DE1493043A1 - Verfahren zur Trennung primaerer und sekundaerer Alkylhalogenide - Google Patents
Verfahren zur Trennung primaerer und sekundaerer AlkylhalogenideInfo
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Description
DR. ELISABEiI i JJNG
PATENTANWKLTiN ■'
PATENTANWKLTiN ■'
München 19 - Rcinanplatz 10
P. 2350 J/S München, den 20.April 1965
SHELL INTERNATIONALE RESEARCH MAATSGHAPPIJ N.V0, Den Haag
(Holland)
" Verfahren zur Trennung primärer und sekundärer Alkyl-
halogenide "
Priorität« 20. April 1964 / USA Anmeldo-Hfr'o 361 223
Es ist gewöhnlich schwierig, ein Gemisch primärer und sekundärer Alkylhalogenide durch physikalische Methoden aufzutrennen,
da ihre phyalkalisehen" Eigenschaften und ihre Siedepunkte
oehr ähnlich sind.
Erfindungsgemäß werden die sekundären Alkylhalogenide aus einem Gemisch primärer und sekundärer Alkylhalogenide durch
Umsetzung des genannten Gemisches mit einem sekundären Amin abgetrennt. Es ist überraschenderweise festgestellt worden,
daß die primären Alkylhalogenide selektiv unter Bildung tertiäror
\mine und/oder ihrer Halogenwasserstoffsalze reagieren.
80 98
ρ.
Diese Produkte können leicht von den nicht umgewandelten
sekundären Halogeniden getrennt werden, die auf diese Weise aus dem ursprünglichen Gemisch isoliert werden können.
Das erfindungsgemäße Verfahren ist von besonderem Interesse für die Anwendung auf Gemische primärer und sekundärer Chloride,
die man bei der Austauschchlorierung von Alkanen oder Alkangemisehen, besonders von geradkettigen höheren Alkanen
oder Gemischen höherer Alkane, in denen die geradkettigen Alkane vorherrschen, erhält. Die Chlorierungsprodukte können ala
Ausgangsmaterialien für die Herstellung von Olefinen oder CIo-fingemischen
verwendet werden, indem aus ihnen Chlorwasserstoff abgespalten wird.
Die sekundären Alkylchloride bildöii. gewöhnlich den größeren
Anteil des Chlorierungagemiaches? meiEtenn Ö5 iJew.jS odex· auch
mehr, und sie geben leicht Chlorwasserstoff ab, Jedoch iot gefunden
worden, daß die primären Alkylchloride wahr reaktionsträge
sind, so daß 50 Gewe$ oder mehr von dieuün Verbindungen
unter den gebräuchlichen Reaktionsbedinßungen unverändert bleiben.
Verschärfte Bedingungen sind unvorteilhaft, da sie unerwünschte Kebenreaktionen verursachen. Bei der Gewinnung der
Olefine bleiben die nicht unigewandelten Alkylchloride bei der Destillation in der Bodenfraktion zurück·
BAD ORIOiNAU
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Wenn diese Bodenfraktion zur Stufe der Chlorwasserstoffentfernung
zurückgeführt werden würde, so wäre eine Anreicherung primärer Alky!.chloride unvermeidlich. Deshalb ist es ·
wünschenswert, wenigstens einen wesentlichen Teil der primären Alkylhalogenide vor dem Zurückführen zu entfernen. Jedoch
ist die Auftrennung von Gemischen primärer und sekundärer Alkylchloride, wie vorher bereits bemerkt wurde,mit physikalischen
Mitteln schwierig und kostspielig. Das erfindungsgemäße Verfahren stellt jedoch eine wirtschaftlich günstige
Methode zur Abtrennung primärer Alkylchloride aus einem Gemisch mit sekundären Alkylchloriden zur Verfügung und liefert
darüber hinaus wertvolle tertiäre Amine, die aus den primären Alkylchloriden gebildet werden. Diese Amine können z.B. in die
entsprechenden Aminoxyde umgewandelt werden.
