DE1141131B - Schaedlingsbekaempfungsmittel - Google Patents
SchaedlingsbekaempfungsmittelInfo
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Description
Die Erfindung betrifft Schädlingsbekämpfungsmittel, die Thionothiopyrophosphorsäuretetraalkylester der
allgemeinen Formel
S S
R1Ox r
ρ—s—p;
R,0
OR1
OR,
in der R1 und R2 für niedere Alkylreste mit einer
Kohlenstoffzahl von 1 bis 4 stehen, als Wirkstoff enthalten.
Es wurde gefunden, daß Verbindungen der obigen allgemeinen Formel eine hervorragende pestizide,
insbesondere insektizide Wirksamkeit besitzen und sich vor allem zur Bekämpfung von Blattläusen und Spinn- *5
milben, aber auch von fressenden Insekten, z. B. Raupen, eignen.
Neben diesen kontaktinsektiziden Eigenschaften weisen die erfindungsgemäß zu verwendenden Thionothiopyrophosphorsäuretetralkylester
eine ausgezeichnete Wirkung gegen resistente rote Spinnen auf.
Ferner wirken die genannten Verbindungen systemisch.
Von besonderem Vorteil ist dabei die geringe Warmblütertoxizität der erfindungsgemäßen Produkte,
die eine gefahrlose Anwendung dieser Stoffe als Pflanzenschutzmittel in der Praxis ermöglicht.
Die Herstellung der in den beanspruchten Schädlingsbekämpfungsmitteln
enthaltenen Wirkstoffe erfolgt nach prinzipiell bekannten Verfahren. Beispielsweise
können die Produkte nach den Angaben der Schädlingsbekämpfungsmittel
Anmelder:
Farbenfabriken Bayer Aktiengesellschaft,
Leverkusen
Leverkusen
Dr. Walter Lorenz, Wuppertal-Vohwinkel,
und Dr. Dr. h. c. Gerhard Schrader,
und Dr. Dr. h. c. Gerhard Schrader,
Wuppertal-Cronenberg,
sind als Erfinder genannt worden
sind als Erfinder genannt worden
USA.-Patentschriften 2 198 915 und 2 063 629 durch Umsetzung von Ο,Ο-Dialkyldithiophosphorsäuren mit
Acylchloriden erhalten werden. Ferner sind sie aus den in neuerer Zeit (Kabachnik und Mastryukova,
BuU. Acad. Sei. USSR, 1952, S. 661 bis 666) beschriebenen Ο,Ο-DiaUcylthiolphosphiten und Schwefeldichlorid
bzw. Dialkylaminosulfensäurechloriden herstellbar.
Die letztere, unter Abspaltung von Chlorwasserstoff bzw. Bildung des salzsauren Salzes eines sekundären,
aliphatischen Amins verlaufende Kondensationsreaktion sei an Hand des folgenden Reaktionsschemas
verdeutlicht:
R1O
R2O
;p—SH
R1O R2O
R1O ι
2 ^P-H + SCl2
R2O'
R1O. j]
2 P-H
R2O Χ
I + ClS-N
R/
I, OR1
P—S—p' + 2HCl
OR2
P—S—
OR1
OR2
: NH-HCl
R"
209 747/520
In vorgenannten Formeln haben R1 und R2 die
weiter oben angegebene Bedeutung, während R und R' für niedere Alkylreste stehen.
Die Umsetzung der O,O-Dialkylthiolphosphite mit
Schwefeldichlorid bzw. Dialkylaminosulfensäurechloriden verläuft stark exotherm und vollzieht sich dementsprechend
schon bei niederen Temperaturen. Sie wird bevorzugt in Gegenwart inerter, organischer
Lösungsmittel durchgeführt. Als solche haben sich vor allem Petroläther, Ligroin, Benzol und Toluol
bewährt.
Die erfindungsgemäß zu verwendenden Produkte stellen zum Teil im Vakuum ohne Zersetzung destillierbare
Flüssigkeiten dar. Teilweise handelt es sich auch um feste, gut kristallisierende Verbindungen, die sich
durch Umkristallisieren aus den gebräuchlichen Lösungsmitteln leicht weiterreinigen lassen.
