DE112018005729B4 - Monomerzusammensetzungen mit antimikrobieller funktionalität - Google Patents

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Abstract

Monomer, aufweisend:eine einzelne Ionen-Einheit, die ein Stickstoff-Kation aufweist, das entlang eines Molekülgerüsts verteilt ist, und eine hydrophobe funktionelle Gruppe, die kovalent an das Molekülgerüst gebunden ist, wobei die einzelne Ionen-Einheit antimikrobielle Funktionalität aufweist, wobei das Monomer durch eine chemische Struktur gekennzeichnet ist, die aus der Gruppe ausgewählt ist bestehend aus:, undwobei „n“ eine ganze Zahl größer oder gleich eins und kleiner oder gleich tausend ist.

Description

  • HINTERGRUND
  • Die vorliegende Offenbarung betrifft ein oder mehrere Monomere mit antimikrobiellen Funktionalitäten, insbesondere ein oder mehrere Monomere, die ein oder mehrere Kationen und/oder hydrophobe funktionelle Gruppen aufweisen.
  • Die US 2007 / 106 061 A1 offenbart ein Verfahren zur Herstellung eines trockenen wasserlöslichen Polymers. Ionen-Polymere oder polymere quartäre Ammoniumverbindungen, d.h. kationische Polymere, die quartäre Stickstoffe im Polymergerüst enthalten, können zur Kontrolle oder Verhinderung von biologischem Bewuchs, einschließlich Biofilm- und Schleimbildung, in wässrigen Systemen verwendet werden. Ionen-Polymere, die spezifische sich wiederholende Einheiten von enthalten, können auch mit primären, sekundären oder anderen polyfunktionellen Aminen vernetzt werden. Ionen-Polymere können entweder über das quaternäre Stickstoffatom oder über eine andere funktionelle Gruppe, die an das Polymergerüst oder an eine Seitenkette gebunden ist, vernetzt werden. Die Ionen-Polymere, die die spezifischen sich wiederholenden Einheiten enthalten, können auch gekappt sein, d. h. sie können eine spezifische Endgruppe aufweisen. Zum Beispiel kann eine berechnete Menge eines monofunktionellen tertiären Amins oder eines monofunktionellen substituierten oder unsubstituierten Alkylhalogenids mit einem Ionen-Polymer umgesetzt werden, um ein gekapptes Ionen-Polymer zu erhalten. Ionen-Polymere können an einem oder beiden Enden gekappt sein.
  • Die JP 2004 - 224 734 A offenbart ein antibakterielles Mittel, das eine quaternäre Ammoniumsalzverbindung umfasst, die die folgenden Gruppen enthält: ein 4-20C Alkyl; ein hydroxyfunktionelles 1-4C Alkyl; ein 1-4C Alkyl oder hydroxyfunktionelles 1-4C Alkyl; ein 6-20C Alkyl; ein 1-4C Alkyl und/oder ein hydroxyfunktionelles 1-4C Alkyl; und eine anorganische oder organische anionische Gruppe. Ein Verfahren zur Herstellung der Verbindung ist ebenfalls vorgesehen. Desinfektionsmittel, Konservierungsmittel oder Antimykotika, die jeweils die Verbindung enthalten, werden ebenfalls bereitgestellt.
  • Die wissenschaftliche Veröffentlichung „Synthesis, Antimicrobial and Antifungal Activity of Double Quaternary Ammonium Salts of Biphenyls“ on V. K. Ol'khovik et al., erschienen in Russian Journal of General Chemistry, 2013, Bd. 83, Nr. 2, S. 329 - 335 offenbart Synthesemethoden für 2-, 2,2'- und 3-substituierte 4,4'-Bis(chlormethyl)biphenyle. Ihre Quaternisierung mit verschiedenen Aminen führte zu einer Reihe neuer doppelter quaternärer Ammoniumsalze, die den Biphenylteil enthalten. Die meisten der erhaltenen Verbindungen haben eine antimykotische und antibakterielle Aktivität gegen Gram-positive Bakterien.
  • KURZDARSTELLUNG
  • Die der Erfindung zugrundeliegenden Aufgaben werden jeweils mit den Merkmalen der unabhängigen Patentansprüche gelöst. Ausführungsformen der Erfindung sind Gegenstand der abhängigen Patentansprüche.
  • Nachstehend wird eine Kurzdarstellung gegeben, um grundlegendes Verständnis einer oder mehrerer Ausführungsformen der Erfindung zu ermöglichen. Diese Kurzdarstellung ist nicht zum Identifizieren von zentralen oder entscheidenden Elementen oder zum Abgrenzen eines Umfangs der bestimmten Ausführungsformen oder eines Umfangs der Ansprüche gedacht. Ihr einziger Zweck ist die Darstellung von Konzepten in einer vereinfachten Form als Einleitung der ausführlicheren Beschreibung, die später gegeben wird. Bei einer oder mehreren hierin beschriebenen Ausführungsformen werden Verfahren und/oder Zusammensetzungen in Bezug auf lonene mit antimikrobieller Funktionalität beschrieben.
  • Bei einer Ausführungsform wird ein Monomer bereitgestellt. Das Monomer kann eine einzelne Ionen-Einheit aufweisen. Die einzelne Ionen-Einheit kann ein Kation aufweisen, das entlang eines Molekülgerüsts verteilt ist. Ferner kann eine hydrophobe funktionelle Gruppe kovalent an das Molekülgerüst gebunden sein und die einzelne Ionen-Einheit kann antimikrobielle Funktionalität aufweisen.
  • Bei einem Beispiel wird ein Monomer bereitgestellt. Das Monomer kann eine einzelne Ionen-Einheit aufweisen. Die einzelne Ionen-Einheit kann ein Kation aufweisen, das entlang eines abbaubaren Molekülgerüsts verteilt ist, das eine Terephthalamidstruktur aufweisen kann. Ferner kann die einzelne Ionen-Einheit antimikrobielle Funktionalität aufweisen.
  • Bei einer weiteren Ausführungsform wird ein Verfahren bereitgestellt. Das Verfahren kann Lösen eines Aminmonomers und eines Elektrophils in einem Lösungsmittel aufweisen. Das Elektrophil kann ein Alkylhalogenid sein. Ferner kann das Verfahren Bilden eines Monomers aus dem Aminmonomer und dem Elektrophil aufweisen. Das Monomer kann eine einzelne Ionen-Einheit aufweisen. Die einzelne Ionen-Einheit kann ein Kation aufweisen, das entlang eines Molekülgerüsts verteilt ist, und die einzelne Ionen-Einheit kann antimikrobielle Funktionalität aufweisen.
  • Bei einem weiteren Beispiel wird ein Verfahren bereitgestellt. Das Verfahren kann Lösen eines Aminmonomers und eines Elektrophils in einem Lösungsmittel aufweisen. Das Aminmonomer kann ein abbaubares Molekülgerüst aufweisen, das eine Terephthalamidstruktur aufweisen kann. Ferner kann das Verfahren Bilden eines Monomers aus dem Aminmonomer und dem Elektrophil aufweisen. Das Monomer kann eine einzelne Ionen-Einheit aufweisen. Die einzelne Ionen-Einheit kann ein Kation aufweisen, das entlang eines abbaubaren Molekülgerüsts verteilt ist, und kann antimikrobielle Funktionalität aufweisen.
