DE1185179B - Verfahren zur Herstellung von Alkalicyclohexylsulfamat - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von AlkalicyclohexylsulfamatInfo
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Description
BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
DEUTSCHES
PATENTAMT
Internat. Kl.: C 07 c
Deutsche Kl.: 12 ο-25
Nummer: 1185 179
Aktenzeichen: A 42435IV b/12 ο
Anmeldetag: 26. Februar 1963
Auslegetag: 14. Januar 1965
Die Alkali- und Erdalkalisalze der Cyclohexylsulfaminsäure werden als künstliche Süßstoffe viel
verwendet.
Cyclohexylsulfaminsaures Cyclohexylamin wurde bisher hauptsächlich durch Behandlung von Cyclohexylamin
mit Sulfaminsäure oder chlorsulfaminsaurem Natrium hergestellt. Obwohl diese Verfahren
direkt zu diesem Salz führen, sind sie infolge der Verwendung kostspieliger Ausgangsstoffe, nämlich
der Sulfaminsäure bzw. von chlorsulfaminsaurem Natrium, unwirtschaftlich.
Es ist aus der japanischen Patentschrift 17 559/60 bekannt, Cyclohexylamin bei Temperaturen unter
500C mit Schwefeltrioxyd zu behandeln, wobei cyclohexylsulfaminsaures
Cyclohexylamin entsteht, das in Gegenwart von Alkalihydroxyd in das Alkalisalz der
Cyclohexylsulfaminsäure zerlegt wird. Diese Reaktionen erfolgen nach folgenden Gleichungen:
2 C6H11NH2 + SO3 = C6H11NHSO3NH3C6H11
(Aminsalz) (1) ao
C6H11NHSO3NH3C6H11 + MOH
= C6H11NHSO3M + C6H11NH2 + H2O (2)
worin M ein Alkalimetallkation ist.
Die Erfindung befaßt sich mit der ersten Stufe obiger
Reaktion. Erfindungsgemäß ist eine sehr rasche und kontinuierliche Herstellung des »Aminsalzes« bei hoher
Umwandlung möglich.
Nach Literaturangaben verläuft diese Reaktion ziemlich stark exotherm, und das Reaktionsgemisch
muß stark gekühlt werden, um lokale Uberhitzungen und eine Nebenreaktion zu vermeiden, die entsprechend
folgender Gleichung verläuft:
Verfahren zur Herstellung von Alkalicyclohexylsulfamat
Anmelder:
Abbott Laboratories, North Chicago, JIl.
(V. St. A.)
Vertreter:
Dr.-Ing. F. Wuesthoff, Dipl.-Ing. G. Puls und
Dipl.-Chem. Dr. rer. nat. E. Frhr. v. Pechmann,
Patentanwälte, München 9, Schweigerstr. 2
Dipl.-Chem. Dr. rer. nat. E. Frhr. v. Pechmann,
Patentanwälte, München 9, Schweigerstr. 2
Als Erfinder benannt:
Madhukar Vasant Mhatre, Evanston, JU.
(V. St. A.)
Beanspruchte Priorität:
V. St. v. Amerika vom 26. Februar 1962
(175 503)
V. St. v. Amerika vom 26. Februar 1962
(175 503)
C6H11NHSO3NH3C6H11 + SO3
(»Aminsalz«)
= C6H11NHSO2NHC6H11 + H2SO4 (»Sulfon«)
= C6H11NHSO2NHC6H11 + H2SO4 (»Sulfon«)
(3)
Die durch Gleichung 3 dargestellte Reaktion führt zu Bis-(cyclohexylamin)-sulfon, das hier der Einfachheit
halber als »Sulfon« bezeichnet werden soll. Dieses ist ein Nebenprodukt, das nicht nur die Ausbeute an
dem gewünschten Aminsalz vermindert, sondern auch verursacht, daß die das gewünschte Aminsalz enthaltende
Lösung sehr schwer aufzuarbeiten ist.
Es ist deshalb ein Ziel vorliegender Erfindung, ein Verfahren für die Herstellung von cyclohexylsulfaminsaurem
Cyclohexylamin, das der Einfachheit halber hier weiterhin als »Aminsalz« bezeichnet werden soll,
zu liefern, bei dem die Bildung von »Sulfon« und auch von Sulfat weitgehend unterdrückt werden. Ferner
soll durch das erfindungsgemäße Verfahren das »Aminsalz« in hohen Ausbeuten gewonnen werden.
