DE1194257B - Lichtempfindliche farbphotographische Schicht fuer das Farbentwicklungsverfahren - Google Patents

Lichtempfindliche farbphotographische Schicht fuer das Farbentwicklungsverfahren

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DE1194257B
DE1194257B DEC30185A DEC0030185A DE1194257B DE 1194257 B DE1194257 B DE 1194257B DE C30185 A DEC30185 A DE C30185A DE C0030185 A DEC0030185 A DE C0030185A DE 1194257 B DE1194257 B DE 1194257B
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Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Int. Cl.:
G03c
Deutsche Kl.: 57 b-18/12
Nummer: 1194257
Aktenzeichen: C 30185 IX a/57 b
Anmeldetag: 12. Juni 1963
Auslegetag: 3. Juni 1965
Gegenstand der Erfindung ist eine lichtempfindliche photographische Schicht für das Farbentwicklungsverfahren. Sie ist dadurch gekennzeichnet, daß sie als Farbstoffbildner für den Purpurfarbstoff eine Chinolinverbindung enthält, die in 4-Stellung eines Chinolinrestes eine Cyanoacetylgruppe und mindestens in einer der Stellungen 2 und 3 einen weiteren Substituenten aufweist.
Diese Verbindungen enthalten also mindestens einen Chinolinring mit einer Cyanoacetylgruppe in 4-Stellung:
CO-CH2-CN
(1)
Ein weiterer Substituent befindet sich im stickstoffhaltigen Sechsring I; er kann in 2-Stellung oder 3-Stellung stehen, oder es können auch beide diese Stellungen durch weitere Substituenten besetzt sein. Es empfiehlt sich, solche Chinolinverbindungen der angegebenen Art zu verwenden, welche in einer der angegebenen Stellungen einen die Diffusion erschwerenden Substituenten enthalten. Auch der mit dem stickstoffhaltigen Sechsring kondensierte, isocyclische Sechsring II kann Substituenten tragen.
So liefern beispielsweise folgende Chinolinverbindungen wertvolle Ergebnisse:
a) Die bereits erwähnten Chinolinverbindungen, die als Substituenten außer der Cyanoacetylgruppe in 4-Stellung und 2- und/oder 3-Stellung des Chinolinrestes einen die Diffusion erschwerenden Substituenten aufweisen.
b) Chinolinverbindungen, die in 2- und 4-Stellung des Chinolinrestes je eine Cyanoacetylgruppe enthalten. Hierbei kann die 3-Stellung unsubstituiert sein, oder diese Verbindungen können auch in 3-Stellung einen Substituenten enthalten, vorzugsweise einen solchen, der die Diffusion erschwert.
c) Chinolinverbindungen, die in 3- und 4-Stellung des Chinolinrestes eine Cyanoacetylgruppe enthalten. Wiederum können sie im stickstoffhaltigen Sechsring I einen weiteren Substituenten tragen, der sich in 2-Stellung befindet.
An Stelle von einzelnen Substituenten kann der isocyclische Sechsring II auch ankondensierte Ring-Lichtempfindliche f arbphotographische Schicht
für das Farbentwicklungsverfahren
Anmelder:
CIBA Aktiengesellschaft, Basel (Schweiz)
Vertreter:
Dr.-Ing. F. Wuesthoff, Dipl.-Ing. G. Puls und
Dipl.-Chem. Dr. rer. nat. E. Frhr. v. Pechmann,
Patentanwälte, München 9, Schweigerstr. 2
Als Erfinder benannt:
Dr. Alfred Fröhlich, Marly-le-Grand (Schweiz)
Beanspruchte Priorität:
Schweiz vom 14. Juni 1962 (7213)
systeme enthalten, z. B. einen Benzolring in 5,6- oder 7,8-Stellung.
Hervorzuheben sind weiterhin die Chinolinverbindungen, welche außer der Cyanoacetylgruppe in 4-Stellung in 2-Stellung einen Kohlenwasserstoffrest mit mindestens 3, vorzugsweise aber einen solchen mit mindestens 6 Kohlenstoffatomen enthalten. Der Kohlenwasserstoffrest kann z. B. ein Isopropylrest, ein Benzolrest, ein Diphenylrest, ein Dodecyl-, Heptadecyl- oder Octadecylrest sein.