  • Bei einem weiteren Beispiel wird ein Verfahren bereitgestellt. Das Verfahren kann Inkontaktbringen eines Pathogens mit einem Monomer aufweisen. Das Monomer kann eine einzelne Ionen-Einheit aufweisen, die ein Kation aufweisen kann, das entlang eines Molekülgerüsts verteilt ist. Ferner kann eine hydrophobe funktionelle Gruppe kovalent an das Molekülgerüst gebunden sein. Ferner kann die einzelne Ionen-Einheit antimikrobielle Funktionalität aufweisen. Ferner kann das Inkontaktbringen eine Membran des Pathogens elektrostatisch aufbrechen.
  • Figurenliste
    • 1A zeigt eine Darstellung einer beispielhaften nichtbeschränkenden Ionen-Einheit.
    • 1B zeigt eine Darstellung eines beispielhaften nichtbeschränkenden Lyseverfahrens, das von einer oder mehreren Ionen-Einheiten durchgeführt werden kann.
    • 2 zeigt ein Flussdiagramm eines beispielhaften nichtbeschränkenden Verfahrens, das die Herstellung einer oder mehrerer Ionen-Zusammensetzungen ermöglichen kann.
    • 3 zeigt eine Darstellung von beispielhaften nichtbeschränkenden Verbindungsherstellungsschemen, die die Herstellung einer oder mehrerer Ionen-Zusammensetzungen ermöglichen können.
    • 4 zeigt eine Darstellung von beispielhaften nichtbeschränkenden Ionen-Zusammensetzungen.
    • 5 zeigt eine weitere Darstellung von beispielhaften nichtbeschränkenden Ionen-Zusammensetzungen.
    • 6 zeigt eine Darstellung einer beispielhaften nichtbeschränkenden chemischen Formel, die ein oder mehrere Ionen-Einheiten kennzeichnen kann.
    • 7 zeigt ein Flussdiagramm eines beispielhaften nichtbeschränkenden Verfahrens, das die Herstellung einer oder mehrerer Ionen-Einheiten ermöglichen kann.
    • 8 zeigt eine Darstellung von beispielhaften nichtbeschränkenden Verbindungsherstellungsschemen, die die Herstellung einer oder mehrerer Ionen-Zusammensetzungen ermöglichen können.
    • 9 zeigt eine Darstellung von beispielhaften nichtbeschränkenden Verbindungsherstellungsschemen, die die Herstellung einer oder mehrerer Ionen-Zusammensetzungen ermöglichen können.
    • 10 zeigt eine Darstellung einer beispielhaften nichtbeschränkenden Tabelle, die die antimikrobielle Funktionalität verschiedener Ionen-Zusammensetzungen darstellen kann.
    • 11 zeigt eine weitere Darstellung einer beispielhaften nichtbeschränkenden Tabelle, die die antimikrobielle Funktionalität verschiedener Ionen-Zusammensetzungen darstellen kann.
    • 12 zeigt eine weitere Darstellung einer beispielhaften nichtbeschränkenden Tabelle, die die antimikrobielle Funktionalität verschiedener Ionen-Zusammensetzungen darstellen kann.
    • 13A zeigt eine Darstellung eines beispielhaften nichtbeschränkenden Schaubilds, das die Hämolyseaktivität verschiedener Ionen-Zusammensetzungen darstellen kann.
    • 13B zeigt eine weitere Darstellung eines beispielhaften nichtbeschränkenden Schaubilds, das die Hämolyseaktivität verschiedener Ionen-Zusammensetzungen darstellen kann.
    • 14 zeigt eine weitere Darstellung eines beispielhaften nichtbeschränkenden Schaubilds, das die Hämolyseaktivität verschiedener Ionen-Zusammensetzungen darstellen kann.
    • 15 zeigt ein Flussdiagramm eines beispielhaften nichtbeschränkenden Verfahrens, das das Töten eines Pathogens mit einer oder mehreren Ionen-Einheiten ermöglichen kann.
  • AUSFÜHRLICHE BESCHREIBUNG
  • Die nachstehende ausführliche Beschreibung ist lediglich veranschaulichend und ist nicht zum Beschränken von Ausführungsformen und/oder der Anwendung oder von Verwendungen von Ausführungsformen vorgesehen. Ferner ist keine Bindung durch ausgedrückte oder implizierte Informationen, die in den vorstehenden Abschnitten von Hintergrund und Kurzdarstellung oder in dem Abschnitt der ausführlichen Beschreibung gegeben werden, vorgesehen.
  • Es werden nun eine oder mehrere Ausführungsformen und Beispiele mit Bezug auf die Zeichnungen beschrieben, in denen durchgehend gleiche Bezugszahlen zum Bezeichnen gleicher Elemente verwendet werden. In der nachstehenden Beschreibung werden zu Zwecken der Erläuterung zahlreiche spezifische Einzelheiten beschrieben, um ein tieferes Verständnis der einen oder mehreren Ausführungsformen und Beispiele zu ermöglichen. Es liegt aber auf der Hand, dass in verschiedenen Fällen die eine oder mehreren Ausführungsformen und Beispiele ohne diese spezifischen Einzelheiten ausgeführt werden können.
  • Die Entdeckung und Weiterentwicklung von Antibiotika war eine der krönenden Errungenschaften des 20. Jahrhunderts, die das Gesundheitswesen revolutionierte. Beispielsweise können Antibiotika wie Penicillin, Ciprofloxacin und Doxycyclin durch Anzielen und Zerstören eines spezifischen prokaryotischen Metabolismus Mikrobenselektivität erzielen und zugleich für eukatyotische Zellen ungefährlich bleiben, um eine hohe Selektivität zu bieten. In geeigneter Dosierung können sie eine Infektion beseitigen. Leider führt diese therapeutische Spezifität von Antibiotika auch zu ihrer Unwirksamkeit, da eine Unterdosierung (unvollständiges Abtöten) geringfügige Mutationsveränderungen zulässt, die die Wirkung des Antibiotikums abschwächen und zu der Entwicklung von Resistenz führen. In der Folge sind nosokomiale Infektionen, die von arzneimittelresistenten Mikroben verursacht werden, wie z.B. von methicillinresistentem Staphylococcus aureus (MRSA), mehrfach arzneimittelresistentem Pseudomonas aeruginosa und vancomycinresistenten Enterococci (VRE), verbreiteter geworden. Eine zusätzliche Komplikation ist die weit verbreitete Verwendung von antimikrobiellen Mitteln in Körperpflegeprodukten, Desinfektionsmitteln und Krankenhausreinigungsmitteln usw., einschließlich Anilid, Bisphenole, Biguanide und quaternäre Ammoniumverbindungen, wobei ein Hauptproblem bei der Entwicklung von Kreuz- und Coresistenz mit klinisch verwendeten Antibiotika liegt, insbesondere in einer Krankenhausumgebung. Ein weiterer ungünstiger Umstand mit, beispielsweise, Triclosan, sind seine kumulativen und anhaltenden Wirkungen in der Haut. Ferner sind mit zahlreichen nosokomialen Infektionen und mit Implantatversagen Biofilme in Verbindung gebracht worden, die Beseitigung von Biofilmen ist aber ein bis heute ungelöstes Problem. Da Antibiotika den extrazellulären Polymerstoff, der Bakterien in dem Biofilm verkapselt, nicht durchdringen können, gibt es weitere Komplikationen, die zu der Entwicklung von Arzneimittelresistenz führen.
  • Polymere, die eine kationische Ladung aufweisen, können zu elektrostatischem Aufbrechen der Bakterienmembranwechselwirkung führen. Ferner können kationische Polymere leicht amphiphil gemacht werden, indem hydrophobe Bereiche angefügt werden, die sowohl Membrananlagerung als auch -integration/lyse ermöglichen. Es wurde gezeigt, dass das amphiphile Gleichgewicht nicht nur bei den antimikrobiellen Eigenschaften eine wichtige Rolle spielt, sondern auch bei der hämolytischen Aktivität. Viele dieser antimikrobiellen Polymere zeigen eine vergleichsweise geringe Selektivität, wie sie durch die relative Toxizität für Säugerzellen oder Hämolyse im Vergleich zu Pathogenen definiert ist.