Ein weiteres Ziel der Erfindung ist ein Verfahren für die Herstellung des »Aminsalzes« in besonderer
Reinheit.
Diese Ziele werden erreicht, indem man Cyclohexylamin mit gasförmigem Schwefeltrioxyd bei einer
Temperatur von etwa 70 bis etwa 1300C in einem
Molverhältnis von Cyclohexylamin zu Schwefeltrioxyd von mindestens 10: 1 zur Reaktion bringt.
Überraschenderweise wurde gefunden, daß die oben angeführte Temperaturgrenze nötig ist, um hohe
Ausbeuten besonders reinen »Aminsalzes« zu erhalten. Nach früheren Beobachtungen mußte man diese
exotherme Reaktion so regeln, daß die erreichte maximale Temperatur 500C nicht überschritt und
vorzugsweise weniger betrug. Erfindungsgemäß wird jedoch ein viel besseres Ergebnis erzielt, wenn man die
Reaktion in dem höheren Temperaturbereich ausführt, der früher für dieses exotherme Verfahren als nicht
anwendbar betrachtet wurde.
Das neue Verfahren arbeitet bei etwa 70 bis etwa 1300C. Statt lokale Überhitzungen durch kräftige
mechanische Bewegung zu verhüten, vermeidet die Erfindung diese Möglichkeit dadurch, daß die Reaktionsteilnehmer
unter Turbulenz so zusammengebracht werden, daß für jedes Mol Schwefeltrioxyd zumindest 10 Mol Cyclohexylamin in der turbulenten
409 768/401
3 4
Reaktionszone vorhanden sind. Entsprechende Tür- hexylamin wird dann in der Kälter abzentrifugiert.
bulenz wird z. B. durch Vermengen der Reaktions- Die abzentrifugierte Flüssigkeit, die noch einen
teilnehmer in einer Einspritzvorrichtung, einem Ven- kleinen Anteil an »Aminsalz« enthält, kann für spätere
turirohr, einer Füllkörperkolonne oder einer ähnlichen Reaktionen wieder verwendet werden.
Vorrichtung erzielt, die ein momentanes Vermengen 5 Das entstandene cyclohexylsulfaminsäure Cyclo-
der Reaktionsteilnehmer hervorruft. hexylamin wird in an sieh bekannter Weise mit
Die Erfindung wird an Hand des Fließschemas Alkalihydroxyd in das entsprechende Cyclohexyl-
der Zeichnung näher erläutert. Dieses Fließschema sulfamat übergeführt,
stellt ein halbkontinuierliches Verfahren dar. . .
In dem Druckzylinder 1 befindliches Stickstoffgas io Beispiel 1
fließt über das mit dem Manometer 3 verbundene In der Anordnung von F i g. 1 wurde der Dreihals-Verbindungsrohr 2 über den Durchflußmesser 4 in kolben 12 mit rundem Boden und 21 Inhalt mit eine Anzahl von mit Silicagel oder ähnlichen Trocken- 1000 ml trockenem Cyclohexylamin beschickt. Das mitteln gefüllte Gastrockentürme und aus diesen Cyclohexylamin wurde dann über die Pumpe 19 in die über das Verbindungsrohr 6 in den Schwefeltrioxyd- 15 Einspritzvorrichtung 10 im Kreislauf zurückgeführt verdampfer 7, der eine bestimmte Menge an Schwefel- und mittels des Heizmantels 13 auf 70° C erwärmt, trioxyd enthält. Der Heizmantel 8 liefert die zur Der Dreihalskolben 21 wurde mit 1000 ml Cyclohexyl-Verdampfung des Schwefeltrioxyds erforderliche War- amin beschickt.
fließt über das mit dem Manometer 3 verbundene In der Anordnung von F i g. 1 wurde der Dreihals-Verbindungsrohr 2 über den Durchflußmesser 4 in kolben 12 mit rundem Boden und 21 Inhalt mit eine Anzahl von mit Silicagel oder ähnlichen Trocken- 1000 ml trockenem Cyclohexylamin beschickt. Das mitteln gefüllte Gastrockentürme und aus diesen Cyclohexylamin wurde dann über die Pumpe 19 in die über das Verbindungsrohr 6 in den Schwefeltrioxyd- 15 Einspritzvorrichtung 10 im Kreislauf zurückgeführt verdampfer 7, der eine bestimmte Menge an Schwefel- und mittels des Heizmantels 13 auf 70° C erwärmt, trioxyd enthält. Der Heizmantel 8 liefert die zur Der Dreihalskolben 21 wurde mit 1000 ml Cyclohexyl-Verdampfung des Schwefeltrioxyds erforderliche War- amin beschickt.
