DE1188802B - Herstellen von Formteilen aus halogenhaltigen Polyester-Formmassen - Google Patents
Herstellen von Formteilen aus halogenhaltigen Polyester-FormmassenInfo
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Description
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Int. CL:
C08g
Deutsche Kl.: 39 b-22/10
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Aktenzeichen:
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Auslegetag:
1188 802
C25678IVc/39b
6. Dezember 1961
11. März 1965
C25678IVc/39b
6. Dezember 1961
11. März 1965
Das Herstellen von flammwidrigen Formteilen durch Aushärten von Formmassen, die ungesättigte, gegebenenfalls
halogenhaltige Polymischester enthalten, ist bekannt.
Derartige Polymischester können durch Polykondensieren von «,^-ungesättigten, gegebenenfalls halogenhaltigen
Dicarbonsäuren oder deren Anhydriden, wie z. B. Fumarsäure, Maleinsäureanhydrid, Dichlormaleinsäure,
oder gesättigten halogenhaltigen Dicarbonsäuren, wie ζ. B. Dichlorphthalsäure, Dibromisophthalsäure,
Dibromterephthalsäure, Tetrachlorphthalsäure, mit zweiwertigen, gegebenenfalls halogenhaltigen
Alkoholen, wie z. B. Äthylenglykol, 1,2-Propylenglykol, 1,3-Butylenglykol, Pentachlorphenylmonoglycerinäther,
Pentaerythritdichlorhydrin, in der Schmelze oder azeotrop in bekannter Weise hergestellt
werden. Insbesondere ist es bekannt, Diels-Alder-Addukte von Hexahalogencyclopentadien an
ungesättigte mehrwertige Carbonsäuren, deren Anhydride, Säurehalogenide oder an ungesättigte mehrwertige
Alkohole oder deren Ester als Komponenten zum Aufbau ungesättigter Polymischester zu verwenden.
Diese Polymischester sind jedoch erst bei Temperaturen oberhalb 1500C genügend dünnflüssig, um sie
in der technisch üblichen Weise in den anpolymerisierbaren Monomeren lösen zu können. Es ist daher erforderlich,
diese Polymischester nach dem Erkalten und Vermählen als feste Körper in den Monomeren
zu lösen, wodurch naturgemäß Schwierigkeiten entstehen. Weitere Nachteile sind in der hohen Viskosität
solcher Lösungen und ihrer wesentlich langsameren Härtungsgeschwindigkeit, verglichen mit bekannten,
halogenfreien Polymischesterlösungen, zu sehen.
Auch Äther oder saure Ester mehrwertiger Aikohole mit wenigstens drei Hydroxylgruppen, von denen
eine mit einem ungesättigten Alkohol oder einer Säure verestert bzw. veräthert ist, die mit Hexahalogen-cyclopentadien
in der Diensynthese reagieren, sind bekannt, z. B. Glycerinmonoallyläther, Glycerinmonovinyläther,
Pentaerythrit-diallyläther, Trimethylolpropan-monoallyläther.
Die Diels-Alder-Addukte dieser Äther haben jedoch den Nachteil, daß die Ätherbindung beim Polykondensieren
in der Schmelze leicht aufgespalten wird.
Erfindungsgegenstand ist ein Verfahren zum Herstellen von Formteilen durch Aushärten von Formmassen,
die (a) ungesättigte, halogenhaltige Polymischester und/oder Kondensationsprodukte, die aus
Addukten von Hexahalogencyclopentadien an ungesättigte Glycidäther und sauren halogenhaltigen ungesättigten
Polymischestern mit Säurezahlen von 70 Herstellen von Formteilen aus halogenhaltigen
Polyester-Formmassen
Polyester-Formmassen
Anmelder:
Chemische Werke Witten
Gesellschaft mit beschränkter Haftung,
Witten/Ruhr, Arthur-Imhausen-S'tr. 92 a
Gesellschaft mit beschränkter Haftung,
Witten/Ruhr, Arthur-Imhausen-S'tr. 92 a
Als Erfinder benannt:
Dr. Helmut Wulff, Witten/Ruhr;
Dipl.-Chem. Edith Behnke, geb. Dembski,
Hamburg-Rissen
bis 150 bei Temperaturen unterhalb 1500C erhalten
worden sind, (b) daran anpolymerisierbare, gegebenenfalls halogenhaltige monomere ungesättigte Verbindungen,
(c) übliche Katalysatoren sowie (d) halogenhaltige Diels-Alder-Addukte enthalten. Das Verfahren
ist dadurch gekennzeichnet, daß man Massen aushärtet, die als halogenhaltige Diels-Alder-Addukte (d)
solche von Hexahalogencyclopentadien an ungesättigte Glycidäther enthalten.