  • Wie hierin verwendet, kann der Begriff „Ionen“ eine Polymereinheit, eine Copolymereinheit und/oder eine Monomereinheit bezeichnen, die ein Stickstoff-Kation und/oder ein Phosphor-Kation aufweisen kann, das entlang eines Molekülgerüsts verteilt und/oder darin angeordnet ist, um eine positive Ladung bereitzustellen. Zu beispielhaften Stickstoff-Kationen gehören, sind aber nicht darauf beschränkt: quaternäre Ammonium-Kationen, protonierte sekundäre Amin-Kationen, protonierte tertiäre Amin-Kationen und/oder Imidazolium-Kationen. Zu beispielhaften Phosphor-Kationen gehören, sind aber nicht darauf beschränkt: quaternäre Phosphonium-Kationen, protonierte sekundäre Phosphin-Kationen und protonierte tertiäre Phosphin-Kationen. Wie hierin verwendet, kann der Begriff „Molekülgerüst“ eine zentrale Kette von kovalent gebundenen Atomen bezeichnen, die die Primärstruktur eines Moleküls bilden. Bei verschiedenen hierin beschriebenen Implementierungen können durch Binden einer oder mehrerer funktioneller Gruppen an ein Molekülgerüst Seitenketten gebildet werden. Wie hierin verwendet, kann der Begriff „Polyionen“ ein Polymer bezeichnen, das eine Vielzahl von lonenen aufweisen kann. Beispielsweise kann ein Polyionen ein Wiederholungs-Ionen aufweisen.
  • 1A zeigt eine Darstellung einer beispielhaften nichtbeschränkenden Ionen-Einheit 100. Die Ionen-Einheit 100 kann ein Molekülgerüst 102, ein oder mehrere Kationen 104 und/oder eine oder mehrere hydrophobe funktionelle Gruppen 106 aufweisen. Bei verschiedenen Implementierungen kann ein hierin beschriebenes Ionen und/oder Polyionen die Ionen-Einheit 100 aufweisen. Beispielsweise kann ein hierin beschriebenes Polyionen eine Vielzahl von miteinander verbundenen lonenen aufweisen, wobei die verbundenen lonene eine durch die Ionen-Einheit 100 veranschaulichte Zusammensetzung aufweisen können.
  • Das Molekülgerüst 102 kann eine Vielzahl von kovalent gebundenen Atomen aufweisen (in 1A und 1B als Kreise dargestellt). Die Atome können in jeder gewünschten Anordnung verbunden sein, einschließlich, aber nicht darauf beschränkt: Kettenanordnungen, Ringanordnungen und/oder eine Kombination davon. Das Molekülgerüst 102 kann eine oder mehrere chemische Strukturen aufweisen, einschließlich, aber nicht darauf beschränkt: Alkylstrukturen, Arylstrukturen, Alkenylstrukturen, Aldehydstrukturen, Esterstrukturen, Carboxystrukturen, Carbonylstrukturen, Aminstrukturen, Amidstrukturen, Phosphidstrukturen, Phosphinstrukturen, eine Kombination davon und/oder dergleichen. Dem Fachmann wird klar sein, dass die Zahl von Atomen, die das Molekülgerüst aufweisen kann, abhängig von der gewünschten Funktion der Ionen-Einheit 100 variieren kann. Beispielsweise sind zwar in 1A neunzehn Atome dargestellt, es wird aber auch ein Molekülgerüst 102 in Betracht gezogen, das dutzende, hunderte und/oder tausende Atome aufweisen kann.
  • Innerhalb des Molekülgerüsts 102 sind ein oder mehrere Kationen 104 angeordnet. Wie oben beschrieben, kann das eine oder können die mehreren Kationen 104 Stickstoff-Kationen und/oder Phosphor-Kationen aufweisen. Die Kationen 104 können entlang des Molekülgerüsts 102 verteilt sein, wobei sie kovalent an andere Atome des Molekülgerüsts 102 gebunden sind. Bei verschiedenen Implementierungen kann das eine oder können die mehreren Kationen 104 wenigstens einen Teil des Molekülgerüsts 102 bilden. Dem Fachmann wird klar sein, dass die Zahl von Kationen 104, die die Ionen-Einheit 100 aufweisen kann, abhängig von der gewünschten Funktion der Ionen-Einheit 100 variieren kann. Beispielsweise sind zwar in 1A zwei Kationen 104 dargestellt, es wird aber auch eine Ionen-Einheit 100 in Betracht gezogen, die dutzende, hunderte und/oder tausende Kationen 104 aufweisen kann. Ferner zeigt zwar 1A eine Vielzahl von Kationen 104, die gleichmäßig beabstandet sind, es werden aber auch andere Konfigurationen in Betracht gezogen, bei denen die Kationen 104 nicht gleichmäßig beabstandet sind. Ferner kann das eine oder können die mehreren Kationen 104 an entsprechenden Enden des Molekülgerüsts 102 und/oder an mittleren Teilen des Molekülgerüsts 102 zwischen zwei oder mehr Enden des Molekülgerüsts 102 angeordnet sein. Das eine oder die mehreren Kationen 104 können einer oder mehreren Stellen der Ionen-Einheit 100 eine positive Ladung verleihen.
  • Die eine oder mehreren hydrophoben funktionellen Gruppen 106 können an das Molekülgerüst 102 gebunden sein, um eine Seitenkette zu bilden. Die eine oder mehreren hydrophoben funktionellen Gruppen 106 können über Bindung mit einem Kation 104 an das Molekülgerüst 102 gebunden sein. Ferner können eine oder mehrere hydrophobe funktionelle Gruppen 106 an ein elektrisch neutrales Atom des Molekülgerüsts 102 gebunden sein. Die Ionen-Einheit 100 kann eine oder mehrere hydrophobe funktionelle Gruppen 106 aufweisen, die gebunden sind an: ein oder mehrere Enden des Molekülgerüsts 102, alle Enden des Molekülgerüsts 102, einen mittleren Teil (z.B. einen Teil zwischen zwei Enden) des Molekülgerüsts 102 und/oder eine Kombination davon.
  • In 1A wird eine Biphenylgruppe als die hydrophobe funktionelle Gruppe 106 dargestellt, es werden aber auch andere funktionelle Gruppen, die hydrophob sind, in Betracht gezogen. Zu beispielhaften hydrophoben funktionellen Gruppen 106 können gehören, ohne darauf beschränkt zu sein: Alkylstrukturen, Arylstrukturen, Alkenylstrukturen, Esterstrukturen, Carboxystrukturen, Carbonylstrukturen, Carbonatstrukturen, Alkoholstrukturen, eine Kombination davon und/oder dergleichen. Bei verschiedenen Implementierungen kann die eine oder können die mehreren hydrophoben funktionellen Gruppen 106 die gleiche Struktur aufweisen. Bei anderen Implementierungen können eine oder mehrere der hydrophoben funktionellen Gruppen 106 eine erste Struktur aufweisen und eine oder mehrere andere hydrophobe funktionelle Gruppen 106 können eine andere Struktur aufweisen.
