DE2720612A1 - 3,5-dimethyl-piperidin-4-one - Google Patents

3,5-dimethyl-piperidin-4-one

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DE2720612A1
DE2720612A1 DE19772720612 DE2720612A DE2720612A1 DE 2720612 A1 DE2720612 A1 DE 2720612A1 DE 19772720612 DE19772720612 DE 19772720612 DE 2720612 A DE2720612 A DE 2720612A DE 2720612 A1 DE2720612 A1 DE 2720612A1
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Description

CZ. 32 570
3,5-Dimethyl-piperidin-4-one
Die vorliegende Erfindung betrifft neue Piperidin-Jj-on-Derivate und ihre Salze, Fungizide, die diese Verbindungen enthalten, und Verfahren zur Bekämpfung von phytopathogenen Pilzen mit diesen Verbindungen.
Aus den deutschen Patentschriften 1 164 152 und 1 173 722 ist es bekannt, daß N-alkyl- und N-cycloalkylsubstituierte Morpholine eine fungizide Wirkung haben.
Es wurde gefunden, daß Piperidin-4-one der allgemeinen Formel
R-N
CH3
in der R einen geradkettigen oder verzweigten Alkylrest mit 8 bis 20 Kohlenstoffatomen, einen Cycloalkyl-, Cycloalkylalkyl-, Alkylcyeloalkylalkyl, Bicycloalkyl-, Alkylbicycloalkyl-, Tricycloalkyl- oder Tetraeyeloalkylrest mit 8 bis 20 Kohlenstoffatomen bedeutet, und ihre Salze eine gute fungizide Wirkung haben.
Reste R mit 8 bis 20 C-Atomen sind beispielsweise: 2-Äthyl-hex-1-yl, n-Decyl, 5-Äthyl-non-2-yl, 6-Äthyl-dec-3-yl, 2-Butyl-oct-1-yl, Tridec-2-yl, Tridec-3-yl, Tridec-5-yl, Tridec-7-yl, 2-Methyl-dodec-l-yl, Pentadec-1-yl, Hexadec-1-yl, Octadec-1-yl, 2-Xthyl-5-cyclohexyl-pent-l-yl, Cyclododecyl-methyl, Cyclooctyl, 3,5-Dimethyl-cyclohex-l-yl, 3- Q( 4-Isopropyl)-cyclohex-1-y Γ]-2-methy1-prop-l-yl, 4-Q2,2,4-Trimethyl)-cyclohex-1-yf] -but-2-y1, 3-QΊ-Tert.-butyl)-cyclohex-1-yf]-2-methyl-prop-l-yl, 3-D^" Tert.-butyl)-cyclohex-1-yl]-3-methyl-prop-l-yl, 5-QΊ-Tert.-butyl)-cyclohex-l-yrj-2,1»-dimethyl-pent-l-yl u.a.
809846/0205
- I - CZ. 32 570
Die neuen Sji-Dimethylpiperidin-^-one können als solche oder als Salze mit anorganischen Säuren, beispielsweise Halogenwasserstoff säuren (Salzsäure, Bromwasserstoffsäure), Schwefelsäure, Salpetersäure und Phosphorsäure, oder mit organischen Säuren, beispielsweise Ameisensäure, Essigsäure, Buttersäure, Acrylsäure, Oxalsäure, Adipinsäure, Milchsäure, Weinsäure, Citronensäure, Trichloressigsäure, Stearinsäure, Ölsäure, Diisopropyldithiophosphorsaure, p-Toluolsulfonsäure, Dodecylbenzolsulfonsäure oder Dodecansulfonsäure als Fungizide verwendet werden.
Die Herstellung der N-substituierten 3»5-Dimethylpiperidin-Jj-one erfolgt beispielsweise durch Umsetzung der entsprechenden primären Amine mit 2,i4-Dimethylpenta-l,1l-dien-3-on
R-NH2 +
wobei R die oben angegebenen Bedeutungen hat.
Die als Ausgangsstoffe benötigten primären Amine (R-NH2) lassen sich durch reduktive Aminierung aus den entsprechenden Aldehyden oder Ketonen herstellen (Houben-Weyl "Methoden der organischen Chemie" Band 11/1, Seite 602 ff).
Die Synthese des 2,Jl-Dimethylpenta-l,1l-dien-3-ons kann aus Diisopropylketon durch Bromierung und Abspaltung von Bromwasserstoff (0. Sorokin, Jzv. Akad. Nauk SSSR 1961, M6O-466) oder nach einer Vorschrift in Houben-Weyl "Methoden der organischen Chemie" Band 7/2a, Seite 7^3 bzw. S.F. Reed, J.Org.Chem. 27, l»ll6 (1962) erfolgen.
Von den erfindungsgemäßen Verbindungen sind beispielsweise die folgenden in einer Tabelle zusammengestellt:
- 4 809846/0205
ο.ζ. 52 570
CH-
Nr. Verbindung (X = -N \θ
CH.
Kp Pp
(0C)/Torr (0C)
3 [3(
CH.
H3C
H3C H3C CH3
HCl
HCl
HBr 135/5,0
