DE1190176B - Verwendung von Carbodiimiden gemeinsam mit siliciumorganischen Verbindungen als stabilisierende Mittel in estergruppenhaltigen Polyurethanen - Google Patents
Verwendung von Carbodiimiden gemeinsam mit siliciumorganischen Verbindungen als stabilisierende Mittel in estergruppenhaltigen PolyurethanenInfo
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Description
BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
InLCL:
C08g
Nummer: 1190176
Die Verwendung von Carbodiimiden als Stabilisatoren gegen die hydrolytische Spaltung von Kunststoffen
auf Polyesterbasis ist bekannt.
Es ist auch bereits vorgeschlagen worden, siliciumorganische Verbindungen als stabilisierendes Mittel
gegen die hydrolytische Spaltung derartiger Kunststoffe einzusetzen.
Die Schutzwirkung läßt sich duich Steigerung der Menge des stabilisierenden Mittels über ein Maximum
zeitlich nicht beliebig verlängern. Die Erfindung betrifft nun die Verwendung von Carbodiimiden gemeinsam
mit gegebenenfalls mit Isocyanaten reaktionsfähigen siliciumorganischen Verbindungen als stabilisierendes
Mittel gegenüber Einflüssen von Wärme und Feuchtigkeit in estergruppenhaltigen Polyurethanen.
Es wurde nämlich gefunden, daß die Kombination der beiden Mittel eine zeitliche Verlängerung der
stabilisierenden Wirkung zu erzielen gestattet, wie sie mit einem der beiden Mittel allein auch bei entsprechender
Steigerung der Menge nicht erzielt werden kann.
Die stabilisierende Wirkung erstreckt sich auf Polyurethankunststoffe,
bei denen sich durch hydrolytischen Einfluß Carboxylgruppen bilden können, also auf estergruppenhaltige Polyurethankunststoffe. Derartige
Kunststoffe können beispielsweise als Lacke, Folien, Überzüge, Fasern, Schaumstoffe, Elastomere,
Gießharze oder Preßkörper vorliegen. Chemisch gesehen sind es Umsetzungsprodukte aus Polyestern
und Polyisocyanaten nach dem Isocyanat-Polyadditionsverfahren.
Als siliciumorganische Verbindungen eignen sich lineare oder cyclische Silikone, jedoch wird solchen
Organopolysiloxanen der Vorzug gegeben, die über funktioneile Gruppen in den Kunststoff eingebaut
werden können, wie es beispielsweise in der deutschen Auslegeschrift 1 114 632 beschrieben ist. Durch den
Einbau ist weder ein Ausschwitzen noch eine Extraktion möglich.
Als Carbodiimid kann jede beliebige Verbindung eingesetzt werden, sofern sie nur mindestens eine
Carbodiimidgruppe im Molekül enthält. Geeignete Verbindungen finden sich beispielsweise in der
deutschen Patentschrift 1 005 726 sowie in den französischen Patentschriften 1 310 138 und 1 308 502 und
der Deutschen Auslegeschrift 1 156 401. Carbodiimide mit geringem Dampfdruck sind bevorzugt.
Im allgemeinen verwendet man Mengen von jeweils 0,1 bis 3 Gewichtsprozent der siliciumorganischen
Verbindung und des Carbodiimide, die Zusätze können aber auch bis je etwa 10 Gewichtsprozent betragen.
Man kann die beiden stabilisierenden Mittel in den Verwendung von Carbodiimiden gemeinsam
mit siliciumorganischen Verbindungen als
stabilisierende Mittel in estergruppenhaltigen
Polyurethanen
mit siliciumorganischen Verbindungen als
stabilisierende Mittel in estergruppenhaltigen
Polyurethanen
Anmelder:
Farbenfabriken Bayer Aktiengesellschaft,
Leverkusen
Als Erfinder benannt:
Dr. Artur Reischl, Leverkusen;
Dr. Hans Holtschmidt, Leverkusen-Steinbüchel;
Dr. Wolfram Neumann, Leverkusen;
Dr. Walter Simmler, Köln-Mülheim
Polyester vor oder während seiner Umsetzung zum Polyurethan einrühren, gegebenenfalls auch in eine
lagerfähige Zwischenstufe einbringen. Die Zugabe der beiden Mittel kann gleichzeitig oder auch nacheinander
in beliebiger Reihenfolge erfolgen.
