DE1226361B - Fungizide Mittel - Google Patents

Fungizide Mittel

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DE1226361B DEB81209A DEB0081209A DE1226361B DE 1226361 B DE1226361 B DE 1226361B DE B81209 A DEB81209 A DE B81209A DE B0081209 A DEB0081209 A DE B0081209A DE 1226361 B DE1226361 B DE 1226361B
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Dr Ernst-Heinrich Pommer
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    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/12—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing a —O—CO—N< group, or a thio analogue thereof, neither directly attached to a ring nor the nitrogen atom being a member of a heterocyclic ring
    • A01N47/14—Di-thio analogues thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C333/00—Derivatives of thiocarbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C333/14—Dithiocarbamic acids; Derivatives thereof
    • C07C333/16—Salts of dithiocarbamic acids

Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Int. Cl.:
AOIn
Deutsche Kl.: 451-9/12
Nummer: 1226 361
Aktenzeichen: B 81209IV a/451
Anmeldetag: 27. März 1965
Auslegetag: 6. Oktober 1966
Es ist bekannt, Salze derÄthylen-bis-dithiocarbamidsäure zur Bekämpfung von Pilzen zu verwenden. Insbesondere das Zinksalz dieser Säure (im folgenden »Zineb« genannt) hat sich in der Praxis gut bewährt. Es ist ferner bekannt, den Ammoniakkomplex dieses Salzes, der 2 Moleküle Ammoniak je Atom Zink enthält, für den gleichen Zweck zu verwenden.
Es ist außerdem bekannt, »Zineb« aus Zinkoxyd und Ammoniumäthylen-bis-dithiocarbamat in Gegenwart von Ammoniak herzustellen und als fungiziden Wirkstoff zu verwenden (vgl. deutsche Auslegeschrift 1 041 031).
Es wurde nun gefunden, daß der Ammoniakkomplex des Zinksalzes der Äthylen-bis-dithiocarbaminsäure, der 1 Molekül Ammoniak je Atom Zink enthält, eine den vergleichbaren Verbindungen überlegene Wirkung bei der Bekämpfung von Pilzen hat. Der Ammoniakkomplex des Zinksalzes der Äthylen-bis-dithiocarbamidsäure, der 1 Molekül Ammoniak je Atom enthält, ist eine wohldefinierte Verbindung, die sich ao von dem Zinksalz der Äthylen-bis-dithiocarbamidsäure und dem bekannten Ammoniakkomplex dieses Salzes mit 2 Molekülen Ammoniak je Atom Zink deutlich unterscheidet. Aus den Ultrarotabsorptionsspektren der drei genannten Salze geht dieser Unterschied hervor. Insbesondere die Absorptionsbanden bei 11,4 und 11,6 μ sind für die neue Verbindung charakteristisch.
Der Komplex läßt sich nach mehreren verschiedenen Methoden herstellen.
Man kann beispielsweise durch Ansäuern aus dem »Zineb« · 2 NH3-Komplex 1 Mol Ammoniak je Mol des Komplexes entfernen. Auch durch längeres Rühren einer wäßrigen »Zineb«-Suspension aus »Zineb« und einer wäßrigen Ammoniaklösung kann man den »Zineb« · 1 NH3-Komplex erhalten. Beide Methoden haben aber den Nachteil, daß man die Reaktion schlecht bei dem gewünschten »Zineb«-Ammoniak-Verhältnis von 1:1 anhalten kann. Vorteilhafter ist es, den »Zineb« · 1 NH3-Komplex in der Weise herzustellen, daß man von einem wasserlöslichen Salz der Äthylen-bis-dithiocarbamidsäure, z. B. dem Ammoniumsalz, ausgeht und dieses mit einem wasserlöslichen Zinksalz, z. B. Zinkchlorid, umsetzt und diese Umsetzung in Gegenwart von 1 Mol Ammoniak je Mol Zinksalz durchführt. Die Verwendung eines wasserlöslichen Zinksalzes, z. B. Zinkchlorid oder Zinksulfat als Ausgangsprodukt für die Herstellung des Wirkstoffes wird bevorzugt.
Die folgende Vorschrift erläutert die Herstellung der neuen Verbindung.
Eine Lösung von 246 Teilen (Gewichtsteilen) äthylen-bis-dithiocarbamidsaurem Ammonium in 2000 Tei-Fungizide Mittel
Anmelder:
Badische Anilin- & Soda-Fabrik
Aktiengesellschaft, Ludwigshafen/Rhein
Als Erfinder benannt:
