AT270228B - Verfahren zur Herstellung eines verzweigtkettigen Polyesters mit Säureendgruppen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines verzweigtkettigen Polyesters mit Säureendgruppen

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   <Desc/Clms Page number 1> 
 



  Verfahren zur Herstellung eines verzweigtkettigen
Polyesters mit Säureendgruppen 
Die Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung eines verzweigtkettigen Polyesters mit
Säureendgruppen, der sich als Komponente von Harzen eignet, die für die verschiedensten Arten von elektrischen Isolierungen verwendbar sind. 



   Die andere wesentliche Komponente solcher Harze ist eine Epoxyverbindung, die wenigstens   I, 3   mit der Carboxylgruppe leicht reaktionsfähige Gruppen enthält, von welchen Gruppen wenigstens eine die Oxirangruppe ist und wobei die Gruppen durch eine Kette von wenigstens zwei Kohlenstoffatomen, welche keine Doppelbindungen aufweist, getrennt sind. 



   Das Verfahren zur Herstellung des erfindungsgemässen Polyesters ist dadurch gekennzeichnet, dass man 1. eine Dicarbonsäure, 2. einen zweiwertigen Alkohol und 3. eine polyfunktionelle Verbindung aus der Klasse der mehrwertigen Alkohole mit wenigstens drei nicht tertiären Hydroxylgruppen oder der mehrbasischen Säuren mit wenigstens drei Carboxylgruppen, wobei die Komponenten in der Skelettkette frei von ungesättigten Gruppen sind, mischt, u. zw.

   in solchen Anteilen, dass zwischen etwa 1 und etwa 10   %   der gesamten Carboxyl- oder Hydroxylgruppen durch die polyfunktionelle Verbindung geliefert werden und genügend Überschuss an Carboxylgruppen gegenüber den Hydroxylgruppen vorhanden ist, um einen Durchschnitt von mindestens 2, 1 Carboxylgruppen pro Molekül zu erzielen, und dass man das Gemisch in Gegenwart eines Katalysators gegebenenfalls unter Entfernung des Kondensationswassers, falls erforderlich, unter Vakuum so lange erhitzt, bis der resultierende Polyester im wesentlichen frei von Hydroxylgruppen ist und eine   Säurezahl   von 15 bis 125 hat und einen Durchschnitt von mehr als 2 Carboxylgruppen pro Molekül aufweist. 



   Der Polyester enthält durchschnittlich 2,   bis 3,0   Carboxylgruppen pro Molekül und hat eine Hydroxyzahl von weniger als 10. Die Skelettkette ist im wesentlichen frei von ungesättigten Gruppen, da sich solche nachteilig auf die Beständigkeit gegen Zerstörung bzw. Beschädigung des gehärteten Isolierharzes auswirken würde. Der Polyester geliert nicht, wenn er in Abwesenheit von Luft erhitzt wird. 



   Vorzugsweise ist die Skelettkette im wesentlichen frei von Äthersauerstoff, da durch eine Gegenwart desselben die Bestandigkeit des gehärteten Produktes gemäss der Erfindung gegen Feuchtigkeit beeinträchtigt und somit zu einer geringen Festigkeit gegen elektrische Durchschläge führt, obgleich dieser Effekt geringer ist, wenn der Äthersauerstoff direkt an einen aromatischen Ring gebunden ist. 



   Der verzweigtkettige Polyester mit saurer Endgruppe muss, wie bereits erwähnt wurde, durchschnittlich wenigstens 2, 1 Carboxylgruppen pro Molekül enthalten, um zu gewährleisten, dass er durch die Umsetzung mit der oxiranhaltigen Verbindung zu einem unschmelzbaren und unlöslichen Zustand ge-   härtetwird. Vorzugsweisu sollen   durchschnittlich mehr als 2, 2 Carboxylgruppen enthalten sein, um eine hohe Festigkeit und Zahigkeit im gehärteten Produkt zu erzielen. Wenn der Polyester unter Verwendung einer dreiwertigen Säure oder eines dreiwertigen Alkohols hergestellt wurde, so soll die durchschnittli- 

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 che Anzahl an Carboxylgruppen etwa 3, 0 nicht überschreiten, da ansonsten der Polyester dazu neigt, vorzeitig zu einem unbrauchbaren Zustand zu gelieren.

   Bei Verwendung einer dreiwertigen Säure oder eines dreiwertigen Alkohols soll die durchschnittliche Anzahl an Carboxylgruppen etwa 2, 3 nicht über- schreiten, wenn eine vorzeitige Gelierung vermieden werden soll. Bei noch höherwertigen Säuren und
Alkoholen muss die durchschnittliche Anzahl an freien Carboxylgruppen pro Molekül noch weiter re- duziert werden, in jedem Fall jedoch auf nicht weniger als   2. 1.   



