DE2341469C2

DE2341469C2 - Verfahren zum Schutz von Pflanzen gegen oxidative Schädigung

Info

Publication number: DE2341469C2
Application number: DE2341469A
Authority: DE
Inventors: Kiyotomo Araiba; Michio Fukuda; Takuro Kisaki; Toshiaki Kitamura; Hiroshi Kitano; Akira Koiwai; Toshikiyo Shinohara; Ichiro Takaoka; Yoshitada Kurashiki Okayama Yamamoto
Original assignee: Takasago Perfumery Co Ltd Tokio / Tokyo; Japan Tobacco and Salt Public Corp; Takasago Perfumery Industry Co
Current assignee: Takasago Perfumery Co Ltd Tokio / Tokyo; Takasago International Corp; Japan Tobacco Inc
Priority date: 1972-08-15
Filing date: 1973-08-16
Publication date: 1985-08-29
Also published as: CA1008689A; FR2196116A1; DE2341469A1; FR2196116B1; SU692533A3; IT990250B; GB1423289A; JPS4935153A; US3920440A; JPS5021949B2

Description

Die Erfindung betrifft ein Verfahren zum Schutz von Pflanzen gegenüber oxidativer Schädigung.

Im Rahmen der Entwicklung der Industrie und aufgrund der Zunahme der Abgase infolge der zunC.rnenden Anzahl von Kraftfahrzeugen nahm die Luftverschmutzung im Lauf der letzten Zeit über die Welt stark zu. Durch die Luftverschmutzung wird eine Schädigung von Kulturpflanzen verursacht, welche von Jahr zu Jahr schwerer wird. Es ist besonders bemerkenswert, daß die Kulturpflanzen in der Landwirtschaft und im Gartenbau, Bäume und dgl. durch Oxidationsmittel geschädigt werden, welche einen Teil der Luftverunreinigungen darstellen. Als Schutzmittel gegenüber oxidativer Schädigung von Pflanzen sind Antioxidationsmittel, Benomylmittel (M. Pellissier, N. L. Lucasse und Mitarbeiter, Journal of the Air Pollution Contra' Association, 22, Nr. 9, 722 bis 725 (1972)), Diphenylamine, Chinone, Thiocarbamate (S. Rieh und G. S. Taylor, Science 132, Seite 150 bis 151 (I960)), Pfianzenhc/rmone, wie Kinetin und Benzyladenin, bekannt. Diese besitzen jedoch verschiedene Nachteile in der Praxis insofern, als sie niedrige Schutzeffekte zeigen, verfärbte Ablagerungen ergeben, Anlaß zu toxischen Effekten für Mensch und Tiere zeigen, nachteilig die physiologischen Funktionen von Pflanzen und dgl. beeinflussen.

In der DE-AS 21 34 499 sind eine Anzahl stickstoff-, phosphor- oder halogenhaltige Methylendioxyphenylverbindungen als Wachstumshemmungsmittel für Pflanzen beschrieben.

Die Aufgabe der Erfindung besteht demgegenüber in einem sicheren Schutzmittel gegenüber oxidativer Schädigung von Pflanzen, welches für Mensch und Tier nicht schädlich ist und keine Schädigung für Pflanzen ergibt.

Gegenstand der Erfindung ist somit ein Verfahren zum Schutz von Pflanzen gegen oxidative Schädigung durch Luft, das dadurch gekennzeichnet ist, daß auf die Pflanzen als eine Methylendioxyphenylgruppe enthaltende Verbindung eine oder mehrere der folgenden Verbindungen Piperonylbutoxid, Safroxan, Sesamolin, Piperonalcyclonen, Sesamex, Sesamin, Sulfoxid, Propylisom, Piperin, Methyiendioxyzimtsäure, Halbsesamin, Piperanol oder Methylendioxyphthalaldehyd aufgetragen werden.

Ausgestaltungen der Erfindung sind Gegenstand der Ansprüche 2 und 3.

Im Rahmen der Erfindung wurden zahlreiche Verbindungen zum Schutz von Pflanzen gegenüber Schädigung durch Oxidationsmittel untersucht und dabei gefunden, daß nur bestimmte Verbindungen, welche als aktiven Bestandteil einen Methylendioxyphenylrest enthalten, wirksam zum Schutz von Pflanzen gegenüber Schädigung durch Oxidationsmittel sind.

