DE1172268B - Verfahren zur Herstellung von Diaminen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Diaminen

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DE1172268B
DE1172268B DEB66040A DEB0066040A DE1172268B DE 1172268 B DE1172268 B DE 1172268B DE B66040 A DEB66040 A DE B66040A DE B0066040 A DEB0066040 A DE B0066040A DE 1172268 B DE1172268 B DE 1172268B
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Dr Siegfried Winderl
Dr Erich Haarer
Dr Hubert Corr
Dr Paul Hornberger
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BASF SE
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BASF SE
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    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
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Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Internat. Kl.: C 07 c
Deutsche Kl.: 12 q-1/01
Nummer: 1172 268
Aktenzeichen: B 66040 IVb/12 q
Anmeldetag: 21. Februar 1962
Auslegetag: 18. Juni 1964
Es ist bekannt, aus zweiwertigen Alkoholen und Ammoniak in Gegenwart von Wasserstoff bei erhöhter Temperatur unter dem Einfluß von Katalysatoren Diamine herzustellen. An Stelle der zweiwertigen Alkohole hat man auch schon Alkanolamine, Alkylenoxyde oder Alkylenimine als Ausgangsstoffe verwendet. An Stelle des Ammoniaks hat man primäre und sekundäre Amine verwendet und entsprechend sekundäre und tertiäre Diamine erhalten. Als Katalysatoren werden bei den bekannten Verfahren insbesondere Nickel, Kobalt, Kupfer, Platin oder Ruthenium, gegebenenfalls mit Aluminium oder Silicium, mit und ohne Träger, verwendet.
Die bekannterweise verwendeten Katalysatoren weisen eine nur relativ kurze Lebensdauer auf, man muß sie bei kontinuierlicher Durchführung des Verfahrens relativ oft regenerieren.
Es wurde gefunden, daß sich Diamine aus zweiwertigen aliphatischen Alkoholen, Alkanolamine^ Alkylenoxyden oder Alkyleniminen mit Ammoniak, primären oder sekundären Aminen in Gegenwart von Wasserstoff, gegebenenfalls in Gegenwart von Wasser, bei einer Temperatur von 150 bis 3000C unter einem Druck von mindestens 10 at unter Verwendung eines Katalysators in vorteilhafter Weise herstellen lassen, wenn man die Reaktionsteilnehmer unter den Reaktionsbedingungen über einen Katalysator leitet, der mindestens eines der Metalle Kupfer, Silber, Mangan, Eisen, Nickel und Kobalt enthält und der aus dem Metall oder einer Sauerstoffverbindung des Metalls bei erhöhter Temperatur, zweckmäßig oberhalb 7000C, aber etwa 200C unterhalb des Schmelzpunktes des Metalls oder der Sauerstoffverbindung, gegebenenfalls im Gemisch mit Trägerstoflfen, durch Sintern hergestellt wurde.
Bei diesem Verfahren wird bei kontinuierlicher Durchführung eine wesentlich längere Betriebsdauer ohne Regenerierung und eine längere Lebensdauer des Katalysators erreicht als bei Verwendung der bisher üblichen Katalysatoren. So haben die in den nachstehenden Beispielen beschriebenen Katalysatoren eine Lebensdauer von etwa 1 1J2, Jahren, während die bekannten Nickel - Magnesiumoxyd - Katalysatoren nach etwa 5 Monaten unbrauchbar werden. Ein anderer Vorteil des neuen Verfahrens sind die hohen Ausbeuten bei kontinuierlicher Arbeitsweise.
Als Ausgangsstoffe eignen sich beispielsweise zweiwertige gesättigte oder ungesättigte Alkohole, deren Hydroxygruppen sich an benachbarten oder durch ein oder mehrere Kohlenstoffatome getrennten Kohlenstoflfatomen befinden, Alkylenoxyde, die eine Epoxygruppe enthalten oder sich von einem cyclischen Verfahren zur Herstellung von Diaminen
Anmelder:
Badische Anilin- & Soda-Fabrik
Aktiengesellschaft, Ludwigshafen/Rhein
Als Erfinder benannt:
Dr. Siegfried Winderl,
Dr. Erich Haarer,
Dr. Hubert Corr,
Dr. Paul Hornberger, Ludwigshafen/Rhein
Äther ableiten, Alkanolamine, deren funktioneile Gruppen sich an benachbarten oder durch ein oder mehrere Kohlenstoffatome getrennten Kohlenstoffatomen befinden und Alkylenimine.
