DE1167344B - Verfahren zur Umalkylierung von Bleitetraalkylen - Google Patents
Verfahren zur Umalkylierung von BleitetraalkylenInfo
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Description
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Internat. Kl.: C07f
Nummer:
Aktenzeichen:
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Anmeldetag:
Auslegetag:
Deutsche Kl.: 12 ο-26/03
P 28739 IVb/12 ο 3. Februar 1962 9. April 1964
Die Erfindung betrifft die Umgruppierung von Alkylgruppen in Bleitetraalkylen, welche mindestens
zwei verschiedene Alkylgruppen enthalten, oder eines Gemisches von Bleitetramethyl und Bleitetraäthyl.
Nach der USA.-Patentschrift 2 270 108 kann diese Umalkylierung in Anwesenheit verschiedener Katalysatoren
erfolgen, von welchen wasserfreies Aluminiumchlorid offenbar bevorzugt war, wie das spezifische
Beispiel zeigt. Bei diesem Verfahren wird eine Temperatur von 85° C benötigt, und bis zur Ein-Stellung
eines Umalkylierungsgleichgewichts benötigt man etwa 2 Stunden.
Einer der Nachteile des Verfahrens gemäß der USA.-Patentschrift 2 270108 besteht darin, daß
Aluminiumchlorid ein Feststoff ist und als solcher oder in Form einer Aufschlämmung in einem inerten,
als Träger dienenden Lösungsmittel zugegeben werden muß. Es reagiert bekanntlich auch heftig mit
Bleitetraalkyl unter Freiwerden von Wärme. Da Alkylbleiverbindungen, insbesondere Bleitetramethyl,
thermisch instabil sind, muß ein unerwünschter Temperaturanstieg und insbesondere eine örtliche Überhitzung,
die bei Verwendung eines festen Katalysators eintreten kann, sorgfältig vermieden werden.
Zu den bei der Reaktion von Bleialkylen mit Alumküumchlorid
gebildeten Produkten gehören Alkylaluminiumsesquihalogenide,
die deshalb besonders störend sind, weil sie an der Luft entflammen. Das macht die Verwendung von Aluminiumchlorid als
Katalysator zur Gefahrenquelle. Die Verwendung von Alumdniumchlorid führt auch leicht zur Bildung
fester Nebenprodukte bei der Reaktion, welche die Zuführungs- und Abführungsleitungen verstopfen
können. Infolge der Bildung von Nebenprodukten entstehen bei der Verwendung von Aluminiumchlorid
auch beträchtliche Ausbeuteverluste an Bleitetraalkyl. Auch macht Aluminihimchlörid die Reaktionsmischung korrodierend für die verwendete Vorrichtung,
und wenn die Aluminiumverbindungen nicht vollständig aus dem gebildeten Bleitetraalkyl herausgewaschen
werden, ist das erhaltene Produkt korrodierend und nicht stabil bei der Lagerung.
Obwohl noch eine Anzahl anderer Katalysatoren in der USA.-Patentschrift 2 270 108 genannt sind,
haben sich diese doch aus verschiedenen Gründen als unbefriedigend erwiesen.
Die vorliegende Erfindung beseitigt diese Mängel. Sie besteht darin, daß man zwecks Umalkylierung
von Bleitetraalkylen eine mindestens zwei verschiedene Alkylgruppen enthaltende Bleitetraalkylverbindung
oder ein Gemisdh von mindestens zwei verschiedenen Bleitetraalkylen gegebenenfalls in einem
Verfahren zur Umalkylierung von Bleitetraalkylen
Anmelder:
E. I. du Pont de Nemours and Company, Wilmington, Del. (V. St. A.)
Vertreter:
Dipl.-Ing. E. Prinz und Dr. rer. nat. G. Hauser, Patentanwälte,
München-Pasing, Ernsberger Str. 19
Als Erfinder benannt:
Fred Shunji Arimoto, Newark, Del. (V. St. A.)
Beanspruchte Priorität:
V. St. v. Amerika vom 8. März 1961 (94 126) - -
Lösungsmittel bei Raumtemperatur mit 0,1 bis 3 Gewichtsprozent Bortrifluordiätherat zusammenbringt.
