DE1187626B - Verfahren zur Herstellung von 4, 6-Diamino-1, 2-dihydro-2, 2-dimethyl-1-hydroxy-1, 3, 5-triazin - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von 4, 6-Diamino-1, 2-dihydro-2, 2-dimethyl-1-hydroxy-1, 3, 5-triazinInfo
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Description
- Verfahren zur Herstellung von 4,6-Diamino-1,2-dihydro-2,2-dimethyl-l-hydroxy-1,3,5-triazin Die Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung von 4,6-Diamino-1,2-dihydro-2,2-dimethyl-l-hydroxy-1,3,5-triazin der Formel und seiner Salze mit Säuren.
- Gemäß der Erfindung wird eine Verbindung der allgemeinen Formel in der R ein gegebrnenfalls kemhalogenierter Aralkylrest ist, oder ein Halogenwasserstoffsalz davon in Gegenwart eines Palladiumkatalysators und eines Lösungsmittels bei normalem Druck und bei Raumtemperatur katalytisch hydriert, worauf die so erhaltene Verbindung gewünschtenfalls nach an sich bekannten Verfahren in ein Salz bzw. in ein anderes Salz verwandelt wird.
- Die Ausgangsstoffe können nach dem Verfahren des Patents 1 105 876 hergestellt werden. 4,6-Diamino-1,2-dihydro-2,2-dimethyl-l-hydroxy-1,3,5-triazin ist ein wichtiges Zwischenprodukt zur Herstellung mikrobiologisch wirksamer, substituierter Triazine.
- Beispiel 1 41 Teile 4,6-Diamino-1,2-dihydro-2,2-dimethyl-1 - benzyloxy - 1,3,5 - triazinhydrochlorid, gelöst in 320 Teilen Äthanol und 220 Teilen Wasser, wurden mit Wasserstoff und palladisierter Holzkohle als Katalysator bei Raumtemperatur und Normaldruck geschüttelt, bis kein Wasserstoff mehr aufgenommen wurde. Der Katalysator wurde abfiltriert und das Filtrat zur Trockene eingedampft. Als Rückstand wurden 24,5 Teile 4,6-Diamino-1,2-dihydro-2,2-dimethyl-l-hydroxy-1,3,5-triazinhydrochlorid,das einen Schmelzpunkt von 234 bis 235°C (Zersetzung) hatte, erhalten. Durch Kristallisation aus Äthanol wurden Nadeln mit einem Schmelzpunkt von 237°C (Zersetzung) erhalten.
- Beispiel 2 Eine Lösung von 10 Teilen 4,6-Diamino-1,2-dihydro-2,2-dimethyl-l-benzyloxy-1,3,5-triazin in 100 Teilen Äthanol wurde in Gegenwart von Wasserstoff und 10% palladisierter Holzkohle als Katalysator bei Raumtemperatur und Normaldruck geschüttelt, bis die Wasserstoffaufnahme aufhörte. Der Katalysator wurde abfiltriert und das Filtrat eingedampft, wobei 5,2 Teile 4,6-Diamino-1,2-dihydro-2,2-dimethyl-l-hydroxy - 1,3,5 - triazin erhalten wurden, das einen Schmelzpunkt von 196 bis 198'C (Zersetzung) hatte. Durch Kristallisation der Base aus Äthanol wurden Prismen erhalten, die einen Schmelzpunkt von 197 bis 198'C (Zersetzung) hatten.
- Beispiel 3 Eine Lösung von 60 Teilen 4,6-Diamino-1,2-dihydro-2,2-dimethyl-1-(1-naphthylmethoxy)-1, 3, 5-triazin in 500 Teilen Methanol wurde mit Wasserstoff und 10% palladisierter Holzkohle geschüttelt, bis die Wasserstoffaufnahme aufhörte. Nach der Entfernung des Katalysators wurde das Filtrat zur Trockene eingedampft und der feste Rückstand mit heißem Leichtbenzin (Siedepunkt 60 bis 80°C) extrahiert. Durch Eindampfen des Leichtbenzinextrakts wurden 25 Teile 1-Methylnaphthalin als 01 erhalten, das ein Picrat eines Schmelzpunkts von 140 bis 141'C ergab, während der in Benzin unlösliche Feststoff 4,6-Diamino-1,2-dihydro-2,2-dimethyl-l-hydroxy-1,3,5-triazin eines Schmelzpunkts von 196 bis 198'C (Zersetzung) (30 Teile) darstellte.