Dr. Hermann Windel, Frankenthal;
Dr. Ernst-Heinrich Pommer,
Limburgerhof (Pfalz)
len Wasser, die man mit 100 Teilen 25%igem wäßrigem Ammoniak versetzt hat, läßt man im Laufe von einer halben Stunde unter Rühren gleichzeitig mit einer Lösung von 136 Teilen Zinkchlorid, gelöst in 2000 Teilen Wasser, bei einer Temperatur von 20 bis 25° C in 1000 Teile Wasser einlaufen. Nach der Umsetzung wird noch 1 Stunde nachgerührt, der Niederschlag abgetrennt, mit Wasser gewaschen und bei 40° C getrocknet. Die Ausbeute beträgt 92% der Theorie.
Der »Zineb« · 1 NH3-Komplex besitzt, wie die folgenden Beispiele zeigen, eine dem bekannten »Zineb« · 2 NH3-Komplex und dem »Zineb« überlegene fungizide Wirkung. Er wirkt insbesondere auf falsche Mehltaupilze (Plasmopara viticola), aber auch auf andere Pilze, z. B. Aspergillus niger. Er kann auch in Mischung mit anderen Wirkstoffen , beispielsweise organischen Fungiziden, oder Insektiziden Wirkstoffen verwendet werden. Die erfindungsgemäßen Mittel können mit pulvrigen Streckmitteln zu Stäubepulvern oder mit Dispergier-, Netz- oder Haftmitteln zu dispergierfähigen Mischungen verarbeitet werden, die sich zur Herstellung von Spritzbrühen eignen.
Beispiel 1
Feingemahlene Mischungen von Talkum und Wirkstoff werden unter Zusatz von Sporen des Pilzes Aspergillus niger auf die Oberfläche von Nähragar gestäubt, wobei auf je 1 cm2 Oberfläche 17 mg des Wirkstoff-Talkum-Sporengemisches verwendet wurden.
Das Pilzwachstum wurde ermittelt, nachdem der Agar 5 Tage bei 35°C bebrütet worden war.
In der folgenden Tabelle bedeutet:
1 = kein Pilzwachstum,
2 = geringes Pilzwachstum,
3 = mittleres Pilzwachstum,
4 = starkes Pilzwachstum,
5 = Pilzdecke geschlossen.
609 669/400
Wirkstoff
»Zineb«
»Zineb«, hergestellt
gemäß deutscher
Auslegeschrift
1 041 031, Beispiel 3
»Zinep«· INH3-Komplex
»Zineb« · 2NH3-Komplex
: Wirkstoffgehalt der Talkummischung in °/o O.Q751 0,15 10,3 j 0,611,212,51 5 j 10
■5
Beispiel 2
Stärkung des Sporangienträgeraustriebes abermals während 16 Stunden in der feuchten Kammer aufgestellt. Dann erfolgt die Auszählung der Sporenlager auf der Blattunterseite. Als Vergleich dienen unbehandelte Kontrollpflanzen. Blattschädigungen der Reben wurden bei diesen Versuchen nicht beobachtet
Blätter von Topfreben der Sorte Müller-Thurgau werden mit -wäßrigen Dispersionen feingemahlener Aufbereitungen aus 80 % Wirkstoff und 20 % Natriumligninsulfonat besprüht. Nach dem Antrocknen des Spritzbelages werden die Blätter mit einer Zoosporen-Aufschwämmung von Plasmopora viticola (Rebenperonospora) infiziert. Die Pflanzen kommen dann zuerst für 16 Stunden in eine wasserdampfgesättigte Kammer und anschließend 8 Tage in ein Gewächshaus mit Temperaturen zwischen 20 und 300C. Nach dieser Zeit werden die Pflanzen zur Beschleunigung und Ver-Wirkstoff
»Zineb«
»Zineb«, hergestellt gemäß deutscher Auslegeschrift 1041031,
Beispiel 3
»Zineb« · 1NH3-Komplex
»Zineb« · 2NH3-Komplex
Kontrolle (unbehandelt)
% befallene Blätter
nach Spritzung
mit *%iger Wirkstoffbrühe
*=0,016 I 0,031 I 0,063 I 0,125
36
26
10
21
25
18
100% befallene Blätter

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Fungizide Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an dem Ammoniakkomplex des Zinksalzes der Äthylen-bis-dithiocarbamidsäure, der 1 Mol Ammoniak je Atom Zink enthält
    Hierzu 1 Blatt Zeichnungen
    609 669/400 9.66 ® Bundesdruckerei Berlin
DEB81209A 1965-03-27 1965-03-27 Fungizide Mittel Granted DE1226361B (de)

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US537202A US3441581A (en) 1965-03-27 1966-03-24 Ammonia complex of the zinc salt of ethylene bis-dithiocarbamic acid
BE678385D BE678385A (de) 1965-03-27 1966-03-24
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