Die Verbindungen mit einer Methylendioxyphenylgruppe gemäß der Erfindung zeigen eine starke Schutzwirkung gegenüber oxidativer Schädigung von Pflanzen, wenn sie vorhergehend auf die Pflanzen in Form einer Emulsion oder Suspension oder als benetzbares Pulver aufgesprüht werden. Weiterhin zeigen diese Verbindungen keine akute Toxizität und geben weder Anlaß für toxische Effekte für Mensch und Tier noch Tür Schädigung von Pflanzen.

Verbindungen mit einem Methylendioxyphenylrest sind solche, die den Rest

in ihrer Strukturformel enthalten und hierzu gehören, Sesamin, Sesamolin, Piperin, Piperonylbutoxid, Sesamex, Sulfoxid, Propylisom, Safroxan, Piperonylcyclonen, Methyiendioxyzimtsäure, Halbsesamin, Piperonal und Methylendioxyphthalaldehyd. Diese Verbindungen sind solche, die sich in natürlichen Produkten finden oder als synergistische Mittel für Insektizide, Parfüms und Industriechemikalien hergestellt werden, welche für die Zwecke der Erfindung ohne nachteilige Beeinflussung von Mensch und Tier sowie von Pflanzen eingesetzt werden können. Die nachfolgend in Klammern angegebenen Zahlen bezeichnen die Sei· ten von The Merck Index, 8. Auflage, worin derartige Verbindungen angegeben sind. Das heißt, Sesamin (Seite 943) und Sesamolin (Seite 944) finden sich im Sesamöl, Piperin (Seite 838) findet sich im schwarzen Pfeffer und Piperonylbutoxid (Seite 839), Sesamex (Seite 943), Sulfoxid (Seite 1004), Propylisome, Safroxan, Piperonylcyclonen und dgl. sind als synergistische Mittel für Insektizide bekannt, falls sie zusammen mit Pyrethrinen verwendet werden (Wegler, Chemie der Pflanzenschutz- und Schädlingsbekämpfungsmittel (1970), Bd. 1, S. 88 und 98 bis 102). Erfindungsgemäß werden derartige Verbindungen allein und in überraschend wirksamer Weise als Schutzmittel gegenüber oxidativer Schädigung von Pflanzen eingesetzt.
Es können topisch eine oder mehrere derartige Verbindungen aufgetragen werden.

ι der folgenden

Tabelle I sind

23 41 469

I

Piperonyl-

Strukturformel

^NO'

H₂C

^No-

H₂C

^No'

H₂C

^No'

^xo^/

und Eigenschaften aufgeführt.

T

CH OC

CH₃

COOC₃H₇

YV

CH₃

Eigenschaft

S

Ir

butoxid

CH₃

JI-O-CH-(OCHJCHj)₂OCHjCH₃

COOC₃H₇

T T

mit

derartige Verbindungen mit einem Methylendioxyphenylrest zusammen

I

H₂C

\ \^ O

hellbraunes

10

ihren chemischen Strukturformeln

I

/Os

T

CHjCHjCH₃

V-CH CH₂
) I

Öl

Tabelle I

I

Safroxan

H₂C
^No'

\/

\—CH CH₂
Il ι

^CH-f /V°x

Verbindung

ρ 2.

^ (

CH₂ CH-C X /^CH2

15

i

Sesamolin

/°s
H₂C

weißer

j

^Νο^

T

CHj CH-0—L 1 /^υίΐ2

CH₃
X \

Feststoff

j

\/

Ji-CH₂-CH-S—(CH₂),CH₃

weißer

20

B

Y^

COOCjHj

O

Feststoff

I

I °

25

i

H₂C
^No'

Y-/V

fj

Π Τ

30

f

Piperonyl-

/ Y

i 4.

cycionen

R

I

rote ölartige

H₂C

I

Flüssigkeit

35

Λ

-v

1
I

Sesamex

I 5.
I

40

Sesamin

gelbe ölartige
Flüssigkeit

:! 6.

Λ/

weißer

45

I

T^

Feststoff

50

;-.'■■·
■,

Sulfoxid

^::i 7.