Die Herstellung der in den beanspruchten Mitteln verwendeten Wirkstoffe kann beispielsweise wie folgt
erfolgen:
S S
carbonatlösung bis zur neutralen Reaktion gewaschen, anschließend mit Natriumsulfat entwässert und schließlich wird das Lösungsmittel abdestilliert. Der hinterbleibende
Tetraäthyldithionothiopyrophosphorsäureester (30 g) destilliert unter einem Druck von 0,01 mm
bei 1100C in Form eines nahezu farblosen Öls über,
das nach kurzer Zeit kristallin erstarrt und durch Abpressen auf Ton von geringen Mengen anhaftender
öliger Verunreinigungen befreit wird. Ausbeute an reinem Produkt: 22 g, entsprechend 55,5 % der Theorie.
Fp. 45 bis 46°C.
Schädlingsbekämpfungsmittel, die den erfindungsgemäß
zu verwendenden Thionothiopyrophosphorsäuretetraalkylestern analog gebaute Verbindungen
enthalten, sind bereits mehrfach in der Literatur beschrieben worden.
So sind aus der deutschen Patentschrift 820001 Tetraalkylthiopyrophosphorsäureester der allgemeinen
Formel „ _
RiO ? °
CHSO.
CH,O
:p—s—p,
-OCH,
OCH,
Zu einer Lösung von 27 g (0,24 Mol) Dimethylaminosulfensäurechlorid(Kp.1027°C)in270ccm
Petroläther tropft man unter Kühlung bei 20 bis 25° C 63 g (0,5 Mol) Dimethylthiolphosphit (Kp.16,553°C), gelöst
in 100 ecm Petroläther, rührt das Reaktionsgemisch anschließend kurze Zeit nach und saugt dann das
gebildete Dimethylammoniumhydrochlorid ab. Das Filtrat wird mit wenig Wasser gewaschen, getrocknet
und fraktioniert destilliert. Nach dem Verdampfen des Lösungsmittels und einer geringen Menge Vorlauf
geht der Tetramethyldithionothiopyrophosphorsäureester unter einem Druck von 0,01 mm bei 82 bis 83° C
über. Die Verbindung ist ein farbloses, etwas trübes Öl,
das beim Einstellen in Eis zu derben Kristallen erstarrt, die bereits bei Zimmertemperatur erweichen und bei
Körpertemperatur schmelzen. Ausbeute: 15 g, entsprechend 21,5 g der Theorie.
OC2H1
2*15
, p- s -p
45
C2H5O
OC2H5
Man löst 10 g (0,1 Mol) Schwefeldichlorid in 200 ecm
Petroläther und tropft zu dieser Lösung bei 0 bis 10° C 32 g (0,2 Mol) Diäthylthiolphosphit (Kp.12 680C), gelöst
in 100 ecm Petroläther. Nach dem Abklingen der exothermen Reaktion wird die Mischung zur Entfernung
des gebildeten Chlorwasserstoffes zunächst mit Wasser, dann mit wenig verdünnter Natriumbi-/p-s-p\
2U OK4
in der R1 bis R4 für gleiche oder verschiedene Alkylreste
stehen^ bekannt.
Nach den Angaben der zitierten Patentschrift eignen sich diese Produkte zur Herstellung von kontaktinsektiziden
Mitteln.
Ferner werden in der deutschen Patentschrift 896 644 Schädh'ngsbekämpfungsmittel, die Tetraalkyldithionopyrophosphorsäureester
enthalten, beschrieben, während Tetaalkyldithionodisulfide und ihre Anwendung
zur Schädlingsbekämpfung Gegenstand der USA.-Patentschrift 2 705 694 sind.
Gegenüber diesen bekannten und für den gleichen Verwendungszweck vorgeschlagenen Produkten analoger
Zusammensetzung zeichnen sich die gemäß der Erfindung anzuwendenden Verbindungen durch
erhebliche, technisch verwertbare Vorteile aus.
Diese technische Überlegenheit der letzteren geht aus den im folgenden mitgeteilten Vergleichsversuchen
hervor:
Es wurden verglichen: Der erfindungsgemäß zu verwendende Tetraäthyldithionothiopyrophosphorsäureester
(Verbindung I) mit dem aus der deutschen Patentschrift 820 001 bekannten Tetraäthylthiopyrophosphorsäureester
(Verbindung II), dem in der deutschen Patentschrift 896 644 beschriebenen Tetraäthyldithionopyrophosphorsäureester
(Verbindung III) sowie dem Tetraäthyldithionodisulfid gemäß der USA.-Patentschrift 2 705 694 (Verbindung IV) hinsichtlich
der Warmblütertoxizität und der Insektiziden Wirksamkeit bei der Anwendung gegen Blattläuse.
