DE2319362C3 - Fungizides Mittel auf Basis von Dithiocarbamat und N-Tridecyl-2,6dimethylmorpholin - Google Patents

Fungizides Mittel auf Basis von Dithiocarbamat und N-Tridecyl-2,6dimethylmorpholin

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DE2319362C3
DE2319362C3 DE2319362A DE2319362A DE2319362C3 DE 2319362 C3 DE2319362 C3 DE 2319362C3 DE 2319362 A DE2319362 A DE 2319362A DE 2319362 A DE2319362 A DE 2319362A DE 2319362 C3 DE2319362 C3 DE 2319362C3
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dithiocarbamate
tridecyl
bis
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zinc
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Juergen Dipl.-Landw. Dr. Kradel
Ernst-Heinrich Dr. Pommer
Walter Dipl.- Chem. Dr. 6703 Limburgerhof Sanne
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    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/14Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

2. Verwendung eines Mittels gemäß Anspruch 1 zur Bekämpfung von Pilzen.
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Fungizid, das eine Mischung von verschiedenen Wirkstoffen enthält.
Es ist bekannt, N-Tridecyl-2,6-diinethylmorpholin (DE-PS 1164 152) oder Dithiocarbamate (US-PS 04 404) als Fungizide zu verwenden. Es wurde gefunden, daß ein Fungizid, das eine Mischung aus
a) N-Tridecyl-2,6-dimethyl-morpholin und
b) einem Dithiocarbamat aus der Gruppe
Manganäthylen-bis-dithiocarbamat (Maneb)
Mangan-Zink-äthylendiamin-bis-dithiocarbamat (Mancozeb)
Zinkäthylen-bis-dithiocarbamat (Zineb)
Zink-(N,N'-propylen-bis-dithiocarbamat)
(Propineb)
Ammoniak-Komplex von Zink-(N,N'-äthylen-bis-
dithiocarbamat) und
N1N'- Polyäthylen-bis-(thiocarbamoy I)-
disulfid (Metiram)
Ammoniak-Komplex von Zink-(N,N'-propylen-bisdithiocarbamat) und
N,N'-Polypropylen-bis-(thiocarbamoyl)-
disulfid (Methyl-Metiram)
enthält, eine wesentlich bessere fungizide Wirksamkeit als die Einzelkomponenten besitzt.
Die erfindungsgemäßen Fungizide sind insbesondere geeignet zur Bekämpfung von Pflanzenkrankheiten, z. B. Puccinia striiformis (Gelbrost) an Weizen, Puccinia hordei (Braunrost) an Gerste, Erysiphe graminis (echter Mehltau) an Getreide, Erysiphe cichoriacearum (echter Mehltau) an Kürbisgewächsen, Helminthosporium sativiim (Streifenkrankheit) an Gerste, Helminthosporium gramineum an Getreide, Rhynchosporium secalis an Getreide, Cercospora herpotrichoides (Halmbruchkrankheit) an Getreide, Fusarium nivale (Schneeschimmel) an Weizen und Roggen, Fusarium culmorum an Weizen, Rhizoctonia solani, Corticium salmonicolor an Gummibäumen, Botrytis cinerea an Erdbeeren und Zierpflanzen, Mycosphaerella musicola (Sigatoka-Krankheit) an Bananen, Penidllium expansum und Peniciliium digitatum an Zitrusfrüchten.
Das Mischungsverhältnis der Wirkstoffe kann in einem großen Bereich schwanken. Bevorzugt wird das Gewichtsverhältnis der Wirkstoffe entsprechend a: b wie 2 :1 bis 1 :4, insbesondere 1 :3 bis 1 :4.
Bei der Anwendung der erfindungsgemäßen Mischungen zur Behandlung von Pflanzen liegen die Aufwandmengen zwischen 0,5 und 5 kg/ha Fläche. Zum Oberflächenschutz von Bäumen oder Früchten können die Mischungen auch in Verbindung mit Kunststoffdispersionen 0,25%ig bis 5%ig, bezogen auf das Gewicht der Dispersion, eingesetzt werden.
Die Anwendung erfolgt in Form von direkt versprühbaren Lösungen, Pulvern, Suspensionen oder Dispersionen, Emulsionen, öldispersionen. Pasten, Stäubemitteln, Streumitteln und Granulaten. Die Anwendungsformen richten sich ganz nach den Verwendungszwecken; sie sollten in jedem Fall eine möglichst feine Verteilung der Wirkstoffe gewährleisten.