Eine besondere Ausführungsform ist durch die Verwendung von Carbodiimidgruppen enthaltenden siliciumorganischen
Verbindungen gekennzeichnet. Es wird also ein stabilisierendes Mittel verwendet, das
die Charakteristika der beiden gemeinsam wirkenden Mittel in einer Verbindung kombiniert enthält. Derartige
carbodiimidmodifizierte siliciumorganische Verbindungen lassen sich beispielsweise durch Addition
von Carbodiimidgruppen enthaltenden Diisocyanaten an siliciumorganischen Verbindungen mit alkoholischen
Hydroxylgruppen in bekannter Weise erhalten.
Der durch die gemeinsame Verwendung von Carbodiimiden und siliciumorganischen Verbindungen erzielbare
stabilisierende Effekt ist aus den Beispielen im einzelnen ersichtlich.
509 537/462
1,5 Gewichtsteile der siliciumorganischen Verbindung V der Formel
CH3 CHs CH3
HO-(CHj)3-O-(CH2)S-O-CH2-Si-O
CH3
Si-O
CH3 - Si —CH2-O-(CH2)S-O-(CH2)S-OH
10
und 100 Gewichtsteile eines Polyesters aus Äthylen- 10 bei 125°C 14 Gewichtsteile Butandiol-(1,4) eingerührt,
glykol und Adipinsäure (OH-Zahl56; Säurezahl 1) in 100 bis HO0C heiße Formen gegossen, nach etwa
werden zur Entwässerung 30 Minuten auf 130 bis 140° C/12 Torr unter Rühren erhitzt. Dann läßt man
bei etwa 1300C 30 Gewichtsteile 1,5-Naphthylendiisocyanat
und anschließend 2 Gewichtsteile polymeres 15 Carbodiimid aus l^.S-TriisopropylbenzoW^-diisocyanat
vom Schmelzpunkt 115°C (Verbindung I) einwirken.
Nach insgesamt 12 bis 15 Minuten werden
15 Minuten entformt und bei der gleichen Temperatur noch 24 Stunden ausgeheizt.
siliciumorganischen Verbin-
1,5 Gewichtsteile der
dung IV der Formel
dung IV der Formel
CHa
HO-CH-CH4-CH-O-CH2-Si-O
CH,
CHa
-Si-O-
CH3
-Si-CH2-O-CH-CH2-CH-OH
(R = H oder CH3 im Verhältnis 1:1) werden wie
unter Beispiel 1 verarbeitet, jedoch unter Mitverwendung von 1 Gewichtsteil 2,2',6,6'-Tetraäthyldiphenylcarbodiimid
(Verbindung II).
0,5 Gewichtsteile siliciumorganische Verbindung IV und 2 Gewichtsteile Carbodiimid II werden, wie unter
Beispiel 1 beschrieben, bei der Herstellung eines Polyurethanelastomeren eingesetzt.
2 Gewichtsteile Oktamethylcyclotetrasiloxan (Verbindung VI) und 1 Gewichtsteil 2,2',6,6'-Tetraisopropyldiphenylcarbodiimid
(Verbindung III) werden entsprechend Beispiel 1 bei der Herstellung eines Polyurethanelastomeren
eingesetzt.
1,5 Gewichtsteile siliciumorganische Verbindung IV und 1 Gewichtsteil Monocarbodiimid (Verbindung III)
dienen dem nach Beispiel 1 hergestellten Polyurethanelastomeren als Alterungsschutz.