Vorzugsweise wird das erfindungsgemäße Verfahren auf die Herstellung
solcher tertiärer Amine oder Gemische tertiärer Amine gerichtet, die außer der vom primären Alkylchlorid abgeleiteten
Alkylgruppe zwei niedere Alkylgruppen aufweisen· Besonders bevorzugt werden niedere Alkylgruppen, die jeweils
nicht mehr als vier oder bevorzugt nicht mehr ale drei Kohlenstoffatome
besitzen. Diese tertiären Amine sind insbesondere zur Umwandlung in die entsprechenden Aminoxyde geeignett
da dieJBo erhaltenen Aminoxyde zu einer Klasse von Aminoxyden
BAD ORIGINAL
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gehören, die sehr gute oberflächenaktive Eigenschaften besitzen und deshalb vorteilhaft sind für die Verwendung- in
Reinigungsmitteln.
Sehr vorteilhaft sind tertiäre Aminoxyde oder Gemische von
Aminoxyden, in denen die beiden niederen Alkylgruppen Methyloder Äthylgruppen sind. Vorzugsweise werden tertiäre Amine hergestellt, die zwei gleiche niedere Alkylgruppen enthalten, da
dieses gewöhnlich einfacher ist. Polglich haben die tertiären Amine und die davon abgeleiteten Aminoxyde entweder zwei Methyloder zwei Äthylgruppen·
Natürlich werden die bevorzugten tertiären Amine oder Gemische der tertiären Amine in dem erfindungsgemäßen Verfahren durch
Auswahl eines entsprechenden sekundären Amins mit zwei niederen Alkylgruppen oder eines Gemisches solcher sekundärer
Amine als Reaktionspartner erhalten. Z.B. können Dialkylamine mit bis zu 8 Kohlenstoffatomen verwendet werden, insbesondere
solche, bei denen jede der beiden Alkylgruppen 1 bis 4 Kohlenstoffatome enthält, beispielsweise Dipropylamin, Dibutylamin
und Methyläthylämin· Jedoch können auch sekundäre Amine mit ein oder zwei Kohlenwasserstoffgruppen, die keine Alkylgruppen
sind, in dem erfindungsgemäßen Verfahren verwendet werden, wie Diallylamin, Me thy lally lamin, Dimethallylamin und Dicrotylamirio
Gans besonders bevorzugt werden aber Diäthylamin und Dimethy1-amin, wovon im allgemeinen das letztere das am meisten bevorsugte Amin ist.
•hi ■■'■-} ■ ■ "' Λ ■','
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Dae e'rfindungsgemäße Verfahren stellt vorteilhaft eine
Stufe in einem zusammenhängenden Reaktionsäblauf dar,
der sowohl auf die Herstellung tertiärer Amine als auch von Olefinen gerichtet ist, wobei die primären Alkylcbloride aus der Beschickung und/oder aus dem zum Reaktor für
die Chlorwasserstoffentfernung zurückgeführten Anteil abgetrennt werden. Bevorzugt wird eine Behandlung der bei der
Chlorwasserstoffabspartung entstehenden Bodenfraktion, vorzugsweise nach dem Abdestillieren der Olefine. So wird am
leichtesten eine Anreicherung primärer Alkylohlorlde in derjenigen Zone verhindert, in der der Chlorwasserstoff entfernt
wird und in der sie dazu neigen, im wesentlichen unverändert zu bleiben.