Zur Herstellung von direkt versprühbaren Lösungen.
Emulsionen, Pasten und öldispersionen kommen Mineralölfraktionen von mittlerem bis hohem Siedepunkt, wie Kerosin oder Dieselöl, ferner Kohlenteeröle sowie öle pflanzlichen oder tierischen Ursprungs, aliphatische, cyclische und aromatische Verbindungen,
jo z. B. Methanol, Äthanol, Propanol, Butanol, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Benzol, Toluol, Xylol, Cyclohexanol, Cyclohexanon, Chlorbenzol, Paraffin, Tetrahydronaphthalin, alkylierte Naphthaline, Isophoron, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid, Dimethylsulfoxid, in Betracht.
Wäßrige Anwendungsformen können aus Emulsionskonzentraten, Pasten oder netzbaren Pulvern (Spritzpulvern), öldispersionen durch Zusatz von Wasser bereitet werden. Zur Herstellung von Emulsionen, Pasten oder öldispersionen können die Substanzen als solche oder in einem öl oder Lösungsmittel gelöst, mittels Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermittel in Wasser homogenisiert werden. Es können aber auch aus wirksamer Substanz, Netz-, Haft-, Dispergier- oder
4"> Emulgiermittel und eventuell Lösungsmittel oder öl bestehende Konzentrate hergestellt werden, die zur Verdünnung mit Wasser geeignet sind.
An oberflächenaktiven Stoffen sind zu nennen: Alkali-, Erdalkali-, Ammoniumsalze von Ligninsulfonsäure, Naphthalinsulfonsäuren, Phenolsulfonsäuren, Alkylarylsulfonate, Alkylsulfate, Alkylsulfonate, Alkali- und Erdalkalisalze der Dibutylnaphthalinsulfonsäure, Lauryläthersulfat, Fettalkoholsulfate, fettsaure Alkali- und Erdalkalisalze, Salze sulfatierter Hexadecanole, Heptadecanole, Octadecanole, Salze von sulfatiertem Fettalkoholglykoläther, Kondensationsprodukte von sulfoniertem Naphthalin und Naphthalinderivaten mit Formaldehyd, Kondensationsprodukte des Naphthalins bzw. der Napthalinsulfonsäuren mit Phenol und
bo Formaldehyd, Polyoxyäthylen-octylphenoläther, äthoxyliertes Isooctylphenol, Octylphenol, Nonylphenol, Alkylphenolpolyglykoläther, Tributylphenylpolyglykoiäther, Alkylarylpolyätheralkohole, Isotridecylalkohol, Fettalkoholäthylenoxid-Kondensate, äthoxyliertes Rizi-
h5 nusöl, Polyoxyäthylenalkyläther, äthoxyliertes Polyoxypropylen, Laurylalkoholpolyglykolätheracetal, Sorbitester, Lignin, Sulfitablaugen und Methylcellulose.
Pulver und Stäubemittel können durch Mischen oder
gemeinsames Vermählen der wirksamen Substanzen mit einem festen Trägerstoff hergestellt werden.
Streumittel können durch Mischen oder gemeinsames Vermählen der wirksamen Substanzen mit einem festen Trägerstoff hergestellt werden.
Granulate (Umhüllungs-, Imprägnierungs- und Homogengranulate) können z.B. durch Bindung der Wirkstoffe an feste Trägerstoffe hergestellt werden.
Feste Trägerstoffe sind z. B. Mineralerden, wie Tonsil, Silicagel, Kieselsäuren, Kieselgele, Silikate, Talkum, Kaolin, Attaclay, Kalkstein, Kalk, Kreide, Talkum, Bolus, Löß, Ton, Dolomit, Diatomeenerde, Calcium- und Magnesiumsulfat, Magnesiumoxid, gemahlene Kunststoffe, Düngemittel, z. B. Ammoniumsulfat, Ammoniumphosphat, Ammoniumnitrat, Harnstoffe und pflanzliche Produkte, wie Getreidemehle, Baumrinden-, Holz- und Nußschalenmehl, Cellulosepulver und andere feste Trägerstoffe.
