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Verfahren zur Herstellung von chromierbaren Triarylmethanfarbstoffen

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C09B11/22 Amino derivatives of triarylmethanes containing OH groups bound to an aryl nucleus and their ethers and esters

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DE692751C

Germany

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English
Inventor
Dr Karl Frank
Dr Paul Wolff
Current Assignee
IG Farbenindustrie AG

Worldwide applications
1937 DE 1938 FR

Application DE1937I0059491 events
1940-06-26
Application granted
Expired

Description

  • [0001]
    Verfahren zur Herstellung von chromierbaren Triarylmethanfarbstoffen Es wurde gefunden, daB man wertvolle chromierbare Triarylmethanfarbstoffe erhält, wenn man i Mol 4-Oxybenzaldehyd-5-carbonsäure-2-sulfonsäure mit a Mol eines aromatischen Amins kondensiert und die erhaltenen Leukosäuren oxydiert. Die bisher noch nicht bekannte 4-Oxybenzaldehyd-5-carbonsäure-2-sulfonsäure kann durch Einführender Aldehydgruppe in 4-Chlor-2-oxybenzoli-carbonsäure nach dem Verfahren von Reimer-Tiemann und Ersatz des Chlors durch die Sulfonsäuregruppe mit Natriumsulfit erhalten werden. Die neuen Farbstoffe färben die tierische Faser in sehr klaren grünen Tönen. Die Echtheit dieser Färbungen wird durch Nachchromieren wesentlich verbessert, wobei die Nuance etwas nach Blau verschoben wird. Die neuen Farbstoffe sind gut wasserlöslich und liefern Färbungen, die sich vor den mit bekannten Farbstoffen von ähnlichem Aufbau erhältlichen Färbungen durch bessere Licht- und Alkaliechtheit auszeichnen.
  • [0002]
    Beispiel i 81 Gewichtsteile des -Natriumsalzes der 4-Oxybenzaldehyd - 5 -# carbonsäure -:2 - sulfonsäure werden zusammen mit ioo Gewichtsteilen Diäthylaminobenzol in 3oo Gewichtsteilen io°/oiger Schwefelsäure so lange auf etwa 95° C erhitzt, bis die Kondensation in etwa 8o Stunden beendet ist. Die in Wasser unlösliche Leukosäure wird mit Natriumcarbonat inWasseroneutral gelöst und in bekannter Weise mit Bleisuperoxyd in Gegenwart einer Säure zum Farbstoff oxydiert. Der abgeschiedene Farbstoff färbt als Natriumsalz Wolle und Seide aus saurem Bade in reinen grünen Tönen. Durch Nachchromieren wird der Farbton etwas nach Blau verschoben, und die Echtheitseigenschaften werden verbessext:: Die als Ausgangsstoff verwendete 4-Oxy= benzaldehyd - 5 - carbonsäure - 2 - sulfonsäure kann auf folgende Weise erhalten werden: 173 Gewichtsteile 4-Chlor-2-oxybenzol-icarbonsäure werden in einer Lösung von 4oo Gewichtsteilen Natriumhydroxyd in 445 Gewichtsteilen Wasser auf 65° C erhitzt: Zu dieser Lösung läßt man 23o Gewichtsteile Chloroform bei einer Temperatur von 65 bis 70° C zulaufen und erhitzt dann noch 8 Stunden auf 70° C. Aus der so erhaltenen Lösung gewinnt man durch Ansäuern die 2-Chlor-4-oxybenzaldehyd-5-carbonsaure, die man über die Bisulfitverbindung reinigen und von unveränderten Ausgangsverbindungen befreien kann. 223 Gewichtsteile des Natriumsalzes der 2-Chlor-4-oxybenzaldehyd-5-carbonsäure werden mit einer konzentrierten wäßrigen Lösung von 13o Gewichtsteilen Natriumsulfit 7 Stunden im Druckgefäß auf 16o° C erhitzt. Aus der so erhaltenen klaren Lösung erhält-man durch Ansäuern die q.- Oxybenzaldehyd- 5 -carbonsäure-2-sulfonsäure jn Form ihres sauren Natriumsalzes. Beispiel 2 Verwendet man an Stelle von Diäthyiaminobenzol i o8 Gewichtsteile i n - Butylamino-2-methylbenzol und verfährt sonst in der gleichen Weise wie im Beispiel i, so erhält man einen Farbstoff, der auf Wolle grünstichigbläue Färbungen liefert, deren Farbton nach der Chrdmierung tiefer und etwas nach Blau verschoben ist.
  • [0003]
    Beispiel 3 Durch Anwendung von 126 Gewichtsteilen i n-Butyläthylamino-3-methylbenzol an Stelle des i n-Butylamino-2-methylb@enzols des Beispiels 2 wird ein Farbstoff von ähnlichen Eigenschaften aber von geibstichigerer Nuance erhalten. Die Färbungen werden durch Chromieren tiefer und etwas nach Blau verschoben.
  • [0004]
    Beispiel 4 _ Ersetzt man im Verfahren des Beispiels i das Diäthylaminobenzöl durch 89 Gewichtsteile i-Äthylamino-2-methylbenzol, so 'erhältman einen Farbstoff, der Wolle aus saurem Bade in grünstichigblauen Tönen färbt, die durch Chromieren. tiefer und etwas nach Blau verschoben werden.

Claims (1)
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  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von chromierbaren Triarylmethanfarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man i Mol 4-Oxybenzaldehytl-5-carbonsäure-2-sulfonsäure mit 2 Mol eines aromatischen Amins kondensiert und die erhaltenen Leukoverbindüngen oxydiert.