DE1164152B - Fungizide Mittel - Google Patents

Fungizide Mittel

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DE1164152B DEB61385A DEB0061385A DE1164152B DE 1164152 B DE1164152 B DE 1164152B DE B61385 A DEB61385 A DE B61385A DE B0061385 A DEB0061385 A DE B0061385A DE 1164152 B DE1164152 B DE 1164152B
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Dr Walter Sanne
Dr Karl-Heinz Koenig
Dr Ernst-Heinrich Pommer
Dr Herbert Stummeyer
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Description

  • Fungizide Mittel Es wurde gefunden, daß N-alkylsubstituierte Morpholine, wobei der Alkylrest gerade oder verzweigt ist und die C-Atome des Morpholins gegebenenfalls durch Methylreste substituiert sind, gute fungizide Wirkung besitzen.
  • Als N-Alkylsubstituent kommt z. B. der Stearyl-, Tridecyl-, 2-Äthylhexyl-, Butylrest in Frage. Man erhält die wirksamen Verbindungen in an sich bekannter Weise, z. B. durch Umsetzen von Alkylhalogeniden oder Alkylsulfaten mit dem Morpholin oder durch Wasserabspaltung aus N-Alkyl-N,N-di-(2-hydroxyalkyl)-aminen. Auch durch Umsetzen von 2,2'-Dichlordialkyläthern mit Alkylaminen in Gegenwart säurebindender Mittel sind sie zugänglich.
  • Die folgende Vorschrift erläutert die Herstellung der Verbindungen.
  • In 531 Teile (Gewichtsteile) N-Di-(2-hydroxypropyl)-tridecylamin läßt man unter Rühren 500 Teile konzentrierte Schwefelsäure einlaufen. Das Gemisch hält man unter Rühren 1 Stunde im Vakuum der Wasserstrahlpumpe bei 1600C. Anschließend fügt man den Ansatz langsam unter Rühren zu 2500 Teilen 25%iger Natronlauge, läßt absitzen und trennt die obere Schicht (= 371 Teile) ab, die man über 50 Teilen 50%iger Natronlauge trocknet. Man trennt die ölige Schicht ab und destilliert sie unter vermindertem Druck. Kp.0,7 130 bis 133°C.
  • Ausbeute: 331 Teile 2,6-Dimethyl-4-tridecylmorpholin, das entspricht 66°/o der Theorie, bezogen auf N-Di-(2-hydroxypropyl)-tridecylamin .
  • Die Verbindung hat folgende Konstitutionsformel: In entsprechender Weise wurden hergestellt: 4-Lauryl-morpholin Kp.2 137 bis 143°C 2,6-Dimethyl-4-laurylmorpholin Kp.5 155 bis 162°C 4-Tridecyl-morpholin Kp.1 152 bis 156°C 4-Butyl-morpholin KP.25 81 bis 83°C 2,6-Dimethyl-4-nonylmorpholin KP.1 98 bis 100°C 2.6-Dimethyl-4-decylmorpholin Kp.0,4 93°C 2,6-Dimethyl-4-ß-äthylhexylmorpholin Kp.1 97 bis 100°C 4-Tridecyl-3,3,6-trimethylmorpholin Kp.0,3 121 bis 123°C nD25 = 1,4573 4-Hexadecyl-2-methyl-5,5-dimethylmorpholin Kp.0,3 174 bis 178°C nD25 = 1,4545 4-Tridecyl-2-methyl-5,5-dimethylmorpholin Kp.0,3 125 bis 129°C n2D5 = 1,4520 4-Tridecyl-3,3-dimethylmorpholin Kp.0,1 111 bis 112°C nD25 = 1,4607 4-Tetradecyl-3,3-dimethylmorpholin Kp.0,2 143 bis 146°C n205 = 1,4600 4-Decyl-3,3-dimethylmorpholin Kp.0,1 91 bis 95°C nD25 = 1,4568 4-Decyl-3, 6-tetramethylmorpholin Kp.0,3 112 bis 118°C nD25 = 1,4532 4-Isopropyl-morpholin Kp.760 mm 159 bis 162°C nD30 = 1,4398 4-sec. -Butyl-morpholin