me und dieses vermengt sich in dem Verbindungs- Der Verdampfer 7 wurde mit 10 ml flüssigem
rohr 9 mit dem trockenen Stickstoff und strömt in die 20 Schwefeltrioxyd beschickt und mittels des Heiz-Einspritzvorrichtung
10, wo es sich mit dem im mantels 8 von außen erwärmt. Mit einem leicht über
Kreislauf befindlichen Cyclohexylamin im Mol- Atmosphärendruck liegenden Druck wurde über die
verhältnis 1: 10 bis 1: 30 vermengt. Das Verbindungs- Silicagelkolonnen 5 getrockneter Stickstoff mit einer
rohr 11 führt das Reaktionsgemisch in den Vorrats- Geschwindigkeit von ungefähr 5,1 1 je Minute durch
kolben 12, der mit einem Heizmantel 13 versehen ist. 25 den Verdampfer geleitet. Die Dämpfe von Schwefel-Der
Vorratskolben 12 ist ein Dreihalskolben mit einem trioxyd (ungefähr 0,31 g/min) wurden zusammen mit
Flüssigkeitsableitungsrohr 17, das mit einem Thermo- Stickstoff (SO3-Konzentration: Ungefähr 4,5 Gewichtsmeter 18 und mit einem Ableitungsrohr für Abgas 14 prozent in Einspritzvorrichtung 10 eingeleitet. Es trat
verbunden ist. Das Gemisch von entstandenem augenblicklich die Reaktion zwischen Cyclohexylamin
»Aminsalz« und Cyclohexylamin wird über die Pumpe 19 30 und Schwefeltrioxyd ein. Das so gebildete »Aminsalz«
in die Einspritzvorrichtung 10 zurückgeführt. Das wurde zusammen mit Cyclohexylamin rückgeführt,
hauptsächlich aus Stickstoff bestehende, aber auch Die Abgase wurden in der Kolonne 20 mit zurücketwas
verdampftes Cyclohexylamin und feinverteiltes geführtem Cyclohexylamin gewaschen.
j>Aminsalz« enthaltende Abgas wird über die Sicher- Nach ungefähr 1 Stunde war alles Schwefeltrioxyd heitsflasche 15 in eine kleine Einspritzvorrichtung 16 35 verdampft. Die Flüssigkeiten aus dem Reaktionsgeleitet. Aus dieser Einspritzvorrichtung werden die kreislauf und aus dem Wäscher wurden vermengt Abgase durch den Abgaswäscher 20 in den Dreihals- und das Cyclohexylamin abdestilliert und durch kolben 21 eingeleitet, der Cyclohexylamin oder Wasser Wasser ersetzt, wie eingehender im Beispiel 3 be- 22 enthält. Das Flüssigkeitsableitungsrohr 23 stellt schrieben. Die wäßrige Lösung wurde auf Verüber die Pumpe 24 die Verbindung zurück zur Ein- 40 unreinigungen durch Sulfate untersucht. Die Analyse spritzvorrichtung 16 her. Das Ableitungsrohr 25 leitet ergab einen Gehalt von 84,7% »Aminsalz«, 14,8% das gereinigte, abgestreifte Trägergas zur Entlüftung. Cyclohexylaminsulfat und 0,5 % Bis-(cyclohexylamin)-Der Abgaswäscher 20 kann eine Füllkörperkolonne, sulfon.
j>Aminsalz« enthaltende Abgas wird über die Sicher- Nach ungefähr 1 Stunde war alles Schwefeltrioxyd heitsflasche 15 in eine kleine Einspritzvorrichtung 16 35 verdampft. Die Flüssigkeiten aus dem Reaktionsgeleitet. Aus dieser Einspritzvorrichtung werden die kreislauf und aus dem Wäscher wurden vermengt Abgase durch den Abgaswäscher 20 in den Dreihals- und das Cyclohexylamin abdestilliert und durch kolben 21 eingeleitet, der Cyclohexylamin oder Wasser Wasser ersetzt, wie eingehender im Beispiel 3 be- 22 enthält. Das Flüssigkeitsableitungsrohr 23 stellt schrieben. Die wäßrige Lösung wurde auf Verüber die Pumpe 24 die Verbindung zurück zur Ein- 40 unreinigungen durch Sulfate untersucht. Die Analyse spritzvorrichtung 16 her. Das Ableitungsrohr 25 leitet ergab einen Gehalt von 84,7% »Aminsalz«, 14,8% das gereinigte, abgestreifte Trägergas zur Entlüftung. Cyclohexylaminsulfat und 0,5 % Bis-(cyclohexylamin)-Der Abgaswäscher 20 kann eine Füllkörperkolonne, sulfon.
