DE1154124B - Verfahren zur Herstellung von 2, 6-Di-tert.-alkylphenoxybor-dihalogeniden - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von 2, 6-Di-tert.-alkylphenoxybor-dihalogenidenInfo
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Description
- Verfahren zur Herstellung von 2, 6-Di-tert. -alkylphenoxybor-dihalogeniden Die 2,6-Di-t-alkylphenoxybor-dihalogenide eignen sich als Herbizide und Fungizide, allein und in Kombination mit anderen bekannten organischen Herbiziden. Sie sind auch außerordentlich geeignet als chemische Zwischenprodukte für die Herstellung thermisch- und wasserbeständiger Boratester und können weiter mit guten Ausbeuten zu sterisch gehinderten Phenolboratestern hoher Reinheit umgesetzt werden.
- Nach dem erfindungsgemäßen Verfahren werden 2,6-Di-t-alkylphenoxybordihalogenide dadurch hergestellt, daß man ein Bortrihalogenid zu einer Mischung, die man durch Behandlung eines 2,6-Dit-alkylphenols mit einer Dispersion eines Alkalimetalls in einem inerten organischen Lösungsmittel erhält, zusetzt und diese Mischung bei einer Temperaturvon -50"C und darunter,vorzugsweise -60"C - gehalten wird und daraufhin die Reaktionsmasse langsam auf über 0°C, vorzugsweise langsam bis auf Raumtemperatur, erwärmt. Aus der Reaktionsmasse wird der Feststoff abgetrennt und aus der flüssigen Phase durch Abdestillieren des Lösungsmittels das 2,6-Di-t-alkylphenoxybor-dihalogenid gewonnen.
- Die in dem erfindungsgemäßen Verfahren verwendeten 2,6-Di-t-alkylphenole können weiter in der 3-, 4- und 5-Stellung durch tert.Alkylgruppen substituiert sein, ähnlich denen in der 2- und 6-Stellung, oder aber auch durch andere Gruppen, beispielsweise durch n-Alkyl-, iso-Alkyl- oder Phenylgruppen.
- Beispiele von geeigneten 2,6-Di-t-alkylphenolen sind 2,6-Di-t-butylphenol, 2,6-Di-t-butyl-4-methylphenol, 2,6-Di-t-amylphenol, 2,4,6-Tri-t-amylphenol, 2,6-Di-(l ',1 '-dimethylbutyl)-phenol 2,6-Di-( 1 1 '-dimethyloctyl)-3,4-dimethylphenol 2,6-Di-(l 1 '-dimethylhexyl)-4-phenyl-phenol 2,6-Di-( 1 1 '-dimethylpentyl)-4-iso-propylphenol 2,6-Di-(1 ',1 '-dimethyloctyl)-3,4,5-triäthylphenol 2,6-Di-(l', 1 '-dimethylheptyl)-phenol 2,6-Di-t-butyl-4-n-butylphenol und 2,4,6-Tri-t-butylphenol. Unter diesen wird 2,6-Di-t-butylphenol, 2,6-Di-t-butyl-$methylphenol, 2,6-Di-t-amylphenol und 2,4,6-Tri-t-amylphenol bevorzugt. Die im Handel erhältlichen Verbindungen sind völlig ausreichend.
- Für die Dispersion des Alkalimetalls kann jedes Alkalimetall, Natrium, Kalium und Lithium verwendet werden. Natrium wird vorgezogen, da es am billigsten ist. Die Dispersion erhält man durch Einrühren von Alkalimetall in ein inertes Kohlenwasserstofflösungsmittel. Es kann grundsätzlich jedes inerte Kohlenwasserstofflösungsmittel verwendet werden, hinsichtlich der Wirtschaftlichkeit wird jedoch Benzol, Toluol, Xylol oder Mineralöl bevorzugt. Das 2,6-Dit-alkylphenol und die Dispersion werden bei Raumtemperatur gemischt und auf die erforderliche Temperatur vor dem Zusatz des Bortrihalogenids abgekühlt.
- Die Erfindung wird durch folgende Beispiele erläutert.
- Beispiel 1 In einen 2-1-Dreihalskolben wurden 750 cm3 Toluol und 34,5 g (1,5 g-Atom) Natrium gegeben. Mit Hilfe eines hochtourigen Rührers wurde das Natrium in dem Toluol dispergiert. Ein druckausgleichender Trichter wurde in die Flasche gesetzt und langsam unter mäßigem Rühren 206,3 g (1 Mol) 2,6-Di-t-butylphenol zugegeben. Die Reaktionsmischung mit einem voluminösen Niederschlag wurde auf etwa -600C in einem trockenen Eis-Aceton-Bad abgekühlt und langsam 117,2 g (1 Mol) Bortrichlorid zugefügt. Die Reaktionsmasse konnte sich dann auf Raumtemperatur erwärmen und wurde zur Abtrennung aller Feststoffe über eine grobe Glasfritte filtriert.