Der erfindungsgemäß verwendete Katalysator kann leicht während der Reaktion zugegeben werden
und ist bei Raumtemperatur wirksam. Es erfolgt nur ein sehr geringer Temperaturanstieg während dsr
Reaktion, so daß keine äußere Erwärmung oder Kühlung erforderlich ist, und die Reaktion bietet
auch keine ernstliche Gefahr in bezug auf die thermische Instabilität von Bleitetraalkylen. Wenn die
Alkylbleiverbindungen keine Feuchtigkeit enthalten, genügt sogar eine noch kleinere Katalysatormenge
zum Aus tau sah der Alkylgruppen. Er bewirkt auch keinen Verlust an BMtetraalkylverbindunigen. Erfindungsgemäß
kann die Umalkylierung der Bleitetraalkylverbindungen in Kohlenwasserstoffen oder Halogenkohlenwasserstoffen
als Lösungsmittel für die Reaktion durchgeführt werden.
Lösungsmittel wie Toluol, Hexan oder Benzin können verwendet werden. Es wurde auch gefunden,
daß die Reaktion in Anwesenheit der normalerweise für Alkylbleiverbindungen verwendeten Spülmittel,
ζ. B. Äthylendibromid, Äthylendichlorid und Mischungen derselben, leicht vonstatten gaht.
Die verwendete Lösungsmittelmenge ist ohne Bedeutung, da die Reaktion auch in Abwesenheit eines
Lösungsmittels durchgeführt werden kann. Die gewähnlich
verwendete Höchstmenge beträgt nicht mehr als die in der Regel zur Handhabung und
409 558/460
Claims (1)
- 3 4Mischung der Bleitetraalkyl-Antiklopfmittel-Mischun- der Menge verwendet wurden, vorausgesetzt, daß siegen verwendete. Größere Lösungsmittelmengen kön- die gleiche Anzahl der verschiedenen Alkylgruppennen verwendet werden, sind jedoch nicht nötig. enthalten.Die erfindungsgemäß zu verwendenden Bortri- Es wurde auch gefunden, daß der Austausch der fluoridätherate werden durch Reaktion von Bortri- 5 Alkylgruppen an dem Blei nahezu sofort erfolgt. Bei fluorid mit Alkyläthern, vorzugsweise niedrigmoleku- unter Verwendung von 0,1 bis etwa 2 Gewichtslaren Äthern, wie Dimethyläther, Diäthyläther, Me- prozent des Bortrifluoriddiäthylätherats durchgeführthyläthyläther, Dipropyl- und Dibutyläther, gebildet. ten Versuchen war die Umalkylierung innerhalb Der Ausdruck »niedrigmolekulare Alkyläther« wird 30 Sekunden vollständig beendet, weshalb die in dem zur Bezeichnung von Äthern verwendet, in welchen io vorstehenden Beispiel angegebene Reaktionszeit wedie Alkylgruppen 1 bis 6 Kohlenstoffatome auf- sentlioh verkürzt werden kann. Wegen der Schnelligweisen, keit, mit welcher der Austausch der AlkylgruppenDas folgende Beispiel erläutert die Erfindung; erfolgt, kann das Verfahren auch kontinuierlichTeile oder Prozentgahalte sind Gewichtsteile oder durchgeführt werden, indem man das Bortrifluorid-Gewichtsprozente. 15 diärhylätherat in die Alkylbleiverbindungen, zweck-T, · - , mäßig in einem rohrförmigen Reaktionsgefäß, ein-ßei spiel {ührtEine in Bewegung gehaltene, äquimolare Mischung Obwohl Raumtemperaturen bevorzugt sind, kann von Bleitetraäthyl und Bleitetramethyl (das Blei- die Umalkylierung auch bei Temperaturen bis herab tetramethyl wird in Form einer 8O°/oigen Lösung in 20 zu 0° C erfolgen. Höhere Temperaturen als Raum-Toluol zugegeben) versetzte man mit 0,3 Gewichts- temperatur sind nicht erforderlich, prozent Bortrifluorid-diäthylätherat, bezogen auf das Aus der Verwendung des Bortrifluoridätherats sich Gewiaht der Alkylbleiverbindungen. Die Reaktion ergebende Gefahrenmomente können durch eine gewurde bei Raumtemperatur durchgeführt. Nach fünf wohnliche Filtration beseitigt werden. Minuten wusch man die Reaktionsmischung mit einer 25 D61- erfindungsgemäß verwendete