DE1190176B - Verwendung von Carbodiimiden gemeinsam mit siliciumorganischen Verbindungen als stabilisierende Mittel in estergruppenhaltigen Polyurethanen - Google Patents

Verwendung von Carbodiimiden gemeinsam mit siliciumorganischen Verbindungen als stabilisierende Mittel in estergruppenhaltigen Polyurethanen

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DE1190176B DEF33746A DEF0033746A DE1190176B DE 1190176 B DE1190176 B DE 1190176B DE F33746 A DEF33746 A DE F33746A DE F0033746 A DEF0033746 A DE F0033746A DE 1190176 B DE1190176 B DE 1190176B
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Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
InLCL:
C08g
Deutsche Kl.: 39 b-22/04
Nummer: 1190176
Aktenzeichen: F 33746IV c/39 b Anmeldetag: 25. April 1961 Auslegetag: 1. April 1965
Die Verwendung von Carbodiimiden als Stabilisatoren gegen die hydrolytische Spaltung von Kunststoffen auf Polyesterbasis ist bekannt.
Es ist auch bereits vorgeschlagen worden, siliciumorganische Verbindungen als stabilisierendes Mittel gegen die hydrolytische Spaltung derartiger Kunststoffe einzusetzen.
Die Schutzwirkung läßt sich duich Steigerung der Menge des stabilisierenden Mittels über ein Maximum zeitlich nicht beliebig verlängern. Die Erfindung betrifft nun die Verwendung von Carbodiimiden gemeinsam mit gegebenenfalls mit Isocyanaten reaktionsfähigen siliciumorganischen Verbindungen als stabilisierendes Mittel gegenüber Einflüssen von Wärme und Feuchtigkeit in estergruppenhaltigen Polyurethanen.
Es wurde nämlich gefunden, daß die Kombination der beiden Mittel eine zeitliche Verlängerung der stabilisierenden Wirkung zu erzielen gestattet, wie sie mit einem der beiden Mittel allein auch bei entsprechender Steigerung der Menge nicht erzielt werden kann.
Die stabilisierende Wirkung erstreckt sich auf Polyurethankunststoffe, bei denen sich durch hydrolytischen Einfluß Carboxylgruppen bilden können, also auf estergruppenhaltige Polyurethankunststoffe. Derartige Kunststoffe können beispielsweise als Lacke, Folien, Überzüge, Fasern, Schaumstoffe, Elastomere, Gießharze oder Preßkörper vorliegen. Chemisch gesehen sind es Umsetzungsprodukte aus Polyestern und Polyisocyanaten nach dem Isocyanat-Polyadditionsverfahren.
Als siliciumorganische Verbindungen eignen sich lineare oder cyclische Silikone, jedoch wird solchen Organopolysiloxanen der Vorzug gegeben, die über funktioneile Gruppen in den Kunststoff eingebaut werden können, wie es beispielsweise in der deutschen Auslegeschrift 1 114 632 beschrieben ist. Durch den Einbau ist weder ein Ausschwitzen noch eine Extraktion möglich.
Als Carbodiimid kann jede beliebige Verbindung eingesetzt werden, sofern sie nur mindestens eine Carbodiimidgruppe im Molekül enthält. Geeignete Verbindungen finden sich beispielsweise in der deutschen Patentschrift 1 005 726 sowie in den französischen Patentschriften 1 310 138 und 1 308 502 und der Deutschen Auslegeschrift 1 156 401. Carbodiimide mit geringem Dampfdruck sind bevorzugt.
Im allgemeinen verwendet man Mengen von jeweils 0,1 bis 3 Gewichtsprozent der siliciumorganischen Verbindung und des Carbodiimide, die Zusätze können aber auch bis je etwa 10 Gewichtsprozent betragen.
Man kann die beiden stabilisierenden Mittel in den Verwendung von Carbodiimiden gemeinsam
mit siliciumorganischen Verbindungen als
stabilisierende Mittel in estergruppenhaltigen
Polyurethanen
Anmelder:
Farbenfabriken Bayer Aktiengesellschaft,
Leverkusen
Als Erfinder benannt:
Dr. Artur Reischl, Leverkusen;
Dr. Hans Holtschmidt, Leverkusen-Steinbüchel;
Dr. Wolfram Neumann, Leverkusen;
Dr. Walter Simmler, Köln-Mülheim
Polyester vor oder während seiner Umsetzung zum Polyurethan einrühren, gegebenenfalls auch in eine lagerfähige Zwischenstufe einbringen. Die Zugabe der beiden Mittel kann gleichzeitig oder auch nacheinander in beliebiger Reihenfolge erfolgen.