ein Vigreux-Rohr oder eine ähnliche Vorrichtung sein, Obiges Verfahren wurde wiederholt, wobei die
die große Kontaktflächen schafft. 45 Menge des Schwefeltrioxyds nicht auf die oben an-
Das Rücklaufsystem 10-11-12-17-19-10 enthält ur- gegebene Menge begrenzt wurde. Das Verfahren
sprünglich Cyclohexylamin in 10- bis 30fachem wurde fortgesetzt, bis das im Kreislauf befindliche
molarem Überschuß über die molare Menge Schwefel- Cyclohexylamin etwa 15 Gewichtsprozent Feststoffe
trioxyd im Verdampfer 7. Wenn trockenes Stickstoff- enthielt.
gas, das das Schwefeltrioxydgas in die Einspritz- 50 Um wirtschaftlich zu arbeiten, ist das Verfahren
vorrichtung 10 führt, mit dem Cyclohexylamin des immer so lange fortzusetzen, bis das Reaktionsobigen
Rücklaufsystems in Berührung kommt, tritt gemisch zumindest 5 Gewichtsprozent gesamte Festmomentare
Reaktion zwischen Schwefeltrioxyd und stoffe enthält.
Cyclohexylamin in der Einspritzvorrichtung 10 ein. ^5 · · 1 τ
Das Verbindungsrohr 11 führt ein Gemisch von über- 5g "
Cyclohexylamin in der Einspritzvorrichtung 10 ein. ^5 · · 1 τ
Das Verbindungsrohr 11 führt ein Gemisch von über- 5g "
schüssigem Cyclohexylamin und entstandenem »Amin- Obige Reaktion wurde bei 1100C mit 0,21g
salz« in den Vorratsbehälter 12. Die Reaktion wird Schwefeltrioxyd und 2,1 l/min Stickstoff durchgeführt,
unterbrochen, wenn alles Schwefeltrioxyd verdampft Analytisch wurde ein Gehalt von 85,2% Aminsalz,
ist. 12,6% Cyclohexylaminsulfat und 2,2 % Bis-(cyclo-
Während der Dauer der Reaktion unter Rück- 60 hexylamin)-sulfon festgestellt.
führung unverbrauchter Reaktionsteilnehmer wird Bei einer Wiederholung des Versuchs dieses Beispiels
der Heizmantel 13 so erhitzt, daß das rückgeführte bei 1000C wurde eine weitgehend identische Ver-
Cyclohexylamin-»Aminsalz«-Gemisch auf einer Tem- teilung von Reaktionsprodukt und Nebenprodukten
peratur von ungefähr 70 bis ungefähr 130°C erhalten erhalten.
