DE1175940B - Bekaempfung von Moskitos und deren Larven - Google Patents
Bekaempfung von Moskitos und deren LarvenInfo
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Description
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Internat. KL: AOIn
Nummer:
Aktenzeichen:
Anmeldetag:
Auslegetag:
Aktenzeichen:
Anmeldetag:
Auslegetag:
Deutsche Kl.: 451-9/36
M 56604IVa/451
25. April 1963
13. August 1964
25. April 1963
13. August 1964
In der britischen Patentschrift 834 814 ist die insektizide Wirksamkeit von Alkylestern der O,O-Dialkyldithiophosphorylphenylessigsäure
beschrieben worden.
Die vorliegende Erfindung betrifft die spezifische Anwendung einer Verbindung der allgemeinen in
der obengenannten britischen Patentschrift beanspruchten Klasse zur Bekämpfung von Moskitos,
und zwar hauptsächlich der Äthylester der O5O-Dimethyldithiophosphorylphenylessigsäure
der Formel
CH3O S
Bekämpfung von Moskitos und deren Larven
Anmelder:
Montecatini, Societä Generale per l'Industria
Mineraria e Chimica, Mailand (Italien)
Vertreter:
Dipl.-Ing. Dipl.-Chem. Dr. phil. Dr. techn. J. Reitstötter
und Dr.-Ing, W. Bunte, Patentanwälte,
München 15, Haydnstr. 5
München 15, Haydnstr. 5
CH3O S — CH — COOC2H5
C6H5
C6H5
Erfindungsgemäß ist ein Mittel zur Bekämpfung von Insekten und Insektenlarven zur Verwendung
gegen Moskitos vorgesehen, das eine Lösung des Äthylesters der 0,0-Dimethyldithiophosphorylphenylessigsäure
enthält.
Es ist bekannt, daß sich eine wirksame Bekämpfung von Moskitos zunächst gegen die Larven
richten muß. Tatsächlich kann durch Vernichtung der ausgewachsenen Moskitos die Schädigung von
Menschen und Tieren nur verringert, jedoch nicht ausgemerzt werden, da das Insekt ja erst getötet
wird, nachdem es bereits gestochen hat. Bisher wurden ungesättigte aromatische und phenolische
Verbindungen enthaltende Mineralöle, arsen- oder kupferarsenhaltige Verbindungen zur Vernichtung
der Larven verwendet, die über die Oberflächen der betroffenen Gewässer versprüht wurden. Ein
wesentlicher Fortschritt wurde durch die Verwendung von DDT erzielt, das sowohl gegen die Larven als
auch gegen die Moskitos selbst wirksam ist; die Wirksamkeit dieser und ähnlicher Substanzen läßt
jedoch wegen der »Resistenz«, die die Insekten entwickeln, mit der Zeit nach.
Es wurde nun überraschenderweise gefunden, daß der Äthylester der 0,0-Dimethyldithiophosphorylessigsäure
eine ausgezeichnete Wirksamkeit sowohl gegen die Larven als auch gegen die Moskitos
selbst aufweist, die gegen DDT und andere bisher zur Bekämpfung von Larven verwendete Mittel
resistent geworden sind.
Die bemerkenswerte Wirksamkeit gegenüber Larven dieser Verbindung ist mit einer ausgezeichneten
Als Erfinder benannt:
Fausto Galbiati, Mailand (Italien)
Beanspruchte Priorität:
Italien vom 30. April 1962 (8593)
Wirksamkeit gegenüber den Moskitos selbst verbunden, so daß der Äthylester der O,O-Dimethyldithiophosphorylessigsäure
ein vollkommenes Mittel gegen Moskitos darstellt, wobei dies allein oder gemeinsam mit anderen Insektiziden verwendet
werden kann.
Wirksamkeitswerte gegen ausgewachsene Moskitos sind in Tabelle I dargestellt. Diese Werte wurden
durch Versuche an Moskitos der Art Culex pipiens gemäß dem Busvine-Verfahren (Bull. Entom. Res.,
44, 371, 1953) erhalten, das leicht abgeändert wurde. Das besondere Verfahren ist folgendes:
Moskitos der Art Culex pipiens, die im Laboratorium unter genormten Bedingungen gezüchtet
wurden, werden in kegelstumpfförmige Paraffinpapierbehälter gegeben, deren Seitenwände mit
Whatmanpapier zur Chromatographie ausgekleidet sind und die vorher mit Lösungen in Aceton der zu
untersuchenden wirksamen Substanzen behandelt wurden (bestimmte Mengen pro Flächeneinheit).
Nach 16stündiger Berührungszeit wird die Auslese der Getöteten vorgenommen.