Diese Ausgangsstoffe enthalten mindestens 2 Kohlenstoffatome. Im allgemeinen werden keine Ausgagngsstoflfe verwendet, die größere Kettenlängen als 18 Kohlenstoffatome aufweisen; meist werden Verbindungen mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen verwendet.
Beispiele für geeignete Ausgangsstoffe sind bei den Alkoholen Äthylenglykol, 1,2-Propandiol, 1,3-Propandiol, 2,4-Pentandiol, 1,5-Pentandiol, 1,6-Hexandiol, 2,5-Hexandiol, 1,8-Octandiol, 1,10-Decandiol, 1,12-Dodecandiol, 2-Butin-l,4-diol, 2-Butin-l,4-diol; bei den Alkanolaminen Äthanolamin, 1,4-Butanolamin, 1,6-Hexanolamin, 1,8-Octanolamin; bei den Alkyleniminen Äthylenimin, 1,2-Propylenimin, 1,3-Propylenimin, 1,4-Butylenimin (Pyrrolidin), 1,5-Pentamethylenimin (Piperidin) 1,6-Hexamethylenimin; bei den Alkylenoxyden Äthylenoxyd, 1,2-Propylenoxyd, 1,3-Trimethylenoxyd, 1,4-Tetramethylenoxyd, 1,5-Pentamethylenoxyd.
Als zweiten Reaktionsteilnehmer kann man Ammoniak verwenden, dann erhält man primäre Diamine. Man kann auch niedrigsiedende primäre Amine anwenden, dann erhält man sekundäre Diamine. Bei Verwendung sekundärer Amine werden entsprechend tertiäre Diamine erhalten. Geeignete Amine^ sind beispielsweise Methylamin, Dimethylamin, Äthylamin, Diäthylamin, Propylamin, Butylamin, Amylamin, Hexylamin. Ammoniak odei die Amine werden in stöchiometrischem Überschuß, bezogen auf Alkohol, Alkylenoxyd, -imin oder Äthanolamin, angewendet. Bevorzugt werden 30 Mol, zweckmäßig 50MoI, insbesondere 60 bis 150 Mol Ammoniak
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3 4
oder Amin je Mol einzuführende Aminogruppe, teilnehmer im Reaktionsraum kann in weiten Grenzen
angewendet. schwanken. Im allgemeinen haben sich Verweilzeiten
Der Wasserstoff wird in einei Menge von 5 bis von 10 Minuten bis 2 Stunden bewährt.
100 Liter je Mol Diol, Alkylenoxyd, Alkylenimin Je nach der Art der Ausgangsstoffe und der ange-
oder Alkanolamin, insbesondere 10 bis 50 Liter je 5 wendeten Mengenverhältnisse stellt sich ein Gleiih-
MoI Ausgangsstoff, zugeführt. gewicht ein, in dem das Diamin neben Imin, höher-
Dieses Verfahren kann auch in Gegenwart von kondensierten Aminen und gegebenenfalls Alkanol-Wasser, z. B. 1 bis 50 Gewichtsprozent, bezogen auf amin, Diol und Alkylenoxyden vorliegt. Es ist vorteilsämtliche Reaktionsteilnehmer, durchgeführt werden. haft, aus diesem Gemisch das Diamin abzutrennen, Die Mitverwendung von Wasser ist dann vorteilhaft, io z. B. durch Destillation, und alle übrigen Produkte wenn einer der Ausgangsstoffe in fester Form vcr- zurückzuführen. Setzt man dann zu diesen zurückliegt, ζ B. 1,6-Hexandiol. Es läßt sich auch in Gegen- geführten Produkten frisches Ausgangsmaterial hinzu, wart größerer Mengen Wasser durchführen, wenn so kann man bei Wiederholung weitgehenden Umsatz es in größerer Verdünnung ausgeführt werden soll. dei jeweiligen Ausgangsstoffe zu den gewünschten
Man kann die erfindungsgemäßen Katalysatoren 15 Diaminen erreichen.
beispielsweise durch Sintern der pulverförmigen Die Reaktion wird bei 150 bis 3000C, insbesondere
Metalle, gegebenenfalls im Gemisch mit Träger- 160 bis 2500C, vorteilhaft 170 bis 2300C, und unter
stoffen, wie Bimsstein, Tonerde, Korund, Kieselgur, einem Druck von 10 bis 500 at oder mehr, insbe-
Kieselgel, Siliziumcarbid, künstlichen oder natür- sondere 25 bis 500at, z.B. bei 50, 100, 200 oder
liehen Silikaten, Porzellan oder Quarz, bei Tempe- 20 300 at, durchgeführt.
