DE116257T1 - Verfahren zur herstellung von 4-amino-5-hexensaeure. - Google Patents

Verfahren zur herstellung von 4-amino-5-hexensaeure.

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DE116257T1 DE198383440068T DE83440068T DE116257T1 DE 116257 T1 DE116257 T1 DE 116257T1 DE 198383440068 T DE198383440068 T DE 198383440068T DE 83440068 T DE83440068 T DE 83440068T DE 116257 T1 DE116257 T1 DE 116257T1
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Wolfgang D-7601 Willstatt-Sand Frieben
Fritz D-7640 Kehl-Leutesheim Gerhart
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MERRELL TORAUDE ET STRASBOURG FR Cie
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Claims (18)

EP 83 44 0068.1 Merrell Toraude et Corapagnie Deutsche Übersetzung der Patentansprüche nach Art.67(3)EPÜ5 Patentansprüche
1. Verfahren zur Herstellung von 4-Amino-5-hexensäure,
dadurch gekennzeichnet, daß man
(a) 5-0xo-2-pyrrolidin-acetonitril mit Wasserstoff und Dimethylamin in Gegenwart eines Palladium-Katalysators
zu N,N-Dimethyl-2-/3t-oxo-2t-pyrrolidin7-äthylamin umsetzt,
(b) das N,N-Dimethyl-2-^'-oxo-2'-pyrrolidinT-äthylamin. mit einem Oxidationsmittel zum entsprechenden N-Oxid-Derivat oxidiert,
(c) das N-Oxid-Derivat zum 5-Vinyl-2-pyrrolidinon pyrrolysiert und
(d) das 5-Vinyl-2-pyrrolidinon zur 4-Amino-5-hexensäure hy- ■> drolysiert.
2. Verfahren nach Anspruch 1, wobei die Pyrrolyse in Stufe (c) bei einer Temperatur von I4o bis 1850C durchgeführt wird.
3. Verfahren nach Anspruch 1, wobei das in Stufe (c) erhaltene N,N-Dimethyl-2-/5'-oxo-2'-pyrrolidiny-äthylamin-Neben-
produkt vom 5-Vinyl-2-pyrrolidinon-Produkt abgetrennt wird. 30
4. Verfahren nach Anspruch 3, wobei eine wäßrige Lösung
des Pyrrolysedestillates mit einem ionenaustauscherharz
zur Entfernung des als Nebenprodukt anwesenden N,N-Dimethyl-2-/5'-oxo-2'-pyrroIidin/-äthylamin in Berührung gebracht wird. 35
5. Verfahren nach Anspruch 1, wobei die Umsetzung mit Wasser-
L J *
20
stoff und Dimethylamiη in Stufe (a) in einem (C1-Cg)-Alkanol und/oder Wasser als Lösungsmittel bei einer Temperatur von 20 bis 100 C und unter einem Wasserstoffgasdruck von etwa 1 bis 20 bar unter Verwendung von Palladium-auf-Bariumsulfat als Katalysator durchgeführt wird.
6. Verfahren nach Anspruch 1, wobei die Oxidation in Stufe (b) mit Wasserstoffperoxid in Wasser und/oder einem (C.-Cg)-Älkanol als Lösungsmittel durchgeführt wird.
7- Verfahren nach Anspruch 1, wobei das 5-Oxo-2-pyrrolidinacetonitril in Form des (S)-Enantiomer vorliegt.
8. Verfahren zur Herstellung von 5-Vinyl-2-pyrrolidinon, gekennzeichnet durch Pyrrolyse des 1
2-/5'-oxo-2'-pyrrolidiny-äthylamin.
gekennzeichnet durch Pyrrolyse des N-0xids von N,N-Dimethyl-
9. Verfahren nach Anspruch 8, wobei die Pyrrolyse bei einer Temperatur von I4o bis 1850C durchgeführt wird.
10. Verfahren nach Anspruch 8, wobei das N,N-Dimethyl-2-/3'-oxo-2'-pyrrolidin/-äthylamin-Nebenprodukt vom 5-Vinyl-2-pyrrolidinon-Produkt abgetrennt wird.
25
11. Verfahren nach Anspruch 10, wobei eine wäßrige Lösung des Pyrrolysedestillates mit einem Ionenaustauscherharz zur Entfernung des als Nebenprodukt anwesenden N,N-Dimethyl-2-/B'-oxo^'-pyrrolidinZ-äthylamin in Berührung gebracht wird.
30
12. Verfahren nach Anspruch 8, wobei das N-Oxid des N,N-Dimethyl-2-/5'-oxo-2r-pyrrolidin/-äthylamin in Form des (S)-Enantiomer vorliegt."
13. N,N-DimethyI-2-/5'-oxo-2'-pyrrolidinZ-äthylamin, sein N-Oxid und ein Säureadditionssälz davon.
L J
14. N,N-Dimethyl-2-3'-οχο-2'-pyrrolidin/-äthylamin, sein N-Oxid oder ein Säureadditionssalz davon in Form des (S)-Enantiomer.
15. Verfahren zur Herstellung von N,N-Dimethyl-2-/5'-oxo-2t-pyrrolidin7-äthylamin oder des N-Oxids davon, dadurch gekennzeichnet, daß man 5-Oxo-2-pyrrolidin-acetonitril mit Wasserstoff und Dimethylamin in Gegenwart eines Palladium-Katalysators umsetzt, und falls das N-Oxid gewünscht wird, das N,N-Dimethyl-2-/5'-oxo-2·-pyrrolidinZ-äthylamin-Produkt dieser Umsetzung oxidiert.
16. Verfahren nach Anspruch 15* wobei die Umsetzung mit Wasserstoff und Dimethylamin in einem (C,-Cg)-Alkanol und/ oder Wasser als Lösungsmittel bei einer Temperatur von 20 bis 1000C und unter einem Wasserstoffgasdruck von etwa 1 bis 20 bar unter Verwendung eines Palladium-auf-Bariumsulfat-Katalysators durchgeführt wird.
17. Verfahren nach Anspruch 16, wobei die Oxidation mit Wasserstoffperoxid in Wasser und/oder einem (C1-Cg)-Alkanol als Lösungsmittel durchgeführt wird.
18. Verfahren nach Anspruch 15* wobei das 5-0xo-2-pyrroli-
din-acetonitril in Form des (S)-Enantioraer vorliegt.
L J ,
DE198383440068T 1982-12-30 1983-12-27 Verfahren zur herstellung von 4-amino-5-hexensaeure. Pending DE116257T1 (de)