■i

weiße ölartige
Flüssigkeit

55

I
* '

C

;·■,

60

Propylisom

t) 8·

weiß-orange

65

;■■'

ί

ölartige

Ν/

Flüssigkeit

Fortsetzung

Verbindung

Strukturformel

Eigenschaft

10 15 20 25

9. Piperin

10. Methylendioxyzimtsäure

11. Halbsesamin

12. Piperonal

H₂C

Il

CH=CHCH=CH—C—N

CH₂-CH=CH-COOH

13. Methylen-30 dioxyphthal-

aldehyd

weißer Feststoff

gelbe ölartige Flüssigkeit

weißer Feststoff

hellgelber Feststoff

35 40 45 50 55 60 65

Diese Verbindungen zeigen einen starken Schutzeffekt aufpflanzen gegenüber der durch Oxidationsmittel verursachten Schädigung, wenn sie vorhergehend in Form einer Emulsion oder einer Suispension, welche etwa 0,01 bis 1,0%, vorzugsweise etwa 0,05 bis 0,2 Gew.-%, einer oder mehrerer dieser Verbindungen enthalten, aufgesprüht werden.

Bei der Herstellung des Schutzmittels gegen oxidative Schädigung entsprechend deir Erfindung könner die in Tabelle I aufgeführten Verbindungen vorhergehend in Form eines in einem geeigneten Lösungsmittel hergestellten Konzentrates, welches eine ausreichende Menge an oberflächenaktiven Mittel (0,5 bis 5%) und eines Dispergiermittels (0 bis 5%) enthält und dann nach da Verdünnung unter Rühren mit Wasser verwendet werden. Im Fall von Verbindungen, die bei Normalteaaperatur fest sind, werden diese vorteilhaft in Form eines benetzbaren Pulvers, welches durch Pulvern mit einem Träger (30 bis 80%) und einem Dispergiermittel (0 bis 10%) hergestellt wurde, eingesetzt und dann nach der Verdünnung mit Wasser verwendet.

Als Lösungsmittel, oberflächenaktives Mittel und Ausbreitungsmittel sind die folgenden Verbindungen geeignet:

Lösungsmittel:

Gemische von aliphatischen oder acyclischen Kohlenwasserstoffen und Alkoholen, aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol und Xylol, Äther, wie Propyläther und Dioxari, Ketone, wie Aceton, Methyläthylketon und Acetophenon, Ester, wie Tributyiphosphat, Triätnylphosphat, Äthylacetat, Amylaceiat, Benzylacetat und Methylphthalat, Alkohole und Glykole, wie Äthylalkohol, Isopropylalkohol, n-Butylalkohol, n-Hexanol, Äthylenglykol, 2-Äthyl-l,8-hexandiol, Cyclohexanol, Benzylalkohol und Propylenglykol, Ätheralkohole, wie Methylcellosolve, Butylcellosolve, Diäthylemglykol-monoäthyläther und Diäthylenglykol-monobutyläther, Dimethylformamid, Dimethylace'amid und ähnliche Verbindungen.

Oberflächenaktive Mittel:

Polyoxyäthylenäther mit höheren Alkoholen, Polyoxyäthylenalkylaryläther, Polyoxyäthylenfettsäureester, Fettsäure-monoglyceride, Fettsäureglykolester, Polyoxyäthylensorbitol-fettsäureester, Polyoxyäthylenfettsäureamide und -amine, Polyoxyäthylenphosphorsäurealkyläther, Poiyoxyäthylenphosphorsäurealkylester, Polyoxyäthylenphosphorsäurealkylaryläther, Polyoxyäthylenphosphorsäurealkylarylester.sulfp-nierte Öle, Sulfonverbindungen und deren Ester, Invertseifen und dgl.

Bei den vorstehend aufgeführten oberflächenaktiven Mitteln beträgt das Ausmaß der Polymerisation der Polyoxyäthyler.giTppe im allgemeinen etwa 10. Geeignete Alkylarylgruppeii sind allgemein Nonylphenylgruppen oder Octylohenylgruppen. Die allgemein eingesetzten höheren Alkohole sind die C₈- und C₉-AIkO-hoie und die Fettsäuren sind allgemein C₁₂- bis C₁₈-Fettsäuren, wobei die Anzahl der Kohlenstoffatome in den Alkylphosphorsäureestern allgemein 8 bis 9 beträgt.

Dispergiermittel:

Ligninsulfonate, Fettsäureäthylester, Abietinester, Alkylnaphthalinsulfonate, Alkylbenzolsulfonate und dgl.