- Das Filtrat wurde zur Destillation in eine 458 mm hohe Vigreauxdestillationskolonne gefüllt und Toluol abgetrieben. Man erhielt 213 g, das ist 750/0 der Theorie, 2, 6-Di-t-butylphenoxybor-dichlorid. Die chemische Analyse ergab folgende Werte: Berechnet ... B 3,77, C124,71%; gefunden ... B 3,64, Cl 24,770/0.
- Beispiel 2 In einen 2-1-Dreihalskolben wurden 750 cm Xylol und 58,6 g (1,5 g-Atom) Kalium gefüllt. Durch heftiges Rühren wurde das Kalium in dem Xylol dispergiert. Uber einen geeigneten Trichter wurden in den Kolben 221 g (1 Mol) 2,6-Di-t-butyl-4-methylphenol langsam unter mäßigem Rühren zugegeben.
- Die Reaktionsmischung mit dem voluminösen Niederschlag wurde in einem trockenen Eis-Aceton-Bad auf etwa -60"C abgekühlt und langsam 250,6 g (1 Mol) Bortribromid eingeführt. Die Reaktionsmasse konnte sich dann auf Raumtemperatur erwärmen und wurde zur Entfernung aller Feststoffe über eine grobe Glasfritte filtriert.
- Das Filtrat wurde in eine 458 mm hohe Vigreauxkolonne gegeben und Xylol abdestilliert. Man erhielt 303 g, das ist 77,60/o Ausbeute, 2,6-Di-t-butyl-4-methylphenoxybor-dibromid. Die chemische Analyse ergab folgende Werte: Berechnet... B 2,76, Br40,89°lo; gefunden ... B2,67, Br40,9601o.
- Beispiel 3 In einen 2- l-Dreihalskolben wurden 750 cm3 Mineralöl und 10,4 g (1,5 g-Atom) Lithium gegeben.
- Das Lithium wurde in dem Mineralöl durch heftiges Rühren dispergiert. Durch einen geeigneten Trichter wurden in den Kolben 234 g (1 Mol) 2,6-Di-t-amylphenol langsam unter Rühren zugegeben. Die Reaktionsmischung mit dem voluminösen Niederschlag wurde in einem trockenen Eis-Aceton-Bad auf etwa -60"C abgekühlt und langsam 250,6 g (1 Mol) Bortribromid zugegeben. Die Reaktionsmischung konnte sich auf Raumtemperatur erwärmen und wurde zur Entfernung der Feststoffe über eine grobe Glasfritte filtriert.
- Das Filtrat wurde in eine 458 mm hohe Vigreauxkolonne gefüllt und das Mineralöl abdestilliert. Man erhielt 314,5 g, das ist 78,10/0 Ausbeute, 2,6-Di-t-amylphenoxybor-dibromid. Die chemische Analyse des Produktes ergab folgende Werte: Berechnet ... B 2,68, Br 39,680/0; gefunden ... B 2,57, Br 39,730/0.
- Beispiel 4 In einen 2- l-Dreihalskolben wurden 750 cm3 Toluol und 34,5 g (1,5 g-Atom) Natrium gegeben und dieses darin fein dispergiert. Durch einen geeigneten Trichter wurden 304 g (1 Mol) 2,4,6-Tri-t-amylphenol langsam unter mäßigem Rühren zugefügt. Die Reaktionsmischung mit einem voluminösen Niederschlag wurde in einem trockenen Eis-Aceton-Bad auf etwa -60"C abgekühlt und langsam 117,2 g (1 Mol) Bortrichlorid zugefügt. Die Reaktionsmasse konnte sich auf Raumtemperatur erwärmen und wurde dann zur Entfernung der Feststoffe über eine grobe Glasfritte filtriert.
- Das Filtrat wurde in eine 458 mm hohe Vigreauxkolonne gefüllt und Toluol abdestilliert. Man erhielt 294 g, das ist 76,20/o Ausbeute, 2,4,6-Tri-t-amylphenoxybor-dichlorid. Die chemische Analyse ergab folgende Werte: Berechnet ... B 2,80, C1 18,400/o; gefunden ... B 2,71, C1 18,530/0.
- Beispiel 1 wurde wiederholt, indem zuerst Bortrijodid und dann Bortrifluorid statt des Chlorids verwendet wurde. Man erhielt im wesentlichen dieselben Ergebnisse hinsichtlich Ausbeute und Reinheit.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von 2,6Di-tert.-alkylphenoxy-bordihalogeniden, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Bortrihalogenid einer Mischung, die man durch Behandlung eines 2,6-Di-tert.-alkylphenols mit einer Alkalimetall- dispersion in einem inerten organischen Lösungsmittel erhält, zufügt, wobei diese Mischung auf einer Temperatur von - 50"C und darunter, vorzugsweise -60"C, gehalten wird und die Reaktionsmasse dann langsam auf über 0°C, vorzugsweise auf Raumtemperatur, erwärmt, den Feststoff aus der Reaktionsmasse abtrennt und aus der flüssigen Phase durch Abdestillieren des Lösungsmittels das 2,6-Di-tert.-alkylphenoxybor-dihalogenid gewinnt.
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