125
120/5,0
179
166
H3C
H3CT CH 1^3/5,0
H3C
H3C
135/5
H,(
H,
* HCl 162/0,3
809846/0205
10 H,
11 H-
X ' CH COOH
37
(Isomerengemisch)
37
(Isomerengemisch)
14 H3C
16 HC
CH3 CH
H3C
CH3 CH3
H,C
CH
19 H3C
.CH.
CZ. 32 570
ölig
155/0,01 128/0,01
ölig
160/0,01
136/0,1
173/0,1
128/0,05
ölig
104/0,4
CH, CH, CH
171/0,01
H,C CH, CH, CH
pasten-
809846/0205
-ο-
O.Z. 32 570
CH3 CH3
150/0,01
113/0,5
173/0,3
* HCl 153
* CH3 ' C00H ölig
X · HCl 176
CH3CH3
HCl
180-184/5
170
154/0,01
809846/0205
H,C CH
H3C^CH3
* HCl
CH.
32 570
pastenartig
146/0,5
205
190/5
HCl
X * HCl
190
252
125
809846/0205
39
ο.ζ. 32 570
145/5
X * HCl
242
ζχχ
X · HCl
136-140/
0,3
221
170/0,3
809846/0205
CZ. 32 570
Beispiel 1
53»9 Teile (Gewichtsteile) 6,10,l4-Trimethyl-2-amino-pentadecan werden in 200 Teilen Methanol gelöst. Bei Raumtemperatur wird eine Lösung von 22 Teilen 2,i*-Dimethyl-penta-l,JJ-dien-3-on in 100 Teilen Methanol zugegeben und diese Mischung anschließend 3 Stunden lang bei Rückflußtemperatur (650C) erhitzt. Das Reaktionsprodukt wird destillativ aufgearbeitet, wobei 67,5 Teile (S 89 % d.Th.) N-(6,10,l4-Trimethyl-pentadec-2-yl)-3,5-dimethylpiperidin-4-on erhalten werden, Kp Q1 = 1710C. (Wirkstoff Nr. 20)
Die neuen Wirkstoffe können in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Pasten und Granulate. Diese werden in bekannter Weise hergestellt, z.B. durch Vermischen des Wirkstoffs mit Lösungsmitteln und/oder Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von Emulgiermitteln und Dispergiermitteln, wobei im Falle der Benutzung von Wasser als Verdünnungsmittel auch andere organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden können. Als Hilfsstoffe komme dafür im wesentlichen in Frage:
Lösungsmittel, wie Aromaten (z.B. Xylol, Benzol), chlorierte Aromaten (z.B. Chlorbenzole), Paraffine (z.B. Erdölfraktionen), Alkohole (z.B. Methanol, Butanol), Amine (z.B. Äthanolamin, Dimethylformamid) und Wasser; Trägerstoffe, wie natürliche Gesteinsmehle (z.B. Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide) und synthetische Gesteinsmehle (z.B. hochdisperse Kieselsäure, Silikate); Emulgiermittel, wie nichtionogene und anionische Emulgatoren (z.B. Polyoxyäthylen-Fettalkohol-Äther, Alkylsulfonate und Arylsulfonate) und Dispergiermittel, wie Lignin, Sulfitablaugen und Methylcellulose.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 %. Die Formulierungen bzw. die daraus hergestellten gebrauchs-
- 10 809846/0205
- 10 - O. Z. 32 570
fertigen Zubereitungen, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Pasten oder Granulate, werden in bekannter Weise angewendet, beispielsweise durch Versprühen, Vernebeln, Verstäuben, Verstreuen, Beizen oder Gießen.
Die erfindungsgemäßen Mittel können auch zusammen mit anderen Wirkstoffen angewendet werden, z.B. Herbiziden, Insektiziden, Wachstumsregulatoren, Bakteriziden, Fungiziden oder Düngemitteln.
Die neuen Wirkstoffe eignen sich zur Bekämpfung von Pilzen in der Landwirtschaft, insbesondere echten Mehltaupilzen, beispielsweise Erysiphe graminis an Getreide, Uncinula necator an Reben, Podosphaera leucotricha an Äpfeln, Sphaerotheca fuliginea an Rosen, Erysiphe cichoriacearum an Gurken. Ferner zeigen sie auch eine Wirksamkeit gegen Getreiderostpilze, die durch Puccinia-Arten hervorgerufen werden.
Die zur Bekämpfung phytopathogener Pilze erforderlichen Aufwandmengen liegen zwischen 0,05 und 2 kg Wirkstoff/ha Kulturfläche.
Beispiel 2
Gerstenmehltau
