DE1056415B - Mittel zur Bekaempfung von Pilzen auf organischem Material - Google Patents
Mittel zur Bekaempfung von Pilzen auf organischem MaterialInfo
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Description
DEUTSCHES
A 28164 tVa/45 1
Die Erfindung betrifft ein Mittel zur Bekämpfung von Pilzen auf organischem Material, d. h. ein Mittel
zur Verzögerung oder Verhinderung des Schimmel- oder Schwammwachstums auf diesem Material.
Gemäß der vorliegenden Erfindung wird das organische Material mit Bis-(3,4-dichlor-2(5)-furanonyl)-äther behandelt.
Dieses Material ist bekannt als Mucochloranhydrid und besitzt die nachstehende Strukturformel:
ClC =
= CC1
OC,
CH-
-O
Mucochloranhydrid ist eine stabile, kristalline feste
Substanz, unlöslich in Wasser, jedoch löslich in mehreren organischen Lösungsmitteln.
Es hat sich gezeigt, daß das Mucochloranhydrid außergewöhnlicheAktivität
als Pilzbekämpfungsmittel aufweist.
Es ist zwar bereits bekannt, Benzyl- oder Tetrahydrofurfurylester
der Mucochlorsäure zu verwenden, um organisches Material gegenüber Insekten zu schützen.
Nach der vorliegenden Erfindung kommt nicht ein Ester der Mucochlorsäure zur Verwendung, sondern Mucochloranhydrid,
und überdies besteht die Erfindung nicht darin, daß dieses Mittel zur Verwendung gegen Insekten verwendet
wird, sondern vielmehr zur Verwendung gegen Schimmelpilzbefall oder -wachstum.
Das Mucochlorsäureanhydrid wird dadurch hergestellt, daß man aus der Mucochlorsäure ein Molekül Wasser entfernt,
um so den Stoff der vorstehend wiedergegebenen Strukturformel zu erhalten. Wenn dieser Stoff auch als
Anhydrid bezeichnet wird, so ist es doch klar, daß ein normales organisches Anhydrid nicht vorliegt, denn der
Stoff enthält keineswegs zwei Carbonylgruppen, welche an das Sauerstoffatom gebunden sind. Die Struktur des
Mucochlorsäureanhydrids ist vielmehr die einer ätherartigen Verbindung. Das ist erklärlich, wenn man bedenkt,
daß ein Mucochlorsäureanhydrid sich nicht von der normalen Säure ableitet, sondern von einer Pseudosäure,
welche eine alkoholähnlich wirkende Hydroxylgruppe ent-Mittel zur Bekämpfung von Pilzen
auf organischem Material
Anmelder:
Allied Chemical Corporation, New York, N. Y. (V. St. A.)
Vertreter:
Dipl.-Ing. F. Weickmann und Dr.-Ing. A. Weickmann,
Patentanwälte, München 2, Brunnstr. 8/9
Beanspruchte Priorität: V. St. v. Amerika vom 13. November 1Θ56
Everett Eddy Gilbert, Morristown, N. J. (V. St. A.), ist als Erfinder genannt worden
hält. Diese Hydroxylgruppe ist es, die verursacht, daß Wasser austritt, um ein Mucochlorsäureanhydrid mit
Äthercharakter entstehen zu lassen.
Wenn Mucochlorsäure mit Benzyl- oder Tetrahydrofurfurylalkohol umgesetzt wird, so bilden sich Pseudoester
der Mucochlorsäure. Diese Ester sind offenbar weder Estertypen noch normalorganisches Anhydrid.
Aus der bekannten Verwendung des Benzyl- oder Tetra-
hydrofurfiurylesters der Mucochlorsäure als Insektenbekämpfungsmittel
konnte also nicht der Schluß gezogen werden, daß das Mucochlor-(säure)-anhydrid schimrnslpilztötend
wirkt.
Mucochloranhydrid wird hergestellt durch Erhitzen von
Mucochlorsäure mit einem organischen Lösungsmittel in Gegenwart eines Mineralsäurekatalysators. Die Umsetzung
erfolgt gemäß der nachstehenden Gleichung:
Mineralsäure
Katalysator
Katalysator
ClC
OC
OC
CCl
CH-
CH-
0 + H2O
Mucochlorsäure
Eiii spezielles Verfahren zur Herstellung von Mucochloranhydrid
ist beschrieben im Journal of American Chemical Society, Volume 72, page 2537 (1950).