Als Substituenten im Ring II seien Benzolreste, Acylaminogruppen, weitere Chinolinreste, die ihrerseits wieder Substituenten tragen können, Alkoxygruppen, wie Äthoxy und Methoxy, Alkylgruppen, wie Äthyl und Methyl, und Halogenatome, wie Chlor und Brom, erwähnt.
Wertvolle Farbkuppler sind z. B. die Verbindungen der Formel
CO —CH2-CN
worin Xi einen die Diffusion erschwerenden Substituenten, vorzugsweise einen Kohlenwasserstoffrest mit mindestens 6 Kohlenstoffatomen darstellt, und X2 und X3 gleich oder verschieden sein können und
509 578/332
Wasserstoffatome, Halogenatome, niedrige Alkylgruppen oder niedrige Alkoxygruppen bedeuten.
Weiterhin sind auch die Verbindungen der Formel
Z2
Yi CO — CH2 — CN
Xi
(3)
Zi
wertvolle Farbkuppler. In der Formel (3) bedeutet Xi einen die Diffusion erschwerenden Substituenten, vorzugsweise einen Kohlenwasserstoffrest mit mindestens 6 Kohlenstoffatomen, eines der beiden Substituentenpaare Yi, Ya und Zi, Zs bedeuten Wasserstoffatome, und das andere stellt die Ergänzung zu einem ankondensierten Benzolrißg dar. Es ergeben sich hierbei die beiden Ringsysteme der Formeln
CO-CH2-CN
(4)
CO-CH2-CN
Xi
(5)
35
Die erfraduügsgan§ß anzuwendenden 4-Cyanoacetylchinoline sind nicht bekannt. Sie werden vorteilhaft erhalten durch Umsetzung von Chinolin-4-carbonsäureestern mit Acetonitril in Gegenwart von Alkalimetallen oder mit diesen wirkungsgleichen Verbindungen, wie Alkalialkoholaten oder Natriumamid. Die hierbei als Ausgangsstoffe benötigten Chinolin-4-carbonsäureester können nach bekannten Methoden hergestellt werden, z. B. durch Umsetzung eines Isatins mit einem Methylketon und anschließende Veresterung der erhaltenen Chinolin-4-carbonsäure. In die nach der erwähnten Methode erhältlichen 4-Cyanoacetylchiaoline können gegebenenfalls noch weitere Substituenten eingeführt werden; beispielsweise können solche Verbindungen nitriert,
dann reduziert und an der Aminogruppe acyliert werden.
Erfindungsgemäß werden nun die Chinolinverbindungen der eingangs angegebenen Zusammensetzung als Farbstoffbildner für Purpurfarbstoffe in lichtempfindlichen photographischen Schichten angewendet. Die in 4-Stellung des Chinolinrestes eine Cyanoacetylgruppe und in 2- und/oder 3-Stellung einen weiteren Substituenten enthaltenden Chinolinverbindungen sind verhältnismäßig gut zugänglich. Viele der in der chromogenen Entwicklung mit diesen Chinolinverbindungen sich bildenden Purpurfarbstoffe besitzen sehr günstige Absorptionseigenschaften, indem sie das grüne Licht weitgehend zurückhalten und im blauen und roten Teil des Spektrums keine nennenswerte Absorption zeigen. Durch geeignete Wahl der Substituenten kann der Farbton im übrigen beeinflußt werden.
Der Einbau der Chinolinverbindungen in die lichtempfindliche Schicht und die Herstellung der farbigen photographischen Bilder kann in üblicher, an sich bekannter Weise erfolgen. Die Chinolinverbindungen sind als Salze, insbesondere als Alkalisalze, wasserlöslich und können dem Farbentwickler oder der Emulsion vor dem Vergießen zugesetzt werden.
