DE1159957B - Verfahren zur Herstellung von quaternaeren Ammoniumverbindungen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von quaternaeren AmmoniumverbindungenInfo
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Description
DEUTSCHES
PATENTAMT
F32495IVb/12q
ANMELDETAG: 8. NOVEMBER 1960
BEKANNTMACHUNG
DER ANMELDUNG
UNDAUSGABEDER
AUSLEGESCHRIFT: 27. DEZEMBER 1963
DER ANMELDUNG
UNDAUSGABEDER
AUSLEGESCHRIFT: 27. DEZEMBER 1963
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von quaternären Ammoniumverbindungen. Das Verfahren
besteht darin, daß man tertiäre aliphatische oder alicyclische Amine mit Alkylenoxyden und
Schwefeltrioxyd umsetzt.
Den erfindungsgemäß hergestellten quaternären Ammoniumverbindungen ist die allgemeine Formel
R2
R1 — Ns — R4 — OSO3 3
R1 — Ns — R4 — OSO3 3
zuzuschreiben, in der R1, R2 und R3 aliphatische und/
oder alicyclische Kohlenwasserstoffreste und R4 einen gegebenenfalls durch Alkyl- oder Arylreste substituierten
Alkylenrest bedeuten.
Als Amine kommen in erster Linie Triäthylamin, Tripropylamin, Tributylamin, Methyldiäthylamin,
Hexyldimethylamin, Cyclohexyldimethylamin, Dodecyldimethylamin, Hexadecyldimethylamin und Octadecyldimethylamin
in Frage, ferner solche tertiären Amine, in denen vorzugsweise einer der drei Kohlenwasserstoffreste
ester- oder amidartig mit einer aliphatischen Carbonsäure verknüpft ist, wie z. B. mit
Essigsäure, Propionsäure oder Stearinsäure verestertes Dimethylaminoäthanol und mit Essigsäure, Buttersäure
oder Stearinsäure amidiertes 3-Dimethylaminopropylamin.
Geeignete Alkylenoxyde sind beispielsweise Äthylenoxyd, Propylenoxyd und Styroloxyd.
Die Umsetzung erfolgt zweckmäßig in der Weise, daß man zunächst das Schwefeltrioxyd unter Feuchtigkeitsausschluß
bei Temperaturen zwischen 0 und 25 0C in ein geeignetes Absorptionsmittel — wie Pyridin
und/oder Dioxan — einleitet, anschließend das Alkylenoxyd bei Temperaturen zwischen —10 und
O0C zusetzt und die Reaktionsmischung dann bei Temperaturen zwischen 0 bis +1O0C mit dem Amin
versetzt. Man kann auch von der Benutzung eines Absorptionsmittels absehen, wenn man die Umsetzung
in einem inerten Lösungsmittel — wie Tetrachlorkohlenstoff — bei etwa —400C durchführt. Die
Komponenten Schwefeltrioxyd und Alkylenoxyd, die in Bezug aufeinander im Molverhältnis 1: 1 einzusetzen
sind, werden in bezug auf das Amin vorteilhafterweise äquimolar mit einem Überschuß von
5 bis 10 Gewichtsprozent angewandt.
Die erfindungsgemäß hergestellten quaternären Ammoniumverbindungen besitzen eine Reihe wertvoller
Eigenschaften: sie können z. B. als Emulgatoren, F;illstoffdispergatoren, Desinfektionsmittel und anti-Verfahren
zur Herstellung
von quaternären Ammoniumverbindungen
von quaternären Ammoniumverbindungen
Anmelder:
Farbenfabriken Bayer Aktiengesellschaft,
Leverkusen
Leverkusen
Dr. Dietrich Glabisch, Leverkusen,
Dr. Martin Wandel, Dormagen,
und Dr. Josef Witte, Köln-Stamrnheim,
sind als Erfinder genannt worden
statische Mittel verwendet werden; auf Grund ihrer Schwefelsäurehalbesterstruktur können sie auch als
Alkylierungsmittel angewandt werden.
Die in den nachfolgenden Beispielen angegebenen Teile sind Gewichtsteile.
In 216 Teile trockenes Pyridin werden unter gutem Rühren bei 0 bis 1O0C 73 Teile Schwefeltrioxyd eingeleitet.