ein solches Gesamtverfahren gewonnen werden kann, sind gesättigte allphatisehe Kohlenwasserstoffe mit 10 bis 30 und vorzugsweise 12 bis 20 Kohlenstoffatomen und Gemisohe soloher
Kohlenwasserstoffe· Sie Chlorierung dieser Kohlenwasserstoffe ergibt Gemische primärer und sekundärer Alkylchloride mit der
ι gleichen Anzahl Kohlenstoffatome wie die ursprünglichen Kohlenwasserstoffe. Sie Alkylchloride können z.B. von unverzwtigtem Seean, Undeoan, Sodeoan, Trideoan, Tetradecan, Pentadeoan
usw. bis zum Eicosan oder auch Triacontan und von Gemischen
dieser Kohlenwasserstoffe abgeleitet werden«
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Spezifische Gemische aliphatisoher Alkylchloride, die erfindungsgemäß behandelt werden können, sind z.B. ein Gemisch von n-1-Chlordecan und n-3-Chlordecan, ein Gemisch
von n-1-Chlordodecan und n-2-Chlordodecan, Gemische von sekundären und primären n- C11- bis G14- Alkylchloriden und
Gemische vojar sekundären und primären n- C12- bis C1^ Alkylchloriden.
Die erfindungsgemäße Umsetzung kann durch bloßes Erhitzen der sekundären Amine mit dem Gemisch der Alkylhalogenide und
Trennung der aus den primären Alkylhalogeniden entstandenen tertiären Amine mit geeigneten Mitteln von den unveränderten
sekundären Alkylhalogeniden erreicht werden, wobei ein besonders geeignetes Verfahren die Extraktion als Halogenwasserstoff salz mit wässriger Halogenwaseerstoffsäure darstellt.
Wenn in dem erfindungsgemäßen Verfahren Alkylchloride mit
einem sekundären Amin mit zwei niederen Alkylgruppen umgesetzt werden sollen, werden vorteilhaft folgende Bedingungen
gewählt. Die Temperatur liegt im Bereich von 20 bis 350° C und vorzugsweise zwischen 100 und 225° C, da bei Temperaturen
über 225° C aus den sekundären Alkylchloriden durch Halogenwasserstoff abspaltung Olefine entstehen und der Chlorwasserstoff, der bei dieser Beaktion freigesetzt wird, mit dem vorhandenen Dialkylamin das entsprechende Dialkylaminhydrochlorid bildet. .
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Dies stört die Umsetzung der primären Chloride mit dem sekundären Amin etwas» wodurch größere Mengen. Dialkylamin benötigt werden. Der Druck in der Reaktionszone kann Atmosphärendruck, Hieder- oder Hochdruck sein. Bei höheren Temperaturen wird ein geschlossenes Reaktionsgefäß bevorzugt, in dem
der Dampfdruck des Dialkylamins herrscht, im allgemeinen bei
Temperaturen unter 225°C bis zu einem Maximum von annähernd 15 atm.abs. (überdruckt 14 kg/cm)o
Das Dialkylamin kann in das Reaktionsgefäß, das das Gemisch primärer und sekundärer Alkylchloride enthält, in flüssiger
Form eingetragen oder unter Druck als Gas eingespritzt werden. Das Reaktionegefäß kann mit Torrichtungen zum Rühren oder
Schütteln des Reaktionsgemieches versehen sein. Nach beendeter Reaktion wird das Produktgemisch gekühlt und filtriert,
um etwa gebildete feste Bestandteile, wie Dialkylaminhydrochlorid, zu entfernen. Die sekundären Alkylchloride oder irgendwelche Anteile daraus gebildeten Olefine können von dem
tertiären Amin z.B. durch Extraktion des letzteren mit verdünnter wässriger Chlorwasserstoffsäure abgetrennt werden» Die Alkylchloride und Olefine eind in der wässrigen Phase nicht löslieh und können leicht aus dieser abgetrennt werden· Das tertiäre Amin kann durch Versetzen des wässrigen Extraktes mit
Alkali» z.B. mit Satrluehydroxyd oÄtjp Amnoniumhydroxyd, aus
seinem Salz in Freiheit gesetzt werden. Dae wasserunlösliche
