DE116201C - - Google Patents
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C335/00—Thioureas, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
- C07C335/04—Derivatives of thiourea
- C07C335/16—Derivatives of thiourea having nitrogen atoms of thiourea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
- C07C335/18—Derivatives of thiourea having nitrogen atoms of thiourea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton being further substituted by singly-bound oxygen atoms
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
KLASSE 12 o.
der Naphtalinreihe.
Wie in Patentschrift 116200 gezeigt wurde, erhält man bei der Einwirkung von Phosgen
auf solche Amidonaphtole und deren Derivate, bei welchen sich Hydroxyl und Amidogruppe
weder in Ortho- noch in Peristellung zu einander befinden, symmetrische Harnstoffe, welche
freie Hydroxylgruppen enthalten und infolge dessen werthvolle Ausgangsmaterialien für die
Herstellung von Azofarbstoffen darstellen. Im weiteren Verlauf der Untersuchungen wurde
gefunden, dafs man zu Verbindungen von ganz analoger Constitution gelangt, wenn man
an Stelle von Carbonylchlorid Thiophosgen bei Gegenwart einer Salzsäure bindenden Substanz
auf Amidophenole der Naphtalinreihe einwirken läfst. Man erhält auf diese Weise
Verbindungen, die sich von denjenigen des Patents 116200 dadurch unterscheiden, dafs
sie an Stelle von Sauerstoff in der die beiden Molecule des angewendeten Amidonaphtols
verbindenden Carbonylgruppe Schwefel enthalten. Derartige Thioharnstoffe mit freien
Hydroxylgruppen sind, ebenso wie die Harnstoffe des Haupt-Patents, bisher noch nicht
bekannt geworden.
I. 2 3,9 kg P1 - Amido -α3- naphtol-ß4- sulfosäure
werden unter Zusatz einer Lösung von 24 kg calcinirter Soda mit ca. 150 bis 200 1 Wasser
in Lösung gebracht. In diese Lösung läfst man unter gutem Rühren bei gewöhnlicher
Temperatur ganz allmählich Thiophosgen zufliefsen, bis eine mit Salzsäure angesäuerte
Probe kein Nitrit mehr aufnimmt und sich kein Niederschlag von unveränderter Amidonaphtolsulfosäure
mehr abscheidet. Dieser Punkt ist nach Zugabe von etwa 11,5 bis 1.2 kg Thiophosgen erreicht. Es wird nun
die ganze Menge der Flüssigkeit mit Salzsäure angesäuert und die Thioharnstoffsulfosäure mit
Kochsalz ausgesalzen.
Zwecks weiterer Reinigung wird die Substanz wieder in Wasser aufgenommen, von
geringen Verunreinigungen abfiltrirt und aus dem Filtrat wiederum mit Kochsalz gefällt.
Die reine Thiocarbonyldioxydinaphtylamindisulfosäure krystallisirt aus kochsalzhaltigem
Wasser in weifsen Blättchen, die in kaltem Wasser ziemlich leicht löslich sind, sehr leicht
in heifsem. Sie nimmt in saurer Lösung kein
Nitrit auf und giebt sowohl mit ι wie mit 2 Mol. Diazoverbindungen direct ziehende
Baumwollfarbstoffe, die sich vor den mit dem entsprechenden Harnstoff erhaltenen durch eine
röthere bezw. blauere Nuance auszeichnen.
Der neuen Substanz kommt die Constitution:
S O, H
NH- CS — NH
OH
/SySO3H
OH
In ganz derselben Weise erhält man bei Verwendung anderer Amidonaphtolderivate die
entsprechenden Thioharnstoffe.
II. 19,5 kg salzsaures ßj-Amido-ß4-naphtol
werden unter Zusatz von ca. 200 1 Wasser und 35 bis 40 kg Natronlauge von 34 pCt.
zum Natronsalz gelöst und zu dieser Lösung unter gutem Rühren bei gewöhnlicher Temperatur
Thiophosgen ganz allmählich zufliefsen gelassen. Der gebildete Thioharnstoff scheidet
sich während der Operation zum grofsen Theile aus. Das Ende der Reaction erkennt
man daran, dafs eine herausgenommene und mit überschüssiger Salzsäure versetzte Probe
keine Diazoverbindung mehr liefert. Es wird nun mit Salzsäure angesäuert, abfütrirt, geprefst
und getrocknet. Der erhaltene Thioharnstoff ist schwer löslich in Wasser, verdünnten
Mineralsäuren, sowie kohlensauren Alkalien, in kalter verdünnter Natronlauge löst er sich
auf. Mit Diazoverbindungen, wie z. B. Diazosulfanilsäure, vereinigt sich die neue Substanz
in normaler Weise zu Farbstoffen, die im Gegensatz zu den entsprechenden Farbstoffen
aus ßj-Amido-ß4-naphtol selbst direct auf
Baumwolle ziehen.
Die neuen Verbindungen sollen zur Darstellung von Azofarbstoffen verwendet werden.
Claims (1)
- Patent-Anspruch: ,Abänderung des durch Patent 116200 geschützten Verfahrens zur Darstellung von freie Hydroxylgruppen enthaltenden Harnstoffen der Naphtalinreihe, darin bestehend, dafs man an Stelle von Phosgen Thiophosgen bei Gegenwart einer Salzsäure bindenden Substanz auf Amidonaphtole und deren Derivate, bei denen sich Hydroxyl- und Amidogruppe nicht in Ortho- oder Peristellung zu einander befinden, einwirken läfst.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE116201C true DE116201C (de) |
Family
ID=385575
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT116201D Active DE116201C (de) |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE116201C (de) |
-
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- DE DENDAT116201D patent/DE116201C/de active Active
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