Eine besondere Ausführungsform ist durch die Verwendung von Carbodiimidgruppen enthaltenden siliciumorganischen Verbindungen gekennzeichnet. Es wird also ein stabilisierendes Mittel verwendet, das die Charakteristika der beiden gemeinsam wirkenden Mittel in einer Verbindung kombiniert enthält. Derartige carbodiimidmodifizierte siliciumorganische Verbindungen lassen sich beispielsweise durch Addition von Carbodiimidgruppen enthaltenden Diisocyanaten an siliciumorganischen Verbindungen mit alkoholischen Hydroxylgruppen in bekannter Weise erhalten.
Der durch die gemeinsame Verwendung von Carbodiimiden und siliciumorganischen Verbindungen erzielbare stabilisierende Effekt ist aus den Beispielen im einzelnen ersichtlich.
509 537/462
Beispiel 1
1,5 Gewichtsteile der siliciumorganischen Verbindung V der Formel
CH3 CHs CH3
HO-(CHj)3-O-(CH2)S-O-CH2-Si-O
CH3
Si-O
CH3 - Si —CH2-O-(CH2)S-O-(CH2)S-OH
10
und 100 Gewichtsteile eines Polyesters aus Äthylen- 10 bei 125°C 14 Gewichtsteile Butandiol-(1,4) eingerührt, glykol und Adipinsäure (OH-Zahl56; Säurezahl 1) in 100 bis HO0C heiße Formen gegossen, nach etwa werden zur Entwässerung 30 Minuten auf 130 bis 140° C/12 Torr unter Rühren erhitzt. Dann läßt man bei etwa 1300C 30 Gewichtsteile 1,5-Naphthylendiisocyanat und anschließend 2 Gewichtsteile polymeres 15 Carbodiimid aus l^.S-TriisopropylbenzoW^-diisocyanat vom Schmelzpunkt 115°C (Verbindung I) einwirken. Nach insgesamt 12 bis 15 Minuten werden
15 Minuten entformt und bei der gleichen Temperatur noch 24 Stunden ausgeheizt.
Beispiel 2
siliciumorganischen Verbin-
1,5 Gewichtsteile der
dung IV der Formel
CHa
HO-CH-CH4-CH-O-CH2-Si-O
CH,
CHa
-Si-O-
CH3
-Si-CH2-O-CH-CH2-CH-OH
(R = H oder CH3 im Verhältnis 1:1) werden wie unter Beispiel 1 verarbeitet, jedoch unter Mitverwendung von 1 Gewichtsteil 2,2',6,6'-Tetraäthyldiphenylcarbodiimid (Verbindung II).
Beispiel 3
0,5 Gewichtsteile siliciumorganische Verbindung IV und 2 Gewichtsteile Carbodiimid II werden, wie unter Beispiel 1 beschrieben, bei der Herstellung eines Polyurethanelastomeren eingesetzt.
Beispiel 4
2 Gewichtsteile Oktamethylcyclotetrasiloxan (Verbindung VI) und 1 Gewichtsteil 2,2',6,6'-Tetraisopropyldiphenylcarbodiimid (Verbindung III) werden entsprechend Beispiel 1 bei der Herstellung eines Polyurethanelastomeren eingesetzt.
Beispiel 5
1,5 Gewichtsteile siliciumorganische Verbindung IV und 1 Gewichtsteil Monocarbodiimid (Verbindung III) dienen dem nach Beispiel 1 hergestellten Polyurethanelastomeren als Alterungsschutz.
Beispiel 6
Herstellung von Addukt A
26,5 Gewichtsteile eines Carbodiimide mit einem Isocyanatgehalt von 14,8% (Verbindung Ia), entspres5 chend der deutschen Auslegeschrift 1 156 401 aus Triisopropylbenzoldiisocyanat durch Alkalikatalyse hergestellt, werden mit 100 Gewichtsteilen siliciumorganischer Verbindung IV 30 Minuten auf 1300C unter Rühren erhitzt. Nach dem Abkühlen ist das Addukt eine bräunlichgefärbte, hochviskose Flüssigkeit.
Nach dem Entwässern werden 100 Gewichtsteile Äthylenglykoladipinsäure-Polyester mit 30 Gewichtsteilen 1,5-Naphthylendiisocyanat bei 1250C umgesetzt und hierauf 4 Gewichtsteile Addukt A eingerührt.