Bortrifluoridalkalischen Lösung (l°/oiges wäßriges Natrium- ätherat-Katalysator bildet nicht die große Menge hydroxyd) zur Entfernung des Katalysators. Die ge- fester Nebenprodukte, wie sie normalerweise bei der wasohene Mischung der Bleialkylverbindungen wurde Alumiiniumchloridreaktion entstehen. Auch ist die dann auf die übliche Weise mit der erforderlichen Reaktionsmischung für übliche Einrichtungen aus Menge Äthyiendibromid und/oder Äthylendichlorid, 30 Stahl nicht korrodierend und ergibt auch keine Antioxydationsmitteln und Farbstoffen gemischt. korrodierende Zusammensetzung, wenn der Rück-«. . , j „ ,. . Λ,. , , stand der Borverbindung in den AlkylbleimischungenDie Analyse der umalkylierten Mischung ergab: ^,^ ^^ ·η ^ vorstehei/den Bdspid |asBleitetraalkyl Molprozent behandelte Material einer alkalischen Wäsche unter-Tetramethyl 4,2 35 worfen wurde, erfolgt dies doch in der HauptsacheTrimethvläthyl 24 5 nur zur Erzielung eines klaren Produkts; das nicht. , y.J! , .~ A ausgewaschene Produkt hat sich nämlich auch alsUimetnyiciiatnyi 4Z,4 vollständig zufriedenstellend für seine VerwendungMethyltriäthyl 24,4 ergeben, da die Borverbindung oder der RückstandTetraäthyl 4,4 40 die Qualität der Bleitetraalkylmischungen nicht merklich beeinflußt.Die Umalkylierung kann auch in dem Äthylen- Patentansprüche·dibromid und/oder Äthylendichlorid erfolgen, die Fnormalerweise in den handelsüblichen Antiklopf- 1. Verfahren zur Umalkylierung von Bleitetramittelmischungen enthalten sind. 45 alkylen, dadurch gekennzeichnet, daß Es ist bekannt, daß bei Änderung der Anteile einer man eine mindestens zwei verschiedene Alkyl-Mischung von Alkylbleiverbindungen man verschie- gruppen enthaltende Bleitetraalkylverbindung dene Anteile der gebildeten Produkte in der Um- oder ein Gemisch von mindestens zwei verschiealkylierungsmischung erhält. Die Erfindung kann denen Bleitetraalkylen gegebenenfalls in einem zum Austausch von Alkylgruppen in Mischungen 50 Lösungsmittel bei Raumtemperatur mit 0,1 bis beliebiger Mengenverhältnisse Anwendung finden. An 3 Gewichtsprozent Bortrifluoridätherat zusam-Stelle der in dem vorstehenden Beispiel verwendeten menbringt.50:50-molaren Mischung kann man andere Mi- 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch geschungen verwenden, z. B. solche aus 25 bis 75 Mol- kennzeichnet, daß man als Lösungsmittel Kohlenprozent Bleitetramethyl und 75 bis 25 Molprozent 55 Wasserstoffe verwendet.Bleitetraäthyl, und man erhält als Anklopfmittel 3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gewirksame, bis zur Einstellung des Gleichgewichts kennzeichnet, daß man als Lösungsmittel Äthylenumalkylierte Mischungen. In gleicher Weise können diahlorid oder Äthylendibromid oder eine Midie erfindungsgemäßen Katalysatoren einen Aus- scbung derselben verwendet, tausch von Alkylgruppen in einer Alkylbleiverbin- 60 4. Verfahren nach Anspruch 1 bis 3, dadurch dung bewirken, welche mindestens zwei verschiedene gekennzeichnet, daß man als Gemisch ein solches Alkylgruppen im Molekül enthält, wie dies z. B. bei aus Bleitetramethyl und Bleitetraäthyl verwendet. Bleidimethyldiäthyl, Bleimonomethyltriäthyl usw. der 5. Verfahren nach Anspruch 1 bis 4, dadurch Fall ist. Die Wirkung ist die gleiche, wie wenn zwei gekennzeichnet, daß als Bortrifluoridäitherat Borverschiedene Alkylbleiverbindungen in entsprechen- 65 trifluoriddiäthylätjherat verwendet wird.409 558/460 3.64 © Bundesdruckerei Berlin
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