Mucochloranhydrid ist außerordentlich brauchbar als Mittel zur Verhütung des Wachstums von Schimmel oder
Schwamm auf organischem Material. Zu diesem Zweck Mucochloranhydrid
kann das Anhydrid direkt auf das zu behandelnde Material gebracht werden. In den meisten Fällen wird es jedoch
genügen, das Anhydrid in sehr verdünntet Form zu verwenden, z. B. in der einem Träger einverleibten Form. So
kann staubförmiges Konservierungsmittel dadurch hergestellt werden, daß man das Mucochloranhydrid mit
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Staubmaterial, wie ζ. B. Talg, Ton, Fuller-Erde od. dgl.,
vermischt. Versprühbare Konservierungsmittel werden hergestellt dadurch, daß man das Anhydrid in einem geeigneten
organischen Lösungsmittel, wie z. B. Aceton, Xylol, methyliertem Naphthalin oder Cyclohexanon, löst.
Auch Dispersionen des Anhydrides können hergestellt werden, z. B. indem man das Anhydrid im Wasser dispergiert
oder indem man das Anhydrid zunächst löst, z. B. in Aceton, und sodann die Lösung im Wasser dispergiert.
Die anzuwendende Konzentration anMucochloranhydrid hängt von dem jeweiligen Zweck ab. Im allgemeinen wird
man eine Konzentration von Mucochloranhydrid verwenden,
welche sich im Bereich von etwa 0,5 bis 90% des Trägers bewegt. Häufig wird jedoch eine Konzentration
von 5 bis 50% genügen. Die außergewöhnlichen Konservierungseigenschaften des Mucochloranhydrids seien an
den nachfolgenden Beispielen illustriert.
Eine Lösung von 1 % Mucochloranhydrid in Aceton, verdünnt mit verschiedenen Mengen von Wasser, wird in
einem Standardsporensproßversuch gegenüber Sclerotinia fructicola (braune Fäulnis von Kernobst) getestet. Sclerotiniasporen
wurden durch Schwammwachstum an Kartoffeldextrose während 1 Woche erzeugt. Es wurde ein
vollkommenes Niederhalten (keine Sprossung) der Sporen erhalten, und zwar bei einer Dosierung an Mucochloranhydrid,
die etwa 1 Teil Mucochloranhydrid pro Million Teilen Lösung entspricht.
Eine Lösung von 1 % Mucochloranhydrid in Aceton, verdünnt mit verschiedenen Mengen von Wasser, wird
unter den gleichen Umständen wie bei Beispiel 1 gegenüber Stemphylium sarcinaeforme getestet. Stemphyliumsporen
wurden durch Schimmelwachstum auf Hafermehl während 2 Wochen erzeugt. Eine vollkommene Niederhaltung
(keine Sprossung) der Sporen wurde erhalten, und zwar bei einer Dosierung von 100 Teilen Mucochloranhydrid
pro Million Teile Lösung.
Eine Lösung vor# 1 °/p, Mucochloranhydrid in Aceton
wird mit der neunfafhenjüenge des Volumens mit Wasser
verdünnt. Die erhah%rie Losing wird auf die Belaubung
ίο von Apfelbäumen verspflfnT Die Belaubung wird sodann
mit Venturia inaequalis (Apfelschorf) geimpft. Es ist eine völlige Niederhaltung des Apfelschorfes zu verzeichnen,
ohne daß irgendeine Beschädigung der Apfelbäume oder deren Belaubung vorliegt.
Eine Lösung von 1 % Mucochloranhydrid in Aceton, verdünnt mit der neunfachen Menge des Volumens mit
Wasser, wird auf Tomatenpflanzen verspritzt. Die Pflanzen werden mit Phytophthora infestans (Tomatenspätmeltau)
geimpft. Es wird eine hervorragende Unterdrückung des Meltaues erzielt. Das durchschnittliche Abblatten der
Pflanzen war nur etwa 1 %.
Claims (2)
1. Mittel zurBekämpfung von Pilzen auf organischem Material, dadurch gekennzeichnet, daß es Mucochloranhydrid
geeigneter Verdünnung enthält.
2. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der Wirkstoff in einer versprühbaren Flüssigkeit gelöst oder gemischt mit einem staubförmigen Träger vorliegt.
2. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der Wirkstoff in einer versprühbaren Flüssigkeit gelöst oder gemischt mit einem staubförmigen Träger vorliegt.
In Betracht gezogene Druckschriften:
USA.-Patentschrift Nr.
2 636 840.
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