Die folgenden spezifischen Beispiele zur Herstellung dieser Schutzmittel gegen oxidative Schädigung von Pflanzen werden unter Anwendung der vorstehend geschilderten Verbindungen erläutert. Falls nichts anderes angegeben ist, sind sämtliche Teile und Prozentsätze auf das Gewicht bezogen:

(A) Herstellung von Beispielen der Verbindungen, die bei Normaltemperatur flüssig sind

Herstellungsbeispiel 1

Sesamex wurde unter Rühren mit Wasser, welches 0,1% Tween 20 (Polyoxyäthylensorbitanmonolaurat, Produkt der Atlas Co., Ltd.) enthielt, verdünnt und eine Emulsion mit einem Gehalt von 0,2% Sesamex hergestellt.

Herstellungsbeispiel 2

n: lu... — :λ

I l^ll/IIJIUUltyAIU

Äthylalkohol 60%

Polyoxyäthylennonylphenyläther 10%

Diese wurden unter Rühren mit Wasser verdünnt und eine Emulsion mit einem Gehalt von 0,05 bis 1,0% Piperonylbutoxid hergestellt.

Herstellungsbeispiei 3

Piperaonylbutoxid	20%
Diacetonalkohol	30%
Sorpol (Toho Chemical Ind. Co., Ltd. Japan)	1,0°/
Xylol	15%
Äthanol	29%
Wasser	5%

Zur Auftragung wurden diese mit Wasser zu einer Konzentration von 1/50 bis 1/500 unter Rühren zur Bildung eines emulgierbaren Konzentrates verdünnt. Dieses wurde sehr rasch einheitlich in Wasser dispergiert und zeigte einen einheitlichen Effekt.

(B) Herstellung von Beispielen von Verbindungen, welche bei Normaltemperatur fest sind

Herstellungsbeispiel 4

40

Safroxan 50%

Dibutylnaphthalinsulfonsäure-Na 10%

Bentonit 40%

Das benetzbare Pulver wurde auf eine Konzentration von 1/100 bis 1/1000 mit Wasser unter Rühren zur Bildung einer Suspension verdünnt.

Herstellungsbeispiel 5

30 Teile Piperin r/urden in 60 Teilen Benzol gelöst, 10 Teile Tween 20 zugesetzt und mit Wasser zu einer Konzentration von 0,05 bis 1 % an Piperin unter Rühren verdünnt und eine Emulsion hergestellt. Die folgenden / nwendungsbeispiele dienen zum Belegen des Effektes der Schutzmittel gemäß der Erfindung.

Anwendungsbeispiel 1

Tabakpflanzen (Nicotiana tabacum L. Var. Hicks-2) wurden in Tontöpfen von 12 cm Durchmesser kultiviert und mit dem Schutzmittel gemäß der Erfindung zu dem Zeitpunkt behandelt, wo die Pflanzen mit etwa 23 Blättern beim Blütenansatz waren.

10 ml Piperonylbutoxid wurden zunächst in 20 ml Äthylalkohol gelöst und dann unter Rühren mit Wasser mit einem Gehalt von 0,1% Tween 20 auf die gewünschte Konzentration an Piperonylbutoxid verdünnt

Die vorstehende Emulsion wurde aufpflanzen in der Menge aufgesprüht, daß beide Oberflächen der Blätter ausreichend benetzt waren.

5 Tage nach der Behandlung wurden die Pflanzen in eine Pflanzenberäucherungskammer (80 x 90 χ 100 cm), die von der Tpyp Rika Instrument Inc. erhältlich ist, eingesetzt, welche automatisch hinsichtlich der Temperatur, Feuchtigkeit, Beleuchtung und des Betrages des erzeugten Oxidationsmittels gesteuert werden kann. Die Pflanzen wurden darin an Luft mit einem Gehalt von 30 pphm (Teile je 100 Millionen) Oxidationsmittel unter den Bedingungen einer Beleuchtung von 20 000 Lux und einer Temperatur von 20⁰C während 2 Stunden ausgesetzt und dann in ein Gewächshaus von 15°C gebracht. Nach 48 Stunden wurde das Ausmaß der

Schädigung bei 5 Einzelblättern (15. bis 19. Blatt von Cotyledon) untersucht. Die erhaltenen Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle II zusammengefaßt. Unter natürlichen Bedingungen erfolgt die oxidative Schädigung bei den Kulturpflanzen auf dem Feld bei etwa 10 pphm der Oxidationsmittelkonzentration. Bei diesem Test wurden also schärfere Bedingungen (höhere Konzentration des Oxidationsmittels) im Vergleich zu den natürlieh auftretenden Bedingungen angewandt.