- Beispiel 4 Eine Lösung von 10 Teilen 1-p-Chlorbenzyloxy-4,6-diamino-1,2-dihydro-2,2-dimethyl-1,3,5-triazinhydrobromid in 100 Teilen Methanol und 15 Teilen Wasser wurde mit Wasserstoff und l00% palladisierter Holzkohle bei Raumtemperatur und Normaldruck geschüttelt, bis die Aufnahme von Wasserstoff aufhörte. Der Katalysator wurde abfiltriert und das klare Filtrat zu einem Feststoff eingedampft, der nach Behandlung mit Äther abgetrennt wurde (6,5 Teile, Schmelzpunkt 226 bis 228°C). Durch Kristallisation aus Äthanol-Äther wurden Nadeln aus reinem 4,6-Diamino-1,2-dihydro-2,2-dimethyl-1- hydroxy - 1,3,5 - triazinhydrobromid erhalten, das einen Schmelzpunkt von 230 bis 231°C hatte.
- Andere Salze wurden erhalten, indem das Hydrochlorid oder Hydrobrornid in wäBriger Lösung mit wäßrigen Lösungen der Natriumsalze von Säuren behandelt wurde.
- Beispielsweise bildete 4,6-Diamino-1,2-dihydro-2,2-dimethyl-1-hydroxy-1,3,5-triazin-p-nitrobenzoat cremefarbige Nadeln aus Wasser, Schmelzpunkt 207 bis 208'C. 4,6-Diamino-1,2-dihydro-2;2-dimethyl-1-hydroxy-1,3,5-triazin-3,4-dichlorbenzoat bildete weiße Nadeln aus Wasser, Schmelzpunkt 232°C. 4,6-Diamino-1,2-dihydro-2,2-dimethyl-1-hydroxy-1,3,5-triazin-p-toluat bildete weiße Nadeln aus Wasser, Schmelzpunkt 214°C. 4,6-Diamino-1,2-dihydro-2,2 - dimethyl -1- hydroxy -1,3, 5 - triazin - 3,5 - dichlorbenzoat bildete cremefarbige Nadeln aus Wasser, Schmelzpunkt 216 bis 217°C. 4,6-Diamino-1,2-dihydro -2,2- dimethyl-1- hydroxy-1,3,5 -triazin-2,4-dichlorbenzoat bildete weiße Nadeln aus Wasser, Schmelzpunkt 188 bis 189°C. 4,6-Diamino-1,2-dihydro-2,2-dimethyl-l-hydroxy-1,3,5-triazin-N-acetylglycinat bildete farblose Prismen aus Äthanol, Schmelzpunkt 203 bis 205°C, und 4,6-Diamino-1,2-dihydro-2,2-dimethyl-1-hydroxy-1,3,5-triazinstearat bildete weiße Nadeln aus Äthanol, Schmelzpunkt 153 bis 155'C.
Claims (1)
- Patentanspruch: Verfahren zur Herstellung von 4,6-Diamino-1,2-dihydro-2,2-dimethyl-1-hydroxy-1,3,5-triazin und dessen Salzen mit Säuren, d a d u r c h g e -kennzeichnet, daß eine Verbindung der allgemeinen Formel in der R einen gegebenenfalls kernhalogenierten Aralkylrest bedeutet, oder ein Halogenwasserstoff salz davon in Gegenwart eines Palladiumkatalysators und eines' Lösungsmittels bei normalem Druck und bei Raumtemperatur katalytisch hydriert wird, worauf die so erhaltene Verbindung gewünschtenfalls nach an sich bekannten Verfahren in ein Salz bzw. in ein anderes Salz verwandelt wird. In Betracht gezogene Druckschriften: Deutsche Patentschrift Nr. 404 487; J. chem. Soc., 1947, S. 726 bis 734.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
GB11876/26A GB264710A (en) | 1926-05-06 | 1926-05-06 | Improvements in optical-projection apparatus |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE1187626B true DE1187626B (de) | 1965-02-25 |
Family
ID=9994284
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEV21664A Pending DE1187626B (de) | 1926-05-06 | 1961-11-28 | Verfahren zur Herstellung von 4, 6-Diamino-1, 2-dihydro-2, 2-dimethyl-1-hydroxy-1, 3, 5-triazin |
Country Status (2)
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DE (1) | DE1187626B (de) |
GB (1) | GB264710A (de) |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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DE404487C (de) * | 1923-06-08 | 1924-10-21 | Paul Meyer A G Dr | Glimmschutzapparat |
-
1926
- 1926-05-06 GB GB11876/26A patent/GB264710A/en not_active Expired
-
1961
- 1961-11-28 DE DEV21664A patent/DE1187626B/de active Pending
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE404487C (de) * | 1923-06-08 | 1924-10-21 | Paul Meyer A G Dr | Glimmschutzapparat |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
GB264710A (en) | 1927-01-27 |
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