raturen, die vorteilhaft nur wenig unterhalb des Man erhält auf diese Weise aus den Ausgangs-Schmelzpunktes des betreffenden Metalls liegen, stoffen im kontinuierlichen Betrieb bei langer Lebensherstellen. Sauerstoff schließt man bei der Katalysator- dauer der Katalysatoren Diamine in einer Ausbeute herstellung nach dieser Art zweckmäßig aus, oder vcn 70 bis 90%-aber man reduziert den Katalysator noch einmal 25
vor Gebrauch. Beispiel 1
Besonders günstige Ergebnisse erzielt man, wenn
man von Sauerstoffverbindungen der genannten Über 300 cm3 (570 g eines geformten Katalysators, Metalle ausgeht. Man erhitzt die Oxyde der genannten der bei HOO0C durch Sintern aus Kobaltoxyd her-Metalle oder andere Sauerstoffverbindungen, die 30 gestellt wurde, werden 24 Stunden lang unter normalem spätestens bei der Sintertemperatur in die Oxyde Druck bei 35O°C und darauf 12 Stunden lang bei übergehen, wie Hydroxyde, Carbonate, Nitrate und 4000C stündlich 50 Liter Wasserstoff geleitet. Über Nitrite, zweckmäßig in Gegenwart von Luftsauerstoff, den so vorbereiteten, reduzierten Katalysator leitet auf Temperaturen oberhalb von 700° C, zweckmäßig man bei 18O0C unter einem Druck von 300 at stündlich oberhalb von 10000C, vorteilhaft 1050 bis 12000C 35 20 g Äthylenglykol, 500 cm3 (flüssig gemessen) Am- oder höher. Obwohl die Ausgangsstoffe für die Her- moniak und 30 Liter (unter Normaldruck gemessen) stellung dei Katalysatoren auch bis zum Schmelz- Wasserstoff. Durch destillative Aufarbeitung des in punkt erhitzt werden können, bevorzugt man im 24 Stunden anfallenden Reaktionspioduktes erhält allgemeinen eine Temperatur, die etwa 200C, zweck- man neben 223 g Wasser, 292 g Äthylendiamin, 30 g mäßig 30 bis 60cC, unterhalb des Schmelzpunktes 40 Piperazin, 64 g Äthanolamin, 48 g Äthylenglykol der betreffenden Metallverbindung liegt. Die oben- und 26,5 g Diäthanolamin. Der Umsatz des Äthylenerwähnten Trägerstoffe können auch bei dieser Her- glykols beträgt 90%» 78% des umgesetzten Äthylenstellungsweise zugemischt werden. Ebenso ist in glykols werden als Äthylendiamin erhalten, manchen Fällen der Zusatz von Promotoren, wie
Alkali- oder Erdalkaliverbindungen, Titandioxyd, 45
Antimon und Wismuth oder Verbindungen der Beispiel 2 Metalle der V. oder VI. Gruppe des Periodensystems,
empfehlenswert. Man mischt 9,2 kg Kobaltcarbonat mit 0,9 kg
Die Dauer des Sinterns hängt von der gewählten Nickelformiat, calciniert das Gemenge und formt das
Temperatur ab, sie beträgt im allgemeinen mindestens 50 Oxydgemisch nach Anfeuchten mit Wasser mittels
V2 Stunde, zweckmäßig 1 bis 5 Stunden. Die gesinterten einer Strangpresse. Die Formlinge werden darauf
Oxyde werden dann bei Temperaturen unterhalb bei 10500C in Gegenwart von Luft gesintert. 500 cm3
6000C, vorteilhaft zwischen etwa 300 und 4000C, des so vorbereiteten Katalysators werden 24 Stunden
so lange mit Wasserstoff behandelt, bis das Oxyd lang bei 325 0C und weitere 24 Stunden bei 375° C
praktisch vollständig zum Metall reduziert ist. Wenn 55 drucklos durch Überleiten von stündlich 30 Liter