Jede in Tabelle II gegebene Angabe wurde entsprechend der folgenden Bewertung gegeben, wobei das fol^nde System auch in den Tabellen III und IV angewandt wurde:

Ausmaß der Schädigung:

ίο Ο keine Schädigung insgesamt

1 Schädigung von weniger als 20% des Blätteroberflächenbereiches

2 Schädigung von 20 bis 40% des Blätteroberflächenbereiches

3 Schädigung von 40 bis 60% des Blätteroberflächenbereiches

4 Schädigung von 60 bis 80%· des Blätteroberflächenbereiches 5 Schädigung von 80 bis 100% des Blätteroberflächenbereiches

_ , .. . , ε Grad der Schädigung

Anzahl der bewerteten Blätter

Schädigungsindex für Schädigungsindex

, „ unbehandelte Pflanzen - für behandelte Pflanzen

Schutzausmaß = (100) .

Schädigungsindex für unbehandelte Pflanzen

Tabelle II

Konzentration Ausmaß der Schädigung¹) Schädigungs- Schutz-

an °iperonylbutox:d ^ ^ ^ j„ ^ index ausmaß in der Emulsion

Blatt vom Cotyledon (%)

Besprühung mit einer
Emulsion von 0,1%

1 1 3 4 4 2,6

) Diese Blätter sind am empfindlichsten für eine Schädigung durch Oxidation und sind am geeignetsten zur Bewertung der Schutzaktivität des Mittels auf Grund ihrer geeigneten Größe und ihrem geeigneten physiologischen Zustand.

	iinhphanr1/»lt	1	1	1	Λ	A T	0,2
	behandelt	0	0	0	0	1
40	Besprühung mit einer Emulsion von 0,2%						2,8
	unbehandelt	1	2	3	4	4	0,2
	behandelt	0	0	0	1	0
45	Besprühung mit einer Emulsion von 1%						2,8
	unbehandelt	1	2	4	4	3	0,2
	behandelt	0	0	0	0	1

Aus den Werten der Tabelle II kann der Schutzeffekt von Piperonylbutoxid gegen oxidative Schädigung sehr signifikant gesehen werden, wenn das emulgierbare Konzentrat hiervon, verdünnt auf die niedrigste Konzentration (0,1%) getestet ist.

Anwendungsbeispiel 2

Tabakpflanzen (Varietät: Bei w-3), welche eine äußerst niedrige Toleranz für oxidative Schädigung haben, wurden mit einer Emulsion, die 0,2% Piperonylbutoxid, verdünnt auf eine Konzentration von 1/500 enthielt, praktisch in der gleichen Weise wie bei Anwendungsversuch 1 behandelt. Nach einem Zeitraum von 0, 1,3, 7, 14 und 21 Tagen nach dem Besprühen wurden die Pflanzen an Luft, welche 30 pphm Oxidationsmittelkonzentration enthielt, unter einer Bedingung einer Beleuchtung von 20000 Lux und einer Temperatur von 2Ü°C während 2 Stunden ausgesetzt und dann in ein Gewächshaus bei 15°C gesetzt. Nach 48 Stunden wurde das Ausmaß der Schädigung bewertet Die Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle III enthalten.

Tabelle 111

Tage nach der Behandlung

Ausmaß der Schädigung 15 16 17

Blatt vom Cotyledon

Schädigungs- Schutzindex ausmaß

unbehandelt	3	3	4	4	2	3,3
behandelt	2	3	4	3	3	3,0
unbehandelt	2	3	4	3	3	3,0
behandelt	0	0	0	1	1	0,4
unbehandelt	2	3	3	4	2	2,8
behandelt	0	1	1	2	0	0,8
unbehandelt	2	2	4	3	3	2,8
behandelt	ö	2	3	2	2	LS

0,1

86,7

71,4

Aus den Werten der Tabelle III ergibt es sich, daß der Schutzeffekt gegenüber oxidativer Schädigung des Schutzmittels gemäß der Erfindung während eines beträchtlichen Zeitraumes der Erfindung von mehr als etwa 14 Tagen nach dem Aufsprühen anhält.