Kp.760mn, l72bis1810Cn300 = 1,4442 4-C12 bis C24-Alkyl-2,6-dimethylmorpholin Kp.0,5 204 bis 250°C nD30 = 1,4571 (C12 bis C24 = 10% C12 bis C14 24% C16 360/o C18 18 0/, C20 12°/o C22 bis C24) Die fungizid und/oder fungistatisch wirksamen erfindungsgemäßen Mittel können in üblicher Weise durch Zusatz fester Streckmittel zu Stäubepulvern oder unter Zusatz von Dispergier-, Netz- und/oder Haftmitteln zu festen oder flüssigen Aufbereitungen für die Herstellung von Spritzbrühen verwendet werden. Weiter ist auch z. B. die Verarbeitung zu Lösungen und Emulsionen möglich, die nach dem Aerosolverfahren versprüht werden können, wenn die hierfür üblichen Lösungsmittel angewendet werden.
  • Die Beimischung anderer Fungizide und/oder Insektizide ist möglich.
  • Die erfindungsgemäßen Mittel können, soweit sie systemisch wirksam sind, auch als Saatgutbeizmittel Verwendung finden.
  • Die Wirkung der erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen erstreckt sich besonders auf echte Mehltaupilze, aber auch auf andere Schadpilze, wie z. B. Botrytis cinerea, wie aus folgenden Beispielen hervorgeht: Beispiel 1 Blätter von in Töpfen gewachsenen Gerstenkeimlingen werden mit wäßrigen Emulsionen aus 80°/o Wirkstoff und 20°/o Emulgiermittel besprüht und nach dem Antrocknen des Spritzbelages mit Oidien (Sporen) des Gerstenmehltaues (Erysiphe graminis var. hordei) bestäubt. Die Versuchspflanzen werden anschließend im Gewächshaus bei Temperaturen zwischen 20 und 22"C und 75 bis 80°/o relativer Luftfeuchtigkeit aufgestellt. Nach 10 Tagen wird das Ausmaß der Mehltaupilzentwicklung ermittelt.
    Befall der Blätter nach Spritzungen mit *%iger
    Wirkstoff Wirkstoffbrühe
    * = 0,0035 0,0075 0,015 0,03
    2,6-Dimethyl-4-tridecylmorpholinx ................. 0 0 0 0
    4-Tridecyl-2,6-tetramethylmorpholinx .............. - 1 0 0
    4-Stearyl-2,6-dimethylmorpholin ................... 1 1 1 0
    4-Tridecyl-2,5-dimethylmorpholinx ................. 2 2 1 0
    4-Tridecyl-3,3,6-trimethylmorpholinx .............. 1 1 0 0*
    4-Butyl-morpholinx ................................ - 1 0 0
    4-Tridecyl-3,3-dimethylmorpholinx ................. 0 0 0 0
    N-Lauryl-morpholin ................................ 3 3 2 1
    N-Lauryl-2,6-dimethylmorpholin..................... 3 2 2 1
    Vergleichssubstanz (beschrieben in Journ. Am. Chem.
    Soc., 1955, S. 2402)
    4-Undecenylmorpholin .............................. 5 3 2 1
    Vergleichssubstanzen (hergestellt gemäß USA.-Patent
    2 541 678)
    N-Lauryldiäthanolamin ............................. 5 5 5 5
    N-Lauryldiisopropanolamin ......................... 5 5 5 5
    Vergleichsmittel
    2,4-Dinitro-6-(methyl-heptyl)-phenylcrotonat ...... 5 4 1 0
    Kontrolle (unbehandelt) ........................... 5
    x = Isomerengemisch (bezogen auf den Alkyl- oder Alkylarylrest).
  • 0 = kein Befall, abgestuft bis 5 = Totalbefall.