Beispiel 6
Herstellung von Addukt A
Herstellung von Addukt A
26,5 Gewichtsteile eines Carbodiimide mit einem Isocyanatgehalt von 14,8% (Verbindung Ia), entspres5
chend der deutschen Auslegeschrift 1 156 401 aus Triisopropylbenzoldiisocyanat
durch Alkalikatalyse hergestellt, werden mit 100 Gewichtsteilen siliciumorganischer
Verbindung IV 30 Minuten auf 1300C unter Rühren erhitzt. Nach dem Abkühlen ist das Addukt
eine bräunlichgefärbte, hochviskose Flüssigkeit.
Nach dem Entwässern werden 100 Gewichtsteile Äthylenglykoladipinsäure-Polyester mit 30 Gewichtsteilen 1,5-Naphthylendiisocyanat bei 1250C umgesetzt
und hierauf 4 Gewichtsteile Addukt A eingerührt.
Nach insgesamt 12 bis 15 Minuten werden bei 12O0C
14 Gewichtsteile 1,4-Butandiol eingerührt, in 1000C
heiße Formen gegossen und 24 Stunden bei dieser Temperatur ausgeheizt.
Beispiel 7
Herstellung von Addukt B
35 Gewichtsteile eines Carbodiimids mit einem Isocyanatgehalt von 11 % (Verbindung Ib), entsprechend der deutschen Auslegeschrift 1 156 401 aus Triisopropylbenzoldiisocyanat hergestellt, werden mit 100 Gewichtsteilen der siliciumorganischen Verbindung IV umgesetzt, wie bei der Herstellung von Addukt A beschrieben.
Herstellung von Addukt B
35 Gewichtsteile eines Carbodiimids mit einem Isocyanatgehalt von 11 % (Verbindung Ib), entsprechend der deutschen Auslegeschrift 1 156 401 aus Triisopropylbenzoldiisocyanat hergestellt, werden mit 100 Gewichtsteilen der siliciumorganischen Verbindung IV umgesetzt, wie bei der Herstellung von Addukt A beschrieben.
2 Gewichtsteile des Adduktes B werden bei der Herstellung eines Polyurethanelastomeren gemäß Beispiel
6 an Stelle der dort verwendeten 4 Gewichtsteile Addukt A eingesetzt.
40
Bei | Carbodi | Silicium organische |
Zugfestigkeit | 0 | :g/cms | 28 | Bruchdehnung | % | 28 | Dehnung 1 Minute nach Zerreißen |
7. | 28 | Ringstruktur | 0 | 14 | 28 | Shore-HärteA | 14 | 28 |
spiel | imid1) | Ver | ] | 308 | 14 | 241 | 14 | 518 | 14 | 32 | kg absolut | 45 | 47 | 37 | 90 | 89 | |||
bindung1) | 276 | 294 | 196 | 0 | 463 | 527 | 0 | 15 | 44 | 29 | 29 | 28 | 0 | 89 | 90 | ||||
1 | 21 | 1,5 V | 326 | 209 | 173 | 450 | 445 | 475 | 13 | 20 | 54 | 34 | 30 | 25 | 91 | 92 | 91 | ||
2 | HI | 1,51V | 293 | 192 | 193 | 383 | 455 | 502 | 7 | 15 | 55 | 25 | 32 | 27 | 90 | 90 | 90 | ||
3 | 211 | 0,51V | 336 | 250 | 251 | 423 | 540 | 560 | 10 | 46 | 49 | 51 | 43 | 42 | 93 | 93 | 92 | ||
4 | HII | 2VI | 286 | 274 | 218 | 375 | 562 | 480 | 8 | 42 | 38 | 47 | 46 | 42 | 88 | 91 | 91 | ||
5 | im | 1,51V | 279 | 507 | 500 | 18 | 19 | 93 | |||||||||||
6 | Add | uktA | 283 | 202 | 525 | 455 | 18 | 37 | 55 | 48 | 43 | 93 | 94 | 93 | |||||
0,81a | 3,21V | 271 | 575 | 32 | |||||||||||||||
7 | Ade | uktB | 485 | 19 | 95 | ||||||||||||||
0,51b | 1,51V | ||||||||||||||||||
Die Ziffern 0, 14 und 28 bezeichnen die Tage der Alterung bei 70°C/95% Luftfeuchtigkeit.
