DE112400C

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Publication number: DE112400C
Application number: DENDAT112400D
Authority: DE

Description

KAISERLICHES

PATENTAMT.

Wenn man o-Chlor-o-nitrobenzaldehyd, ähnlich wie nach dem Verfahren von Baeyer, das in dem Patent 19768 bekannt geworden ist, mit Aceton oder'dessen Ersatzmitteln, wie Brenztraubensäure und Acetaldehyd, und mit Alkalien, Erdalkalien oder deren Carbonaten behandelt, so erhält man einen Chlorindigo, der sich durch seine hervorragenden Färbeeigenschaften auszeichnet. Mit diesem Chlorindigo erzielt man auf Wolle sowohl wie Baumwolle weit reinere und vollere Färbungen als mit dem natürlichen oder auch synthetischen gewöhnlichen Indigo. .

Chlorindigo gleicht äufserlich dem gewöhnlichen Indigo. Er unterscheidet sich von letzterem durch seine gröfsere Löslichkeit in organischen Lösungsmitteln; so ist er z. B. in Alkohol und Aether merklich löslich. In kalter Schwefelsäure von 66° B. löst sich der Chlorindigo mit blauer Farbe im Gegensatze zum gewöhnlichen Indigo, der mit gelbgrüner Farbe in Lösung geht, die erst bei längerem Stehen oder Erwärmen in Blau" übergeht.

Der ο-Chlor-ο-nitrobenzaldehyd wird gewonnen durch auf einander folgendes Chloriren, Bromiren und Oxydiren des o-Nitrotoluols. Die beiden ersten Reactionsphasen sind beschrieben in den Patenten 107505 und 107501. Die Umwandlung des o-Chlor-onitrobenzylbromids in o-Chlor-ο - nitrobenzaldehyd kann wie folgt stattfinden:

ο-Chlor- o-nitrobenzylbromid wird durch Kochen mit Wasser und Kreide zu o-Chloro - nitrobenzylalkohol (Schmp. 59⁰) verseift. Dieser läfst sich leicht zum Aldehyd oxydiren.

Zur Ueberführung des Bromids in Aldehyd kann man auch das Verfahren des Patentes 109608 und des D. R. P. 93539 anwenden, indem man das Nitrobenzylchlorid durch die äquivalente Menge ο - Chlor- ο - nitrobenzylbroinid ersetzt.

Der o-Chlor-o-nitrobenzaldehyd ist sehr wenig löslich in Wasser, leicht löslich in den meisten organischen Lösungsmitteln, weniger in Ligro'in. Schmp. 70 bis 71⁰.

Die Darstellung des Chlorindigos wird beispielsweise wie folgt ausgeführt:

ι kg o-Chlor-o-nitrobenzaldehyd wird in 6 kg Aceton gelöst und unter Kühlen und Umrühren so lange 1 proc. Natronlauge zugetropft, bis die auftretende Blaufärbung den Beginn der Indigobildung anzeigt. Man unterbricht nun den Zusatz der Natronlauge und läfst 10 Stunden weiter rühren. Nach dieser Zeit hat sich das Condensationsproduct des Chlornitroaldehyds mit Aceton in durch etwas Indigo bläulich gefärbten Krystallen fast vollständig ausgeschieden (Schmp. 134⁰). Es wird durch Filtriren von dem wässerigen Aceton getrennt und in möglichst wenig reinem Aceton gelöst. Diese Lösung läfst man unter gutem Umrühren langsam in eine Lösung von 1,2 1 Natronlauge (40⁰ B.) in 100 1 Wasser einlaufen. Die Indigobildung beginnt sofort. Wenn keine weitere Zunahme der Indigomenge zu bemerken ist, wird der Indigo auf einem Filter gesammelt.

In der Hydrosulfitküpe verküpt sich der Chlorindigo leichter als gewöhnlicher Indigo und seine Küpe giebt, wie schon erwähnt,

viel schönere Färbungen als die Küpe des gewöhnlichen Indigos. Das Chlorindigweifs scheint auch eine gröfsere Affinität zur Faser zu haben als gewöhnlicher Indigo.

Der aus o-Chlor-o-nitrobenzaldehyd dargestellte Chlorindigo unterscheidet sich ebenso wie vom gewöhnlichen Indigo auch vortheilhaft von demjenigen Chlorindigo, der nach dem in den Patentschriften 30329 und 33064 beschriebenen Verfahren aus m-Chlornitrobenzaldehyd gewonnen werden kann. Dieser m-Chlorindigo zeigt nämlich in seinen Färbungen keine auffallende Verschiedenheit von Indigo, während die Färbungen mit o-Chlorindigo lebhafter sind und namentlich schönen Grünstich zeigen.

Claims

Patent-Anspruch: .
Verfahren zur Darstellung von Chlorindigo, darin bestehend, dafs man 0-Chlor-ο - nitr.obenzaldehyd zusammen mit Aceton oder dessen Ersatzmitteln, wie Brenztraubensäure, Acetaldehyd, der Einwirkung von alkalischen Condensationsmitteln unterwirft.