Anwendungsbeispiel 3

Das nach dem vorstehenden Herstellungsbeispiel 3 hergestellte Präparat wurde auf eine Piperonylbutoxid-Konzentration von 0,2% verdünnt. Die folgende Tabelle IV zeigt die Ergebnisse hinsichtlich des Schutzeffektes gegenüber Wetterflecken, (weather flecks), welche eine oxidative Schädigung von Tabakpflanzen auf dem Feld unter natürlichen Bedingungen im Tabakherstellungsbezirk der Okayama Piafectur in Japan sind.

Tabelle IV	Behandlung	Zeit des Testes	Zeit der Beobachtung	Schädigungs index	Schutz ausmaß 10L\
Tcst-Nr.	unbehandelt behandelt	dem Blühen)	der Behandlung)	5,2 0,2	96
	unbehandelt behandelt	5 5	5 5	6,5 0,7	89
1	unbehandelt behandelt	1 1	2 2	11,9 2,8	76
2		2 2	3 3
3

Fußnote !:

Verwendete Tabakpflanze N. Tabacum L. Var. Hicks-2.

Fußnote 2:

Die Beobachtung erfolgte an 5 Blättern vom 15. bis zum 19. Blatt von Cotyledon. Die Angabe des Schädigungsindexes

ist deshalb die gleiche wie beim Anwendungstest 1.

Aus den Werten der Tabelle IV ergibt sich, daß das Schutzmittel gemäß der Erfingung einen Schutzeffekt gegenüber Witterungsflecken bei Tabakpflanzen zeigt.

Anwendungstest 4

Tabakpflanzen wurden in der gleichen Weise wie beim vorstehenden Anwendungsbeispiel 1 kultiviert und dann mit Lösungen mit 0,2% der Verbindungen 2 bis 8, wie in der Tabelle I angegeben, die in der gleichen Weise wie beim vorstehenden Anwendungsbeispiel 1 hergestellt worden waren, besprüht 3 Tage nach der Behandlung wurden die Pflanzen an Luft, die 20 pphm Oxidationsmittel enthielt, unter den Bedingungen einer Beleuchtung von 20 000 Lux und einer Temperatur von 20⁰C während 2 Stunden ausgesetzt und dann in ein Gewächshaus von 15°C gebracht. Nach 48 Stunden wurde das Ausmaß der Schädigung beobachtet. Die erhaltenen Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle V aufgeführt.

	Tabelle V	23 41	469	16	17	18	19 Blatt	Schädigungs
	Verbindung			0	1	0	0	index
		Ausmaß der Schädigung	1	1	0	0	0,2
5	Safroxan (2)	15	1	0	0	0	0,4
	Sesamolin (3)	0	0	0	1	1	0,2
	Piperonylcyclonen (4)	0	0	0	1	0	0,4
	Sesamex (5)	0	1	1	0	0	0,2
IO	Sesamin (6)	0	1	0	0	0	0,4
	Sulfoxid (7)	0	1	0	0	0	0,2
	n-Propylisom (8)	0	1	0	0	1	0,2
I f	Piperin (9)	0	1	1	1	0	0,4
1D	Methylendioxyzimtsäure (10)	0	1	1	0	0	0.6
	Haibsesamin (11)	0	1	1	0	0	0,4
	Piperonal (12)	0	1	3	4	4	0,4
20	Methylendij-xyphthalaldehyd (13)	0				2,6
	Unbehandelt	0
		2

25 30 35 40

Anwendungsbeispiel 5

Tabak (Nicotiana tabacum L.), Tomaten (Lycopersicum esculentum MILL), Eieirpflanzen (Solanum molongena L.), Kidney-Bohnen (Phaseolus vulgaris L.), Alfalfa (Medicago saliva L.), Gartenbalsam (Impatiens balsamina L.) und Salbei (Salvi \ officinalis L.) wurden in einem Gewächshaus in der gleichen Weise wie beim "orstehenden Anwendungsbeispisl 1 kultiviert und 50 Tage nach dem Säen getestet. FLosen (Rosa spp), die 3 Jahre nach dem Beschneiden ist, und Pfirsich (Prunus persica sieb, et Zncc.,), Jaipankirsche (Prunus Yedoensis Matsum.), Weintraube (Vitis vinifera L.) und Plantane (Platanus orientalis L.), die mehr als 3 bis 5 Jahre alt waren, wurden verwendet und Zweige mit Blättern hiervon abgeschnitten und in Becher gestellt, die mit destilliertem Wasser gefüllt waren, um sie zu untersuchen.

