DE1131018B - Verfahren zur Herstellung von Glycidylpolyaethern - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von GlycidylpolyaethernInfo
- Publication number
- DE1131018B DE1131018B DEB49886A DEB0049886A DE1131018B DE 1131018 B DE1131018 B DE 1131018B DE B49886 A DEB49886 A DE B49886A DE B0049886 A DEB0049886 A DE B0049886A DE 1131018 B DE1131018 B DE 1131018B
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- parts
- polyphenols
- reaction products
- preparation
- reaction
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/02—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule
- C08G59/04—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule of polyhydroxy compounds with epihalohydrins or precursors thereof
- C08G59/06—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule of polyhydroxy compounds with epihalohydrins or precursors thereof of polyhydric phenols
- C08G59/063—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule of polyhydroxy compounds with epihalohydrins or precursors thereof of polyhydric phenols with epihalohydrins
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Polyoxymethylene Polymers And Polymers With Carbon-To-Carbon Bonds (AREA)
Description
- Verfahren zur Herstellung von Glycidylpolyäthern Es wurde gefunden, daß man in aromatischen Kohlenwasserstoffen gut lösliche Glycidylpolyäther aus Reaktionsprodukten, die durch Umsetzen nach Art einer Friedel-Crafts-Reaktion aus Dichlormethylbenzolen und Monophenolen erhalten worden sind, und Epihalogenhydrinen oder in diese überführbare Dihalogenhydrinen im alkalischen Medium erhält, wenn man als Reaktionsprodukte solche verwendet, die aus Dihalogenmethylbenzolen und Polyphenolen oder Gemischen aus Mono- und Polyphenolen gewonnen worden sind.
- Solche Reaktionsprodukte sind Bis-(polyhydroxybenzyl)-benzole oder Monohydroxybenzyl-poly hydroxybenzylbenzole, gegebenenfalls im Gemisch mit Bis-(monohydroxybenzyl)-benzolen. In den Phenolen muß entweder die paraStellung oder eine der beiden ortho-Stellungen reaktionsfähig sein.
- Besonders geeignete Phenole sind Hydrochinon, Resorcin oder Dihydroxydiphenyldimethylmethan, gegebenenfalls im Gemisch mit Phenol, Kresol, Cyclohexylphenol, Chlorphenolen oder Nitrophenolen. Auch Gemische aus mehreren mehrwertigen Phenolen oder aus einem oder mehreren mehrwertigen Phenolen und einem oder mehreren einwertigen Phenolen können zur Herstellung der erfindungsgemäß zu verwendenden Reaktionsprodukte gedient haben. An Stelle von Dichlormethylbenzol können mit besonderem Vorteil Produkte verwendet werden, die aus im Benzolkern durch Alkylgruppen substituierte Dichlormethylbenzole hergestellt worden sind, z. B. Dichlormethyltoluol, Dichlormethylxylol, Dichlormethyläthylbenzol und Dichlormethylmethyläthylbenzol .
- Aus der deutschen Patentschrift 1 026 956 ist es bekannt, bestimmte Phenole mit polymerisierbaren aromatischen Verbindungen, die mindestens eine direkt an einen Benzolkem gebundene Vinylgruppe enthalten, z. B. Divinylbenzol, nach Art einer Friedel-Crafts-Reaktion zu Polyphenolen umzusetzen und die Reaktionsprodukte dann weiter mit Epichlorhydrin zu Glycidylpolyäthem umzusetzen. Die erhaltenen Harze ergeben nach dem Härten Produkte, die gegen Wasser gut beständig sind und deren Erweichungspunkte weit über 1000 C liegen.
- Gegenüber diesem Verfahren zeichnet sich das neue Verfahren durch bedeutende technische Vorteile aus. Zunächst einmal sind die Ausgangsstoffe leichter zugänglich. Die Dichlormethylbenzole sind stabile leicht herstellbare Verbindungen, wohingegen das Divinylbenzol nur schwer zugänglich ist, nicht in reiner Form erhalten werden kann und leicht polymerisiert. Weiterhin werden die Produkte des neuen Verfahrens in besserer Ausbeute gewonnen.
- Sie sind gegen Wasser, Säuren, Laugen und organische Lösungsmittel weitgehend beständig.
- Die im Beispiel genannten Teile sind Gewichtsteile.
- Beispiel 819 Teile eines effindungsgemäß zu verwendenden Reaktionsproduktes aus einem Mol dichlormethyliertem Xylol und 2 Mol 4,4'-Dihydroxydiphenyldimethylmethan werden in einem Gemisch aus 700Teilen Butanol und 700Teilen Toluol bei 800 C gelöst. Danach gibt man 532 Teile Epichlorhydrin zu und läßt bei 70" C im Laufe von 5 Minuten 453 Teile 50°/Oige Natronlauge zufließen. Die Temperatur steigt innerhalb von 10 Minuten von selbst an, bis das Reaktionsgemisch unter Rückfluß siedet. Bei dieser Temperatur hält man das Gemisch während 2 Stunden. Danach gibt man 700 Teile destilliertes Wasser zu, trennt die wäßrige Schicht ab, fügt 350 Teile Butanol, 350 Teile Toluol und 700 Teile Wasser der organischen Lösung zu und trennt wiederum die wäßrige Phase in der Wärme ab. Insgesamt wäscht man 5mal mit je 700 Teilen Wasser, bis das Waschwasser frei von Chlorionen ist.
- Nachdem man die flüchtigen Bestandteile bis zu einer Innentemperatur von 150"C bei 20 mm Quecksilberdruck abdestilliert und den Rückstand bei dieser Temperatur und unter diesem Druck noch eine halbe Stunde gehalten hat, erhält man 865 Teile eines klaren braunen Harzes mit dem Epoxydwert 0,20, dem nach KraemerSarnow-Nagel bestimmten Erweichungspunkt von 76° C und einem auf der Heizbank ermittelten Erweichungspunkt von 72" C.