Als Farbstoffbildner für Purpurfarbstoffe werden nach den bekannten Methoden meistens Pyrazolone verwendet. Die damit erhältlichen Farbstoffe zeigen zwischen 440 und 450 m μ einen charakteristischen Knick, der eine zusätzliche Blauabsorption bedeutet. Diese bewirkt insbesondere bei farbphotographischem Mehrschichtenmaterial eine Verfälschung des Farbtones. Dieser nachteilige Knick fehlt bei den Purpurfarbstoffen, die mit den erfindungsgemäß anzuwendenden Farbstoffbildnern erhalten werden. Der nachfolgende Vergleich und das Diagramm zeigen das unterschiedliche Verhalten:
Nr. 1 Farbkuppler der Formel
Il
C —N —C
H2C
SO3H
C17H35
Deutsche Patentschrift 904 137, S. 2, Zeilen 84 bis 85.
H2C
Nr. 2 Farbkuppler der Formel
NH-C-CH2-CH-C-OH
O NH O
OC-Ci7H35
Deutsche Auslegeschrift 1 129 053, Beispiel 12.
Nr. 3 Farbkuppler der Formel
H2C
- NH — C — CH2 — CH — O COOH
Vergleiche deutsche Auslegeschrift 1 103 761, Spalte 3, Nr. 2.
Nr. 4 Farbkuppler der Formel B. 2-Phenyl-4-cyanoacetyl-7,8-benzochinolin
CO-CH2-CN CO-CH2-CN
C17H35
Cyanoacetylchinolin der Formel (14).
Von den Farbkupplern Nr. 1 bis 4 wurden je 15 g in 300 ml Wasser unter Zusatz von Natriumhydroxyd bis zu einem pH-Wert von 10 gelöst. Die Lösung wurde zu 1 kg einer üblichen Silberbromidemulsion hinzugefügt. Nach dem Vergießen und Trocknen wurden Teile der so gewonnenen Schichten mit l-Amino-4-oxyäthyl-äthylaminobenzol zu verschiedenen Farbschichten entwickelt, gebleicht, fixiert, getrocknet und auf einem Hardy-Spektrographen vermessen.
Sofern nichts anderes bemerkt wird, bedeuten in den nachstehenden Herstellungsvorschriften A bis Q und in den Beispielen die Teile Gewichtsteile und die Prozente Gewichtsprozente.
A. 2-Diphenyl-4-cyanoacetylchinolin
Nach den Angaben unter A wird 2-Phenyl-7,8-benzochinolin-4-carbonsäure mit Methanol verestert (Fp. des Esters 172° C). 20 g des erhaltenen Esters werden, ebenfalls wie unter A beschrieben, in trockenem Benzol mit Natriumäthylat aus 2,5 g Natrium und mit 15 ecm Acetonitril umgesetzt.
C. Bis-[2-phenyl-4-cyanoacetylchinolyl-(6)]
35NC-H2C-OC CO-CH2-CN
CO —CH2-CN
Ausgehend von entsprechenden Dicarbonsäuredimethylester verfährt man nach den Angaben unter A.
D. 7-Stearoylamino-2,4-di-(cyanoacetyl)-chinolin
(6)
26 g 4-Acetyl-p-diphenyl werden in 300 ecm Äthanol gelöst und zu einer Lösung von 20 g Isatin in 70 ecm Wasser und 20 g Ätzkali gegeben. Man rührt 10 Stunden bei 900C, säuert mit Essigsäure an, kühlt, saugt ab, und wäscht mit Methanol. Ausbeute: 41 g; Fp. 294°C.
41 g der erhaltenen Säure werden mit 400 ecm Methanol und 35 ecm 96%ige Schwefelsäure 12 Stunden gekocht, aufs Eis gegossen, mit Kaliumcarbonat auf den pH-Wert 10 gestellt, abgesaugt, mit viel Wasser gewaschen, getrocknet, aus Benzol umkristal-Iisiert. Ausbeute: 31 g; Fp. 151°C.