Es fällt ein weißes, feinkörniges Additionsprodukt C5H5N: SO3 aus. Die entstandene Reaktionsmischung wird noch 30 Minuten bei 200C gerührt,
dann auf — 10°C abgekühlt und innerhalb von 10 Minuten mit 40,2 Teilen verflüssigtem Äthylenoxyd
versetzt. Die Mischung wird 1 Stunde auf O0C gehalten
und dann mit 195 Teilen Dodecyldimethylamin versetzt, wobei die Temperatur allmählich auf 200C
erhöht wird. Die erhaltene klare, dickflüssige Lösung wird durch Destillation im Vakuum vom Pyridin befreit,
und der Rückstand wird anschließend zur Entfernung von Pyridinresten etwa 24 Stunden über
konzentrierter Schwefelsäure aufbewahrt. Das in 85%iger Ausbeute anfallende Reaktionsprodukt, dem
die Formel
CH3
C12H2, — N? — CH2 — CHo — OSO,3
CHo
zuzuschreiben ist, zeigt folgende Analysenzahlen für die Summenformel C16H35O4NS:
Berechnet ... C 57,0, H 10,4, S 9,5%;
gefunden ... C 57,22, H 10,63, S 9,9%.
gefunden ... C 57,22, H 10,63, S 9,9%.
309 770/455
Das Produkt stellt eine feste, fast weiße seifenartige Masse dar; es bildet mit Wasser klare Lösungen, die
stark zu schäumen vermögen.
In eine auf —400C gekühlte Lösung von 22 Teilen
Athylenoxyd in 300 Teilen Tetrachlorkohlenstoff leitet man unter Rühren 40 Teile Schwefeltrioxyd ein. Anschließend
tropft man zu der entstandenen weißen Paste bei —300C unter Rühren 106 Teile Dodecyldimethylamin
und rührt dann die Mischung noch 1 Stunde bei 0°C. Nach dem Abdestillieren des Lösungsmittels erhält man 105 Teile einer seifenartigen
Paste, die die gleichen Eigenschaften wie das gemäß Beispiel 1 hergestellte Produkt aufweist.
nicht übersteigt. Dann läßt man das Reaktionsgemisch sich langsam auf Raumtemperatur erwärmen und
rührt noch etwa 18 Stunden. Nach Abdestillieren des Lösungsmittels, zuletzt im Vakuum, erhält man in
96%iger Ausbeute eine wasserlösliche, hygroskopische, kristalline Verbindung, der die Formel
CH3
CH,
CH„ — CH,
OSO,
CH,
15
Man bereitet, wie im Beispiel 1 beschrieben, eine Mischung aus 216 Teilen trockenem Pyridin, 78 Teilen
Schwefeltrioxyd und 44 Teilen Äthylenoxyd und versetzt diese Mischung dann mit einem Gemisch aus
100 Teilen Pyridin und 320 Teilen des mit Stearinsäure veresterten Dimethylaminoäthanols, wobei die Temperatur
allmählich von 0 auf 200C erhöht wird. Nach der
gemäß Beispiel 1 durchgeführten Aufarbeitung erhält man 420 Teile eines seifenartigen, festen Reaktionsproduktes, das sich in Wasser gut löst und ein starkes
Schaumvermögen besitzt. Dem Produkt ist die Formel
CH3
C17H^COO - CH2 - CH2 - N© - CH, - CH2 - OSO,9
C17H^COO - CH2 - CH2 - N© - CH, - CH2 - OSO,9
-171X35
zuzuschreiben.
CH3
Beispiel 4
Beispiel 4
35 zuzuschreiben ist; sie zeigt für die Summenformel C5H13O4NS folgende Analysenzahlen:
Berechnet ... N 7,65, S 17,5%; gefunden ... N 7,95, S 17,5%.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH:Verfahren zur Herstellung von quaternären Ammoniumverbindungen, dadurch gekennzeichnet, daß man tertiäre aliphatische oder alicyclische Amine der allgemeinen Formel IR1-N IR3in der R1, R2 und R3 aliphatische und/oder alicyclische Kohlenwasserstoffreste bedeuten, mit gegebenenfalls durch Alkyl- oder Arylreste substituierten Alkylenoxyden und Schwefeltrioxyd zu Verbindungen der allgemeinen Formel IIR3Zu einer auf — 400C gekühlten Lösung von 44 Teilen Athylenoxyd in 900 Teilen trockenem Methylenchlorid fügt man unter starkem Rühren tropfenweise 80 Teile flüssiges Schwefeltrioxyd hinzu. Man setzt das Rühren noch 1 Stunde bei — 3OC fort und tropft anschließend eine auf 0° C gekühlte Lösung von 60 Teilen Trimethylamin in 100 Teilen trockenem Methylenchlorid so langsam zu, daß die Reaktionstemperatur —15 0C R1 — N® — R4umsetzt, in der R1, R2 und R3 die vorstehend angegebene Bedeutung haben und R4 für einen gegebenenfalls durch Alkyl- oder Arylreste substituierten Alkylenrest steht.1 309 770/455 12.63
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