  • 1B zeigt eine Darstellung eines beispielhaften nichtbeschränkenden Lyseverfahrens 108, das von der Ionen-Einheit 100 durchgeführt werden kann. Auf eine repetitive Beschreibung ähnlicher Elemente, die bei anderen hierin beschriebenen Ausführungsformen oder Beispielen eingesetzt werden, wird der Kürze halber verzichtet. Das Lyseverfahren 108 kann mehrere Stufen aufweisen, die kollektiv einen Angriffsmechanismus darstellen können, der von der Ionen-Einheit 100 gegen eine Pathogenzelle durchgeführt werden kann. Zu beispielhaften Pathogenen können gehören, ohne darauf beschränkt zu sein: Gram-positive Bakterienzellen, Gram-negative Bakterienzellen, Pilzzellen und/oder Hefezellen.
  • Die Ziel-Pathogenzelle kann eine Membran aufweisen, die eine Phospholipid-Doppelschicht 110 aufweist. Bei verschiedenen Implementierungen kann die Membran eine extrazelluläre Matrix sein. Die Phospholipid-Doppelschicht 110 kann eine Vielzahl von Membranmolekülen 112 aufweisen, die kovalent aneinander gebunden sind, und die Membranmoleküle 112 können einen hydrophilen Kopf 114 und einen oder mehrere hydrophobe Schwänze 116 aufweisen. Ferner kann eines oder mehrere aus der Vielzahl von Membranmolekülen 112 negativ geladen sein (wie in 1B durch ein Symbol „-“ dargestellt).
  • Bei 118 kann eine elektrostatische Wechselwirkung zwischen den positiv geladenen Kationen 104 der Ionen-Einheit 100 und dem einen oder den mehreren negativ geladenen Membranmolekülen 112 stattfinden. Beispielsweise kann die negative Ladung eines oder mehrerer Membranmoleküle 112 die Ionen-Einheit 100 in Richtung zu der Membran (z.B. der Phospholipid-Doppelschicht 110) anziehen. Ferner kann die elektrostatische Wechselwirkung die Integrität der Membran (z.B. der Phospholipid-Doppelschicht 110) elektrostatisch aufbrechen. Sobald die Ionen-Einheit 100 zu der Membran (z.B. der Phospholipid-Doppelschicht 110) hingezogen worden ist, kann bei 120 eine hydrophobe Membranintegration erfolgen. Beispielsweise können bei 120 eine oder mehrere hydrophobe funktionelle Gruppen 106 der Ionen-Einheit 100 beginnen, sich in die Phospholipid-Doppelschicht 110 zu integrieren. Während die positiv geladenen Teile der Ionen-Einheit 100 angezogen werden und ein oder mehrere negativ geladene Membranmoleküle 112 (z.B. einen oder mehrere hydrophile Köpfe 114) elektrostatisch abtrennen, können sich die einen oder mehreren hydrophoben funktionellen Gruppen 106 selbst zwischen die hydrophilen Köpfe 114 einführen, um in einen hydrophoben Bereich einzutreten, der von der Vielzahl von hydrophoben Schwänzen 116 erzeugt wird.
  • Als Folge der bei 118 und/oder 120 ablaufenden Mechanismen kann eine Destabilisierung der Membran (z.B. der Phospholipid-Doppelschicht 110) bei 122 erfolgen. Beispielsweise kann die eine oder können die mehreren hydrophoben funktionellen Gruppen 106 dazu dienen, ein oder mehrere negativ geladene Membranmoleküle 112 von benachbarten Membranmolekülen 112 abzutrennen, und die positiv geladene Ionen-Einheit 100 kann das abgetrennte Membransegment (das z.B. ein oder mehrere negativ geladene Membranmoleküle 112 und/oder ein oder mehrere neutrale Membranmoleküle 112, die eine Schicht der Phospholipid-Doppelschicht 110 bilden, aufweisen kann) von benachbarten Segmenten der Membran (z.B. benachbarten Segmenten der Phospholipid-Doppelschicht 110) weg bewegen. Wenn abgetrennte Segmente der Membran (z.B. der Phospholipid-Doppelschicht 110) weggezogen werden, können sie sich bei 124 völlig von anderen Membranmolekülen 112 ablösen, um Lücken in der Membran (z.B. der Phospholipid-Doppelschicht 110) zu bilden. Die gebildeten Lücken können zur Lyse der betreffenden Pathogenzelle beitragen. Bei verschiedenen Implementierungen kann gleichzeitig eine Vielzahl von Ionen-Einheiten 100 den Lysevorgang 108 an einer Zelle durchführen. Ferner müssen die Ionen-Einheiten 100, die an einem Lysevorgang 108 teilnehmen, nicht die gleichen Stufen des Angriffsmechanismus zur gleichen Zeit durchführen.
  • 2 zeigt ein Flussdiagramm eines beispielhaften nichtbeschränkenden Verfahrens 200, das die Erzeugung einer oder mehrerer Ionen-Einheiten 100 (die z.B. durch 1A und/oder 1B gekennzeichnet sein können) ermöglichen kann. Auf eine repetitive Beschreibung ähnlicher Elemente, die bei anderen hierin beschriebenen Ausführungsformen oder Beispielen eingesetzt werden, wird der Kürze halber verzichtet. Das Verfahren 200 kann mit im Handel erhältlichen Aminmonomeren und/oder im Handel erhältlichen Elektrophilen durchgeführt werden, um eine oder mehrere Ionen-Einheiten 100 zu erzeugen. Die durch das Verfahren 200 gebildeten Ionen-Einheiten 100 können ein oder mehrere Monomere aufweisen.
  • Bei 202 kann das Verfahren 200 das Lösen eines oder mehrerer Aminmonomere und eines oder mehrerer Elektrophile in einem Lösungsmittel aufweisen. Das eine oder die mehreren Aminmonomere können eine oder mehrere Aminogruppen aufweisen. Zu beispielhaften Aminogruppen, die das eine oder die mehreren Aminmonomere aufweisen können, können gehören, ohne darauf beschränkt zu sein: primäre Aminogruppen, sekundäre Aminogruppen, tertiäre Aminogruppen, heterocyclische Gruppen (z.B. Imidazolgruppen und/oder Pyridingruppen), eine Kombination davon und/oder dergleichen. Beispielsweise kann das eine oder können die mehreren Aminmonomere eine tertiäre Aminogruppe aufweisen. Wenn das eine oder die mehreren Aminmonomere eine Vielzahl von Aminogruppen aufweisen, kann ferner eine erste Aminogruppe des entsprechenden Aminmonomers die gleiche Struktur wie oder eine andere Struktur als eine zweite Aminogruppe des entsprechenden Aminmonomers aufweisen. Beispielsweise kann das eine oder können die mehreren Aminmonomere zwei oder mehr tertiäre Aminogruppen aufweisen. Ferner kann das eine oder können die mehreren Aminmonomere Alkyl- und/oder Arylstrukturen aufweisen. Ferner kann das eine oder können die mehreren Aminmonomere eine oder mehrere funktionelle Gruppen (z.B. Hydroxygruppen) aufweisen. Zu beispielhaften Aminmonomeren können gehören, ohne darauf beschränkt zu sein: 1-Butylimidazol; N-Methyldiethanolamin; Bis[2-(N,N-dimethylamino)ethyl]ether; N,N,N',N'-Tetramethyl-p-phenylendiamin; N,N-Dimethylbenzylamin; Diethanolaminderivatverbindungen; eine Kombination davon; und/oder dergleichen.
