DE1149169B - Verfahren zum Modifizieren von nitrilgruppenhaltigen hochmolekularen organischen Stoffen - Google Patents
Verfahren zum Modifizieren von nitrilgruppenhaltigen hochmolekularen organischen StoffenInfo
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Description
DEUTSCHES
PATENTAMT
kl. 39 c 13
C08b;f;g;h; D 06 m
G24055IVd/39c
BEKANNTMACHUNG
DER ANMELDUNG
UNDAUSGABEDER
AUSLEGESCHRIFT: 22. MAI 1963
DER ANMELDUNG
UNDAUSGABEDER
AUSLEGESCHRIFT: 22. MAI 1963
Gegenstand des Patents 1 050 055 ist ein Verfahren
zum Modifizieren von nitrilgruppenhaltigen hochmolekularen organischen Stoffen durch eine anorganische
Stickstoffbase, nach dem nitrilgruppenhaltige synthetische hochmolekulare Stoffe oder nitrilgruppenhaltige
Derivate natürlicher oder synthetischer hochmolekularer Stoffe mit Hydroxylamin behandelt
werden. Die durch die Behandlung mit Hydroxylamin erzielte Modifikation äußert sich
unter anderem in einer Verbesserung des Anfärbungsvermögens der nitrilgruppenhaltigen Stoffe.
Der Gegenstand des Patents 1 050 055 ist durch das Zusatzpatent 1130 593 weiter verbessert worden, indem
nach der Hydroxylaminbehandlung noch mit einer anderen Base nachbehandelt wird.
Es wurde nun gefunden, daß das Verfahren zum Modifizieren von nitrilgruppenhaltigen hochmolekularen
organischen Stoffen durch Behandlung mit Hydroxylamin und Nachbehandlung mit einer anderen
Base nach Patent 1130 593 weiter ausgebildet werden kann, indem zwischen der Hydroxylaminbehandlung
und der Nachbehandlung mit einer anderen Base eine Behandlung mit einer Säure durchgeführt
wird.
Die Einhaltung der Reihenfolge Hydroxylaminbehandlung, Säurebehandlung und Nachbehandlung
mit einer anderen Base ist wesentlich. Die erfindungsgemäß erzielte Modifizierung der nitrilgruppenhaltigen
Polymeren läßt sich an Hand einer verbesserten Anfärbbarkeit nachweisen.
Die Säurebehandlung wird mit verdünnten Lösungen anorganischer oder organischer Säuren, wie
Schwefelsäure, Salzsäure, Phosphorsäure, Ameisensäure, Essigsäure und Oxalsäure, durchgeführt. Vorzugsweise
werden die nitrilgruppenhaltigen Polymere in fester Form, z. B. in Pulver-, Film- oder
Faserform, mit wäßrigen Lösungen derartiger Säuren behandelt. Die Reaktionsdauer kann innerhalb weiter
Grenzen variieren und ist von der Temperatur und der Säurekonzentration abhängig.
a) 10 g Polyacrylnitrilpulver werden 2 Stunden in 100 ml einer wäßrigen Lösung gekocht, die
1,1 g Hydroxylaminsulfat (91% rein) und 10 ml In-NaOH enthält. Dann wird das Polymerisat
gründlich gewässert.
b) 5 g dieses Polymerisats werden 4 Stunden in 50 ml In-H2SO4 gekocht, abgesaugt und gewässert.
c) 2,5 g des mit Säure behandelten Polymerisats werden dann 1 Stunde in 75 ml einer l°/oigen
Verfahren zum Modifizieren
von nitxilgruppenhaltigen hochmolekularen
organischen Stoffen
Zusatz zum Zusatzpatent 1130 593
Anmelder:
Gevaert Photo-Producten N. V.,
Mortsel, Antwerpen (Belgien)
Mortsel, Antwerpen (Belgien)
Vertreter: Dr. W. MüUer-Bore, Patentanwalt,
Braunschweig, Am Bürgerpark 8
Braunschweig, Am Bürgerpark 8
Beanspruchte Priorität:
Niederlande vom 8. März 1957 (Nr. 215 200)
Niederlande vom 8. März 1957 (Nr. 215 200)
Dr. Ferdinand Leonard Schouteden,
Wilrijk, Antwerpen (Belgien),
ist als Erfinder genannt worden
Diamino-l,2-äthanlösung gekocht und erneut
gründlich gespült.
Am stärksten modifiziert worden ist das Polymerisat, daß alle drei Behandlungsgänge durchlaufen
hat.
Beispiel 2
35
35
Zu einer Lösung von 10 g Polyacrylnitril in 150 ml Dimethylformamid (Grenzviskosität η = 2,9) werden
5,2 ml einer 12°/oigen Hydroxylaminlösung in Dimethylformamid zugefügt; die Mischung wird
V2 Stunde auf 70° C erhitzt und dann warm filtriert.
Die Lösung wird in einer dünnen Schicht auf Glasplatten ausgegossen und getrocknet. Der erhaltene
Film wird folgenden Behandlungen unterworfen.
Der ursprüngliche Film (A) wird erst V2 Stunde in In-HCl (B) und dann 10 Minuten in einer l%igen
(Diäthyl-N',N'-amino)-l-diamino-l,2-äthanlösung(C) und einer l°/oigen Diamino-l,2-äthanlösung (D) gekocht.