Für jede Substanz werden Dosen im Verhältnis 1 : 2 geprüft, um eine Sterblichkeitsskala zu erhalten,
aus der die Reihe der Einwirkung und damit die entsprechenden tödlichen Dosen 50 (LD50) und
LDg5 entnommen werden können.
409 640/400
LD50 und LD95 in Milligramm je Quadratmeter, erhalten durch vergleichende Berechnung
an ausgewachsenen Culex pipiens
| Produkte | LD50 Milligramm je Quadratmeter |
LD96 Milligramm je Quadratmeter |
| Äthylester der 0,0-Di- methyldithiophos- phorylphenylessig- säure Hexachlorcyclohexan Monomethylamid der 0,0-Dimethyldi- thiophosphoryl- essigsäure DDT 0,0-DimethyI- S-( 1,2-dicarbäthoxy- äthyl)-dithiophos- phat Hexachlorhexahydro- dimethannaphthalin |
0,4 0,12 10 10 1,2 1,2 |
1,5 1,6 30 1200 5 17 |
S-(l,2-dicarbäthoxy-äthyl)-dithiophosphat und hinsichtlich
der LD95 166mal wirksamer als Hexachlorcyclohexan, lOOmal wirksamer als DDT, lOOmal
wirksamer als Hexachlorhexahydro-dimethan-naphthai in und 25mal wirksamer als 0,0-Dimethyl-S-(l,2-dicarbäthoxyäthyl)-dithiophosphat
ist. Außerdem wurde gefunden, daß keine der genannten Substanzen ein so günstiges Verhältnis zwischen
der Wirksamkeit gegenüber ausgewachsenen Moskitos und ihren Larven aufweist wie der Äthylester
der 0,0-Dimethyldithiophosphorylessigsäure.
Ferner wurde überraschenderweise gefunden, daß die Wirksamkeit des Äthylesters der 0,0-Dimethyldithiophosphorylphenylessigsäure
anderen entsprechenden, bereits erwähnten Verbindungen weit überlegen ist; beispielsweise besitzt die Verbindung eine
LDso gegenüber Culex pipiens, die ll,6mal so groß wie die Verbindung mit der Formel
C2H5O
P — S — CH — COOC2H5 (A)
/Il
C2H5O S
7,5mal so groß wie die der Verbindung mit der Formel
Die Wirksamkeit gegenüber Moskitolarven Culex pipiens wurde in folgender Weise bestimmt:
3 Tage alte Larven von im Laboratorium gezüchteten Culex pipiens wurden in Paraffinpapierbehälter
gegeben, die 100 ml einer wäßrigen Dispersion der zu untersuchenden Substanzen enthalten.
Aus der Reihenfolge der Einwirkung und der nach 20 Stunden festgestellten Sterblichkeit werden
LD50 und LD95 abgeleitet, die einen Vergleich der verschiedenen Larvenbekämpfungsmittel ermöglichen.
LD50 und LD95 in Teilen pro Million, erhalten
durch vergleichende Berechnung an Larven
von Culex pipiens
| LD51. | LD95 | |
| Produkt | Teile je Million | Teile je Million |
| je aktive Substanz | je aktive Substanz | |
| Äthylester der 0,0-Di- | ||
| methyldithiophos- | ||
| phorylphenylessig- | ||
| säure | 0,0015 | 0,006 |
| Hexachlorcyclohexan | 0,15 | 1 |
| DDT | 0,075 | 0,5 |
| O,O-Dimethyl- | ||
| S-(1,2-dicarbäthoxy- | ||
| äthyl)-dithio- | ||
| phosphat | 0,03 | 0,15 |
| Hexachlorhexahydro- | ||
| dimethannaphthalin | 0,02 | 0,5 |
CH3O
P-S-CH-COOCH3
/Il
CH3O S
(B)
und 18,13mal so groß wie die der Verbindung
C2H5O
P —S
/Il
C2H5O S
CH — COOCH3 (C)
Aus den obigen Werten ist ersichtlich, daß der Äthyläther der 0,0-Dimethyldithiophosphorylphenylessigsäure
hinsichtlich der LD50 50mal wirksamer als
DDT, lOOmal wirksamer als Hexachlorcyclohexan, 13mal wirksamer als Hexachlorhexahydro-dimethannaphthalin
und 20mal wirksamer als O,O-Dimethylist. Durch Vergleichen der LDg5 dieser Verbindungen
ergab sich somit, daß die Substanz gemäß der vorliegenden Erfindung 8mal wirksamer als die
Verbindung (A), 4mal wirksamer als die Verbindung (B) und 12mal wirksamer als die Verbindung
(C) ist.