- Verwendet man eine 500J0ige Lösung dieses Harzes in einem Gemisch aus gleichen Teilen Butanol und Toluol, die auf 10 Teile des Harzes 1,2 Teile Bis-(4-Amulo-5-methylcyclohexyl)-methan als Härtungsmittel enthält, zur Herstellung von ueberzügen, so erhält man einen guten Verlauf sowie gute Elastizität und Chemikalienfestigkeit.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Glycidylpolyäthem aus Reaktionsprodukten, die durch Umsetzen nach Art einer Friedel-Crafts-Reaktion aus Dichlormethylbenzolen und Monophenolen erhalten worden sind, und Epihalogenhydrinen oder in diese überflihrbaren Dihalogenhydrinen im alkalischen Medium, dadurch gekennzeichnet, daß man als Reaktionsprodukte solche verwendet, die aus Dihalogenmethylbenzolen und Polyphenolen oder Gemischen aus Mono- und Polyphenolen gewonnen worden sind.In Betracht gezogene Druckschriften: Deutsche Auslegeschrift Nr. 1 026 956.In Betracht gezogene ältere Patente: Deutsches Patent Nr. 1 097 677.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEB49886A DE1131018B (de) | 1958-08-07 | 1958-08-07 | Verfahren zur Herstellung von Glycidylpolyaethern |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEB49886A DE1131018B (de) | 1958-08-07 | 1958-08-07 | Verfahren zur Herstellung von Glycidylpolyaethern |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE1131018B true DE1131018B (de) | 1962-06-07 |
Family
ID=6969009
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEB49886A Pending DE1131018B (de) | 1958-08-07 | 1958-08-07 | Verfahren zur Herstellung von Glycidylpolyaethern |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE1131018B (de) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0415790A2 (de) * | 1989-09-01 | 1991-03-06 | Nippon Steel Chemical Co., Ltd. | Epoxydharze auf der Basis von Naphthol, Zwischenverbindungen, Verfahren für ihre Herstellung und diese enthaltende Epoxydharzverbindungen |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1026956B (de) * | 1953-05-01 | 1958-03-27 | Ciba Geigy | Verfahren zur Herstellung von Glycidylaethern von Phenolen |
-
1958
- 1958-08-07 DE DEB49886A patent/DE1131018B/de active Pending
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1026956B (de) * | 1953-05-01 | 1958-03-27 | Ciba Geigy | Verfahren zur Herstellung von Glycidylaethern von Phenolen |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0415790A2 (de) * | 1989-09-01 | 1991-03-06 | Nippon Steel Chemical Co., Ltd. | Epoxydharze auf der Basis von Naphthol, Zwischenverbindungen, Verfahren für ihre Herstellung und diese enthaltende Epoxydharzverbindungen |
EP0415790A3 (en) * | 1989-09-01 | 1992-04-29 | Nippon Steel Chemical Co. Ltd. | Naphthol-based epoxy resins, intermediates for the same, process for preparing the same, and epoxy resin compositions containing the same |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE2240318A1 (de) | Epoxyde von alkoxy- substituierten tri(hydroxyphenyl)alkanen | |
DE1495446C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von selbstverlöschenden vernetzten Epoxydpolyaddukten | |
DE2655826A1 (de) | Verfahren zur herstellung von alkylarylaethern | |
DE1131018B (de) | Verfahren zur Herstellung von Glycidylpolyaethern | |
DE1493867B1 (de) | Verfahren zur Gewinnung von Bis-1,1-(2'-hydroxy-3',5'-dimethyl-phenyl)-alkanen aus einem Reaktionsgemisch | |
DE1004168B (de) | Verfahren zur Herstellung von dimeren m-Isopropenylphenolen | |
DE2139573B2 (de) | ||
DE1670490B2 (de) | N,N'-Diglycidyl-bis-hydantoinylverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung ihre Verwendung | |
DE1745363C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Epoxy polyaddukten | |
DE1197469B (de) | Verfahren zur Herstellung von mehrkernigen Polyphenolen | |
DE884424C (de) | Verfahren zur Herstellung haertbarer Kunstharze | |
DE1518122A1 (de) | Verfahren zum Herstellen von festen,aromatische Kerne enthaltenden Epoxydverbindungen | |
AT232737B (de) | Verfahren zur Herstellung von Epoxyharzen aus Novolaken | |
DE974730C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten | |
DE813208C (de) | Verfahren zur Herstellung von Phenol-Aldehydkondensations-Produkten | |
DE1125659B (de) | Verfahren zur Herstellung eines Glycidylpolyaethers aus einem mehrwertigen Phenol | |
AT220370B (de) | Verfahren zur Herstellung von Epoxyharzen | |
AT228512B (de) | Verfahren zur Herstellung von Epoxydgruppen enthaltenden härtbaren Verbindungen | |
CH237131A (de) | Verfahren zur Herstellung eines härtbaren Kondensationsproduktes für die Elektrotechnik. | |
DE1139649B (de) | Verfahren zur Herstellung von Epoxydharzen | |
DE1468785C3 (de) | Verfahren zur Reinigung von rohem, in wäßriger Suspension vorliegendem 1 -Aminoadamantan durch Wasserdampfdestillation | |
DE857353C (de) | Verfahren zur Chlormethylierung von Alkylbenzolen | |
AT242959B (de) | Glycidyläther als Verdünnungsmittel für härtbare Kunstharze | |
AT227247B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Glycidyläthern | |
DE1116899B (de) | Verfahren zur Herstellung harzartiger Carboxyl- und Hydroxylgruppen enthaltender Kondensationsprodukte |