man die Wasserstoffbehandlung unter Druck durch- Wasserstoff in reaktionsfähigen, metallischen Kataly-
führt, sind im allgemeinen nur geringere Tempe- sator übergeführt. Darauf wird das Reaktionsgefäß
raturen, z. B. 250 bis 3700C, erforderlich. In manchen unter 200 at Wasserstoffdiuck gestellt, und es werden
Fällen ist es von Vorteil, die Reduktion in dem stündlich 50 Liter Wasserstoff (unter Normaldruck
Reaktionsgefäß vorzunehmen, in dem die Hydrierung 60 gemessen), 850 cm3 flüssiges Ammoniak zusammen
der Kohlenstoffverbindungen durchgeführt werden mit 31 g Äthanolamin und 5 g Diäthanolamin über
soll, damit der Katalysator nicht mehr mit Luftsauer- den Katalysator geleitet. Innerhalb von 10 Stunden
stoff in Berührung kommt. erhält man ein Reaktionsgemisch aus etwa 93 g
Das Verfahren kann beispielsweise so durch- Wasser, 211g Äthylendiamin, 71g Piperazin, 22 g
geführt werden, daß man die Reaktionsteilnehmer 65 Äthanolamin und 24 g Diäthanolamin. Das entspricht
und den Wasserstoff bei der Reaktionstemperatur einem Äthanolaminumsatz von etwa 93% und einer
und unter Druck über den jeweils verwendeten Äthylendiaminausbeute von 74,5%, bezogen auf
Katalysator leitet. Die Verweilzeit der Reaktions- umgesetztes Äthanolamin.
Beispiel 3
Über 500 cm3 (930 g) eines Kobaltsinterkatalysators, dessen Bereitung im Beispiel 1 beschrieben ist, leitet man bei 2050C unter einem Druck von 280 at stundlieh 25 g eines Gemisches aus 83,5% 1,6-Hexandiol und 16,5% Wasser, 500 cm3 (flüssig gemessen) Ammoniak und 50 Liter (unter Normaldruck gemessen) Wasserstoff. Durch destillative Aufarbeitung des in 72 Stunden anfallenden Reaktionsproduktes erhält man 375 g 1,6-Hexamethylendiamin. Ferner werden erhalten: 422 g Wasser, 598 g Hexamethylenimin, 307 g Rückstand (etwa 5 % nicht umgesetztes Hexandiol, 7% 1,6-Hexanolamin und 12% verschiedene kondensierte C12-Polyamine).
Leitet man unter den genannten Bedingungen stündlich 25 g eines Gemisches aus 27,8% 1,6-Hexandiol, 55,5% einer 60%igen wäßrigen Hexamethyleniminlösung und 16,7% des Destillationsrückstandes über den Katalysator, so erhält man bei destillativer Aufarbeitung des in 72 Stunden anfallenden Reaktionsproduktes 561 g Wasser, 703 g Hexamethylenimin, 359 g 1,6-Hexamethylendiamin und 297 g Rückstand. Aus 510 g 1,6-Hexandiol werden 105 g Hexamethylenimin (22%) erhalten sowie 359 g 1,6-Hexamethylendiamin (74% der Theorie, bezogen auf Diol). Nach einer Reaktionszeit von V2 Jahr wurde noch kein Nachlassen der Aktivität des Katalysators beobachtet.
B e i s ρ i e 1 4
50 g einer Lösung aus 50 % Hexamethylenimin und 50 % Wasser, 500 cm3 flüssiges Ammoniak und 50 Liter (unter Normaldruck gemessen) Wasserstoff werden stündlich bei 18O0C unter einem Druck von 280 at übet 500 cm3 des in Beispiel 1 beschriebenen Kobaltkatalysators geleitet. Bei Aufarbeitung des in 24 Stunden anfallenden Reaktionsproduktes erhält man 587 g Wasser, 372 g Hexamethylenimin, 154 g 1,6-Hexamethylendiamin und 18 g Rückstand. Der Umsatz beträgt demnach 38%; von dem umgesetzten Imin werden 57,6% als Diamin erhalten. Das nicht umgesetzte Imin und der Rückstand werden wieder verwendet.