Die erfindungsgemäßen Substanzen können daher ohne Schwierigkeiten zur Abtötung von Moskitos
und deren Larven in damit verseuchten Gewässern durch Auflösen in beispielsweise Mischungen von
Petroleum und Mineralölen, die im allgemeinen über die Wasseroberfläche versprüht werden, angewandt
werden; außerdem können diese Verbindüngen auch unmittelbar in das verseuchte Wasser
als leicht in Wasser dispergierbare Substanzen eingespritzt werden, wobei die erfindungsgemäßen
Schädlingsbekämpfungsmittel in Form einer Dispersion von beispielsweise in Calciumdodecylbenzolsulfonat
angewendet werden.
Auf Grund der bemerkenswerten Wirkung gegen die Moskitos selbst können die den obengenannten
Ester enthaltenden Zusammensetzungen, die zur
Abtötung der Larven dienen, auch durch Versprühen im angrenzenden Wasser gegen die Moskitos
selbst verwendet werden.
Sie sind in der Praxis außerdem wegen ihrer geringen Giftigkeit gegenüber Warmblütlern geeignet;
so beträgt die an weißen Mäusen gemessene LD50 450 mg/kg.
Zur besseren Erläuterung der vorliegenden Erfindung hinsichtlich der Wirksamkeit des Äthylesters
der 0,0-Dimethyldithiophosphorylphenylessigsäure
in Mineralöl und Petroleum und dessen Zubereitung sollen nachfolgende Beispiele dienen.
3 Tage alte Larven von Culex pipiens, die im Laboratorium gezüchtet wurden, werden in einen
101 Wasser enthaltenden Glaskolben (Durchmesser 19 cm, Höhe 35 cm) gegeben. Mittels einer Injektionsspritze
werden nun bestimmte Mengen des Larvenbekämpfungsmittels pro Flächeneinheit auf der Wasseroberfläche verteilt.
Nach 20 Stunden wurde die Sterblichkeit der Larven bestimmt; diese ist in Tabelle III wiedergegeben.
Durchschnittliche Sterblichkeit von Culex-pipiens-Larven bei Behandlung mit Zubereitung des Äthylesters
der Ο,Ο-Dimethyldithiophosphorylphenylessigsäure.
| Produkt | Liter je Hektar wie solche |
Wasserhöhe in Zentimeter |
Teile pro Million Äthylester der Ο,Ο-Dimethyldithio- phosphorylphenylessig- säure |
Sterblichkeit nach 20 Stunden |
| Mineralöl Mineralöl mit dem Äthylester der Ο,Ο-Dimethyldithiophos- phorylphenylessigsäure Mineralöl und DDT 2% Mineralöl und Äthylester der 0,0-Dimethyldithiophos- phorylphenylessigsäure 1% und DDT 2% |
12 6 3 6 3 1,5 12 6 6 3 1,5 |
35 35 35 35 35 35 35 35 35 35 35 |
0,016 0,008 0,004 0,016 0,008 0,004 |
0 0 0 100 96 78 0 0 100 98 81 |
0,5 Gewichtsteile einer oberflächenaktiven Verbindung (Kondensationsprodukt von Äthylenoxyd
mit einem Alkylphenol) und 1 Gewichtsteil des Äthylesters der 0,0-Dimethyldithiophosphorylphenylessigsäure
wurden unter Rühren bei Raumtemperatur einer Mischung aus 45 Gewichtsteilen Mineralöl und 53,5 Gewichtsteilen Dieselöl mit einer
Dichte d20 o = 0,8792 zugesetzt.
Es wurde eine flüssige homogene Zubereitung erhalten, die zum Abtöten von Moskitolarven
durch Versprühen auf dem verseuchten Wasser geeignet ist.
Durch Mischen (die Reihenfolge ist nicht wesentlich) von 50 Teilen des Äthylesters der O,O-Dimethyldithiophosphorylphenylessigsäure,
30 Teilen Xylol, 10 Teilen Calciumdodecylbenzolsulfonat und 10 Teilen eines Kondensationsprodukts von Äthylenoxyd
mit einem Alkylphenol und langkettigen aliphatischen Alkoholen (die Teile sind Gewichtsteile)
wurde eine erfindungsgemäße Zubereitung erhalten, die leicht in Wasser dispergierbar ist, wobei die
Mischung mechanisch bis zur Auflösung geschüttelt wird.
Diese Zubereitung wurde mit Erfolg zum Abtöten von Moskitolarven unmittelbar in den verseuchten
Gewässern verwendet.
Claims (1)
- Patentanspruch:Verwendung von Lösungen des Äthylesters der O, O - Dimethyldithiophosphorylphenylessigsäure zur Bekämpfung von Moskitos und deren Larven.409 640/400 8.64 © Bundesdruckerei Berlin
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