  • * = leichter Blattschaden Beispiel 2 Stark vom echten Mehltau (Unicinula necator) befallene Blätter von in Töpfen eingepflanzten Weinreben werden mit wäßrigen Emulsionen aus 800/, Wirkstoff und 20 0/o Emulgiermittel besprüht. Die Versuchsreben werden anschließend im Gewächshaus bei diffusem Licht in einer Kammer mit hoher Luftfeuchtigkeit und einer Temperatur von 20 bis 22°C aufgestellt. Nach 14 Tagen wird der Mehltaubelag auf den Blättern beurteilt.
  • In der folgenden Tabelle bedeutet: 0 = Mehltaupilz abgetötet.
    1
    # = Mehltaupilz mehr oder minder stark
    abgetötet.
    3
    # = (Beurteilt nach Umfang der Pilzweiterent-
    wicklung).
  • 5 = erheblicher weißer Mehltaubelag auf den Blättern (keine kurative Wirksamkeit des Mittels).
    Befallsbild auf den Blättern nach Spritzungen
    Wirkstoff mit *%iger Wirkstoffbrühe
    * = 0,0016 1 0,0035 l 0,0075 1 0,015 0,03
    2,6-Dimethyl-4-tridecylmorpholinx ........... 1 0 0 0 0
    2,4-Dinitro-6-(methyl-heptyl)-phenyl-crotonat 5 4 2 0 0
    Kontrolle (unbehandelt) ..................... 5
    Beispiel 3 Alpenveilchenpflanzen (Cyclamen) werden mit wäßrigen Emulsionen aus 800/o Wirkstoff und 20 °/0 Emulgiermittel besprüht und nach dem Antrocknen des Spritzbelages mit einer Sporenaufschwemmung des Grauschimmelpilzes (Botrytis cinerea) infiziert.
  • Die Versuchspflanzen werden anschließend in einer Kammer mit sehr hoher Luftfeuchtigkeit und Temperaturen zwischen 20 und 25°C aufgestellt. Nach 3 Wochen wird die Stärke der Grauschimmelentwicklung ermittelt: 0 = kein Befall.
  • Abgestuft bis 5 = Befallstärke der unbehandelten Kontrollpflanzen.
    Befall der Pflanzen nach Spritzungen
    Wirkstoff mit *%iger Wirkstoffbrühe
    * = 0,0035 1 0,0075 1 0,015 1 0,03
    2,6-Dimethyl-4-tri-
    decylmorpholins . . . 4 2 0 bis 1 0
    Kontrolle (unbe-
    handelt) ......... 5
    Beispiel 4 In der im Beispiel 1 beschriebenen Weise wurde die Wirkung der folgenden Substanz gegenüber Gerstenmehltau geprüft.
    Befall der Blätter nach
    Spritzungen mit *%iger
    Wirkstoffbrühe
    * = 0,025 0,05 0,1 0,2
    Vergleichssubstanz (be-
    schieben in USA.-Pa-
    tentschrift 2 282 907)
    α-Benzoyl-ß-morpholin-
    äthan 5 5 4 4
    4-Tridecyl-2,6-dimethyl-
    morpholinx . ...... 0 0 0 0
    Kontrolle (unbehandelt) 5
    In der Tabelle bedeutet:
    0 = kein Befall.
  • Abgestuft bis 5 = Totalbefall.

Claims (1)

  1. Patentanspruch: Fungizide Mittel, gekennzeichnet d u r c h einen Gehalt an einem N-alkylsubstituierten Morpholin, wobei der Alkylrest gerade oder verzweigt ist und die C-Atome des Morpholins im Ring gegebenenfalls durch Methylreste substituiert sind.
    In Betracht gezogene Druckschriften: Deutsche Auslegeschriften Nr. 1 000 819, 1 023 627, 1 044 502, 1 060 656, 1 067 437; französische Patentschrift Nr. 1 224 871; USA.-Patentschriften Nr. 2 282 907, 2 541 678; Journ. Am. Chem. Soc., 1955, S. 2402.
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