Die als Bestandteil (a) der Formmassen zu verwendenden halogenhaltigen Polymischester können wie
üblich durch Umsetzen von ungesättigten Dicarbonsäuren oder deren Anhydriden mit zweiwertigen Alkoholen
in der Schmelze erhalten werden, wobei mindestens eine der genannten Komponenten Halogen
enthalten muß und wobei es möglich ist, neben ungesättigten Dicarbonsäuren auch halogenhaltige ungesättigte
Dicarbonsäuren und/oder gesättigte Di~ carbonsäuren oder deren Anhydride einzusetzen.
Es ist besonders vorteilhaft, aus den genannten Ausgangsstoffen saure Polymischester herzustellen, d. h.
solche, die noch genügend freie Carboxylgruppen entsprechend einer Säurezahl von 70 bis 150, vorzugsweise
70 bis 100, enthalten.
Setzt man diese sauren halogenhaltigen ungesättigten
Polymischester anschließend in einer weiteren Stufe mit einer durch Diensynthese aus Hexahalogencyclopentadien
und einem ungesättigten Glycidäther wie z. B. Allylglycidäther, Methallylglycidäther, Chlorallylglycidäther,
Crotylglycidäther, erhaltenen Verbindung bei Temperaturen unterhalb von 150° C,
vorzugsweise zwischen 120 und 140° C, in der Schmelze
509 518M97
um, so erhält man klare, hellgefärbte Polyester, die in
anpolymerisierbaren gegebenenfalls halogenhaltigen monomeren Verbindungen mit niedriger Viskosität
löslich sind.
Für die Herstellung der halogenhaltigen ungesättigten Polymischester wird hier kein Schutz beansprucht.
Es war bekannt, den Halogengehalt der Formteile zum Erreichen einer genügenden Flammwidrigkeit
dadurch zu erhöhen, daß man geeeignete halogenhaltige monomere Verbindungen an die halogenhaltigen
Polymischester anpolymerisiert. Solche Verbindungen sind z. B. Monochlorstyrol, 2,5-Dichlorstyrol,
3,4-Dichlorstyrol, Tetrachlorphthalsäure-diallylester,
insbesondere aber Diels-Alder-Addukte von Hexahalogencyclopentadien an Ester aus «,jö-ungesättigten
Dicarbonsäuren mit ungesättigten einwertigen Alkoholen, z. B. l,4,5,6,7,7-Hexahlorbicylco-(2,2,l)-5-hepten-2,3-dicarbonsäure-diallylester.
Auch Diels-Alder-Addukte von Hexahalogencyclopentadien an Ester der Acryl- oder Methacrylsäure wurden verwendet.
Erfindungsgemäß sind in den auszuhärtenden Formmassen Diels-Alder-Addukte von Hexahalogencyclopentadien
an ungesättigte Glycidäther wie z. B. die Addukte aus Hexachlorcyclopentadien und Allylglycidäther,
Methallylglycidäther, Chlorallylglycidäther und Crotylallylglycidäther enthalten.
Aus der USA.-Patentschrift 2 691 007 ist zwar bekannt,
durch Kombinieren von ungesättigten Polyestern mit polymeren Bisphenol-A-Glycidyläthern und
Vinylverbindungen Kompositionen zu erhalten, die in der Wärme (»polymerisieren (vgl. A. M. P a q u i n,
Epoxydverbindungen und Epoxydharze, Springer-Verlag, Berlin/Göttingen/Heidelberg, 1958, S. 439).