Blätter von in Töpfen gewachsenen Gerstenkeimlingen werden mit wäßrigen Emulsionen aus 80 % (Gew.%) Wirkstoff und 20 % Emulgiermittel besprüht und nach dem Antrocknen des Spritzbelages mit Oidien (Sporen) des Gerstenmehltaus (Erysiphe graminis var. hordei) bestäubt. Die Versuchspflanzen werden anschließend im Gewächshaus bei Temperaturen zwischen 20 und 220C und 75 bis 80 % relativer Luftfeuchtigkeit aufgestellt. Nach 10 Tagen wird das Ausmaß der Mehltaupilzentwicklung ermittelt.
- 11 -
809846/0205
ο.ζ. 32 570
Wirkstoff
Nr.
Befall der Blätter nach Spritzung mit X #-iger Wirkstoffbrühe
X = 0,1
0,05
1 2
5 6 7 8 14
15 16 17 18 20 21
25 26 28 29 31 34 35 36 37 39 40 41 42
43 Kontrolle (unbehandelt)
0 0
0 0
0 0
0 0
0 0
0 0
0 0
0 0
0 0
0 0
0 0
0 0
0 0
0 0
0 0
0 0
0 0
0 0
0 0
0 0
0 0
0 0
0 0
0 0
0 0
0 0
0 0
0 0
0 0
0 kein Pilzbefall, abgestuft bis 5 Totalbefall
- 12 -
809846/0205
- 12 - C0Z. 32
Beispiel 3 Weizenmehltau
Blätter von in Töpfen gewachsenen Weizenkeimlingen der Sorte "Jubilar" werden mit wäßrigen Emulsionen aus 80 % (Gew.?) Wirkstoff und 20 % Emulgiermittel besprüht und nach dem Antrocknen des Spritzbelages mit Oidien (Sporen) des Weizenmehltaus (Erysiphe graminis var. tritici) bestäubt. Die Versuchspflanzen werden anschließend im Gewächshaus bei Temperaturen zwischen 20 und 22°C und 75 bis 80 % relativer Luftfeuchtigkeit aufgestellt. Nach 10 Tagen wird das Ausmaß der Mehltauentwicklung ermittelt.
Wirkstoff Befall der Blätter nach Spritzung
Nr. mit X SS-iger Wirkstoff brühe
X = 0,1 0,05
1 2 3 4 6
7 14 15 27 28
29 31 32 33 34 35 36 37 39 40 Kontrolle (unbehandelt)
0 kein Pilzbefall, abgestuft bis 5 Totalbefall
- 13 -
809846/0205
0 0
0 0
0 3
0 3
0 0
0 0
0 2
O 2
0 0
0 0
0 0
1 2
0 0
0 0
0 0
0 2
0 2
0 0
0 0
2 2
- 13 - ö.Z. 32
Beispiel 4
Gurkenmehltau
Blätter von in Topfen gewaschsenen Gurkenkeimlingen werden mit wäßrigen Emulsionen aus 80 % Wirkstoff auf 20 % Emulgiermittel besprüht und nach dem Antrocknen des Spritzbelages mit Oidien (Sporen) des Gurkenmehltaus (Erysiphe cichoriacearum) bestäubt. Die Versuchspflanzen werden anschließend im Gewächshaus bei Temperaturen zwischen 20 und 22°C und 75 bis 80 % relativer Luftfeuchtigkeit aufgestellt. Nach 10 Tagen wird das Ausmaß der Mehltaupilzentwicklung ermittelt»
Wirkstoff Befall der Blätter nach Spritzung
Nr. mit 0,1 2-iger Wirkstoffbrühe
1 0
2 0
5 2
6 2 8 2
15 0
16 2 18 0 23 0 26 0
28 0
29 0 34 0
36 0
37 2
39 2
40 0
41 0
42 0
43 2 Kontrolle (unbehandelt) 5
kein Pilzbefall, abgestuft bis 5 Totalbefall
- 14 -
809846/0205
-I1J- CZ. 52
Beispiel 5
Haferkronenrost
Blätter von in Töpfen gewachsenen Haferpflanzen werden mit Sporen des Haferkronenrostes (Puccinia coronata) künstlich infiziert und 48 Stunden lang bei 20 bis 25°C in einer wasserdampfgesättigten Kanuner aufgestellt. Danach werden die Pflanzen mit wäßrigen Spritzbrühen, die in dem Wasser gelöst oder emulgiert eine Mischung aus 80 % (Gew.£) des zu prüfenden Wirkstoffes und 20 % Natriumligninsulfonat enthalten, besprüht und im Gewächshaus bei Temperaturen zwischen 20 und 22°C und bei 75 bis 80 % relativer Luftfeuchtigkeit aufgestellt. Nach 10 Tagen wird das Ausmaß der Rostpilzentwicklung beurteilt.
Wirkstoff Befall der Blätter nach Spritzung
Nr. mit 0,1 %-iger Wirkstoffbrühe
2'6 0
29 0
35 0
37 0
N-Tridecyl-2,6-
dimethylmorpholin 2
(bekannt)
N-Cyclododecyl-2,6-
dimethylmorpholin 3
(bekannt)
Kontrolle (unbehandelt) k
0 kein Pilzbefall, abgestuft bis 5 Totalbefall
Beispiel 6