Die Verbindungen 1 bis 8 wurden in der gleichen Weise wie im vorstehenden Anwendungsbeispiel 1 hergestellt und auf beide Oberflächen der Blätter der jeweiligen Pflanzen gesprüht. 3 Tage mach der Behandlung wurden die Pflanzen an Luft, die 30 pphm Oxidationsmittel enthielt, unter der Bedingung einer Beleuchtung von 20 000 Lux und einer Temperatur von 20⁰C während 2 Stunden ausgesetzt und dann in ein Gewächshaus von 15°C gebtacht. Nach 48 Stunden wurde das Ausmaß der Schädigung beobach:e1;. Bei den jährlichen Pflanzen waren die beobachteten Blätter solche, die im unteren 1/4-Teil der Blätter oberhalb der Erde gelegen waren. Bei den Bäumen waren die beobachteten Blätter diejenigen, die im unteren 1/4-Teil der Blätter des Versuchszweiges gelegen waren. Die erhaltenen Ergebnisse sind als Schädigungsindex in der folgenden Tabelle VI aufgeführt.

Tabelle VI

50

Name der Pflanze

Verbindungszahl ! 2 3

10

11

12

13

Unbehandelt

Tabak	0,2	0,3	0,3
Tomate	0,2	0.5	0,6
₅₅ Eierpflanze	0,4	0,3	0,2
Kidney-	0,3	0,4	0,5
bohne
Alfalfa	0,4	0,5	0,3
Rose An	0,5	0,5	0,3
OW Garten	0,3	0,6	0,5
balsam
Salbei	0,4	0,4	0,7
Pfirsich	0,1	0,2	0,3
⁶⁵ Weintraube	0,4	0_;6	0,7
Japankirsche	0,2	0,3	0,5
Plantane	0,3	0,2	0,2

0,2 0,7 0,3 0,4 0,5 0,5 0,4 0,3 0,4 0,5 4,0

0,5 0,7 0,5 .0,3 0,3 0,3 0,3 0,3 0,2 0,4 3,8

0,2 0,6 0,4 0,3 0,4 0,4 0,4 0,5 0,3 0,2 3,8

0,6 0,4 0,5 0,6 0,5 0,5 0,5 0,6 Q,4 0.3 4,4

0,4 0,5 0,2 0,5 0,4 0,4 0,4 0,3 G',2 0,4 4,2

0,5 0,4 0,3 0,3 0,5 0,5 0,5 0,5 G',3 0,6 3,7

0,4 0,8 0,4 0,5 0,6 0,6 0,6 0,7 G',4 0,4 3,5

0,7 0,9 0,7 0,6 0,8 0,8 0,6 0,8 O',5 0,8 4,1

0,3 0,4 0,2 0,3 0,1 0,1 0,2 0,2 O',3 0,1 1,9

0,3 0,7 0,4 0,5 0,2 0,2 0,4 0,3 ü\6 0,5 1,5

0,5 0,9 0,2 0,3 0,4 0,4 0,4 0,5 O',3 0,6 1,3

0,3 0,2 0,5 0,2 0,3 0,3 0,2 0,3 O',3 0,2 1,0

Es ergibt sich aus den Werten der TaDeIIe VI, daß die Schutzmittel 1 bis 8 gemäß der Erfindung Schutzeflekte für oxidative Schädigung bei sämtlichen der untersuchten Pflanzen zeigten.

Die Erfindung wurde vorstehend anhand bevorzugter Ausfuhrungsformen beschrieben, ohne daß sie hierauf
begrenzt ist.

Claims

Patentansprüche:

1. Verfahren zum Schutz von Pflanzen gegen oxidative Schädigung durch Luft, dadurch gekennzeichnet, daß auf die Pflanzen als eine Methylendioxyphenylgruppe enthaltende Verbindung eine

5 oder mehrere der folgenden Verbindungen Piperonylbutoxid, Safrcxan, Sesamolin, Piperonalcyclonen, Sesamex, Sesamin, Siüfoxid, Propylisom, Piperin, Methyiendioxyzimtsäure, Halbsesamin, Piperonal oder Methylendioxyphthalaldehyd aufgetragen werden.

2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindung in Form eines emulgierbaren Konzentrates oder eines benetzbaren Pulvers aufgetragen wird.

3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß als Pflanzen Tabak, Tomaten, Auberginen, weiße Bohnen, Weintrauben oder Rosen geschützt werden.