   Hat der Polyester eine Säurezahl von weniger als etwa 15, so ist die Reaktionsgeschwindigkeit mit der Epoxyverbindung relativ gering und das Reaktionsprodukt kann unter Umständen nicht vollkommen zu einem zähen, unschmelzbaren und unlöslichen Zustand gehärtet werden, auch wenn lange Zeit erhitzt wird. Ist die Säurezahl grösser als etwa 125, so ist das gehärtete Produkt härter und weniger biegsam als für die meisten Zwecke wünschenswert ist. Überdies enthält in diesem Falle die Zusammensetzung einen höheren Gewichtsanteil an Epoxyverbindung, die gewöhnlich teurer ist, als der Polyester mit saurer Endgruppe. 



   Die Hydroxylzahl des Polyesters soll 10 nicht überschreiten und ist vorzugsweise geringer als 5. Eine höhere Hydroxylzahl bringt eine unvollständige Reaktion zwischen der   Säure- und   der Alkoholkomponente des Polyesters mit sich, in welchem Falle die Reaktionsprodukte mit der Epoxyverbindung eine relativ mindere Qualität haben. 



   Die Herstellung und die Eigenschaften typischer verzweigtkettiger Polyester mit saurer Endgruppe sind in der Folge beschrieben. 



   Polyester A. Dieser Polyester wurde nach dem Heissschmelzverfahren in einer inerten Atmosphäre gewonnen, wofür ein Dreihals-Glaskolben verwendet wurde, der mit einem Rührer, einem Thermometer, einem Gaseinlassrohr und einem Barett-Verschluss ausgerüstet war. Zwischen dem Kolben und dem Barett-Verschluss war eine dampfgeheizte und mit Glasringen gefüllte Kolonne vorgesehen. Der Kolben wurde mit   133g (0, 8Mol) Isophfhalsäure, 323g (l, 6Mol)"U. S. I. Isosebacinsäure", 137g   (1, 8 Mol) Propylenglykol, 19 g (0, 2 Mol) Glycerin und 0, 6 g Triphenylphosphit als Katalysator be-   schickt."U. S. I. Isosebacinsäure"   ist ein Produkt der U. S.

   Industrial Chemicals Corporation, ein Betrieb, der National Distillers and   ChemicalCorp., und besteht aus 72 bis 80 Gew.-'%) 2-Athylsuberinsäura,   
 EMI2.1 
 bis 18 Gew.-% 2, 5-Diäthyladipinsäure und 6 bis 10 Gew.-tionswasser, welches sich bei 1300C zu bilden begann, langsam auf 2300C erhöht. Nach mehr als 2 h. als wenig Wasser überzugehen begann, wurde 1 h lang unter Fortsetzen des Erhitzens auf 200 bis 2300C auf einen Druck von weniger als 10 mm Hg evakuiert. Die Reaktion wurde bei Erreichen einer Säurezahl von 63 abgebrochen. Das im Nachhinein als Polyester A bezeichnete Produkt hatte ein durchschnittliches Molekulargewicht von 4600, berechnet aus einem durchschnittlichen Polymerisationsgrad von 20 und enthielt einen berechneten Durchschnitt von etwa 3, 0 Carboxylgruppen pro Molekül.

   Die Viskosität des Polyesters bei   650C   betrug   40 000   Centipoise. Sein Äquivalentgewicht, bezogen auf die Carboxylgruppen, war 890. 
 EMI2.2 
 

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1(0, 32 Mol) Trimethylolpropan und 2, 3 g Triphenylphosphit zu einer Säurezahl von 27 umgesetzt. Die Hydroxylzahl war 4, das durchschnittliche Molekulargewicht etwa   12 000,   berechnet aus einem durchschnittlichen Polymerisationsgrad von etwa 60, der berechnete Durchschnitt an Carboxylgruppen 3, 0 pro Molekül. Das auf die Carboxylgruppen bezogene Äquivalentgewicht betrug 2060 und die Viskosi- 
 EMI3.1 
 40 g   (0,   30 Mol) Trimethylolpropan und 1, 2 g Triphenylphosphit zu einer Säurezahl von 55, 5 umgesetzt.

   Die Hydroxylzahl war 4, das durchschnittliche Molekulargewicht war 6800, berechnet aus einem durchschnittlichen Polymerisationsgrad von 30 und es wurden durchschnittlich 3, 0 Carbonylgruppen pro Molekül gefunden. Das auf Carboxylgruppen bezogene Äquivalentgewicht war 1010. 
 EMI3.2 
 g (4, 0(0, 09 Mol) Trimethylolpropan und 2 g Triphenylphosphit als Katalysator wurden in einen mit Rührer versehenen Kolben eingebracht. Das Gemisch enthielt gegenüber den Hydroxylgruppen einen Überschuss von 5 % an Carboxylgruppen und   I, 8 "/0   dieser funktionellen Gruppen wurden durch das   Trimethylol-   propan erstellt. Die Reaktion wurde in einer Stickstoffatmosphäre bei 160 bis 1800C durchgeführt.