150 ecm trockenes Benzol, 20,5 g Diphenylylchinolin-4-carbonsäuremethylester und Natriummethylat aus 1,8 g Natrium werden 1 Stunde gekocht und dann 10 ecm Acetonitril langsam zugesetzt und 10 Stunden gekocht. Nun wird auf Zimmertemperatur abgekühlt, abfiltriert und mit Benzol und Äther gewaschen. Ausbeute: 18 g.
H35C17-CO-HN
CO — CH2 — CN
CO-CH2-CN
20 g Chinolin-2,4-dicarbonsäure werden mit 60 ecm konzentrierter Schwefelsäure auf 1000C erhitzt. Bei dieser Temperatur werden langsam 20 g Kaliumnitrat eingetragen. Man hält die Temperatur noch 2 Stunden bei 80 bis 1000C, gießt dann auf Eis und gibt so viel Ätznatron dazu, daß die Lösung fasi neutral ist. Man kühlt 12 Stunden mit Eis, saugt ab, wäscht mit Eiswasser und trocknet. Ausbeute 23 g; Fp. 2230C.
250 g der erhaltenen Nitroverbindung werden mit 2 1 Wasser, 20 ecm konzentrierter Salzsäure und 120 g Eisen reduziert. Ausbeute: 200 g Rohprodukt:
200 g des rohen Amins werden mit 700 ecm Methanol und 162 g Schwefelsäure 12 Stunden gekocht. Dann wird auf Eis gegossen, mit Natriumcarbonat neutralisiert und abgesaugt. Nach dem Waschen mit Wasser und Trocknen wird aus Benzol-Benzin-
Gemisch 1 : 1 unter Zusatz von Aktivkohle umkristallisiert. Ausbeute: 115 g; Fp. 127CC.
35,5 g Amin werden in 300 ecm Pyridin gelöst und bei Siedetemperatur mit 80 ecm Stearinsäurechlorid versetzt. Man erhitzt noch 10 Minuten zum Kochen und gießt auf eine Mischung von 3 kg Eis und 500 ecm Salzsäure, saugt ab und wäscht mit Wasser und mit 300 ecm Methanol. Man kristallisiert aus Methanol und dann zweimal aus Petroläther. Ausbeute: 45 g; Fp. 1310C.
Der erhaltene 7-Stearoylaminochinolin-2,4-di-(carbonsäure-methylester) wird nach der Vorschrift unter A mit Natriumäthylat und Acetonitril in die Dicyanoacetylverbindung umgewandelt.
E. 2-p-Stearoylaminophenyl-4-cyanoacetylchinolin
CO — CH2 — CN
(10)
CO-CH2-CN
O — C18H37
■5
NH — OC — C17H35
2-(4'-Aminophenyl)-cinchoninsäure wird mit Methanol verestert (Fp. des Methylesters 122°C).
32 g Ester werden in 200 ecm Pyridin gelöst und bei Siedetemperatur 42 ecm Stearinsäurechlorid zugesetzt. Man kocht noch 10 Minuten und gießt dann auf eine Mischung von 1 kg Eis und 300 ecm konzentrierte Salzsäure, und saugt ab. Der Rückstand wird mit verdünntem Äthanol verrührt, abgesaugt, mit Wasser gewaschen und aus Benzol umkristallisiert. Ausbeute: 40 g; Fp. 135°C. Die Umsetzung mit Natriumäthylat und Acetonitril erfolgt nach A.
F. 2-p-Octadecyloxyphenyl-4-cyanoacetylchinolin
(11)
G. 2-Octadecylphenyl-4-cyanoacetylchinolin
CO — CH2 — CN
(12)
C18H37
Benzol wird mit Stearinsäurechlorid in Gegenwart von Aluminiumchlorid in Stearoylbenzol übergeführt und dieses zum Octadecylbenzol reduziert. Letzteres wird mit Acetylchlorid zum p-Octadecylacetophenon kondensiert. Fp. 46°C. In bekannter Weise wird nun daraus und aus Isatin die 2-Octadecylphenylchinolin-4-carbonsäure (Fp. 1520C), der Methylester dieser Säure (Fp. 55° C) und nach den Angaben unter A die Cyanoäthylverbindung hergestellt.