Die ermittelten Ergebnisse sind aus der nachfolgenden Tabelle ersichtlich:
Verbindung
Nr.
Nr.
Konstitution Warmblütertoxizität
(DL50, Ratte per os
in mg/kg)
Biologische Wirkung bei der Anwendung gegen Blattläuse
Wirkstoffkonzentration
in°/o
in°/o
Abtötung
der Schädlinge
in"/„
C2H5O,
. OC9H,
:p—s—p:
100
0,001
80
C2H5O OC2H5
(erfindungsgemäß)
Verbindung
Nr.
Konstitution
Warmblütertoxizität
(DL50, Ratte per os
in mg/kg
Biologische Wirkung
bei der Anwendung gegen Blattläuse
bei der Anwendung gegen Blattläuse
Wirkstoffkonzentration
Abtötung
der Schädlinge
der Schädlinge
II
III
IV
C2H5O
0,01
C2H5O' OC2H5
(gemäß der deutschen Patentschrift 820001)
C2H5O
S ■
Il ,OC2H5
"P—O—P (^ C2H5O^ OC2H5
(gemäß der deutschen Patentschrift 896644)
S OC2H
0,001
0,004
0,004
2H5
C2H5O jj
^p-s—s—p:v
C2H5O OC2H5
(gemäß USA.-Patentschrift 2705694)
100
10
80
80
0,001
0,01
0,1
100
Wie aus der Tabelle hervorgeht, zeichnet sich die erfindungsgemäße Verbindung gegenüber den analogen
Vergleichssubstanzen durch eine erheblich bessere Wirksamkeit gegen Blattläuse sowie eine teilweise um
2 Zehnerpotenzen niedrige Warmblütertoxizität aus.
Die nachfolgenden Beispiele erläutern die Herstellung der beanspruchten Mittel sowie deren Wirksamkeit
gegen eine Reihe von Schädlingen.
A. Herstellung der erfindungsgemäßen Mittel
Zur Herstellung wäßriger Formulierungen wurde der betreffende Wirkstoff mit der gleichen Menge Dimethylformamid
als Lösungshilfsmittel vorgelöstund zu dieser Lösung 20 Gewichtsprozent (bezogen auf die aktive
Substanz) eines handelsüblichen Emulgators auf der Basis eines Benzylhydroxypolyglykoläthers zugefügt.
Die Vormischung wurde schließlich mit Wasser auf die gewünschte Wirkstoff konzentration verdünnt.
B. Anwendung gegen Spinnmilben an Strauchbohnen (phaseolus vulgaris)
Stark mit Spinnmüben der species Tetranychus telarius befallene Strauchbohnen (phaseolus vulgaris)
wurden bis zur Taufeuchte mit wäßrigen Wirkstofflösungen, die in der unter A beschriebenen Weise
hergestellt waren, besprüht.
C. Anwendung gegen Blattläuse an Buschbohnen (vicia faba)
Die Durchführung der Versuche mit Blattläusen (species aphis fabae) an Buschbohnen erfolgte auf
bekannte Art und Weise durch Besprühen der mit den genannten Schädlingen infizierten Pflanzen mit der
wie unter A beschrieben hergestellten Emulsion bis zur Taufechte. Die Auswertung der einzelnen Tests
geschah nach 3 bzw. 4 Tagen.
D. Prüfung der systematischen Wirkung
bei Blattläusen
bei Blattläusen
Die Prüfung der systemischen Wirkung wurde ebenfalls mit der species aphis fabae an Buschbohnen
durchgeführt, wobei die den betreffenden erfindungsgemäß zu verwendenden Thionothiopyrophosphorsäuretetraalkylester
als Wirkstoff enthaltende Emulsion an die in Blumentöpfen wachsenden Pflanzen angegossen
wurde.
E. Anwendung gegen Raupen an Kohl:
Kohlblätter wurden in eine wie unter A beschrieben
hergestellte wäßrige Emulsion der erfindungsgemäßen Wirkstoffe getaucht und auf die noch feuchten Blätter
wurden Raupen der Art plutella maculipennis im Stadium 2 bis 3 gesetzt.
Nach jeweils 24 und 48 Stunden, 3 und 4 Tagen wurde der Prozentsatz toter Tiere ermittelt.