Nach insgesamt 12 bis 15 Minuten werden bei 12O0C 14 Gewichtsteile 1,4-Butandiol eingerührt, in 1000C heiße Formen gegossen und 24 Stunden bei dieser Temperatur ausgeheizt.
Beispiel 7
Herstellung von Addukt B
35 Gewichtsteile eines Carbodiimids mit einem Isocyanatgehalt von 11 % (Verbindung Ib), entsprechend der deutschen Auslegeschrift 1 156 401 aus Triisopropylbenzoldiisocyanat hergestellt, werden mit 100 Gewichtsteilen der siliciumorganischen Verbindung IV umgesetzt, wie bei der Herstellung von Addukt A beschrieben.
2 Gewichtsteile des Adduktes B werden bei der Herstellung eines Polyurethanelastomeren gemäß Beispiel 6 an Stelle der dort verwendeten 4 Gewichtsteile Addukt A eingesetzt.
40
Bei Carbodi Silicium
organische		 Zugfestigkeit 0 :g/cms 28 Bruchdehnung % 28 Dehnung 1 Minute
nach Zerreißen		 7. 28 Ringstruktur 0 14 28 Shore-HärteA 14 28
spiel imid1) Ver ] 308 14 241 14 518 14 32 kg absolut 45 47 37 90 89
bindung1) 276 294 196 0 463 527 0 15 44 29 29 28 0 89 90
1 21 1,5 V 326 209 173 450 445 475 13 20 54 34 30 25 91 92 91
2 HI 1,51V 293 192 193 383 455 502 7 15 55 25 32 27 90 90 90
3 211 0,51V 336 250 251 423 540 560 10 46 49 51 43 42 93 93 92
4 HII 2VI 286 274 218 375 562 480 8 42 38 47 46 42 88 91 91
5 im 1,51V 279 507 500 18 19 93
6 Add uktA 283 202 525 455 18 37 55 48 43 93 94 93
0,81a 3,21V 271 575 32
7 Ade uktB 485 19 95
0,51b 1,51V
Die Ziffern 0, 14 und 28 bezeichnen die Tage der Alterung bei 70°C/95% Luftfeuchtigkeit. *) Gewichtsmenge und Verbindung.
Vergleichsbeispiele
Bei Carbodi- Silicium-
organische		 Zugfestigkeit ig/cm 28 Bruchdehnung o/
/o 		28 Dehnung 1 Minute
nach Zerreißen		 °/o 28 Ringstruktur 0 14 28 Shore-Härte A 14 28
spiel imid1) Ver 14 62 14 70 I 14 2 kg absolut 53 46 30 90 90
bindung1) 0 252 88 0 615 160 0 51 5 53 40 40 0 90 90
A II 354 223 71 530 537 70 14 40 2 66 55 32 91 92 91
B 31 325 198 71 493 475 73 14 42 2 35 33 20 90 89 85
C 51 302 186 18 505 518 12 19 57 0 38 38 — 94 95 94
D 211 325 194 — 440 525 13 63 44 39 — 90 93 —
E 2III 294 214 40 550 418 30 37 24 0 36 31 17 93 91 88
F — 0,51V 368 271 120 505 440 245 19 17 11 56 50 46 94 92 92
G 1,51V 332 242 119 415 530 218 11 50 10 66 54 42 89 92 92
H — 1,5 V 298 226 — 569 535 — 42 52 — 55 34 — 95 90 —
I 3V 276 165 535 330 36 25 52 33 — 95 90 —
K — IVI 324 162 45 570 340 27 29 33 2 48 45 20 94 93 90
L 5VI 329 182 578 395 39 17 94
M OJIa — 286 407 18 93
Die Ziffern 0, 14 und 28 bezeichnen die Tage der Alterung bei 70°C/950/0 Luftfeuchtigkeit. x) Gewichtsmenge und Verbindung.

Claims (2)

Patentansprüche:
1. Verwendung von Carbodiimiden gemeinsam mit gegebenenfalls mitlsocyanaten reaktionsfähigen siliciumorganischen Verbindungen als stabilisierende Mittel gegenüber Einflüssen von Wärme
und Feuchtigkeit in estergruppenhaltigen Polyurethanen.
2. Ausführungsform gemäß Anspruch 1, gekennzeichnet durch die Verwendung von Carbodiimidgruppen enthaltenden siliciumorganischen Verbindungen.
509 537/462 3.65 © Bundesdruckerei Berlin
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