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Families Citing this family (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4632994A (en) * 1983-11-04 1986-12-30 Gruppo Lepetit S.P.A. Process for decomposing N-oxide derivatives producing 5-vinyl-2-pyrrolidones
DE3718563A1 (de) * 1987-06-03 1988-12-15 Basf Ag Verfahren zur herstellung von substituierten lactamen
CA2028782C (en) * 1989-11-07 2003-10-14 Christian T. Goralski Process for the production of vinyl-gaba
US5208345A (en) * 1990-12-17 1993-05-04 Merrell Dow Pharmaceuticals Inc. Process for the production of (S)-vinyl and allenyl gaba
IL100360A (en) * 1990-12-17 1998-08-16 Merrell Dow Pharma HISTORY OF PYROLIDINONE USED AS SUBSTANCE (S) -Vinyl and Alanyl GABA
EP0546230A1 (de) * 1991-12-10 1993-06-16 Merrell Dow Pharmaceuticals Inc. Neue Verfahren zur Herstellung von 4-Amino-5-Hexensäure
US5316944A (en) * 1992-07-17 1994-05-31 Merrell Dow Pharmaceuticals Enzymatic resolution of a racemic mixture of gamma-amino acids using penicillin acylase
DE4420751A1 (de) 1994-06-15 1995-12-21 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von enantiomerenreinen Lactamen
US6057368A (en) 1998-08-05 2000-05-02 Brookhaven Science Associates Llc Treatment of addiction and addiction-related behavior
US6541520B1 (en) 1998-08-05 2003-04-01 Brookhaven Science Associates Treatment of addiction and addiction-related behavior
US6890951B2 (en) 1998-08-05 2005-05-10 Brookhaven Science Associates Llc Treatment of addiction and addiction-related behavior
WO2000010554A2 (en) * 1998-08-25 2000-03-02 Sepracor Inc. Methods and compositions employing optically pure s(+) vigabatrin
DE19910504A1 (de) * 1999-03-10 2000-09-14 Basf Ag Verfahren zur Reinigung von N-substituierten Lactamen
US6395783B1 (en) 2000-10-23 2002-05-28 Brookhaven Science Associates, Llc Treatment of PCP addiction and PCP addiction-related behavior
EP2537827B1 (de) 2011-06-24 2014-06-11 Targeon SAS Verfahren zur Herstellung von 4-Amino-5-Hexensäure aus Succinimid
US20210002207A1 (en) * 2018-03-20 2021-01-07 Aurobindo Pharma Ltd. A process for the preparation of Vigabatrin

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR1363712A (fr) * 1963-07-18 1964-06-12 Basf Ag Procédé pour la production d'acide omega-aminododécanoïque
US3959356A (en) * 1975-03-18 1976-05-25 Richardson-Merrell Inc. Acetylene derivatives of amino acids
US3960927A (en) * 1975-03-18 1976-06-01 Richardson-Merrell Inc. Olefinic derivatives of amino acids
US4178463A (en) * 1978-01-30 1979-12-11 Merrell Toraude Et Compagnie Process for making 4-aminohex-5-enoic acid

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IL70545A (en) 1988-03-31
IE56543B1 (en) 1991-08-28
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DE3365732D1 (en) 1986-10-02
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GB2133002B (en) 1986-01-29
JPS59130863A (ja) 1984-07-27
EP0116257B1 (de) 1986-08-27
GB2133002A (en) 1984-07-18
JPH05320129A (ja) 1993-12-03
IL70545A0 (en) 1984-03-30

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