  • Das eine oder die mehreren Elektrophile kann/können Alkylhalogenide (z.B. Dialkylhalogenide) aufweisen. Beispielsweise kann das eine oder können die mehreren Elektrophile Bromid und/oder Chlorid aufweisen. Zu beispielhaften Elektrophilen können gehören, ohne darauf beschränkt zu sein: p-Xylylendichlorid, 4,4'-Bis(chlormethyl)biphenyl; 1,4-Bis(brommethyl)benzol; 4,4'-Bis(brommethyl)biphenyl; 1,4-Bis(iodmethyl)benzol; 1,6-Dibromhexan; 1,8-Dibromoctan; 1,12-Dibromdodecan; 1,6-Dichlorhexan; 1,8-Dichloroctan; Benzylbromid; 3-Chlor-1-propanol; 1-Bromhexan; 2-(2-Chlorethoxy)ethanol; 3-Chlor-1,2-propandiol; 1-Bromoctan; 1-Bromdodecan; Benzylchlorid; eine Kombination davon; und/oder dergleichen.
  • Das Lösungsmittel kann ein organisches Lösungsmittel sein. Ferner kann das Lösungsmittel ein protisches und/oder aprotisches Lösungsmittel und/oder ein Alkohol sein. Zu beispielhaften Lösungsmitteln können gehören, ohne darauf beschränkt zu sein: Dimethylformamid (DMF), Methanol, Tetrahydrofuran (THF), Dichlormethan (DCM), eine Kombination davon und/oder dergleichen. Zur Erleichterung des Lösens kann das Verfahren 200 ferner das Rühren eines oder mehrerer Aminmonomere, des einen oder der mehreren Elektrophile und/oder des Lösungsmittels bei einer Temperatur von höher als oder gleich 15 Grad Celsius (°C) und kleiner als oder gleich 150 °C über einen Zeitraum von größer als oder gleich 8 Stunden und kleiner als oder gleich 72 Stunden (z.B. größer als oder gleich 12 Stunden und kleiner als oder gleich 24 Stunden) aufweisen.
  • Bei 204 kann das Verfahren 200 das Bilden eines oder mehrerer Monomere aus dem einen oder den mehreren Aminmonomeren und/oder dem einen oder den mehreren Elektrophilen aufweisen, und jedes Monomer kann eine einzelne Ionen-Einheit 100 aufweisen. Das eine oder die mehreren Elektrophile können kovalent an eine oder mehrere Aminogruppen des einen oder der mehreren Aminmonomere gebunden sein. Beispielsweise kann das Bilden bei 204 das Unterwerfen einer oder mehrerer Aminogruppen des einen oder der mehreren Aminmonomere an eine Alkylierung und/oder Quaternisierung mit dem einen oder den mehreren Elektrophilen aufweisen, wobei die Alkylierung und/oder Quaternisierung die eine oder mehreren Aminogruppen ionisieren kann. Somit kann das Bilden bei 204 gleichzeitig eine Polymerbildungsreaktion (z.B. Bilden der Ionen-Einheit 100) und das Einrichten einer Ladung (z.B. Bilden eines Kations 104) aufweisen.
  • Die eine oder mehreren einzelnen Ionen-Einheiten 100, die das eine oder die mehreren Monomere aufweisen, können ein oder mehrere Kationen 104 (z.B. gebildet durch Ionisation einer oder mehrerer Aminogruppen bei 204) aufweisen, die entlang eines Molekülgerüsts 102 verteilt sind. Das eine oder die mehreren Kationen 104 kann protonierte sekundäre Amin-Kationen, protonierte tertiäre Amin-Kationen, quaternäre Ammonium-Kationen, Imidazolium-Kationen und/oder eine Kombination davon aufweisen. Ferner können die eine oder mehreren einzelnen Ionen-Einheiten 100, die das eine oder die mehreren Monomere aufweisen, eine oder mehrere hydrophobe funktionelle Gruppen 106 aufweisen, die kovalent an das Molekülgerüst 102 gebunden sind (z.B. über das eine oder die mehreren Kationen 104). Beispielsweise kann die eine oder können die mehreren hydrophoben funktionellen Gruppen 106 von dem einen oder den mehreren Elektrophilen abgeleitet und/oder durch die Alkylierung und/oder Quaternisierung bei 204 gebildet sein. Die eine oder mehreren einzelnen Ionen-Einheiten 100 und damit das eine oder die mehreren bei 204 gebildeten Monomere können antimikrobielle Funktionalität aufweisen.
  • 3 zeigt eine Darstellung von beispielhaften nichtbeschränkenden Verbindungsherstellungsschemen, die die Herstellung einer oder mehrerer Ionen-Zusammensetzungen (die z.B. durch 1A und 1B gekennzeichnet und/oder gemäß Verfahren 200 hergestellt sein können) ermöglichen können. Auf eine repetitive Beschreibung ähnlicher Elemente, die bei anderen hierin beschriebenen Ausführungsformen oder Beispielen eingesetzt werden, wird der Kürze halber verzichtet. Die in 3 gezeigten Verbindungsherstellungsschemen können mit im Handel erhältlichen Aminmonomeren und/oder im Handel erhältlichen Elektrophilen durchgeführt werden, um eine oder mehrere Ionen-Einheiten 100 zu erzeugen. Die gemäß den Verbindungsherstellungsschemen von 3 gebildeten erzeugten Ionen-Einheiten 100 können ein oder mehrere Monomere aufweisen. Ferner kann das „n“ in 3 eine ganze Zahl darstellen, die größer als oder gleich eins und kleiner als oder gleich eintausend ist (z.B. eine ganze Zahl, die größer als oder gleich eins und kleiner als oder gleich einhundert ist). Es werden ein oder mehrere bestimmte Aminmonomere und/oder Elektrophile dargestellt; es werden aber auch weitere Implementierungen der in 3 gezeigten Verbindungsherstellungsschemen in Betracht gezogen. Beispielsweise können die Hauptmechanismen der in 3 gezeigten Verbindungsherstellungsschemen auf jedes Aminmonomer und/oder Elektrophil, die den verschiedenen hierin beschriebenen Merkmalen entsprechen (z.B. gemäß 1A bis 1B und/oder Verfahren 200), angewendet werden.
  • Wie in 3 gezeigt, kann das Schema 300 das Bilden einer Ionen-Zusammensetzung (z.B. einer nicht beanspruchten ersten Ionen-Zusammensetzung 302) aus einem Dialkylhalogenid (z.B. 4,4'-Bis(chlormethyl)-1,1'-biphenyl) und einer Vielzahl von Aminmonomeren (z.B. erstes Aminmonomer 306) darstellen. Beispielsweise kann das Dialkylhalogenid (z.B. 4,4'-Bis(chlormethyl)-1,1'-biphenyl) mit der Vielzahl von Aminmonomeren (z.B. erstes Aminmonomer 306) in Lösungsmittel (z.B. DMF) gelöst werden. Das Dialkylhalogenid (z.B. 4,4'-Bis(chlormethyl)-1,1'-biphenyl), die Vielzahl von Aminmonomeren (z.B. erstes Aminmonomer 306) und das Lösungsmittel können bei einer Temperatur von höher als oder gleich 15 °C und kleiner als oder gleich 150 °C (z.B. Raumtemperatur („RT“)) für einen Zeitraum von größer als oder gleich 8 Stunden und kleiner als oder gleich 72 Stunden (z.B. größer als oder gleich 12 Stunden und kleiner als oder gleich 24 Stunden) gerührt werden.