tertiäre Amin kann dann aus der wässrigen Phase abgetrennt werden. ■
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Die Menge an Dialkylamin sollte im allgemeinen wenigstens
dem Moläquivalent der vorhandenen Menge an primärem (n) Alkylchlorid(en) entsprechen. Jedoch wird für jedes Molekül
Dialkylamin, das reagiert, ein Molekül Chlorwasserstoff gebildet» und dieser freie Chlorwasserstoff kann einen Teil
des Dialkylamins als unlösliches Salz binden, so daß es nicht mehr für die Umsetzung mit dem(n) primären Chlorid(en) zur
Verfügung steht. Deshalb ist die Verwendung eines Überschusses an Dialkylamin vorteilhaft· Das bevorzugte Molverhältnis
von Dialkylamin zu primärem(n) Alkylchlorid(en) beträgt 2»1
bis 60sl. Je nach Wunsch können auch größere Mengen Dialkylamin verwendet werden, doch ergibt sich daraus kein praktischer
Vorteil. Ein im wesentlichen molarer Überschuß an Dialkylamin innerhalb der eben genannten Grenzen ist vorteilhaft,
da das überschüssige Dialkylamin ein ausgezeichnetes Lösungsmittel
darstellt. Dadurch verläuft die Reaktion rascher und wirksamer.
Natürlich kann die Umsetzung auch in einem Lösungsmittel oder Verdünnungsmittel durchgeführt werden, das kein Reaktionspartner
ist. £s kann ein organisches Lösungsmittel verwendet werden, das zur Lösung der Reaktionspartner geeignet ist, relativ ,.
inert ist und die Reaktion nicht stört. Geeignete Lösungsmittel sind 8.B. Alkohole, Tetrahydrofuran, Dioxan, flüssige alipnatische
und/oder aromatische Kohlenwasserstoffe.
" BAD ORIGINAl
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„ Q _
Die folgenden Beispiele erläutern das erfindungsgemäße
Verfahren.
£in 1 Liter-Autoklav mit Rührer wird mit 174 g einer Bodenfraktion
beschickt, die bei der Abspaltung von Chlorwasserstoff aus einem monochlorierten C^2~Paraffin, das 43f4 Mol.#
primäre und 56,6 Mol.# sekundäre Chloride enthielt, gebildet wurde« Dann werden 156 g Dimethylamin zugegeben, und der Autoklav
wird in 4 Stunden langsam von 20 auf 2000C erhitzt.
Nachdem die Temperatui:· 1 Stunde auf 2000G gehalten worden ist,
läßt man das Reaktionsgefäß auf Raumtemperatur abkühlen. Das überschüssige Dimethylamin wird abdestilliert, der flüssige
Rückstand filtriert und unter Rühren in 600 ml einer 3n-wässrigen Lösung von Chlorwasserstoff eingetragen. Die säureunlösliche
Schicht (47>9 g) wird von der sauren Lösung abgetrennt, die mit Ammoniumhydroxyd neutralisiert wird. Man erhält 85»0g
freigesetztes Dimethyldocecylamin. Die Umwandlung der primären C12-Chloride beträgt 100 #, während keine sekundären Chloride
umgewandelt werden»
50,0 g (0,245 Mole) eines Gemisches monochlorierter Dodecane,
das 16,6 Mol.% 1-Chlordodecan enthält, werden mit 100g (2,27
Mole) Dimethylnmin in einem Glasrohr eingeschmolzen und eine Yrfoche auf eine Temperatur zwlsohen 22 und 240C erwärmt.
BAD ORIGINAL.
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Dann wird das überschüssige Dimethylamin abdestilliert und der flüssige Rückstand filtriert, um kriatalliaiertes Dimethylaminhydrochlorid
abzutrennen» Das Filtrat wird unter Rühren in 400 ml einer 3n-wässrigen Lösung von Chlorwasserstoff
eingetragen, dan säureunlösliche Produkt abgetrennt und die wässrige saure Lösung zur Freisetzung des tertiären
Amins mit Amiacmiuinhydroxyd neutralisiert. Man erhält
7,8 g Dodecyldimethylamin, entsprechend einer theoretischen Ausbeute von 94 $, bezogen auf die Menge l-Ghlordocecan in
der Beschickung.