Man vermischt 90 Gewichtsteile der Verbindung 1 mit 10 Gewichtsteilen N-Methyl-^o-pyrrolidon und erhält eine Lösung, die zur Anwendung in Form kleinster Tropfen geeignet ist.
- 15 809846/020S
- 15 - CZ. 32 570
Beispiel 7
20 Gewichtsteile der Verbindung 3 werden in einer Mischung gelöst, die aus 80 Gewichtsteilen Xylol, 10 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 8 bis 10 Mol Äthylenoxid an 1 Mol ölsäure-N-monoäthanolamid, 5 üewichtsteilen Calciumsalz der Dodecylbenzolsulfonsäure und 5 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Ricinusöl besteht. Durch Ausgießen und feines Verteilen der Lösung in 100 000 Gewichtsteilen Wasser erhält man eine wäßrige Dispersion, die 0,02 Gew.% des Wirkstoffs enthält.
Beispiel 8
20 Gewichtsteile der Verbindung 6 werden in einer Mischung gelöst, die aus 40 Gewichtsteilen Cyclohexanon, 30 Gewichtsteilen Isobutanol, 20 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 7 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Isooctylphenol und 10 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Ricinusöl besteht. Durch Eingießen und feines Verteilen der Lösung in 100 000 Gewichtsteilen Wasser erhält man eine wäßrige Dispersion, die 0,02 Gew.? des Wirkstoffs enthält.
Beispiel 9
20 Gewichtsteile der Verbindung 7 werden in einer Mischung gelöst, die aus 25 Gewichtsteilen Cyclohexanol, 65 Gewichtsteilen einer Mineralölfraktion vom Siedepunkt 210 bis 28O0C und 10 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Ricinusöl besteht. Durch Eingießen und feines Verteilen der Lösung in 100 000 Gewichtsteilen Wasser erhält man eine wäßrige Dispersion, die 0,02 Gew.% des Wirkstoffs enthält.
- 16 809846/0205
- 16 - CZ0 32 570
Beispiel 10
20 Gewichtsteile des Wirkstoffs 8 werden mit 3 Gewichtsteilen des Natriumsalzes der Diisobutylnaphthalin-^-sulfonsäure, 17 Gewichtsteilen des Natriumsalzes einer Ligninsulfonsäure aus einer Sulfit-Ablauge und 60 Gewichtsteilen pulverförmigem Kieselsäuregel gut vermischt und in einer Hammermühle vermählen. Durch feines Verteilen der Mischung in 20 000 Gewichtsteilen Wasser enthält man eine Spritzbrühe, die 0,1 Gewichtsprozent des Wirkstoffs enthält.
Beispiel 11
3 Gewichtsteile der Verbindung 2 werden mit 97 Gewichtsteilen feinteiligem Kaolin innig vermischt« Man erhält auf diese Weise ein Stäubemittel, das 3 Gew.% des Wirkstoffs enthält.
Beispiel 12
30 Gewichtsteile der Verbindung 4 werden mit einer Mischung aus 92 Gewichtsteilen pulverförmigem Kieselsäuregel und 8 Gewichtsteilen Paraffinöl, das auf die Oberfläche dieses Kieselsäuregels gesprüht wurde, innig vermischt. Man erhält auf diese Weise eine Aufbereitung des Wirkstoffs mit guter Haftfähigkeit.
Beispiel 13
40 Gewichtsteile des Wirkstoffs 11 werden mit 10 Teilen Natriumsalz eines Phenolsulfonsäure-Harnstoff-Formaldehyd-Kondensats, 2 Teilen Kieselgel und 48 Teilen Wasser innig ver mischt. Man erhält eine stabile wäßrige Dispersion. Durch Verdünnen mit 100 000 Gewichtsteilen Wasser erhält man eine wäßrige Dispersion, die 0,04 Gewichtsprozent Wirkstoff enthält.
- 17 -809846/0205
- 17 · CZ. 32 570
Beispiel
20 Teile des Wirkstoffs 12 werden mit 2 Teilen Calciumsalz der Dodecylbenzolsulfonsäure, 8 Teilen Fettalkohol-Polyglykoläther, 2 Teilen Natriumsalz eines Phenolsulfonsäure-harnstoff-formaldehyd-kondensats und 68 Teilen eines paraffinischen Mineralöls innig vermischt. Man erhält eine stabile ölige Dispersion.
BASF Aktiengesellschaft
809846/0205