Claims (3)

Patentansprüche:
1. Verfahren zur Hei stellung von Diaminen aus zweiwertigen aliphatischen Alkoholen, Alkanolaminen, Alkylenoxyden oder Alkyleniminen und Ammoniak, primären oder sekundären Aminen in Gegenwart von Wasserstoff, gegebenenfalls in Gegenwart von Wasser, bei einer Temperatur von 150 bis 3000C unter einem Druck von mindestens 10 at unter Verwendung eines Katalysators, dadurch gekennzeichnet, daß man die Reaktionsteilnehmer unter den Reaktionsbedingungen über einen Katalysator leitet, der mindestens eines der Metalle Kupfer, Silber, Mangan, Eisen, Nickel und Kobalt enthält und der aus dem Metall oder einer Sauerstoffverbindung des Metalls bei erhöhter Temperatur, zweckmäßig oberhalb 700° C, aber etwa 200C unterhalb des Schmelzpunktes des Metalls oder der Sauerstoffverbindung, gegebenenfalls im Gemisch mit Trägerstoffen, durch Sintern und anschließende Behandlung mit Wasserstoff bei erhöhten Temperaturen hergestellt wurde.
2. Verfahren zur Herstellung von Diaminen aus zweiwertigen aliphatischen Alkoholen, Alkanolaminen, Alkylenoxyden oder Alkyleniminen und Ammoniak, primären oder sekundären Aminen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man aus dem erhaltenen Reaktionsgemisch das Diamin abtrennt und die übrigen Reaktionsprodukte ganz oder teilweise wiederverwendet.
3. Verfahren zur Herstellung von Diaminen aus zweiwertigen aliphatischen Alkoholen, Alkanolaminen, Alkylenoxyden odei Alkyleniminen und Ammoniak, primären oder sekundären Aminen nach Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß man als Katalysator Kobalt verwendet.
In Betracht gezogene Druckschriften:
Deutsche Auslegeschrift Nr. 1 100 645.
409 600/395 6.64 © Bundesdruckerei Berlin
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Cited By (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2721033A1 (de) * 1976-05-12 1977-12-01 Shell Int Research Verfahren zur herstellung von aminen
WO2011067226A1 (de) 2009-12-02 2011-06-09 Basf Se Verfahren zur destillation von gemischen enthaltend ethylendiamin, n-methylethylendiamin und wasser und damit erhältliche gemische aus ethylendiamin und n-methylethylendiamin mit einem geringen n-methylethylendiamingehalt
WO2018108698A1 (de) 2016-12-15 2018-06-21 Basf Se Verfahren zur herstellung von ethanolaminen und/oder ethylenaminen
WO2018224315A1 (de) 2017-06-09 2018-12-13 Basf Se Verfahren zur herstellung von ethylenaminen
WO2018224316A1 (de) 2017-06-09 2018-12-13 Basf Se Verfahren zur herstellung von ethylenaminen
WO2018224321A1 (de) 2017-06-09 2018-12-13 Basf Se Verfahren zur herstellung von ethylenaminen
CN109622006A (zh) * 2018-11-30 2019-04-16 中国科学院山西煤炭化学研究所 一种含氨合成气制低级脂肪胺催化剂及其制备方法
WO2019081284A1 (de) 2017-10-27 2019-05-02 Basf Se Abtrennung von n-methylethylendiamin aus eda-haltigen gemischen
WO2019081285A1 (de) 2017-10-27 2019-05-02 Basf Se Verfahren zur herstellung von ethylenaminen
WO2019081286A1 (de) 2017-10-27 2019-05-02 Basf Se Verfahren zur herstellung von ethylenaminen
WO2019081283A1 (de) 2017-10-27 2019-05-02 Basf Se Verfahren zur herstellung von ethylenaminen
WO2020178085A1 (en) 2019-03-06 2020-09-10 Basf Se Method for the production of ethyleneamines
WO2021115907A1 (en) 2019-12-13 2021-06-17 Basf Se Separation of n-methylethylenediamine from eda-containing mixtures
WO2023135035A1 (en) 2022-01-14 2023-07-20 Basf Se Method for the manufacture or conversion of alkanolamines
WO2024002748A1 (en) 2022-06-29 2024-01-04 Basf Se Method for manufacture of ethyleneamines
WO2024002740A1 (en) 2022-06-29 2024-01-04 Basf Se Method for manufacture of ethyleneamines