wird. Nach Beendigung der Reaktion wird der 65 Beist>iel3
Vorratskolben 12 abgekühlt, worauf die Hauptmenge
Vorratskolben 12 abgekühlt, worauf die Hauptmenge
des entstandenen Amonsalzes kristallisiert. Der Brei Ein aus einem ähnlichen Ansatz wie im Beispiel 2
von »Aminsalz«-Kristallen und überschüssigem Cyclo- herrührendes Gemisch mit einem Gehalt von 52 g
Claims (1)
- 5 6»Aminsalze, 8 g Cyclohexylaminsulfat, weniger als 2 g hexylamin vor seiner Verwendung in dem erfindungs- »Sulfon« und ungefähr 900 ml Cyclohexylamin wurde gemäßen Verfahren getrocknet werden, und auch das auf ein Volumen von ungefähr 500 ml konzentriert. Trägergas für das Schwefeltrioxyd sollte sorgfältig Diesem Konzentrat wurden 2000 ml Wasser hinzu- getrocknet werden. Das Trocknen des Cyclohexylgefügt und das noch vorhandene Cyclohexylamin 5 amins kann unter Verwendung eines der wohlazeotrop abdestilliert. Die wäßrige Lösung wurde bekannten inerten Trockenmittel, z. B. Bariumoxyd, dann mit ungefähr 15 g Aktivkohle behandelt, filtriert Silicagel, Magnesiumsulfat u. a., erzielt werden. Das und auf ein Volumen von ungefähr 400 ml konzentriert. inerte Gas wird vorzugsweise getrocknet, indem man Nach Abkühlen wurden die entstandenen Kristalle es durch Zylinder, die mit Trockenmitteln, wie sie für des »Amirisalzes« abfiltriert, mit Wasser gewaschen io das betreffende inerte Gas verwendet werden, z. B. und getrocknet. Mit dem Filtrat wurde dieses Ver- Natriumhydroxyd in Plätzchenform, Silicagel, konzenfahren, nämlich Konzentrieren, Abkühlen und FiI- trierte Schwefelsäure u. ä., gefüllt sind, hindurchperlt, trieren, wiederholt, wobei eine zweite Kristallisation Obwohl aus praktischen Gründen in obigen Beierhalten wurde. Dieses Verfahren wurde wiederholt, spielen Stickstoff als Trägergas für Schwefeltrioxyd bis in den gewonnenen Kristallen eine meßbare Menge 15 angewendet wurde, können andere Trägergase mit Cyclohexylaminsulfat analytisch festgestellt werden gleichem Erfolg angewendet werden. Solche Gase sind konnte. Die ersten vier Kristallisationen waren alle z. B. Sauerstoff, Luft, Helium, Krypton und ähnliche sulfatfrei und ergaben eine Gesamtausbeute von 48,2 g inerte Gase. Wird jedoch Luft als Trägergas verreinen sulfatfreien und »sulfon«-freien cyclohexyl- wendet, dann sollte man aus dieser das Kohlendioxyd sulfaminsäuren Cyclohexylamine (das sind 93 % der 20 entfernen, z. B. indem man die Luft vor ihrer VerTheorie), wendung durch eine Trockenkolonne führt, dieNatriumhydroxyd in Plätzchenform enthält. Das inBeispiel4 dem Verfahren verwendete Schwefeltrioxyd kanngegebenenfalls in einem inerten Verdünnungsmittel,Man verfuhr nach dem Verfahren von Beispiel 1, 25 das bei Raumtemperatur flüssig und mit Cyclohexylwendete jedoch ein Molverhältnis Schwefeltrioxyd zu amin mischbar ist, verdünnt werden. Cyclohexylamin von 1:200 an. Es wurden ähnliche Der Kontakt zwischen Schwefeltrioxyd und Cyclo-Ergebnisse erzielt. hexylamin konnte auch in der unter dem Handels-Das Verfahren konnte auch ohne Rückführung des namen »Ajust-O-Film« bekannten Vorrichtung der Cyclohexylamins durchgeführt werden. Bei dieser 30 Fa. »The Kontro-Company, Inc., »Petersham, Massa-Modifikation wurde das vorgewärmte Cyclohexylamin chusetts, USA., herbeigeführt werden. In dieser Vorzusammen mit der entsprechenden Menge Schwefel- richtung wird eine ähnliche Turbulenzwirkung, mit trioxyd in eine Zone turbulenter Bewegung ein- gleichzeitiger Zentrifugierung des Reaktionsgemisches gespritzt. Das Schwefeltrioxyd wurde hierbei Vorzugs- an die Außenwand der filmbildenden Vorrichtung weise mit Inertgas, z. B. Stickstoff, verdünnt. Das 35 erzielt. Diese ist ein liegendes Reaktionsgefäß, in Reaktionsgemisch wurde hierauf durch eine erwärmte welches die Reaktionspartner auf der Eintragsseite Kolonne geleitet, die große Kontaktflächen für die eingeführt und durch einen Laufkörper mit Leit-Entfernung mitgerissener Feststoffe enthielt. Diese blechen gegen die Wand des Reaktionsgefäßes nach Kolonne war mit Raschigringen gefüllt oder enthielt guter Durchmischung geschleudert werden. Über diese Leitplatten od. ä. Das Gemisch trat hierauf in eine 40 Wand erfolgt ein rascher Wärmeaustausch