DE1120452B - Verfahren zur Herstellung eines Salzes der 5-Phenyl-5-aethylbarbitursaeure - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines Salzes der 5-Phenyl-5-aethylbarbitursaeureInfo
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Description
DEUTSCHES
PATENTAMT
K 40458 IVd/12p
BEKANNTMACHUNG
DER ANMELDUNG
UNDAUSGABEDER
AUSLEGESCHRIFT: 28. DEZEMBER 1961
Bei der Behandlung der Epilepsie spielt die 5-Phenyl-5-äthyl-barbitursäure
eine wichtige Rolle und hat sich neben neueren Präparaten nach wie vor als eines
der wichtigsten Medikamente für diese Indikation bewährt.
Leider hat die 5-Phenyl-5-äthyl-barbitursäure neben ihrer starken antiepileptischen Wirkung eine unerwünschte
sedierende Wirkung, so daß Patienten, welche 5-Phenyl-5-äthyl-barbitursäure tagsüber einnehmen
müssen, leicht einen somnolenten, teilnahmslosen Eindruck machen. Es wurde deshalb schon
versucht, durch gleichzeitige Gaben von Weckaminen (1 - Phenyl -2- aminopropan, 1 - Phenyl -2- methylaminopropan)
die stark sedierende Wirkung des Präparates zu kompensieren. Diese Bemühungen waren insofern
nicht erfolgreich, da die üblichen Weckamine eine zu stark erregende Wirkung ausüben und somit die
erwünschte antiepileptische Wirkung der 5-Phenyl-5-äthyl-barbitursäure
leicht kompensieren.
Es wurde nun gefunden, daß man aus 5-Phenyl- ao
5-äthyI-barbitursäure und l-Cyclohexyl-2-methylaminopropan
eine definierte kristalline Verbindung herstellen kann, welche die erwünschte antiepileptische Eigenschaft
der 5-Phenyl-5-äthyl-barbitursäure noch besitzt, bei der aber die stark sedierende Wirkung der Barbitur-Säurekomponente
völlig aufgehoben ist. Bei Tierversuchen hat sich gezeigt, daß die salzartige Verbindung
aus 5-Phenyl-5-äthyl-barbitursäure und l-Cyclohexyl-2-methylaminopropan eine gesteigerte
Wirkung gegenüber gleichen Einzeldosen von 5-Phenyl-5-äthyl-barbitursäure
und l-Cyclohexyl-2-methylaminopropan
besitzt. Auch im Vergleich zu den bekannten salzartigen Verbindungen der 5-Phenyl-5-äthylbarbitursäure
mit l-Phenyl-2-aminopropan bzw. Verfahren zur Herstellung
eines Salzes der 5-Phenyl-5-äthyl-
barbitursäure
Anmelder:
Knoll Aktiengesellschaft
Chemische Fabriken,
Ludwigshafen/Rhein, Knollstr. 50
Ludwigshafen/Rhein, Knollstr. 50
Dr. Laszlo Suranyi, Mannheim,
ist als Erfinder genannt worden
ist als Erfinder genannt worden
l-Phenyl-2-methylaminopropan erwies sich im Tierversuch
das erfindungsgemäße Barbitursäure-Salz als überlegen, da durch die anderen analeptischen
Komponenten zu leicht die antiepileptische Wirkung der 5-Phenyl-5-äthyl-barbitursäure aufgehoben wird
und die Tiere starke Erregungssymptome zeigen.
Im Vergleich zum l-Cyclohexyl-2-methylaminopropan-Salz
der 5-Phenyl-5-äthyl-barbitursäure wurde eine Kombination von 5-Phenyl-5-äthyl-barbitursäure
mit l-Phenyl-2-aminopropan sowie 5-Phenyl-5-äthyl~ barbitursäure mit l-Phenyl-2-methylaminopropan geprüft.
Bereits bei der Bestimmung der tödlichen Dosen an der Maus ergaben sich Unterschiede, und zwar im
Sinne einer besseren allgemeinen Verträglichkeit der neuen Verbindung.
50% LD Maus mg/kg per os
Neue Verbindung 250,0
Neue Verbindung 250,0
5-Phenyl-S-äthyl-barbitursäure + 1-Phenyl-2-aminopropan
171,0
5-Phenyl-5-äthyl-barbitursäure + l-Phenyl-2-methylaminopropan
172,0
Im antagonistischen Versuch liegen die 50%igen werden von der neuen Verbindung weitaus besser
Schutzdosen gegen den durch Pentamethylentetrazol 50 antagonistisch beeinflußt als von den beiden Vererzeugten
Krampf bei allen drei Präparaten etwa in der gleichssubstanzen.
gleichen Größenordnung. Tödliche Dosen von Nikotin
gleichen Größenordnung. Tödliche Dosen von Nikotin
109 757/564
Tabelle 2
50°/0ige Schutzdosen mg/kg per os
50°/0ige Schutzdosen mg/kg per os
Substanz
50%ige Schutzdosis
gegen intravenöse
Applikation von 40,0mg/kg
Pentamethylentetrazol;
Versuchstier Maus
50 °/oige Schutzdosis
gegen intravenöse
Applikation von 1,0 mg/kg
Nikotin;
Versuchstier Maus
Versuchstier Maus
Neue Verbindung
5-Phenyl-5-äthyl-barbitursäure + l-Phenyl-2-aminopropan
5-Phenyl-5-äthyl-barbitursäure + l-Phenyl-2-methylaminopropan
26,5
33,7
30,0
33,7
30,0
13,0
25,0
25,0
25,0
25,0
Trotz einer gewissen Überlegenheit im Elektroschocktest müssen die beiden Vergleichspräparate
als der neuen Verbindung unterlegen bezeichnet werden, da sich bereits innerhalb der Schutzdosen bei
der Kombination von 5-Phenyl-5-äthyl-barbitursäure mit l-Phenyl-2-aminopropan und 5-Phenyl-5-äthylbarbitursäure
mit l-Phenyl-2-methylaminopropan Erregungssymptome störend bemerkbar machen, wie
die Ergebnisse im Lichtschrankenversuch mit Messung der Motilität ergaben.
