DE116124C - - Google Patents

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DE116124C
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nitrobenzaldehyde
bisulfite
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C201/00Preparation of esters of nitric or nitrous acid or of compounds containing nitro or nitroso groups bound to a carbon skeleton
    • C07C201/06Preparation of nitro compounds
    • C07C201/16Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Claims (1)

  1. KAISERLICHES
    PATENTAMT.
    Ein technisch brauchbares Verfahren zur Trennung des o-Nitrobenzaldehyds von den Isomeren ist noch nicht veröffentlicht worden. Namentlich ist die Trennung durch Destillation im Wasserdampf unzureichend, da, abgesehen von dem Materialverlust, der ο - Nitrobenzaldehyd sich nicht völlig auf diese Weise abtreiben läfst, ohne dafs der ρ-Nitrobenzaldehyd völlig, und der m-Nitrobenzaldehyd in beträchtlicher Menge mit übergerissen werden. Durch das neue Verfahren wird dagegen die Aufgabe in sehr befriedigender Weise gelöst:
    Ein beliebiges Nitrobenzaldehydgemisch wird mit dem ca. zweifachen Aequivalent Bisulfit in die Bisulfitverbindung übergeführt, daraus bei gelinder Wärme unter Zusatz von Wasser eine etwa 10 pCt. haltende Aldehydlösung bereitet und zum Krystallisiren abgestellt. Nach mehrtägigem Stehen sind die Bisulfitverbindungen der Isomeren zum gröfsten Theile und nur noch wenig Orthoverbindung enthaltend in derben Krystallen abgeschieden.
    Beispiel: 15,1 Theile Nitrobenzaldehydgemisch wird mit etwa 50 bis 60 Raumtheilen einer Natriumbisulfitlösung von 1,4 spec. Gewicht unter Vermeidung der Ueberhitzung in die Bisulfitverbindungen übergeführt, unter Zusatz von 60 bis 70 Theilen Wasser bei etwa 45° C. gelöst und zum Krystallisiren abgestellt. Nach 48 Stunden, rascher bei künstlicher Kühlung, wird die Mutterlauge durch Filtriren und Schleudern bequem von den Krystallen getrennt. Die Aldehydbisulfite können nach bekannten Methoden zerlegt und die Aldehyde in nahezu reinem Zustande gewonnen werden. So wurden erhalten aus einem 5 bis 6 pCt. o-Nitrobenzaldehyd enthaltenden Gemische für 15,1 Theile: 23 Theile m-Nitrobenzaldehydbisulfit und 1 Theil ziemlich reiner o-Nitrobenzaldehyd. Ein Gemisch von etwa 50 pCt. o-Nitrobenzaldehyd lieferte unter gleichen Umständen: 14,6 Theile m-Nitrobenzaldehydbisulfit und 7 Theile o-Nitrobenzaldehyd.
    Pa tenτ-Anspruch:
    Trennung des o-Nitrobenzaldehyds von den Isomeren in der Weise, dafs man aus dem Gemenge der Bisulfitverbindungen die schwerlöslichen Bisulfitverbindungen des m- und p-Nitrobenzaldehyds durch Krystallisation entfernt und aus dem Filtrat den o-Nitrobenzaldehyd in bekannter Weise isolirt.
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0091575A1 (de) * 1982-04-01 1983-10-19 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von o-Nitrobenzaldehyd

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0091575A1 (de) * 1982-04-01 1983-10-19 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von o-Nitrobenzaldehyd
US4450297A (en) * 1982-04-01 1984-05-22 Bayer Aktiengesellschaft Preparation of o-nitrobenzaldehyde

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