Families Citing this family (60)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3366687A (en) * 1964-06-11 1968-01-30 Gulf Research Development Co Process for preparing primary and secondary amines
US3435071A (en) * 1964-07-09 1969-03-25 Sankyo Co Process for preparing troponeimines
US4014933A (en) * 1969-10-23 1977-03-29 Basf Aktiengesellschaft Production of amines from alcohols
BE757840A (fr) * 1969-10-23 1971-04-22 Basf Ag Procede de preparation d'amines a partir d'alcools
US4078003A (en) * 1973-11-23 1978-03-07 Ruhrchemie Aktiengesellschaft Method for the preparation of 1,3-diamino-2,2-dimethyl propane
US4151204A (en) * 1975-06-27 1979-04-24 Teijin Limited Process for preparing amino alcohols
US4123462A (en) * 1976-01-07 1978-10-31 Union Carbide Corporation Amination process using nickel-rhenium catalysts
US4153581A (en) * 1977-09-01 1979-05-08 The Dow Chemical Company Method of producing amines from alcohols, aldehydes, ketones and mixtures thereof
US4209424A (en) * 1977-12-12 1980-06-24 Societe Chimique de la Grande Paroisse, Azote et Products Chimiques Catalyst for manufacturing amines from alcohols
DE2824908A1 (de) * 1978-06-07 1979-12-20 Basf Ag Verfahren zur herstellung von omega, omega'-bis-dialkylaminoalkanen
US4169856A (en) * 1978-09-18 1979-10-02 Euteco S.P.A. Process for the preparation and the recovery of ethanolamines
US4328370A (en) * 1979-03-15 1982-05-04 The Dow Chemical Company Ammonation of trialkanolamines
US4255357A (en) * 1980-03-24 1981-03-10 Pennwalt Corporation Catalytic process for preparing ethyl amines
JPS56152441A (en) * 1980-04-25 1981-11-26 Kao Corp Preparation of tertiary amine
US4404405A (en) * 1981-09-30 1983-09-13 Union Carbide Corporation Process for the preparation of polyethylene polyamines
US4578517A (en) * 1983-09-16 1986-03-25 Air Products And Chemicals, Inc. Polyalkylene polyamines from alkanolamine and ammonia or amines using group IIIB metal acid phosphate catalysts
US4745190A (en) * 1984-07-25 1988-05-17 Air Products And Chemicals, Inc. Selective synthesis of substituted amines
US4766245A (en) * 1985-03-01 1988-08-23 Texaco Inc. Process for the preparation of polyoxyalkylene polyamines
US4680393A (en) * 1986-05-08 1987-07-14 Air Products And Chamicals, Inc. Process for the selective synthesis of tertiary alkanolamines
US4855425A (en) * 1986-08-27 1989-08-08 Air Products And Chemicals, Inc. Process for the selective synthesis of ethylene diamines
DE3724239A1 (de) * 1987-07-22 1989-02-02 Basf Ag Verfahren zur herstellung von aliphatischen n,n-dialkylsubstituierten aminoalkoholen
US5030740A (en) * 1988-10-14 1991-07-09 The Dow Chemical Company Process for preparing linearly-extended polyalkylenepolyamines
US5011999A (en) * 1989-02-23 1991-04-30 The Dow Chemical Company Process of preparing non-cyclic polyalkylenepolyamines employing group VB metal catalysts
US5817593A (en) * 1995-06-02 1998-10-06 The Dow Chemical Company Catalyst and process for producing amines
BR9610892A (pt) * 1995-10-04 1999-07-13 Dow Chemical Co Processo para produzir produtos de polieteramina composto de polieteramina composição de combustível e aplicação de um composto de polieteramina
US5679862A (en) * 1996-03-25 1997-10-21 Chemical Research & Licensing Company Amination process
JP3550260B2 (ja) * 1996-09-30 2004-08-04 コベルコ建機株式会社 アクチュエータ作動特性制御装置
US6147261A (en) * 1998-11-23 2000-11-14 Shell Oil Corporation Diaminoalkane syntheses via selective amination of hydroxyaldehydes