Wie aus der Tabelle 3 ersichtlich ist, treten im therapeutischen Bereich bei der neuen Verbindung
keine Erregungssymptome auf. Erst mit hohen Dosen zeigen die Tiere eine gesteigerte Motilität. Im therapeutischen
Bereich bietet demnach die neue Verbindung den Vorteil, daß sich weder schlafmachende
Effekte der 5-Phenyl-5-äthyl-barbitursäure noch erregende des 1 - Cyclohexyl - 2 - methylaminopropans
störend bemerkbar machen. Dazu kommt ein verstärkter krampfhemmender Effekt, der über den einer
alleinigen VerabreichungvonS-Phenyl-S-äthyl-barbitursäure
hinausgeht.
Tabelle 3
Lichtschrankenversuch Maus: Zunahme der Motilität in % Norm
Lichtschrankenversuch Maus: Zunahme der Motilität in % Norm
Substanz
1,0
2,0
Dosis mg/kg per os:
5,0 I 10,0 20,0
5,0 I 10,0 20,0
40,0
80,0
Neue Verbindung
5-Phenyl-5-äthyl-barbitursäure -f- 1-Phenyl-2-aminopropan
5-Phenyl-5-äthyl-barbitursäure + 1-Phenyl-2-methylaminopropan
— 20,0 + 19,0 — 10,0
+ 22,0
+ 22,0
+136,0
+ 121,0
+ 121,0
- 7,0
+129,0
+176,0
+129,0
+176,0
+ 3,5
+158,0
+ 157,0
+158,0
+ 157,0
+ 65,0
+182,0
+ 168,0
+182,0
+ 168,0
+ 121,0
Dosierungen in der Humantherapie:
Bevorzugte Einzeldosis: 100 bis 150mg bis zu
3mal täglich.
Minimale Einzeldosis: 50 mg. Maximale Einzeldosis: 250 mg. Tagesdosis: 50 bis 800 mg.
Darreichungsformen: alle Konfektionierungsformen.
Darreichungsformen: alle Konfektionierungsformen.
Die Herstellung der neuen Verbindung kann entweder durch Umsetzung von 5-Phenyl-5-äthyl-barbitursäure
mit der l-Cyclohexyl-2-methylaminopropan-
-Base in Gegenwart oder Abwesenheit eines geeigneten Lösungsmittels erfolgen, oder durch Umsetzung des
Natriumsalzes der 5-Phenyl-5-äthyl-barbitursäure mit einem geeigneten Salz des l-Cyclohexyl-2-methylaminopropans,
z. B. dem Hydrochlorid, in einem geeigneten Lösungsmittel. Die Verbindung zeigt einen
charakteristischen Schmelzpunkt, ist unzersetzt aus geeigneten organischen Lösungsmitteln oder Wasser
kristallisierbar und besitzt gegenüber der freien 5-Phenyl-5-äthyl-barbitursäure eine erheblich verbesserte
Löslichkeit im Wasser.
Man löst 29 g 5-Phenyl-5-äthyl-barbitursäure in 125 ml Essigester in der Wärme, gibt 20 g 1-Cyclohexyl-2-metb.ylaminopropan
unter Rühren hinzu und läßt die Lösung erkalten. Hierbei kristallisiert das l-Cyclohexyl-2-methylaminopropan-Salz der 5-Phenyl-5-äthyl-barbitursäure
in feinen Nadeln aus. Ausbeute praktisch quantitativ. F. = 130 bis 1330C.
Man kocht unter Rückfluß in einem Gemisch von 125 ml Essigester und 125 ml Alkohol 25,4 g Natriumsalz
der 5-Phenyl-5-äthyl-barbitursäure und 19,1 g 1 - Cyclohexyl-2-methylaminopropan-hydrochlorid.
Nach einer halben Stunde wird vom Kochsalz heiß filtriert und die Lösung auf etwa die Hälfte eingeengt.
Nach dem Abkühlen kristallisieren 42,5 g 1-Cyclohexyl-2-methylaminopropan-Salz
der 5-Phenyl-5-äthylbarbitursäure aus. F. = 130 bis 133 0C.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH:Verfahren zur Herstellung eines Salzes der 5-Phenyl-5-äthyl-barbitursäure, dadurch gekenn-5 6zeichnet, daß man 5-Phenyl-5-äthyl-barbitursäure dem Lösungsmittel die salzartige Verbindungmit l-CyclohexyW-methylaminopropan umsetzt isoliert.oder Metallsalze der 5-Phenyl-5-äthyl-barbitur-säure mit Salzen des l-Cyclohexyl-^-methylamino- In Betracht gezogene Druckschriften:propans in geeigneten organischen Lösungsmitteln 5 Deutsche Patentschrift Nr. 825 265;oder Wasser zur Umsetzung bringt und aus »Chemical abstracts«, Bd. 52 (1958), Sp. 18 840 g.© 109 757/568 12.61
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1961
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- 1961-03-28 GB GB1140461A patent/GB913359A/en not_active Expired
- 1961-04-13 BE BE602549A patent/BE602549A/fr unknown
Also Published As
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