*) Gewichtsmenge und Verbindung.
Vergleichsbeispiele
Bei | Carbodi- | Silicium- organische |
Zugfestigkeit | ig/cm | 28 | Bruchdehnung |
o/
/o |
28 | Dehnung 1 Minute nach Zerreißen |
°/o | 28 | Ringstruktur | 0 | 14 | 28 | Shore-Härte A | 14 | 28 |
spiel | imid1) | Ver | 14 | 62 | 14 | 70 | I 14 | 2 | kg absolut | 53 | 46 | 30 | 90 | 90 | ||||
bindung1) | 0 | 252 | 88 | 0 | 615 | 160 | 0 | 51 | 5 | 53 | 40 | 40 | 0 | 90 | 90 | |||
A | II | 354 | 223 | 71 | 530 | 537 | 70 | 14 | 40 | 2 | 66 | 55 | 32 | 91 | 92 | 91 | ||
B | 31 | 325 | 198 | 71 | 493 | 475 | 73 | 14 | 42 | 2 | 35 | 33 | 20 | 90 | 89 | 85 | ||
C | 51 | 302 | 186 | 18 | 505 | 518 | 12 | 19 | 57 | 0 | 38 | 38 | — | 94 | 95 | 94 | ||
D | 211 | 325 | 194 | — | 440 | 525 | 13 | 63 | 44 | 39 | — | 90 | 93 | — | ||||
E | 2III | 294 | 214 | 40 | 550 | 418 | 30 | 37 | 24 | 0 | 36 | 31 | 17 | 93 | 91 | 88 | ||
F | — | 0,51V | 368 | 271 | 120 | 505 | 440 | 245 | 19 | 17 | 11 | 56 | 50 | 46 | 94 | 92 | 92 | |
G | 1,51V | 332 | 242 | 119 | 415 | 530 | 218 | 11 | 50 | 10 | 66 | 54 | 42 | 89 | 92 | 92 | ||
H | — | 1,5 V | 298 | 226 | — | 569 | 535 | — | 42 | 52 | — | 55 | 34 | — | 95 | 90 | — | |
I | 3V | 276 | 165 | 535 | 330 | 36 | 25 | 52 | 33 | — | 95 | 90 | — | |||||
K | — | IVI | 324 | 162 | 45 | 570 | 340 | 27 | 29 | 33 | 2 | 48 | 45 | 20 | 94 | 93 | 90 | |
L | 5VI | 329 | 182 | 578 | 395 | 39 | 17 | 94 | ||||||||||
M | OJIa | — | 286 | 407 | 18 | 93 | ||||||||||||
Die Ziffern 0, 14 und 28 bezeichnen die Tage der Alterung bei 70°C/950/0 Luftfeuchtigkeit.
x) Gewichtsmenge und Verbindung.
Claims (2)
1. Verwendung von Carbodiimiden gemeinsam mit gegebenenfalls mitlsocyanaten reaktionsfähigen
siliciumorganischen Verbindungen als stabilisierende Mittel gegenüber Einflüssen von Wärme
und Feuchtigkeit in estergruppenhaltigen Polyurethanen.
2. Ausführungsform gemäß Anspruch 1, gekennzeichnet durch die Verwendung von Carbodiimidgruppen
enthaltenden siliciumorganischen Verbindungen.
509 537/462 3.65 © Bundesdruckerei Berlin
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE112005000561B4 (de) * | 2004-05-13 | 2015-06-11 | Basf Se | Carbodiimide enthaltend Silangruppen |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
GB999730A (en) | 1965-07-28 |
US3296190A (en) | 1967-01-03 |
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