

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CH321397A (de) * 1953-04-20 1957-04-30 Ciba Geigy Verfahren zur Herstellung von neuen, Phosphor enthaltenden organischen Verbindungen

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2214500C2 (de) 1971-03-30 1985-11-14 Unilever N.V., Rotterdam Bleichendes Waschmittel
DE2265746C2 (de) 1971-03-30 1986-07-03 Unilever N.V., Rotterdam Waschmittel
DE2549293A1 (de) * 1975-11-04 1977-05-12 Henkel & Cie Gmbh Mittel zur verminderung der schaedigung von haaren beim bleichen und faerben
WO2008077688A1 (de) * 2006-12-21 2008-07-03 Henkel Ag & Co. Kgaa Stabilisierung von zusammensetzungen, enthaltend wasserstoffperoxid

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Publication number Publication date
FI42858B (de) 1970-08-03
AT245734B (de) 1966-03-10
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NL6401994A (de) 1964-09-03
CH440557A (de) 1967-07-31

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