Wieder zeigt das Produkt, das zwischen der Behandlung mit Hydroxylamin und der anderen Base
erfindungsgemäß mit Säure behandelt worden ist, die stärkste Modifizierung.
309 597/357
10 g PolyacryMtril-Stapelfasem (A) werden trst
in einer l°/oigen Lösung eines neutralen Waschmittels auf der Basis eines Fettsäurekondensations-Produktes
und dann in reinem Wasser aufgekocht. Die Fasern werden anschließend aus dem Bad entfernt
und zentrifugiert.
Die gewaschenen Fasern werden 2 Stunden in 20Q ml eines 0,5 g Hydroxylaminsulfat und 0,12 g
NaOH enthaltenden Bades (B) gekocht.
Nach dem Waschen und Schleudern wird ein Teil der Fasern (B) 1 Stunde in In-H2SO4 gekocht, gewaschen
und zentrifugiert (C). Dann wird ein Teil der Fasern (C) 1 Stunde in einer lVoigen Diamino-1,2-äthanlösung
gekocht, gewaschen und zentrifugiert (D). „ .
A. 100 g Polyacrylnitril-Fasern werden wie im Beispiel
3 gewaschen.
B. 50 g dieser Fasern werden 4 Stunden in 750 ml einer wäßrigen 2,75 g Hydroxylaminsulfat und
27,5 ml In-NaOH enthaltenden Lösung gekocht.
C. Nach dem Spülen und Schleudern werden 40 g dieser Fasern mit Säure behandelt. Die Säurebehandlung
erfolgt in der Weise, daß die Fäden 1 Stunde in In-H2SO4 gekocht werden. Die
Fasern werden dann gespült und zentrifugiert.
D. Darauf werden je 10 g des Musters C 1 Stunde in a) O3In-NaOH, b) 1% Hydrazin und c) 1%
(Diäthyl - N',TST' - amino) -1 - amino - 2 - äthan gekocht.
25
10 g Polyacrylnftrfl-Stäpelfäsefn werden 4 Stunden
in 200 ml einer wäßrigen, 0,4 g Hydroxylaminsulfat und 0,07 g NaOH enthaltenden Lösung gekocht.
Dann werden diese Fasern 1 Stunde in einer wäßrigen 4,5°/oigen Lösung von Oxalsäure 2aq. gekocht,
dann 1 Stunde mit einer 2°/oigen wäßrigen KOH-Lösung bei 90° C behandelt und schließlich gespült.
35
40
45
a) 10 g Polyacrylnitril-Stapelfasern werden wie im Beispiel 3 gewaschen, zentrifugiert und dann
3 Stunden in einer Lösung von 90 ml Wasser, 1,1 g Hydroxylaminsulfat und 5,3 ml In-NaOH
auf 90°C erhitzt, gespült und erneut zentrifugiert.
b) Die Fasern werden darauf -1 Stunde in H2SO4
auf 90° C und schließlich
c) 1 Stunde in einer l°/oigen Diamino-l,2-äthanlösung
auf 90° C erwärmt.
a) 10 g Polyacrytoitril-Stapelf asern werden 2lk Stunden
in 200 ml einer wäßrigen 0,1 g Hydroxylaminchlorhydrat und 0,050 g NaOH enthaltenden
Lösung gekocht. Die Fasern werden gespült und nacheinander
b) 1 Stunde mit einer siedenden 1 n-H2SO4-Lösung
und
c) mit einer l°/oigen Diamino-l,2-äthanlösung behandelt.
a) 10 g Polyacrylnitril-Stapelfasern werden 2V2 Stunden in 200 ml einer wäßrigen 0,1 g Hydroxylaminsulfat
und 0,039 g NaOH enthaltenden Lösung gekocht.
b) Dann wird ein Teil dieser Fasedösung 5 Stunden in In-H2SO4 gekocht.
■c) Hiervon wird ein Teil nach gründlichem Istündigem
Waschen in einer lVoigen wäßrigen Diamino-l,2-äthanlösung weitergekocht.
g Fasern eines Vinyh'dencyanidmisehpolyrnerisäts werden wie im Beispiel 3 gewaschen.
a) Dann werden die Fasern 1 Stunde in 200 ml einer 0,75 g Hydroxylaminsulfat und 0,299 g
NaOH enthaltendenLösung gekocht. Nach gründlichem Spülen werden die Fasern zentrifugiert.
b) Eine Probe der halbtrockenen Fasern wird 2 Stunden mit siedender In-H2SO4 behandelt.
c) Ein Teil der nach a) und b) behandelten Fasern wird 1 Stunde in einer l%igen Diamino-1,2-äthanlösung
gekocht und erneut gründlich gespült und zentrifugiert.
Auch in den Beispielen 3 bis 9 zeigt sich, daß" die stärkste Modifizierung der nitrilgruppenhaltigen
Polymerisate bei dem erfindungsgemäßen Verfahren der Säurezwischenbehandlung erzielt wurde.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH:Weiterausbildung des Verfahrens zum Modifizieren von nitrilgruppenhaltigen hochmolekularen organischen Stoffen durch Behandlung mit Hydroxylamin und Nachbehandlung mit einer anderen Base nach Patent 1130 593, dadurch ge kennzeichnet, daß zwischen der Hydroxylaminbehandlung und der Nachbehandlung mit einer anderen Base eine Behandlung mit einer Säure durchgeführt wird.© 309 597/357 5.
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