H. 2-Heptadecyl-4-cyanoacetylchinolin
CO — CH2 — CN
C17H35
(13)
68 g p-Oxyacetophenon werden in das Natriumsalz übergeführt, und dieses wird mit 167 g Octadecylbromid 4 Stunden auf 200 und 1 Stunde auf 2500C erhitzt. Nach dem Umkristallisieren aus Alkohol und Petroläther erhält man ein Produkt vom Schmelzpunkt 71°C.
16,2 g Isatin werden mit 30 ecm Wasser und 25 g Kaliumhydroxyd gelöst, 55 ecm Alkohol zugesetzt und unter Rühren eine Lösung von 38 g p-Octadecyloxy-acetophenon zugegeben. Man rührt 12 Stunden auf dem kochenden Wasserbad, versetzt mit 700 ecm Methanol, säuert mit Essigsäure an, kühlt, saugt ab, wäscht mit Methanol und kristallisiert aus Eisessig um. Fp. 166° C; Ausbeute: 38 g. '.."..
185 g der erhaltenen Carbonsäure, 1000 ecm absolutes Methanol, 185 ecm 96°/oige Schwefelsäure und 1000 ecm Benzol werden 12 Stunden auf dem kochenden Wasserbad gerührt. Dann gibt man 1000 ecm Methanol dazu, kühlt und saugt ab, erwärmt den Rückstand.mit 41 Methanol, fugt 300 ecm Ammoniak dazu, rührt einige Zeit, kühlt, saugt ab, wäscht mit Methanol und kristallisiert aus Benzol um. Fp. 97°C; Ausbeute: 140 g.
Die Umsetzuiig mit Natriumäthylat und Acetonitril SrfoJgt nach den Angaben unter A.
In bekannter Weise wird durch Kochen von Stearoylessigsäureäthylester mit Schwefelsäure Methylheptadecylketon (Fp. 39 bis 400C) hergestellt, dieses mit Isatin zur ^-Heptadecylchinolin^carbonsäure (Fp. 125 0C) kondensiert und die Säure mit Methanol verestert (Fp. des Esters 67°C).
14 g des Esters werden mit 100 ecm Benzol und Natriummethylat aus 3 g Natrium 1 Stunde gekocht, mit 10 ecm Acetonitril versetzt, weitere 12 Stunden gekocht und heiß abgesaugt. Das Filtrat wird zur Trockne eingedampft und der Rückstand aus Aceton kristallisiert. Ausbeute: 11g.
In analoger Art und Weise können die Chinolinverbindungen der Formeln (14) bis (17) hergestellt werden.
I. 2-Heptadecyl-4-cyanoacetyl-6,8-dichlorchinolin
CO-CH2-CN
Cl?H35
(14)
Cl
K. 2-Heptadecyl-4-cyanoacetyl-6,8-dibromchinolin
CO-CH2-CN
Ci7H35
(15)
L. 2-Heptadecyl-4-cyanoacetyl-6-methylchinolin
CO-CH2-CN
H3C
Ci7H35
(16)
M. 2-Heptadecyl-4-cyanoacetyl-6-methoxychinolin CO-CH2-CN
H3C-O
Ci7H;
17*135
(17)
N. 2-Dodecyl-4-cyanoacetyl-7,8-benzochinolin
(18)
26,7 g Naphthisatin werden in 180 ecm Wasser und 60 g Kaliumhydroxyd gelöst und mit 39 g Methyllaurylketon, gelöst in 500 ecm Isopropanol, versetzt. Man kocht 48 Stunden, fallt mit Eis und Salzsäure, saugt ab und wäscht mit Methanol. Nach dreimaligem Umkristallisieren aus Benzol beträgt die Ausbeute etwa 21 g. Fp. 133 bis 134°C.
17 g dieser Carbonsäure werden in 100 ecm Benzol, 800 ecm Methanol und 20 ecm 96%iger Schwefelsäure 12 Stunden gekocht. Nach dem üblichen Aufarbeiten und Umkristallisieren aus Petroläther erhält man den Ester mit dem Fp. von 6O0C.