   Nachdem annähernd die theoretische Menge an Veresterungswasser übergegangen war (ein Anzeichen dafür, dass die Umsetzung im wesentlichen abgeschlossen war), wurde der Druck allmählich reduziert und die Temperatur auf 2200C erhöht. Sobald die Schmelze eine Säurezahl von 27, 9 erreichte, wurde die Reaktion abgebrochen. 

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Claims (1)

  1. Der Polyester hatte folgende Eigenschaften : EMI3.3 <tb> <tb> Eigenviskosität <SEP> in <SEP> Aceton <SEP> 0,13 <tb> durchschnittlicher <SEP> Polymerisationsgrad <SEP> (Xn) <SEP> 50 <tb> Molekulargewicht <SEP> (Mn) <SEP> (durchschnittlich) <SEP> 5000 <tb> Freie <SEP> Carboxylgruppen <SEP> pro <SEP> Molekül <tb> (Durchschnitt) <SEP> 2, <SEP> 6 <SEP> <tb> Säurekonzentration <SEP> (Milliäquivalent) <SEP> 0, <SEP> 50 <SEP> <tb> Polyester G. Etwa 202 g (1. 0 Mol) n-Sebacinsäure, 89. 4 g (0,9 Mol) Neopentylglykol und 3, 7 g (0, 03 Mol) Trimethylolpropan wurden in einen Kolben eingebracht, der mit einem Barett-Verschluss, einem in das flüssige Reaktionsgemisch eintauchenden Thermometer und einen Rückflusskühler ausgestattet war.
    Das Reaktionsgemisch enthielt gegenüber den Hydroxylgruppen einen Überschuss von 5, 2 % an Carboxylgruppen und etwa 2, 5 % dieser funktionellen Gruppen wurden durch das Trimethylolpropan erstellt. Es wurde ein etwa dem Volumen des Reaktionsgemisches entsprechendes Volumen Benzol zugesetzt und die Flüssigkeit auf Rückfluss erhitzt. Das Erhitzen unter Rückfluss (das Kondensationswasser wurde bei seiner Bildung durch den Barett-Verschluss entfernt), wurde so lange fortgesetzt, bis das Destillat klar wurde und die Säurezahl des Polymeren annähernd den theoretischen Wert hatte. Das Benzol wurde sodann durch Destillation entfernt.
    Dieser Polyester hatte folgende Eigenschaften : EMI3.4 <tb> <tb> Durchschnittlicher <SEP> Polymerisationsgrad <SEP> (Xn) <SEP> 23 <tb> Freie <SEP> Carboxylgruppen <SEP> pro <SEP> Molekül <tb> (Durchschnitt) <SEP> 2, <SEP> 3 <SEP> <tb> durchschnittliches <SEP> Molekulargewicht <SEP> (Mn) <tb> (Durchschnitt) <SEP> 2500 <tb> Säurekonzentration <SEP> (Milliäquivalent/g) <SEP> 0, <SEP> 94 <SEP> <tb> Säurezahl <SEP> 53 <tb> PATENTANSPRÜCHE : 1.
    Verfahren zur Herstellung eines verzweigtkettigen Polyesters mit Säureendgruppen, dadurch g e k e n n z e i c h n e t , dass man 1. eine Dicarbonsäure, 2. einen zweiwertigen Alkohol und 3. eine <Desc/Clms Page number 4> polyfunktionelle Verbindung aus der Klasse der mehrwertigen Alkohole mit wenigstens drei nicht tertiären Hydroxylgruppen oder der mehrbasischen Säuren mit wenigstens drei Carboxylgruppen, wobei die Komponenten in der Skelettkette frei von ungesättigten Gruppen sind, mischt, u. zw.
    in solchen Anteilen, dass zwischen etwa 1 und etwa 10 % der gesamten Carboxyl-oder Hydroxylgruppen durch die polyfunktionelle Verbindung geliefert werden und genügend Überschuss an Carboxylgruppen gegenüber den Hydroxylgruppen vorhanden ist, um einen Durchschnitt von mindestens 2, 1 Carboxylgruppen pro Molekül zu erzielen, und dass man das Gemisch in Gegenwart eines Katalysators gegebenenfalls unter Ent- fernung des Kondensationswassers, falls erforderlich, unter Vakuum so lange erhitzt, bis der resultierende Polyester im wesentlichen frei von Hydroxylgruppen ist und eine Säurezahl von 15 bis 125 hat und einen Durchschnitt von mehr als 2 Carboxylgruppen pro Molekül aufweist.
    2. Verfahren nach Anspruch l, dadurch gekennzeichnet, dass ein Anteil von 10 bis70 Mol-% der Dicarbonsäure aromatisch ist.
    3. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass die aromatische Dicarbonsäure Isophthalsäure ist.
    4. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass der zweiwertige Alkohol ein aliphatischer Alkohol und/oder die polyfunktionelle Verbindung ein aliphatischer Alkohol ist.
    5. Verfahren nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, dass die polyfunktionelle Verbindung Trimethylolpropan ist.
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