zwischen Vorrichtung zur Trennung von Flüssigkeit und Gas, dem in geringer Schichtdicke vorhandenen Reaktionsworin der Schlamm oder die Lösung des Produktes gemisch und dem in einem Doppelmantel befindlichen von dem Cyclohexylamindämpfe enthaltenden Träger- Wärmeträger. Nach entsprechender Verweilzeit tritt gas getrennt wurde. Die flüssige Lösung oder Auf- das Reaktionsgemisch am gegenüberliegenden Ende schlämmung des Produktes wurde zur weiteren Auf- 45 über eine Kühlvorrichtung aus und wird einer arbeitung abgezogen und das Cyclohexylamin aus dem Scheidevorrichtung zugeführt, von wo die flüssige Trägergas nach üblichen Verfahren zurückgewonnen. Phase, d. h. das Cyclohexylamin, zu einem Vorrats-Auf diese Weise konnte man nach dem erfindungs- tank gelangt, aus welchem es nach dem Aufwärmen gemäßen Verfahren ein »Aminsalz« von ausgezeichneter auf die gewünschte Temperatur in die Reaktion Qualität in ausgezeichneten Ausbeuten kontinuierlich 50 zurückgeführt wird. Der Scheidevorrichtung kann erzeugen. gegebenenfalls eine Eindampfvorrichtung vorgeschaltetAus obigen Beispielen erkennt man auch, daß durch oder aber kann sie durch eine solche ersetzt sein. Erhöhung der Reaktionstemperatur erhöhte Aus- In einer weiteren Modifikation kann das Venturi-beuten an »Aminsalz« erhalten wurden, während die rohr durch eine Füllkörperkolonne mit einem gleich-Menge der Nebenprodukte im gleichen Ausmaß ab- 55 gerichteten Strom von Flüssigkeit und Gas ersetzt nahm. So ergab das erfindungsgemäße Verfahren bei werden.ungefähr 1000C oder darüber die besten Ergebnisse, Es ist besonders überraschend, daß das erfindungs-obwohl das Verfahren auch bei 7O0C wirtschaftlich gemäße Verfahren bei so hohen Temperaturen ausdurchführbar ist. Der verwendbare Temperaturbereich geführt werden kann, während das im Kreislauf von 70 bis 1300C ergab Aminsalzausbeuten, die 60 geführte Cyclohexylamin eine wesentliche Menge wesentlich über denen lagen, die man auf Grund der »Aminsalz« enthält, ohne daß große Mengen von früheren Verfahren erwarten sollte, während im »Sulfon« nach Gleichung 3 entstehen, bevorzugten Temperaturbereich von ungefähr 90 bis
ungefähr 12O0C Ausbeuten an gereinigtem »Aminsalz«
von über 80 % der Theorie erhalten wurden. 65 Patentansprüche:Aus obiger Beschreibung erkennt man, daß eswichtig ist, Wasser oder Feuchtigkeit aus dem 1. Verfahren zur Herstellung von Alkalicyclo-Reaktionsgefäß auszuschließen. So sollte das Cyclo- hexylsulfamat durch Umsetzung von Cyclohexyl-amin mit gasförmigem Schwefeltrioxyd und Hydrolyse des entstandenen Cyclohexylammonium-N-cyclohexylsulfamats mit Alkalihydroxyd, d a durch gekennzeichnet, daß man Cyclohexylamin und Schwefeltrioxydgas im Molverhältnis von zumindest 10: 1 in feinverteilter Form bei einer Temperatur von etwa 70 bis etwa 1300C zur Umsetzung bringt.2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man das Molverhältnis durch Verdünnen des Schwefeltrioxydgases mit Inertgas einstellt.3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß man das Cyclohexylamin in einem weitgehend wasserfreien System im Kreislauf führt.Hierzu 1 Blatt Zeichnungen409 768/401 1.65 © Bundesdruckerei Berlin
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US1185179XA | 1962-02-26 | 1962-02-26 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE1185179B true DE1185179B (de) | 1965-01-14 |
Family
ID=22379101
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEA42435A Pending DE1185179B (de) | 1962-02-26 | 1963-02-26 | Verfahren zur Herstellung von Alkalicyclohexylsulfamat |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE1185179B (de) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1223369B (de) * | 1965-05-24 | 1966-08-25 | Baldwin Montrose Chemical Comp | Verfahren zur Herstellung von Cyclohexyl-sulfaminsaeure oder Metallsalzen derselben |
-
1963
- 1963-02-26 DE DEA42435A patent/DE1185179B/de active Pending
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1223369B (de) * | 1965-05-24 | 1966-08-25 | Baldwin Montrose Chemical Comp | Verfahren zur Herstellung von Cyclohexyl-sulfaminsaeure oder Metallsalzen derselben |
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