4,1 g Ester werden in 800 ecm Benzol und 15 ecm Acetonitril gelöst und bei Siedetemperatur unter Rühren langsam mit 1 g Kalium versetzt. Nach 6stündigem Kochen wird dann das Benzol abgedampft, der Rückstand mit Äther aufgenommen, mit Äther gewaschen und aus Benzol umkristallisiert. Ausbeute: 3,1 g.
O. 2-Isopropyl-4-cyanoacetyl-5,6-benzochinolin
CO —CH2-CN
CH3
CH3
(19)
2-Isopropyl-4-naphthalochinolinsäure wird in bekannter Weise mit Methanol verestert, und der Ester wird nach der unter A angegebenen Methode in Gegenwart von Natriumäthylat mit Acetonitril umgesetzt.
P. 2,4-Di-(cyanoacetyl)-3-heptadecylchinolin
Q. 2-Methyl-3,4-di-(cyanoacetyl)-chinolin
CO-CH2-CN
/yV-co —CH2-cn (21)
vV\CH3
Durch Umsetzung von Acetessigester mit isatinsaurem Kalium in Kaliumhydroxydlösung erhält man 2-Methylchinolin-3,4-dicarbonsäure. Daraus wird in üblicher Weise durch Kochen in Methanol und Schwefelsäure der Diester hergestellt. Durch Umsetzen des Diesters mit Acetonitril und Kalium nach den Angaben unter N wird 2-Methyl-3,4-di-(cyanoacetyl)-chinolin erhalten.
B e i s ρ i e 1 1
Zu 1000 ecm einer Silberhalogenidemulsion gibt man eine Lösung, welche in 200 ecm Wasser und 100 ecm Methanol 10 g einer der Verbindungen der Formeln (6) bis (21) in Form ihres Kaliumsalzes gelöst enthält. Die Emulsion wird auf einen Schichtträger vergossen. Nach dem Belichten wird mit einem Farbentwickler, z. B. l-Amino-4-dimethylaminobenzol, entwickelt, gebleicht und fixiert. Man erhält ein purpurnes Farbbild.
Je nach Wahl des Kupplers erhält man Purpurtöne mit verschiedenen Absorptionsmaxima. So ergibt beispielsweise das 2-Heptadecyl-4-cyanoacetyl-6,8-dichlorchinolin der Formel (14) ein verhältnismäßig langwelliges, 2-Heptadecyl-4-cyanoacetylchinolin der Formel (13) ein kurzwelliges Absorptionsmaximum.
Beispiel 2
Zu 1000 ecm einer für rotes Licht sensibilisierten Silberhalogenidemulsion gibt man eine Lösung von 12 g 1 - oxy - 2 - naphthoyl - octadecylamin - 4 - sulfonsaures Natrium in 300 ecm Wasser und vergießt auf einen Schichtträger. Auf diesen Schichtträger gießt man eine orthochromatisch sensibilisierte Silberhalogenidemulsion, welche pro Kilogramm 10 g des unter H beschriebenen 2-Heptadecyl-4-cyanoacetylchinolins enthält. Auf diese Schicht wird eine Gelbfilterschicht gegossen und darüber eine Silberhalogenidemulsion, die pro Kilogramm 15 g Stearoylacetylamino-isophthalsäure enthält. Das so gewonnene Dreischichtenmaterial kann in üblicherweise zur Herstellung mehrfarbiger photographischer Bilder verwendet werden, wobei in der untersten Schicht das Blaubild, in der mittleren Schicht das Purpurbild und in der obersten Schicht das Gelbbild entsteht.
Beispiel 3
CO-CH2-CN
(20)
5 g 2-Isopropyl-4-cyanoacetyl-5,6-benzochinolin der Formel (19) werden in 1000 g Methanol unter Zusatz von 10 ecm 10%iger wässeriger Natriumhydroxydlösung gelöst und einem Entwickler folgender Zusammensetzung zugesetzt:
Die durch Umsetzung von Isatin mit Octadecylbrenztraubensäure erhältliche 3-Heptadecylchinolin-2,4-dicarbonsäure wird mit Methanol verestert und der Ester mit Natrium und Acetonitril in die Dicyanoäthylverbindung umgewandelt.
