DE1197677B - Selektiv-herbizides Mittel - Google Patents

Selektiv-herbizides Mittel

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DE1197677B
DE1197677B DEF35959A DEF0035959A DE1197677B DE 1197677 B DE1197677 B DE 1197677B DE F35959 A DEF35959 A DE F35959A DE F0035959 A DEF0035959 A DE F0035959A DE 1197677 B DE1197677 B DE 1197677B
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DE
Germany
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herbicidal agent
selective herbicidal
active ingredient
benzoxazole
carboxamide
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Pending
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DEF35959A
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Inventor
Dr Karlfried Dickore
Dr Klaus Sasse
Dr Richard Wegler
Dr Ludwig Eue
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Bayer AG
Original Assignee
Bayer AG
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Publication date
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    • C07D263/52—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
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    • C07D263/58—Benzoxazoles; Hydrogenated benzoxazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
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Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Int. Cl.:
Nummer;
Aktenzeichen:
Anmeldetag:
Auslegetag:
AOIn
Deutsche KL: 451 -19/02
1 197 677
F 35959IV a/451
7. Februar 1962
29. Juli 1965
Es ist bereits bekanntgeworden, daß man 1-Phenyl-4-amino-5-chlor-pyridazon-(6) als selektives Herbizid in Rüben verwenden kann. Dieser Wirkstoff hat in der Praxis bereits eine sehr große Bedeutung erlangt (vgl. auch deutsche Patentschrift 1 105 232).
Es wurde gefunden, daß man Benzoxazol-2-carbonsäureamid der Formel
C-CO-NH2
(I)
Selektiv-herbizides Mittel
Anmelder:
Farbenfabriken Bayer Aktiengesellschaft,
- Leverkusen
als selektives Herbizid verwenden kann.
Es ist als ausgesprochen überraschend zu bezeichnen, daß der erfindungsgemäße Wirkstoff bei der Verwendung in Rüben eine stärkere herbizide Wirkung auf schwer zu vernichtende Unkräuter, wie Veronica ausübt als das bislang benutzte. 1-Phenyl-4-amino-5-chlor-pyridazon-(6).
Das Benzoxazol-2-carbonsäureamid ist bislang noch nicht bekanntgeworden. Es kann in einfacher Weise wie folgt hergestellt werden:
• Zu einer Lösung von 36,2 g 3-Chlor-benzoxazin-(l,4)-on-(2) in 300 ml Tetrahydrofuran tropft man bei — 200C eine Lösung von 6,8 g Ammoniak in 200 ml Tetrahydrofuran. Man rührt 4 Stunden bei 20° C nach und saugt das ausgefallene Ammoniumchlorid ab. Aus dem eingeengten Filtrat erhält man beim Anreiben mit Petroläther 24 g eines aus 3-Amino-benzoxazin-(l,4)-on-(2) und Benzoxazol-2-carbonsäureamid bestehenden Gemisches. Dieses so erhaltene Gemisch wird aus Aceton umkristallisiert. Dabei erhält man reines Benzoxazol-2-carbonsäureamid mit einem Schmelzpunkt von 176 bis 178°C.
Der erfindungsgemäße Wirkstoff kann in üblicher Weise in Form der üblichen Formulierungen als selektives Herbizid verwendet werden.
Beispiel
Pre-emergence-Test
Lösungsmittel: 10 Gewichtsteile Aceton.
Emulgator: 5 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykoläther.
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die Als Erfinder benannt:
Dr. Karlfried Dickore, Leverkusen;
Dr. Klaus Sasse, Köln-Stammheim;
Dr. Richard Wegler, Leverkusen;
Dr. Ludwig Eue, Köln-Stammheim
angegebene Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.·
Samen der Testpflanzen werden in normalen Boden ausgesät und nach 24 Stunden mit der Wirkstoffzubereitung begossen. Dabei hält man die Wassermenge pro Flächeneinheit zweckmäßigerweise konstant. Die Wirkstoffkonzentration in der Zubereitung spielt keine Rolle, entscheidend ist nur die Aufwandmenge des Wirkstoffes pro Flächeneinheit. Nach Wochen wird der Schädigungsgrad der Testpflanzen bestimmt und mit den Kennziffern 0 bis 5 bezeichnet, welche die folgende Bedeutung haben: 'V
0 keine Wirkung,
1 leichte Schäden oder Wachstumsverzögerung,
2 deutliche Schäden oder Wachstumshemmung,
3 schwere Schäden und nur mangelnde Entwicklung oder nur 50% aufgelaufen,
4 Pflanzen nach der Keimung teilweise vernichtet oder nur 25% aufgelaufen,
5 Pflanzen vollständig abgestorben oder nicht
aufgelaufen.
Wirkstoffe, Aufwandmengen und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor:
509 628/369
Tabelle Pre-emergence-Test
Wirkstoff
Auftvandmenge in kg/ha
Rüben
Chenopodium
Galiian
Urtica
NH3
C6H5
(bekannt)
0/
C —CO-NHa
20 10
5 2,5
20 10
5 2,5
2 2 0 0
3 2 1 0
5 5 5 5
5 5 5 5
5 5
4 bis 4
5 5
4 bis 4
4 bis 4 0
4 bis 4 bis
" 4 bis 4 bis

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Selektiv-herbizides Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an Benzoxazol-2-carbonsäureamid.
    509 628/369 7.65 θ Bundesdruckerei Berlin
DEF35959A 1962-02-07 1962-02-07 Selektiv-herbizides Mittel Pending DE1197677B (de)

Priority Applications (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
NL288637D NL288637A (de) 1962-02-07
DEF35959A DE1197677B (de) 1962-02-07 1962-02-07 Selektiv-herbizides Mittel
GB3858364A GB1008267A (en) 1962-02-07 1963-02-07 Benzoxazole-2-carboxylic acid derivatives
FR924067A FR1348752A (fr) 1962-02-07 1963-02-07 Procédé de préparation de benzoxazine-(1, 4)-ones-(2) 3-substituées et de dérivés d'acide benzoxazol-2-carboxylique
GB502563A GB1008266A (en) 1962-02-07 1963-02-07 3-substituted benzoxazine-(1,4)-one-(2) derivatives

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Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4620010A (en) * 1984-03-29 1986-10-28 Usv Pharmaceutical Corp. Process for preparing carboalkoxy substituted benzoxazole compounds

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Publication number Publication date
GB1008267A (en) 1965-10-27
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