  • Das Schema 300 kann die Vielzahl von Aminmonomeren (z.B. erste Aminmonomere 306) durch eine oder mehrere Aminogruppen (z.B. tertiäre Aminogruppen) der Vielzahl von Aminmonomeren (z.B. erste Aminmonomere 306) kovalent an das Elektrophil (z.B. 4,4'-Bis(chlormethyl)-1,1'-biphenyl) binden. Beispielsweise kann das Schema 300 eine Alkylierung der einen oder mehreren Aminogruppen (z.B. tertiäre Aminogruppen) mit dem Elektrophil (z.B. 4,4'-Bis(chlormethyl)-1,1'-biphenyl) aufweisen, um die Ionen-Zusammensetzung (z.B. nicht beanspruchte erste Ionen-Zusammensetzung 302) zu bilden, die eine Vielzahl von Kationen 104 (z.B. quaternäre Ammonium-Kationen) aufweist. Ferner kann die Ionen-Zusammensetzung (z.B. nicht beanspruchte erste Ionen-Zusammensetzung 302) eine oder mehrere hydrophobe funktionelle Gruppen 106 aufweisen, die als Ergebnis der Alkylierung von dem Elektrophil (z.B. 4,4'-Bis(chlormethyl)-1,1'-biphenyl) abgeleitet sind. Somit können die Ionen-Zusammensetzungen (z.B. nicht beanspruchte erste Ionen-Zusammensetzung 302), die gemäß dem Schema 300 erzeugt werden können, die verschiedenen gemäß 1A bis 1B beschriebenen Merkmale aufweisen und/oder können gemäß den verschiedenen Merkmalen von Verfahren 200 erzeugt werden.
  • Wie in 3 gezeigt, kann das Schema 308 das Bilden einer Ionen-Zusammensetzung (z.B. zweite Ionen-Zusammensetzung 310) aus einem Alkylhalogenid (z.B. 4-(Chlormethyl)biphenyl) und einem Aminmonomer (z.B. erstes Aminmonomer 306) darstellen. Beispielsweise kann das Alkylhalogenid (z.B. 4-(Chlormethyl)biphenyl) mit dem Aminmonomer (z.B. erstes Aminmonomer 306) in Lösungsmittel (z.B. DMF) gelöst werden. Das Alkylhalogenid (z.B. 4-(Chlormethyl)biphenyl), das Aminmonomer (z.B. erstes Aminmonomer 306) und das Lösungsmittel können bei einer Temperatur von höher als oder gleich 15 °C und kleiner als oder gleich 150 °C (z.B. Raumtemperatur („RT“)) für einen Zeitraum von größer als oder gleich 8 Stunden und kleiner als oder gleich 72 Stunden (z.B. größer als oder gleich 12 Stunden und kleiner als oder gleich 24 Stunden) gerührt werden.
  • Das Schema 308 kann das Aminmonomer (z.B. erste Aminmonomere 306) durch eine oder mehrere Aminogruppen (z.B. tertiäre Aminogruppen) des Aminmonomers (z.B. erste Aminmonomere 306) kovalent an das Elektrophil (z.B. 4-(Chlormethyl)biphenyl) binden. Beispielsweise kann das Schema 308 eine Alkylierung der einen oder mehreren Aminogruppen (z.B. tertiäre Aminogruppen) mit dem Elektrophil (z.B. 4-(Chlormethyl)biphenyl) aufweisen, um die Ionen-Zusammensetzung (z.B. zweite Ionen-Zusammensetzung 310) zu bilden, die ein Kation 104 (z.B. quaternäres Ammonium-Kation) aufweist. Ferner kann die Ionen-Zusammensetzung (z.B. zweite Ionen-Zusammensetzung 310) eine oder mehrere hydrophobe funktionelle Gruppen 106 aufweisen, die als Ergebnis der Alkylierung von dem Elektrophil (z.B. 4-(Chlormethyl)biphenyl) abgeleitet sind. Somit können die Ionen-Zusammensetzungen (z.B. zweite Ionen-Zusammensetzung 310), die gemäß dem Schema 308 erzeugt werden können, die verschiedenen gemäß 1A bis 1B beschriebenen Merkmale aufweisen und/oder können gemäß den verschiedenen Merkmalen von Verfahren 200 erzeugt werden.
  • Wie in 3 gezeigt, kann das Schema 314 das Bilden einer Ionen-Zusammensetzung (z.B. dritte Ionen-Zusammensetzung 316) aus einer Vielzahl von Alkylhalogeniden (z.B. 4-(Chlormethyl)biphenyl) und einem Diaminmonomer (z.B. N,N,N',N'-Tetramethyl-p-phenylendiamin) darstellen. Beispielsweise kann die Vielzahl von Alkylhalogeniden (z.B. 4-(Chlormethyl)biphenyl) mit dem Diaminmonomer (z.B. N,N,N',N'-Tetramethyl-p-phenylendiamin) in Lösungsmittel (z.B. DMF) gelöst werden. Die Vielzahl von Alkylhalogeniden (z.B. 4-(Chlormethyl)biphenyl), das Diaminmonomer (z.B. N,N,N',N'-Tetramethyl-p-phenylendiamin) und das Lösungsmittel können bei einer Temperatur von höher als oder gleich 15 °C und kleiner als oder gleich 150 °C (z.B. Raumtemperatur („RT“)) für einen Zeitraum von größer als oder gleich 8 Stunden und kleiner als oder gleich 72 Stunden (z.B. größer als oder gleich 12 Stunden und kleiner als oder gleich 24 Stunden) gerührt werden.
  • Das Schema 314 kann die Vielzahl von Alkylhalogeniden (z.B. 4-(Chlormethyl)biphenyl) durch eine oder mehrere Aminogruppen (z.B. tertiäre Aminogruppen) des Diaminmonomers (z.B. N,N,N',N'-Tetramethyl-p-phenylendiamin) kovalent an das Diaminmonomer (z.B. N,N,N',N'-Tetramethyl-p-phenylendiamin) binden. Beispielsweise kann das Schema 314 eine Alkylierung der einen oder mehreren Aminogruppen (z.B. tertiäre Aminogruppen) mit der Vielzahl von Elektrophilen (z.B. 4-(Chlormethyl)biphenyl) aufweisen, um die Ionen-Zusammensetzung (z.B. dritte Ionen-Zusammensetzung 316) zu bilden, die eine Vielzahl von Kationen 104 (z.B. quaternäre Ammonium-Kationen) aufweist. Ferner kann die Ionen-Zusammensetzung (z.B. dritte Ionen-Zusammensetzung 310) eine oder mehrere hydrophobe funktionelle Gruppen 106 aufweisen, die als Ergebnis der Alkylierung von der Vielzahl von Elektrophilen (z.B. 4-(Chlormethyl)biphenyl) abgeleitet sind. Somit können die Ionen-Zusammensetzungen (z.B. dritte Ionen-Zusammensetzung 316), die gemäß dem Schema 314 erzeugt werden können, die verschiedenen gemäß 1A bis 1B beschriebenen Merkmale aufweisen und/oder können gemäß den verschiedenen Merkmalen von Verfahren 200 erzeugt werden.
  • 4 zeigt eine Darstellung von beispielhaften nichtbeschränkenden Ionen-Zusammensetzungen, die eine einzelne Ionen-Einheit 100 aufweisen, die die verschiedenen gemäß 1A bis 1B beschriebenen Merkmale aufweisen und/oder gemäß den verschiedenen Merkmalen von Verfahren 200 und/oder den in 3 gezeigten Verbindungsherstellungsschemen erzeugt werden können. Auf eine repetitive Beschreibung ähnlicher Elemente, die bei anderen hierin beschriebenen Ausführungsformen oder Beispielen eingesetzt werden, wird der Kürze halber verzichtet. Die in 4 gezeigten Ionen-Zusammensetzungen können Monomere sein und können antimikrobielle Funktionalität aufweisen.
