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Fungizide Mittel für den Pflanzenschutz Es ist bekannt, Mucochloranhydrid
als fungizides Mittel zu verwenden (deutsche Auslegeschrift 1. 056 415). Die Wirksamkeit
dieser Verbindung zur Bekämpfung von Rebenperonospora ist jedoch nicht befriedigend.
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Es wurde gefunden, daß die bei 77' C schmelzende Verbindung,
die durch Reaktion von 1 Mol Mucochlorsäure mit 1 Mol Thiophenol unter Abspaltung
von 1 Mol Wasser erhältlich ist, eine gute fungizide Wirkung hat.
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Die Anwendung erfolgt in üblicher Weise beispielsweise nach dem Zusatz
von Streckmitteln als Stäubepulver oder nach dem Zusatz von Dispergier-, Netzund,/oder
Haftmitteln und dem Verdünnen der so hergestellten flüssigen oder festen Wirkstoffkonzentrate
als Spritzbrühen. Die Beimischung anderer Fungizide und/oder Insektizide oder Bakterizide
ist möglich. Die Verwendung von Netzmitteln hat bei der Behandlung von mehr oder
weniger porösen Materialien den Vorteil, daß die erfindungsgemäßen Fungizide in
die feinen Zwischenräume dieser Materialien eindringen. Darüber hinaus hat der Zusatz
von oberflächenaktiven Mitteln den Vorteil, daß zur Erzielung eines wirksamen Schutzes
nur geringe Mengen der erfindungsgemäßen Mittel notwendig sind.
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Eine weitere Anwendungsmöglichkeit der erfindungsgemäßen Mittel ist
ihre Anwendung in Form wässeriger Suspensionen.
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Bei der Herstellung dieser Suspensionen setzt man das oberflächenaktive
Mittel in einer zur Dispergierung und Suspendierung des fungiziden Mittels ausreichenden
Menge zu. Beispielsweise derartiger oberflächenaktiver Mittel, die bei der Herstellung
von Dispersionen verwendet werden können, sind kationaktive Emulgier- oder Dispergiermittel,
z. B. quaternäre Ammoniumverbindungen oder anionenaktive Emulgiermittel, z. B. Seife,
Schmierseife, aliphatische langkettige Schwefelsäuremonoester, aliphatisch-aromatische
Sulfonsäuren, langkettige Alkoxyessigsäuren und ihre Salze oder nichtionogene Ernulgiermit.tel,
z. B. Polyäthylenäther von Fettalkoholen und Polyäthylenoxyd-Kondensationsprodukte.
Man kann aber auch aus Wirkstoff, Emulgier- oder Dispergiermittel und gegebenenfalls
einer Flüssigkeit bestehende Konzentrate herstellen, die sich zur Verdünnung mit
Wasser zwecks Herstellung von Spritzbrühen eignen.
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Der in den erfindungsgemäßen Mitteln enthaltene Wirkstoff kann entsprechend
dem Verfahren von V. E t t e 1, Chem. Listy, Bd. 46, S. 232 bzw. 634 (1952), durch
Kondensation von Mucohalogensäuren mit Thiophenol hergestellt werden. Die folgenden
Angaben erläutern diese Herstellung des Wirkstoffs.
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In einem Dreihalskolben fügt man zu 2000 Teilen Phosphorsäure langsam
unter gutem Rühren 2000 Teile Phosphörpentoxyd hinzu. Bei einer Temperatur nicht
über 80' C setzt man nunmehr unter Rühren 680 Teile trockene feinpulverisierte Mucochlorsäure
und gleichzeitig 440 Teile Thiophenol hinzu.
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Man rührt anschließend noch 3 Stunden bei 80° C und weitere 12 Stunden
bei 40° C. Danach kühlt man auf Zimmertemperatur ab und saugt den inzwischen ausgefallenen
Kristallbrei ab. Man erhält 1030g (das entspricht 98,211/o der Theorie) blaßgelbes
Kristallisat vom Schmelzpunkt 62 bis 68' C, das durch Umkristallisieren aus Methanol
zu einer farblosen kristallinen Verbindung vom Schmelzpunkt 77° C wird.
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Für das oben beschriebene Verfahren wird kein Schutz begehrt, sondern
nur für die fungiziden Mittel, die diesen Wirkstoff enthalten, wobei der Wirkstoff
gegebenenfalls auch nach einem anderen als dem oben beschriebenen Verfahren hergestellt
sein kann.
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Die folgenden Beispiele erläutern die fungizide Wirkung der erfindungsgemäßen
Mittel, ohne sich darauf zu beschränken.
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Beispiel 1 Feingemahlene Mischungen von Talkum und Wirkstoff werden
unter Zusatz von Sporen des Pilzes Aspergillus niger auf die Oberfläche von Nähragar
gestäubt, wobei auf je 1 cmz Oberfläche 17 mg des
Wirkstoff-Talkum-Sporengemisches
verwendet wurden. Das Pilzwachstum wurde ermittelt, nachdem der Agar 5 Tage bei
35° C bebrütet worden war. In der folgenden Tabelle bedeutet: 1 = kein Pilzwachstum.
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_S = Pilzdecke geschlossen.
| Wirkstoffgehalt in der Talkummischung in Prozent |
| 0,31 0,63 1,25 2.5 5,0 10,0 |
| Wirkstoff mit dem Schmelzpunkt 77° C ....... I 5 5 1
1 1 1 |
Beispiel 2 Blätter von Topfreben der Sorte Müller-Thurgau werden mit wässerigen
Dispersionen feingemahlener Aufbereitungen aus 80% Mercaptophenyl-dichlorcrotonlacton
und 20% Natriumligninsulfonat besprüht. Nach dem Antrocknen des Spritzbelages werden
die Blätter mit einer Zoosporen-Aufschwemmung von Plasmopara viticola (Rebenperonospora)
infiziert. Die Pflanzen kommen dann zuerst für 16 Stunden in eine wasserdampfgesättigte
Kammer bei 20° C und anschließend 8 Tage in ein Gewächshaus mit Temperaturen zwischen
20 und 30° C. Nach dieser Zeit werden die Pflanzen zur Beschleunigung und Verstärkung
des Sporangienträgeraustriebes abermals während 16 Stunden in der feuchten Kammer
aufgestellt. Dann erfolgt die Auszählung der Sporenlager auf der Blattunterseite.
Als Vergleich dienen unbehandelte Kontrollpflanzen. Blattschädigungen der Reben
wurden bei diesen Versuchen nicht beobachtet.
| °@° befallene Blätter nach Spritzung |
| mit * °/oiger Wirkstoffbrühe |
| * - 0,016 0,031 0,063 0,125 |
| Wirkstoff mit dem |
| Schmelzpunkt77°C 13,2 0 0 ' 0 |
| Kontrolle |
| (unbehandelt) . . . . 9.1,7 O'0 befallene Blätter. |
Beispiel 3 In der im Beispiel 2 beschriebenen Weise wurde die Wirkung der folgenden
Verbindungen gegenüber Rebenperonospora geprüft.
| °/@ befallene Blätter nach Spritzung |
| nvt * a/Oiger Wirkstoffbrühe |
| * = 0,016 0,031 0,063 0,125 |
| Wirkstoff mit dem Schmelzpunkt 77°C . . . . . . . . . . . .
. . 16 0 0 0 |
| Cl Cl Cl Cl I |
| _- H H ,--- 66 g 0,51 01 |
| O - |
| O O |
| O O |
| (Vergleichssubstanz) Kontrolle (unbehandelt) . . . . . . .
. . . 100 |
| 1 = Blattschädigung. |