Claims (4)

  1. BASF Aktiengesellschaft
    Unser Zeichen: O. Z. 32 570 Sws/ML 6700 Ludwigshafen, den 06.05.77
    Patentansprüche
    \J 3,5-Dimethyl-piperidin-i4-on-Derivat der allgemeinen Formel
    CH3
    R-N Vo
    CH
    in der R einen geradkettigen oder verzweigten Alkylrest mit 8 bis 20 Kohlenstoffatomen, einen Cycloalkyl-, Cycloalkylalkyl-, Alkylcycloalkylalkyl, Bicycloalkyl-, Alkylbicycloalkyl-, Tricycloalkyl- oder Tetracycloalkylrest mit 8 bis 20 Kohlenstoffatomen bedeutet und die Salze dieser Verbindung.
  2. 2. Fungizide Mittel, enthaltend ein 3,5-Dimethyl-piperidin-1»- on-Derivat oder sein Salz gemäß Anspruch 1.
  3. 3. N-Octyl^jS-dimethyl-piperidin-^-on.
  4. 4. N-Octy1-3»SJ-dimethyl-piperidin-^-on-hydrochlor id.
    73/77 - 2 -
    809846/0208
DE19772720612 1977-05-07 1977-05-07 3,5-dimethyl-piperidin-4-one Granted DE2720612A1 (de)

Priority Applications (6)

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DE19772720612 DE2720612A1 (de) 1977-05-07 1977-05-07 3,5-dimethyl-piperidin-4-one
NLAANVRAGE7804620,A NL187857C (nl) 1977-05-07 1978-04-28 Fungicide preparaat, dat als werkzame stof een een stikstofatoom bevattende heterocyclische zesring bevat, alsmede verbinding, die een derivaat is van een dimethyl-4-piperidon.
US05/901,418 US4167573A (en) 1977-05-07 1978-05-01 Method of controlling fungi with 3,5-dimethyl-piperidin-4-ones
FR7813076A FR2389606B1 (de) 1977-05-07 1978-05-03
GB17962/78A GB1600924A (en) 1977-05-07 1978-05-05 3,5-dimethylpiperidin-4-ones and their use as fungicides
BE187463A BE866790A (fr) 1977-05-07 1978-05-08 Nouvelles 3,5-dimethyl-piperidinones-4 fongicides

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19772720612 DE2720612A1 (de) 1977-05-07 1977-05-07 3,5-dimethyl-piperidin-4-one

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