Davon unterscheidet sich die hier beanspruchte Härtung von Formmassen, welche monomere GIycidyläther
von Hexahalogencyclopentadien enthalten. Diese flüssigen niedermolekularen Epoxydverbindungen
gestatten es, die Viskosität der Formmassen durch Auswahl geeigneter Mengenverhältnisse der Formmassenbestandteile
dem jeweiligen Verwendungszweck so anzupassen, daß ein ausreichend hoher Halogengehalt
bei gleichzeitig guter Verarbeitbarkeit der Masse erreichbar ist. Es werden so in einfacher Weise
Formteile erhalten, welche neben ausgezeichneter Transparenz eine gute Flammwidrigkeit besitzen.
1. Herstellung eines halogenhaltigen ungesättigten
Polyesters
(ohne Schutzanspruch)
98 g Maleinsäureanhydrid, 429 g Tetrachlorphthalsäurehydrid und 198 g 1,3-Butylenlgykol werden unter
Rühren und Kohlendioxyd als Schutzgas innerhalb 5 Stunden auf 205° C erhitzt und bei dieser Temperatur
bis zur Säurezahl 70 bis 75 kondensiert. Nach dem Abkühlen des Ansatzes auf etwa 1450C werden demselben
192 g des Diesl-Aider-Adduktes aus Hexachlorcxclopentadien
und Allylglycidäther sowie 0,15 g Hydrochinon hinzugefügt und die Mischung bei 135
bis 140° C bis zu einer Säurezahl von etwa 15 weiterkondensiert.
2. Erfindungsgemäßes Herstellen von Formteilen
Es werden zwei Formmassen folgender Zusammensetzung hergestellt:
Polymischester
gemäß 1
gemäß 1
Monostyrol
Diels-Alder-Addukt
aus Hexachlorcyclopentadien u.
Allylglycidäther ..
aus Hexachlorcyclopentadien u.
Allylglycidäther ..
Benzoylperoxyd,
50 °/oig in Weichmacher
50 °/oig in Weichmacher
Mischung A
364 g= 70%
78 g= 15 »/0
78 g= 15 »/0
78 g= 15%
520 g =100%
10,4 g =
2% von 520 g
2% von 520 g
Mischung B
364 g= 70% 104 g= 20%
52 g= 10%
520 g = 100%
10,4 g =
2% von 520 g
2% von 520 g
Die Formmassen haben folgende Eigenschaften:
| Mischung A | Mischung B | |
| Viskosität, cP/20° C ... | etwa 800 | etwa 500 |
| Säurezahl | etwa 24 | etwa 24 |
| Chlorgehalt, berechnet, | ||
| 0I | etwa 30 | etwa 27 |
| SPI-Test: | ||
| Gelierungszeit | ||
| in Minuten | etwa 3V2 | etwa 3V8 |
| Aushärtezeit | ||
| in Minuten | etwa 8 | etwa 8V2 |
| Spitzentemperatur, ° C | 173 | 179 |
Die Formmassen werden mit Glasfasermatte verstärkt und zu Probestreifen ausgehärtet.
Die erhaltenen Formteile verlöschen entsprechend ASTM D 635-44 alsbald nach dem Entfernen der
Zündflamme.
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zum Herstellen von Formteilen durch Aushärten von Formmassen, die (a) ungesättigte halogenhaltige Polymischester und/oder Kondensationsprodukte, die aus Addukten von Hexahalogencyclopentadien an ungesättigte Glycidäther und sauren halogenhaltigen ungesättigten Polymischestern mit Säurezahlen von 70 bis 150 bei Temperaturen unterhalb 1500C erhalten worden sind,(b) daran anpolymerisierbare, gegebenenfalls halogenhaltige monomere ungesättigte Verbindungen,(c) übliche Katalysatoren sowie (d) halogenhaltige Diels-Alder-Addukte enthalten, dadurch gekennzeichnet, daß man Massen aushärtet, die als halogenhaltige Diels-Alder-Addukte (d) solche von Hexahalogencyclopentadien an ungesättigte Glycidäther enthalten.In Betracht gezogene Druckschriften:
Deutsche Auslegeschrift Nr. 1 012 458;
französische Patentschrift Nr. 1 135 621.509 518/497 3.65 © Bundesdruckerei Berlin
Priority Applications (4)
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Applications Claiming Priority (1)
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Family Applications (1)
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Citations (2)
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Patent Citations (2)
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| FR1135621A (fr) * | 1955-11-17 | 1957-05-02 | Bayer Ag | Procédé de production de matières plastiques incombustibles ou difficilement inflammables |
Also Published As
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