Zu den Mischungen können öle verschiedenen Types, Fungizide, Nematozide, Insektizide, Bakterizide, Spurenelemente, Düngemittel, Antischaummittel (z. B. SiIi-
derselben oder verschiedener Stoffgruppen im Gewichtsverhältnis 1 :10 bis 10:1 erfolgen. Das Gleiche gilt entsprechend für öle, Fungizide, Nematozide, Insektizide, Bakterizide, Spurenelemente, Düngemittel, a Antischaummittel und Wachstumsregulatoren.
Beispiel 1 Botrytis-Test
Jeweils 20 ml einer Nährlösung, die sich aus Traubensaft und Wasser im Gewichtsverhältnis 1 :1 zusammensetzt, werden in 100 ml fassende Erlenmeyer-Kolben eingefüllt und mit den in der Tabelle
is angeführten Wirkstoffen bzw. Wirkstoff mischungen versetzt Anschließend werden die Versuchsansätze mit Konidien (Sporen) des Grauschimmels (Botrytis cinerea) beimpft Nach einer Bebrütungsdauer von 5 Tagen bei 22 bis 230C wird das Ausmaß der Pilzentwicklung
auf der Nährlösungsoberfläche beurteilt.
kone), Wachstumsregulatoren oder andere Verbindun ;ann auch zu den 25 den Wirkstoffen :1 :4 0 = Pilzrasen bedeckt 15 10 Nährlösung 2,5
gen zugesetzt werden. Der Zusatz Einzelwirkstoffen vor deren Zusammenmischen erfol mehreren Stoffen :2 1 = der Nährlösung in Gewichtsteilen Wirkstoff 3 3 5 5
gen. Mischungs :3 2 = Wirkstoffmischung pro Million Teile 2 4 4 5
Die Zumischung dieser Stoffe zu verhältnis :4 3 = 3 5 5 5
kann sowohl mit einem als auch mit >:1 4 > 5 5 5 5
Wirkstoff :1 5 = 5 5 5 5
:2 ■ kein Pilzwachstum 5 5 5 5
1 :3 5 5 5 5
N-Tridecy]-2,6-dimethylmorpholin 1 :4 = einzelne Pilzkolonien 1 1 5
Maneb 1 :1 1 2 2
Mancozeb 1 :2 1 2 2
Zineb 1 :3 1 2 3
Propineb 1 :1 1 1 2 3
Metiram 1 :2 = Oberfläche 5 bis 10% von Pilzrasen bedeckt 2 2 3
Methyl-Metiram 1 :3 = Oberfläche 10 bis 30% von Pilzrasen bedeckt 2 2 3
N-Tridecyl-2,6-dimethylmorpholin 1 :4 - Oberfläche 30 bis 60% von Pilzrasen bedeckt 2 2 4
+ Maneb 1 :1 = Oberfläche 60 bis 100% von 1 2 4
1 :2 Wirkstoffmenge in 2 2 3
1 :3 bzw. 2 2 3
N-Tridecyl^.e-dimethylmorpholin 1 :4 40 1 2 4
+ Mancozeb 1 :1 1 1 3 3
1 :2 1 2 3 4
1 :3 2 3 3 4
N-Tridecyl^^-dimethyliTiorpholin 5 1 1 4
+ Zineb 3 1 1 2
4 1 2 2
N-Tridecyl-2,6-dimethylmorpholin 3 2 2 3
+ Propineb ; 0 2 3 3
0 1 1 4
0 1 1 2
N-Tridecyl-2,6-dimethylmorpholin 0 2 2 2
+ Metiram 0 2 2 3
0 4
0
0
N-Tridecyl-2,6-dimethylmorpholin 0 20
+ Methyl-Metiram 0 2
1 2
0 3
0 5
0 3
0 5
• ο 4
0 0
0 0
0 0
0 0
0 1
0 1
0 1
1 1
0
1
1
0
0
1
1
0
0
1
1
1
0
1
1
1
Kontrolle (unbehandelt)
Beispiel 2 q
Rhizoctonia solani-Test ι
Jeweils 2OmI einer Nährlösung, die 5% Biomalz enthält, werden in 100 ml fassende Erlenmeyer-Kolben eingefüllt und mit den in der Tabelle angeführten 5 Wirkstoffen bzw. Wirkstoffmischungen versetzt Anschließend werden die Versuchsansätze mit Myzelflöckchen des Pilzes Rhizoctonia solani beimpft Nach einer Bebrütungsdauer von 8 Tagen bei 22 bis 23° C wird das Ausmaß der Pilzentwicklung auf der Nährlösungsoberfläche und in der Nährlösung beurteilt kein Pilzwachstum