Die Analyse des säureunlöslichen Teiles des lieaktionsgemisches
ergibt einen Gehalt von 98 "/<> der ursprünglich vorliegenden
sekundären C-jp-Chlorideo
Ein 1 Liter-Autoklav mit Rührer wird mit 115 g einer Bodenfraktion
beschickt, die bei der Abspaltung von Chlorwaanerstoff
aus einem monochlorierten C-, 2-Par äff in, das 43,4 Mol.#
primäre und 56,6 Mol.^ sekundäre C^-Chloride enthielt., gebildet
wurde. Dann werden 45 g Dimethylamin zugegeben und der
Autoklav wird langsam von 20 auf 2000G erhitzt. Das Erhitzen
auf 2000C wird noch einige Zeit fortgesetzt, bis die Gesamtdauer
der Wärmebehandlung 5 Stunden und 45 Minuten beträgtο
BAD ORIGINAL
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Dann läßt man das Reaktionsgefäß auf Raumtemperatur abkühlen und behandelt das Produkt weiter, wie in Beispiel I beschrieben·
Die Analyse zeigt, daß etwa 95 1» der primären
C12-Ghloride zum tertiären Amin umgewandelt werden, während die sekundären Chloride nicht reagieren.
C12-Ghloride zum tertiären Amin umgewandelt werden, während die sekundären Chloride nicht reagieren.
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Claims (8)
- PatentansprücheVerfahren stur Trennung eines Gemisches primärer und sekundärer Alky!halogenide, dadurch gekennzeichnet, daß das genannte Gemisch mit einem sekundären Artin umgesetzt und dabei wenigstens ein wesentlicher Anteil der primären Alkylhalogenide in tertiäre Amine und/ oder ihre Halogenwasserstoffsalze umgewandelt wird, die dann von den nicht umgewandelten sekundären Halogeniden abgetrennt werden·
- 2) Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß ein Gemisch primärer und sekundärer Chloride aufgetrennt wird«,
- 3) Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß ein Gemisch primärer und sekundärer Chloride aufgetrennt wird, das bei der Austauechchlorierung von Alkanen oder Alkangemisehen, besonders von geradkettigen höheren Alkanen oder Gemischen höherer Alkane, in denen geradkettige Alkane vorherrschen, gewonnen wird.
- 4) Verfahren nach Anspruch 1-3, dadurch gekennzeichnet, daß ein Dialkylamin oder ein Gemisch von~l)ialkylaminen mit bis zu 8 Kohlenstoffatomen und insbesondere ein Diamin oder ein Gemisch von Diaminen mit jeweils 1 biß 4 Kohlenstoffatomen in beiden Kohlenwasserst off gruppen als Aminreaktionspartner verwendet wird.809813/1369
- 5) Verfahren nach Anspruch 4» dadurch gekennzeichnet, daß Diäthylamin oder Dimethylarain als Amin-Heaktionspartner verwendet wird.
- 6) , Verfahren nach Anspruch 3-5» dadurch gekennzeichnet ι daß es eine Stufe in einem zusammenhängenden Heaktioneablauf darstellt, der auf die Herstellung sowohl von tertiären Aminen als auch von Olefinen gerichtet ist, und daß die primären Alkylchloride aus der Beschickung und/oder aus dem zur Abspaltung von Chlorwasserstoff in den Reaktor zurückgeführten Teil des Produktes abgetrennt werden.
- 7) Verfahren nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß die bei der Abspaltung von Chlorwasserstoff entstehende Bodenfraktion mit dem sekundären Amin umgesetzt wird, vorzugsweise nach dem Abdestillieren der Olefine.
- 8 0 9813/1389
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