US6191310B1 (en) 1998-11-23 2001-02-20 Shell Oil Company Diaminoalkane syntheses via selective amination of dihydric alcohols
US20040220369A1 (en) * 2003-05-02 2004-11-04 Chen Harry (Zhong-Xiao) Methods for preparing and applying polyurea elastomers and coatings
GB2410449B (en) 2004-01-28 2008-05-21 Statoil Asa Fischer-Tropsch catalysts
RU2389548C2 (ru) * 2004-09-23 2010-05-20 Статоил Аса Промотированный катализатор синтеза фишера-тропша, способ его получения и способ синтеза углеводородов фишера-тропша
CN101384541B (zh) * 2006-02-14 2012-06-13 巴斯夫欧洲公司 在催化剂存在下通过单乙二醇和氨的氢化胺化生产亚乙基胺和乙醇胺的方法
EP2029520B1 (de) * 2006-02-14 2013-07-31 Basf Se Verfahren zur herstellung von ethylenaminen und ethanolaminen aus monoethylenglykol (meg)
CN101910107B (zh) 2008-01-03 2013-03-13 阿克佐诺贝尔股份有限公司 制备亚乙基胺的方法
GB2473071B (en) 2009-09-01 2013-09-11 Gtl F1 Ag Fischer-tropsch catalysts
GB2475492B (en) 2009-11-18 2014-12-31 Gtl F1 Ag Fischer-Tropsch synthesis
WO2012020210A2 (en) 2010-08-09 2012-02-16 Gtl.F1 Ag Fischer-tropsch catalysts
DE102011004465A1 (de) 2010-09-10 2012-03-15 Evonik Degussa Gmbh Verfahren zur direkten Aminierung sekundärer Alkohole mit Ammoniak zu primären Aminen
DE102011075162A1 (de) 2010-12-08 2012-06-14 Evonik Degussa Gmbh Verfahren zur homogen-katalysierte, hochselektiven direkten Aminierung von primären Alkoholen mit Ammoniak zu primären Aminen bei hohem Volumenverhältnis von Flüssig- zu Gasphase und/oder hohen Drücken
WO2012113475A1 (de) 2011-02-21 2012-08-30 Evonik Degussa Gmbh Verfahren zur direkten aminierung von alkoholen mit ammoniak zu primären aminen mittels eines xantphos katalysatorsystems
WO2013101970A1 (en) 2011-12-30 2013-07-04 E. I. Du Pont De Nemours And Company Production of 5-hydroxymethyl-2-furfural from levoglucosenone
US8981130B2 (en) 2011-12-30 2015-03-17 E I Du Pont De Nemours And Company Process for the production of hexanediols
US8889912B2 (en) 2011-12-30 2014-11-18 E I Du Pont De Nemours And Company Process for preparing 1,6-hexanediol
US8865940B2 (en) 2011-12-30 2014-10-21 E I Du Pont De Nemours And Company Process for preparing 1,6-hexanediol
US8884035B2 (en) 2011-12-30 2014-11-11 E I Du Pont De Nemours And Company Production of tetrahydrofuran-2, 5-dimethanol from isosorbide
WO2013101980A1 (en) 2011-12-30 2013-07-04 E. I. Du Pont De Nemours And Company Process for preparing 1, 6-hexanediol
CA2860886A1 (en) 2012-01-18 2013-07-25 Rennovia, Inc. Process for production of hexamethylenediamine from carbohydrate-containing materials and intermediates therefor
US9018423B2 (en) 2012-04-27 2015-04-28 E I Du Pont De Nemours And Company Production of alpha, omega-diols
US8846985B2 (en) 2012-04-27 2014-09-30 E I Du Pont De Nemours And Company Production of alpha, omega-diols
US8859826B2 (en) 2012-04-27 2014-10-14 E I Du Pont De Nemours And Company Production of alpha, omega-diols
CN102921424B (zh) * 2012-11-06 2015-01-07 四川立新瑞德水处理有限责任公司 一种催化剂、lx催化氧化方法和抗生素废水处理方法
CN104693037B (zh) * 2013-12-06 2017-07-28 中国科学院大连化学物理研究所 一种以异丙醇胺和液氨为原料制备1,2‑丙二胺的方法及其装置
AU2015253175A1 (en) 2014-04-29 2016-09-29 Archer-Daniels-Midland Company Carbon black based shaped porous products
US11253839B2 (en) 2014-04-29 2022-02-22 Archer-Daniels-Midland Company Shaped porous carbon products
JP2017537920A (ja) 2014-12-02 2017-12-21 レノビア インコーポレイテッド ５−ヒドロキシメチルフルフラールから２，５−ビスヒドロキシメチルフラン、２，５−ビス−ヒドロキシメチルテトラヒドロフラン、１，６−ヘキサンジオールおよび１，２，６−ヘキサントリオールを生成する工程
US10722867B2 (en) 2015-10-28 2020-07-28 Archer-Daniels-Midland Company Porous shaped carbon products
US10464048B2 (en) 2015-10-28 2019-11-05 Archer-Daniels-Midland Company Porous shaped metal-carbon products