einzelne Pilzkolonien
Oberfläche 5 bis 10% von Pilzrasen bedeckt: einzelne Pilzkolonien in der Nährlösung Oberfläche 10 bis 30% von Pilzrasen bedeckt; zahlreiche Pilzkolonien in der Nährlösung Oberfläche 30 bis 60% von Pilzrasen bedeckt; zusammenhängendes Myzel in der Nährlösung Oberfläche 60 bis 100% von Pilzrasen bedeckt; sehr starke Myzelentwicklung in der Nährlösung
Wirkstoff
Mischungsverhältnis Wirkstoffmenge in der Nährlösung in Gewichtsteilen Wirkstoff bzw. Wirkstoffmischung pro Million Teile Nährlösung
10
N-Tridecyl^e-dimethyltnorpholin Maneb
Metiram
N-Tridecyl-2,6-dimethylmorpholin + Maneb
N-Tridecyl-2,6-dimethylmorpholin + Metiram
Kontrolle (unbehandelt)
4 4 4
1
1
1
1
1
1
5
5
5
1 1
2 2
2 2 3
5 5 5
2 1 2 3
3 3 3
Beispiel 3 _
Fusarium nivale-Test j _
Jeweils 20 ml einer Nährlösung, die 5% Biomalz J5 2 = enthält, werden in 100 ml fassende Erlenmeyer-Kolben eingefüllt und mit den in der Tabelle angeführten 3 = Wirkstoffen bzw. Wirkstoffmischungen versetzt. Anschließend werden die Versuchsansätze mit Sporen des 4 = Schneeschimmels (Fusarium nivale) beimpft. Nach einer w Bebrütungsdauer von 8 Tagen bei 22 bis 23° C wird das 5 = Ausmaß der Pilzentwicklung auf der Nährlösungsoberfläche und in der Nährlösung beurteilt.
kein Pilzwachstum
einzelne Pilzkolonien
Oberfläche 5 bis 10% von Pilzrasen bedeckt; einzelne Pilzkolonien in der Nährlösung Oberfläche 10 bis 30% von Pilzrasen bedeckt; zahlreiche Pilzkolonien in der Nährlösung Oberfläche 30 bis 60% von Pilzrasen bedeckt; zusammenhängendes Myzel in der Nährlösung Oberfläche 60 bis 100% von Pilzrasen bedeckt; sehr starke Myzelentwicklung in der Nährlösung
Wirkstoff
Mischungsverhältnis Wirkstoffmenge in der Nährlösung in Gewichtsteilen Wirkstoff bzw. Wirkstoff mischung pro Million Teile Nährlösung
40 20
10
N-Tridecyl-2,6-dimethylmorpholin Maneb
N-Tridecyl-2,6-dimethylmorpholin + Maneb
Kontrolle (unbehandell)
2:1 1 :1. 1 :2 1 :3
1 :4

Claims (1)

Patentansprüche:
1. Fungizides Mittel, enthaltend eine Mischung aus
a) N-Tridecyl-2,6 dimethyl-morphoün und
b) einem Dithiocarbamat aus der Gruppe
Manganäthylen-bis-dithiocarbamat (Maneb),
Mangan-Zink-äthylendiamin-bis-dithiocarbamat (Mancozeb),
Zinkäthylen-bis-dithiocarbamat (Zineb),
Zink-(N,N'-propylen-bis-dithiocarbamat)
(Propineb),
Ammoniak-Komplex von Zink-(N,N'-äthylenbis-dithiocarbamat) und
N,N'-Polyäthylen-bis-(thiocarbamoyl)-disulfid (Metiram), sowie
Ammoniak-Komplex von Zink-(N,N'-propylenbis-dithiocarbamat) und
N,N'-Polypropylen-bis-(thiocarbamoyl)-disulfid (Methyl-Metiram).
DE2319362A 1973-04-04 1973-04-17 Fungizides Mittel auf Basis von Dithiocarbamat und N-Tridecyl-2,6dimethylmorpholin Expired DE2319362C3 (de)

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