  • Beispielsweise kann 4 eine nicht beanspruchte vierte Ionen-Zusammensetzung 402, eine nicht beanspruchte fünfte Ionen-Zusammensetzung 404, eine nicht beanspruchte sechste Ionen-Zusammensetzung 406, eine siebente Ionen-Zusammensetzung 408, eine nicht beanspruchte achte Ionen-Zusammensetzung 410, eine nicht beanspruchte neunte Ionen-Zusammensetzung 412, eine zehnte Ionen-Zusammensetzung 414, eine zwölfte Ionen-Zusammensetzung 418, eine dreizehnte Ionen-Zusammensetzung 420 und/oder eine nicht beanspruchte vierzehnte Ionen-Zusammensetzung 422 zeigen. Jede der in 4 gezeigten Ionen-Zusammensetzungen kann gemäß den verschiedenen Merkmalen von Verfahren 200 hergestellt werden. Ferner kann jede der in 4 gezeigten Ionen-Zusammensetzungen gemäß den Hauptmechanismen der in 3 gezeigten Vielzahl von Verbindungsherstellungsschemen hergestellt werden.
  • 5 zeigt eine weitere Darstellung von beispielhaften nichtbeschränkenden Ionen-Zusammensetzungen, die eine einzelne Ionen-Einheit 100 aufweisen können, die die verschiedenen gemäß 1A bis 1B beschriebenen Merkmale aufweisen und/oder gemäß den verschiedenen Merkmalen von Verfahren 200 und/oder den in 3 gezeigten Verbindungsherstellungsschemen erzeugt werden können. Auf eine repetitive Beschreibung ähnlicher Elemente, die bei anderen hierin beschriebenen Ausführungsformen oder Beispielen eingesetzt werden, wird der Kürze halber verzichtet. Die in 5 gezeigten Ionen-Zusammensetzungen können Monomere sein und können antimikrobielle Funktionalität aufweisen.
  • Beispielsweise kann 5 eine nicht beanspruchte fünfzehnte Ionen-Zusammensetzung 502, eine nicht beanspruchte sechzehnte Ionen-Zusammensetzung 504, eine nicht beanspruchte siebzehnte Ionen-Zusammensetzung 506, eine nicht beanspruchte achtzehnte Ionen-Zusammensetzung 508, eine nicht beanspruchte neunzehnte Ionen-Zusammensetzung 510, eine zwanzigste Ionen-Zusammensetzung 512, eine einundzwanzigste Ionen-Zusammensetzung 514, eine zweiundzwanzigste Ionen-Zusammensetzung 516, eine dreiundzwanzigste Ionen-Zusammensetzung 518, eine nicht beanspruchte vierundzwanzigste Ionen-Zusammensetzung 520 und/oder eine nicht beanspruchte fünfundzwanzigste Ionen-Zusammensetzung 522 zeigen. Jede der in 5 gezeigten Ionen-Zusammensetzungen kann gemäß den verschiedenen Merkmalen von Verfahren 200 hergestellt werden. Ferner kann jede der in 5 gezeigten Ionen-Zusammensetzungen gemäß den Hauptmechanismen der in 3 gezeigten Vielzahl von Verbindungsherstellungsschemen hergestellt werden.
  • 6 zeigt eine Darstellung einer beispielhaften nichtbeschränkenden chemischen Formel 600, die die Struktur einer Ionen-Einheit 100 kennzeichnen kann. Auf eine repetitive Beschreibung ähnlicher Elemente, die bei anderen hierin beschriebenen Ausführungsformen oder Beispielen eingesetzt werden, wird der Kürze halber verzichtet. Bei verschiedenen Implementierungen können eine oder mehrere durch die chemische Formel 600 gekennzeichnete Ionen-Einheiten 100 eine Monomerzusammensetzung aufweisen.
  • Wie in 6 gezeigt, kann eine oder können mehrere durch die chemische Formel 600 gekennzeichnete Ionen-Einheiten 100 ein abbaubares Molekülgerüst 102 aufweisen. Ferner kann das abbaubare Molekülgerüst 102 eine oder mehrere Terephthalamidstrukturen aufweisen. Bei verschiedenen Implementierungen kann die eine oder können die mehreren durch die chemische Formel 600 gekennzeichneten Ionen-Einheiten 100 von Polyethylenterephthalat (PET) abgeleitet sein, wobei die eine oder mehreren Terephthalamidstrukturen von dem PET abgeleitet sein können. Es können aber auch eine oder mehrere Implementierungen der chemischen Formel 600 eine Terephthalamidstruktur aufweisen, die von einem oder mehreren von PET verschiedenen Molekülen abgeleitet ist.
  • Das „X“ in 6 kann das eine oder die mehreren Kationen 104 darstellen. Beispielsweise kann „X“ ein oder mehrere Kationen 104 darstellen, die aus einer Gruppe ausgewählt sind, die, ohne darauf beschränkt zu sein, aufweisen kann: ein oder mehrere Stickstoff-Kationen, ein oder mehrere Phosphor-Kationen und/oder eine Kombination davon. Beispielsweise kann „X“ ein oder mehrere Stickstoff-Kationen darstellen, die aus einer Gruppe ausgewählt sind, die, ohne darauf beschränkt zu sein, aufweisen kann: ein oder mehrere protonierte sekundäre Amin-Kationen, ein oder mehrere protonierte tertiäre Amin-Kationen, ein oder mehrere quaternäre Ammonium-Kationen, ein oder mehrere Imidazolium-Kationen und/oder eine Kombination davon. In einem anderen Fall kann „X“ ein oder mehrere Phosphor-Kationen darstellen, die aus einer Gruppe ausgewählt sind, die, ohne darauf beschränkt zu sein, aufweisen kann: ein oder mehrere protonierte sekundäre Phosphin-Kationen, ein oder mehrere protonierte tertiäre Phosphin-Kationen, ein oder mehrere quaternäre Phosphonium-Kationen und/oder eine Kombination davon.
  • Das eine oder die mehreren Kationen 104 (z.B. dargestellt durch „X“ in der chemischen Formel 600) kann kovalent an eine oder mehrere Verknüpfungsgruppen gebunden sein, um wenigstens einen Teil des abbaubaren Molekülgerüsts 102 zu bilden. Die eine oder mehreren Verknüpfungsgruppen kann das eine oder können die mehreren Kationen 104 mit der einen oder den mehreren Terephthalamidstrukturen verknüpfen und damit das Molekülgerüst 102 enthalten. Das „Y“ in 6 kann die eine oder mehreren Verknüpfungsgruppen darstellen. Die eine oder mehreren Verknüpfungsgruppen können jede Struktur aufweisen, die mit den verschiedenen Eigenschaften des hierin beschriebenen Molekülgerüsts 102 vereinbar sind. Beispielsweise können die einen oder mehreren Verknüpfungsgruppen jede gewünschte Anordnung aufweisen, einschließlich, aber nicht darauf beschränkt: Kettenanordnungen, Ringanordnungen und/oder eine Kombination davon. Die einen oder mehreren Verknüpfungsgruppen können eine oder mehrere chemische Strukturen aufweisen, einschließlich, aber nicht darauf beschränkt: Alkylstrukturen, Arylstrukturen, Alkenylstrukturen, Aldehydstrukturen, Esterstrukturen, Carboxystrukturen, Carbonylstrukturen, eine Kombination davon und/oder dergleichen. Beispielsweise kann das „Y“ eine oder mehrere Verknüpfungsgruppen darstellen, die eine Alkylkette mit mehr als oder gleich zwei Kohlenstoffatomen und weniger als oder gleich 15 Kohlenstoffatomen aufweisen kann.