Die Ergebnisse der entsprechenden Versuche unter Verwendung der einzelnen erfindungsgemäßen Wirkstoffe
bei der Anwendung gegen die verschiedenen Schädlinge sind aus der nachfolgenden Tabelle ersichtlich:
7 | /OCH3 | Warmbliiter- toxizität (DL50, Ratte per os in mg/kg) |
Anwendung gegen | 8 | Abtötung der Schädlinge Jn1Vo |
|
Verbindung | V0CH3 | Wirkstoff konzentration in "/ο |
||||
CH3O | /OC2H5 V OC2H5 |
Blattläuse (syste mische Wirkung) |
50 | |||
CH3O | 3 S | /0C3H,-n NOC3H,-n |
100 J | Blattläuse Spinnmilben Raupen |
0,1 | 80 100 100 |
C2H5O C2H5O |
^P_S_PN | , OC3H7-ISO CO3H7-ISO |
1000 j | Blattläuse Spinnmilben |
0,001 0,01 0,1 |
80 90 |
n-C3H7O n-C3H7O |
S S \ll II/ ^p- s—p( |
5o{ | Blattläuse Spinnmilben |
0,1 0,1 |
50 80 |
|
ISO-C3H7O, JSO-C3H7O' |
S /I |
0,001 0,1 |
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S | ||||||
; s
>—s—p( |
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S | ||||||
Claims (1)
- Patentanspruch.Schädlingsbekämpfungsmittel, enthaltend Thionothiopyrophosphorsäuretetraalkylester der FormelS Sin welcher R1 und R2 für Alkylreste mit 1 bis 4 Kohlenstoifatomen stehen.R1O,RaO';p—s—pOR1OR2In Betracht gezogene Druckschriften:Deutsche Patentschrift Nr. 820 001, 896 644; USA.-Patentschrift Nr. 2705 694.
Priority Applications (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
BE568697D BE568697A (de) | 1957-06-24 | ||
DEF23316A DE1141131B (de) | 1957-06-24 | 1957-06-24 | Schaedlingsbekaempfungsmittel |
CH6030658A CH377326A (de) | 1957-06-24 | 1958-06-06 | Verfahren zur Herstellung von Thiopyrophosphorsäureestern |
US742020A US3060080A (en) | 1957-06-24 | 1958-06-16 | Method of combatting insects employing thiopyrophosphoric acid esters |
FR1198264D FR1198264A (fr) | 1957-06-24 | 1958-06-17 | Thiopyrophosphates et procédé pour leur préparation |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEF23316A DE1141131B (de) | 1957-06-24 | 1957-06-24 | Schaedlingsbekaempfungsmittel |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE1141131B true DE1141131B (de) | 1962-12-13 |
Family
ID=7090792
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEF23316A Pending DE1141131B (de) | 1957-06-24 | 1957-06-24 | Schaedlingsbekaempfungsmittel |
Country Status (4)
Country | Link |
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CH (1) | CH377326A (de) |
DE (1) | DE1141131B (de) |
FR (1) | FR1198264A (de) |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE820001C (de) * | 1949-09-07 | 1951-11-08 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von Thiopyrophosphorsaeureestern |
DE896644C (de) * | 1944-07-09 | 1953-11-12 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von Pyrothiophosphorsaeuretetraalkylestern |
US2705694A (en) * | 1952-06-24 | 1955-04-05 | Exxon Research Engineering Co | Insecticidal compositions comprising diethyl thiophosphoric acid disulfide |
-
0
- BE BE568697D patent/BE568697A/fr unknown
-
1957
- 1957-06-24 DE DEF23316A patent/DE1141131B/de active Pending
-
1958
- 1958-06-06 CH CH6030658A patent/CH377326A/de unknown
- 1958-06-17 FR FR1198264D patent/FR1198264A/fr not_active Expired
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE896644C (de) * | 1944-07-09 | 1953-11-12 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von Pyrothiophosphorsaeuretetraalkylestern |
DE820001C (de) * | 1949-09-07 | 1951-11-08 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von Thiopyrophosphorsaeureestern |
US2705694A (en) * | 1952-06-24 | 1955-04-05 | Exxon Research Engineering Co | Insecticidal compositions comprising diethyl thiophosphoric acid disulfide |
Also Published As
Publication number | Publication date |
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FR1198264A (fr) | 1959-12-07 |
CH377326A (de) | 1964-05-15 |
BE568697A (de) |
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