CN112898163B (zh) * 2019-12-03 2022-06-24 中国科学院大连化学物理研究所 一种环己亚胺氨化制备1,6-己二胺的方法
CN114433088B (zh) * 2020-10-30 2023-07-21 中国石油化工股份有限公司 具有催化醇临氢氨化生成有机胺功能的催化剂和载体及其制备方法和应用

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1100645B (de) * 1957-07-23 1961-03-02 Electro Chimie Metal Verfahren zur Herstellung von AEthylendiamin

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2519560A (en) * 1947-10-24 1950-08-22 Carbide & Carbon Chem Corp Preparation of propylenediamine
US2754330A (en) * 1952-12-12 1956-07-10 Du Pont Manufacture of aliphatic diamines
US3068290A (en) * 1957-07-23 1962-12-11 Electro Chimie Metal Process of making ethylenediamine

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1100645B (de) * 1957-07-23 1961-03-02 Electro Chimie Metal Verfahren zur Herstellung von AEthylendiamin

Cited By (24)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2721033A1 (de) * 1976-05-12 1977-12-01 Shell Int Research Verfahren zur herstellung von aminen
WO2011067226A1 (de) 2009-12-02 2011-06-09 Basf Se Verfahren zur destillation von gemischen enthaltend ethylendiamin, n-methylethylendiamin und wasser und damit erhältliche gemische aus ethylendiamin und n-methylethylendiamin mit einem geringen n-methylethylendiamingehalt
US10836704B2 (en) 2016-12-15 2020-11-17 Basf Se Method for producing ethanolamines and/or ethyleneamines
WO2018108698A1 (de) 2016-12-15 2018-06-21 Basf Se Verfahren zur herstellung von ethanolaminen und/oder ethylenaminen
WO2018224315A1 (de) 2017-06-09 2018-12-13 Basf Se Verfahren zur herstellung von ethylenaminen
WO2018224316A1 (de) 2017-06-09 2018-12-13 Basf Se Verfahren zur herstellung von ethylenaminen
WO2018224321A1 (de) 2017-06-09 2018-12-13 Basf Se Verfahren zur herstellung von ethylenaminen
US11214535B2 (en) 2017-06-09 2022-01-04 Basf Se Method for producing ethyleneamines
US11208373B2 (en) 2017-06-09 2021-12-28 Basf Se Method for the production of ethyleneamines
US11225455B2 (en) 2017-10-27 2022-01-18 Basf Se Separation of n-methylethylenediamine from EDA-containing mixtures
WO2019081285A1 (de) 2017-10-27 2019-05-02 Basf Se Verfahren zur herstellung von ethylenaminen
US11492324B2 (en) 2017-10-27 2022-11-08 Basf Se Method for the production of ethyleneamines
WO2019081286A1 (de) 2017-10-27 2019-05-02 Basf Se Verfahren zur herstellung von ethylenaminen
US11021434B2 (en) 2017-10-27 2021-06-01 Basf Se Method for producing ethyleneamines
US11339117B2 (en) 2017-10-27 2022-05-24 Basf Se Method for the production of ethyleneamines
WO2019081284A1 (de) 2017-10-27 2019-05-02 Basf Se Abtrennung von n-methylethylendiamin aus eda-haltigen gemischen
WO2019081283A1 (de) 2017-10-27 2019-05-02 Basf Se Verfahren zur herstellung von ethylenaminen
CN109622006B (zh) * 2018-11-30 2021-11-12 中国科学院山西煤炭化学研究所 一种含氨合成气制低级脂肪胺催化剂及其制备方法
CN109622006A (zh) * 2018-11-30 2019-04-16 中国科学院山西煤炭化学研究所 一种含氨合成气制低级脂肪胺催化剂及其制备方法
WO2020178085A1 (en) 2019-03-06 2020-09-10 Basf Se Method for the production of ethyleneamines
WO2021115907A1 (en) 2019-12-13 2021-06-17 Basf Se Separation of n-methylethylenediamine from eda-containing mixtures
WO2023135035A1 (en) 2022-01-14 2023-07-20 Basf Se Method for the manufacture or conversion of alkanolamines
WO2024002748A1 (en) 2022-06-29 2024-01-04 Basf Se Method for manufacture of ethyleneamines
WO2024002740A1 (en) 2022-06-29 2024-01-04 Basf Se Method for manufacture of ethyleneamines

Also Published As

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US3270059A (en) 1966-08-30
GB1027508A (en) 1966-04-27

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