AT229286B - Verfahren zur Herstellung von quaternären Ammoniumverbindungen - Google Patents

Description

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  Verfahren zur Herstellung von quaternären Ammoniumverbindungen 
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von quatemären Ammoniumverbindungen. Das Verfahren besteht darin, dass man tertiäre Amine mit Alkylenoxyden und Schwefeltrioxyd umsetzt. 



   Den erfindungsgemäss hergestellten quaternären Ammoniumverbindungen ist die allgemeine Formel 
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 zuzuschreiben, in der   R., R,   und Rs aliphatische, alicyclische und/oder aromatische Kohlenwasserstoffreste und   R4 einen   gegebenenfalls durch Alkyl- oder Arlyreste substituierten Alkylenrest bedeuten. 



   Als Amine kommen in erster Linie Triäthylamin, Tripropylamin, Tributylamin,   Methyldiäthylamin, -   Hexyldimethylamin, Cyclohexyldimethylamin, Dodecyldimethylamin, Hexydecyldimethylamin und Octadecyldimethylamin, ferner solche tertiären Amine, in denen vorzugsweise einer der drei Kohlenwasserstoffreste ester- oder amidartig mit einer aliphatischen Carbonsäure verknüpft ist, wie z. B. mit Essig-   säure,   Propionsäure oder Stearinsäure verestertes Dimethylaminoäthanol und mit Essigsäure, Buttersäure oder Stearinsäure amidiertes 3-Dimethylaminopropylamin. 



   Geeignete Alkylenoxyde sind beispielsweise Äthylenoxyd, Propylenoxyd und Styroloxyd. 



   Die Umsetzung erfolgt zweckmässig in der Weise, dass man zunächst das Schwefeltrioxyd unter Feuchtigkeitsauschluss bei Temperaturen zwischen 0 und   250C   in ein geeignetes Adsorptionsmittel - wie Pyridin und/oder   Dioaxan - einleitet,   anschliessend das Alkylenoxyd bei Temperaturen zwischen-10 und 0 Czusetzt und die Reaktionsmischung dann bei Temperaturen zwischen   0-+10 C   mit dem Amin versetzt. 



  Man kann auch von der Benutzung eines Adsorptionsmittels absehen, wenn man die Umsetzung in einem inerten   Lösungsmittel-wie Tetrachlorkohlenstoff-bei etwa-40 C durchführt.   Die Komponenten Schwefeltrioxyd und Alkylenoxyd, die in bezug aufeinander im Molverhältnis 1 : 1 einzusetzen sind, werden in bezug auf das Amin vorteilhafterweise in einem Überschuss von 5 bis 10 Gew.-% angewandt. 



   Die erfindungsgemäss hergestellten quaternären Ammoniumverbindungen besitzen   eineReihe wertvol-   ler Eigenschaften : sie können z. B. als Emulgatoren, Füllstoffdispergatoren, Desinfektionsmittel und antistatische Mittel verwendet werden ; auf Grund ihrer Schwefelsäurehalbesterstruktur können sie auch als Alkylierungsmittel angewandt werden. 
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 halb von 10 min mit 40,2 Teilen verflüssigtem Äthylenoxyd versetzt. Die Mischung wird 1h auf   OOC   gehalten und dann mit 195 Teilen Dodecyldimethylamin versetzt, wobei die Temperatur allmählich auf 

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   200C   erhöht wird.

   Die erhaltene klare, dickflüssige Lösung wird durch Destillation im Vakuum vom Pyridin befreit und der Rückstand wird anschliessend zur Entfernung von Pyridinresten etwa 24h über konzentrierter Schwefelsäure aufbewahrt. Das Reaktionsprodukt, dem die Summenformel    C     H     iS   zuzuschreiben ist, zeigt folgende   Analysenzahlen :   
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<tb> 
<tb> ber. <SEP> C <SEP> 57, <SEP> 0 <SEP> H10, <SEP> 4 <SEP> S <SEP> 9, <SEP> 5 <SEP> 
<tb> gef. <SEP> 57, <SEP> 22 <SEP> 10, <SEP> 63 <SEP> 9,9
<tb> 
 
Das Produkt stellt eine feste, fast weisse seifenartige Masse dar ; es bildet mit Wasser klare Lösungen, die stark zu schäumen vermögen. 



   Beispiel 2 : In eine auf-40 C gekühlte Lösung von 22 Teilen Äthylenoxyd in 300 Teilen Tetrachlorkohlenstoff leitet man unter Rühren 40 Teile Schwefeltrioxyd ein. Anschliessend tropft man zu der entstandenen weissen Paste   bei-30 C   unter Rühren 106 Teile Dodecyldimethylamin und rührt dann die
Mischung noch lh bei   0 C. Nach dem   Abdestillieren des Lösungsmittels erhält man 105 Teile einer seifenartigen Paste, die die gleichen Eigenschaften wie das gemäss Beispiel 1 hergestellte Produkt aufweist. 



   Beispiel 3 : Man bereitet, wie in Beispiel 1 beschrieben, eine Mischung aus 216 Teilen trockenem Pyridin, 78 Teilen Schwefeltrioxyd und 44 Teilen Äthylenoxyd und versetzt diese Mischung dann mit einem Gemisch aus 100 Teilen Pyridin und 320 Teilen des mit Stearinsäure veresterten Dimethylamino- äthanols, wobei die Temperatur allmählich von 00 auf   20 C   erhöht wird. Nach der gemäss Beispiel l durchgeführten Aufarbeitung erhält man 420 Teile eines seifenartigen, festen Reaktionsproduktes, das sich in Wasser gut löst und ein starkes Schaumvermögen besitzt. 



   Beispiel 4 : Zu einer   auf-40 C   gekühlten Lösung von 44 Teilen Äthylenoxyd in 900 Teilen trockenem Methylenchlorid fügt man unter starkem Rühren tropfenweise 80 Teile flüssiges Schwefeltrioxyd hinzu. Man setzt das Rühren noch lh   bei-30 C   fort und tropft anschliessend eine auf   OC   gekühlte Lösung von 60 Teilen Trimethylamin in 100 Teilen trockenem Methylenchlorid so langsam zu, dass die Reaktionstemperatur-15 C nicht übersteigt. Dann lässt man das Reáktionsgemisch sich langsam auf Raumtemperatur erwärmen und rührt noch etwa 18h.

   Nach Abdestillieren des Lösungsmittels, zuletzt im Vakuum, erhält man eine wasserlösliche, hygroskopische, kristalline Verbindung, der die Summenformel   C H 0 JS NS   zuzuschreiben ist ; sie zeigt folgende Analysenzahlen : 
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<tb> 
<tb> her. <SEP> : <SEP> N=7. <SEP> 65% <SEP> S=17, <SEP> 5%, <SEP> 
<tb> gef. <SEP> : <SEP> N=7. <SEP> 95% <SEP> S <SEP> =17, <SEP> 5%. <SEP> 
<tb> 

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung von quaternären Ammoniumverbindungen der allgemeinen Formel EMI2.3 wobei R, R und Rs aliphatische, alicyclische und/oder aromatische Kohlenwasserstoffreste und R4 einen gegebenenfalls durch Alkyl-oder Arylreste substituierten Alkylenrest bedeuten, dadurch gekennzeichnet, dass man tertiäre Amine der allgemeinen Formel EMI2.4 wobei den Resten R, R und R die obige Bedeutung zukommt, mit Alkylenoxyden und Schwefeltrioxyd umsetzt.