1000 ecm Wasser,
2 g Natriumsulfit, wasserfrei,
0,5 g Kaliumbromid,
75 g Natriumcarbonat, wasserfrei,
4,5 g l-N-Oxyäthyl-N-äthylamino-4-aminobenzol.
509 578/338
IO
Eine belichtete Silberhalogenidschicht auf einem Träger wird 10 Minuten in diesem Entwickler gebadet, dann 15 Minuten gewässert und anschließend in nachstehend beschriebenem Bad gebleicht und fixiert.
ecm Wasser,
8 g Natriumcarbonat, wasserfrei,
15 g Äthylendiamintetraessigsäure,
30 g Kaliumferricyanid,
10 g Kaliumbromid,
g Natriumthiosulfat, krist.
Man erhält ein purpurfarbenes Bild, gebildet aus dem Oxydationsprodukt des Entwicklers und dem dem Entwickler zugesetzten Farbstoffbildner.

Claims (10)

Patentansprüche:
1. Lichtempfindliche photographische Schicht für das Farbentwicklungsverfahren, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Farbstoffbildner für den Purpurfarbstoff eine Chinolinverbindung enthält, die in 4-Stellung eines Chinolinrestes eine Cyanoacetylgruppe und in mindestens einer der Stellungen 2 und 3 einen weiteren Substituenten aufweist.
2. Photographische Schicht nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie eine Chinolinverbindung enthält, die in 2- und/oder 3-SteIlung des Chinolinrestes einen die Diffusion erschwerenden Substituenten aufweist.
3. Photographische Schicht nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie eine Chinolinverbindung enthält, die in 2- und 4-Stellung des Chinolrestes je eine Cyanoacetylgruppe aufweist.
4. Photographische Schicht nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie eine Chinolinverbindung enthält, die in 3- und 4-Stellung des Chinolinrestes je eine Cyanoacetylgruppe enthält.
5. Photographische Schicht nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie eine Chinolinverbindung enthält, die in 2-Stellung einen Kohlenwasserstoffrest mit mindestens 3 Kohlenstoffatomen und in 4-Stellung eine Cyanoacetylgruppe aufweist.
6. Photographische Schicht nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß sie eine Chinolinverbindung enthält, die der Formel
CO —CH2-CN
entspricht, worin Xi einen die Diffusion erschwerenden Substituenten, vorzugsweise einen Kohlenwasserstoffrest mit mindestens 6 Kohlenstoffatomen und X2 und X3 Wasserstoffatome, Halogenatome, niedrige Alkylgruppen oder niedrige Alkoxygruppen bedeuten.
7. Photographische Schicht nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß sie eine Chinolinverbindung der Formel
Yi CO-CH2-CN
Z2
enthält, worin Xi einen die Diffusion erschwerenden Substituenten, vorzugsweise einen Kohlenwasserstoffrest mit mindestens 6 Kohlenstoffatomen, eines der beiden Substituentenpaare Yi, Y2 und Zi, Z2 Wasserstoffatome und das andere die Ergänzung zu einem ankondensierten Benzolring bedeuten.
8. Verfahren zur Herstellung eines photographischen Farbbildes mit Hilfe von Farbkupplern, dadurch gekennzeichnet, daß als Farbkuppler zur Erzeugung von Purpurtönen eine Chinolinverbindung verwendet wird, die in 4-Stellung eines Chinolinrestes eine Cyanoacetylgruppe und in mindestens einer der Stellungen 2 und 3 einen weiteren Substituenten aufweist.
9. Verfahren nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, daß der photographische Entwickler den Farbkuppler enthält.
10. Verfahren nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, daß die lichtempfindliche Silberhalogenidschicht den Farbkuppler enthält.
In Betracht gezogene Druckschriften:
Deutsche Patentschrift Nr. 904 137;
Deutsche Auslegeschriften Nr. 1129053, 1103761.
Hierzu 1 Blatt Zeichnungen
509 578/331 5.65 Q Bundesdruckerei Berlin
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