  • Wie in 6 gezeigt, kann/können bei verschiedenen Implementierungen eine oder mehrere durch die chemische Formel 600 gekennzeichnete Ionen-Einheiten 100 Kationen 104 (z.B. durch „X“ dargestellt) an einer Vielzahl von Stellen entlang des Molekülgerüsts 102 aufweisen. Beispielsweise können Kationen 104 an jedem Ende des Molekülgerüsts 102 angeordnet sein (z.B. wie in 6 dargestellt). Bei einer oder mehreren Implementierungen der chemischen Formel 600 kann das Molekülgerüst 102 aber weniger oder mehr Kationen 104 als die beiden in 6 gezeigten aufweisen.
  • Ferner kann das in 6 gezeigte „R“ eine oder mehrere hydrophobe funktionelle Gruppen 106 gemäß den verschiedenen hierin beschriebenen Implementierungen darstellen. Beispielsweise kann die eine oder können die mehreren hydrophoben funktionellen Gruppen 106 eine oder mehrere Alkylgruppen und/oder eine oder mehrere Arylgruppen aufweisen. Beispielsweise kann die hydrophobe funktionelle Gruppe 106 von einem Alkylhalogenid abgeleitet sein. Die eine oder mehreren hydrophoben funktionellen Gruppen 106 (z.B. durch „R“ in 6 dargestellt) können kovalent an eines oder mehrere der Kationen 104 (z.B. durch „X“ in 6 dargestellt) und/oder das Molekülgerüst 102, das das eine oder die mehreren Kationen 104 aufweisen kann (z.B. durch „X“ in 6 dargestellt), eine oder mehrere Verknüpfungsgruppen (z.B. durch „Y“ in 6 dargestellt) und/oder eine oder mehrere Terephthalamidstrukturen gebunden sein.
  • 7 zeigt ein weiteres Flussdiagramm eines beispielhaften nichtbeschränkenden Verfahrens 700, das die Erzeugung einer oder mehrerer Ionen-Einheiten 100, die durch die chemische Formel 600 gekennzeichnet sein können, ermöglichen kann. Auf eine repetitive Beschreibung ähnlicher Elemente, die bei anderen hierin beschriebenen Ausführungsformen oder Beispielen eingesetzt werden, wird der Kürze halber verzichtet. Die eine oder mehreren durch das Verfahren 700 erzeugten Ionen-Einheiten 100 können Monomerzusammensetzungen aufweisen und/oder können antimikrobielle Funktionalität aufweisen.
  • Bei 702 kann das Verfahren 700 das Lösen eines oder mehrerer Aminmonomere mit einem oder mehreren Elektrophilen in einem Lösungsmittel aufweisen. Das eine oder die mehreren Aminmonomere kann ein abbaubares Molekülgerüst 102 aufweisen, das eine oder mehrere Terephthalamidstrukturen aufweisen kann. Ferner kann das Aminmonomer eine oder mehrere Aminogruppen aufweisen. Beispielsweise kann das eine oder können die mehreren Aminmonomere Tetraamine sein. Zu beispielhaften Aminogruppen, die ein oder mehrere Aminmonomere aufweisen können, können gehören, ohne darauf beschränkt zu sein: primäre Aminogruppen, sekundäre Aminogruppen, tertiäre Aminogruppen, heterocyclische Gruppen (z.B. Imidazolgruppen und/oder Pyridingruppen), eine Kombination davon und/oder dergleichen. Wenn das eine oder die mehreren Aminmonomere eine Vielzahl von Aminogruppen aufweisen, kann ferner eine erste Aminogruppe eines entsprechenden Aminmonomers die gleiche Struktur wie oder eine andere Struktur als eine zweite Aminogruppe des entsprechenden Aminmonomers aufweisen.
  • Das eine oder die mehreren Elektrophile kann/können beispielsweise ein oder mehrere Alkylhalogenide (z.B. Dialkylhalogenide) aufweisen. Beispielsweise kann das eine oder können die mehreren Elektrophile Chlorid und/oder Bromid aufweisen. Zu beispielhaften Elektrophilen können gehören, ohne darauf beschränkt zu sein: Benzylchlorid; 3-Chlor-1-propanol; 1-Bromhexan; 2-(2-Chlorethoxy)ethanol; 3-Chlor-1,2-propandiol; 1-Bromoctan; 1-Bromdodecan; 4-(Chlormethyl)biphenyl; 1-Bromdecan; eine Kombination davon; und/oder dergleichen.
  • Das Lösungsmittel kann ein organisches Lösungsmittel sein. Ferner kann das Lösungsmittel ein protisches und/oder aprotisches Lösungsmittel und/oder ein Alkohol sein. Zu beispielhaften Lösungsmitteln können gehören, ohne darauf beschränkt zu sein: Dimethylformamid (DMF), Methanol, Tetrahydrofuran (THF), Dichlormethan (DCM), eine Kombination davon und/oder dergleichen. Zur Erleichterung des Lösens kann das Verfahren 200 ferner das Rühren eines oder mehrerer Aminmonomere, des einen oder der mehreren Elektrophile und/oder des Lösungsmittels bei einer Temperatur von höher als oder gleich 15 °C und kleiner als oder gleich 150 °C über einen Zeitraum von größer als oder gleich 8 Stunden und kleiner als oder gleich 72 Stunden (z.B. größer als oder gleich 12 Stunden und kleiner als oder gleich 24 Stunden) aufweisen.
  • Bei einer oder mehreren Implementierungen kann das eine oder können die mehreren Aminmonomere durch eine Aminolyse von PET hergestellt werden. Beispielsweise kann PET mit einem oder mehreren Aminolysereagenzien depolymerisiert werden. Das eine oder die mehreren Aminolysereagenzien können Diamine sein. Zu einer ersten Aminogruppe der Diamine können, ohne darauf beschränkt zu sein, eine primäre Aminogruppe und eine sekundäre Aminogruppe gehören. Ferner können zu einer zweiten Aminogruppe der Diamine gehören, ohne darauf beschränkt zu sein: eine primäre Aminogruppe, eine sekundäre Aminogruppe, eine tertiäre Aminogruppe und/oder eine Imidazolgruppe. Beispielsweise ist die sekundäre Aminogruppe bei einer oder mehreren Implementierungen eine tertiäre Aminogruppe und/oder eine Imidazolgruppe.
  • Das nachstehend gezeigte Schema 1 zeigt drei beispielhafte, nichtbeschränkende abbaubare Aminmonomere, die durch Aminolyse von PET hergestellt werden können.
    Figure DE112018005729B4_0011
  • Die Herstellung der Vielzahl von abbaubaren Aminmonomeren (z.B. gemäß Schema 1) kann ohne Notwendigkeit eines Katalysators und/oder eines Lösungsmittels durchgeführt werden. Ferner kann Aminolyse von PET mit einem Überschuss der Aminolysereagenzien durchgeführt werden (z.B. vierfacher Überschuss der Aminolysereagenzien). Ferner kann die Aminolyse PET bei erhöhten Temperaturen depolymerisieren. Nach Kühlen können die gewünschten abbaubaren Aminmonomere aus dem überschüssigen Reagens und einem Alkohol-Nebenprodukt (z.B. Ethylenglycol) kristallisiert werden. Die abbaubaren Aminmonomere können dann filtriert, gespült (z.B. mit Ethylacetat) und ohne die Notwendigkeit weiterer Reinigung verwendet werden.
  • Schema 1 zeigt drei Beispiele von abbaubaren Aminmonomeren, die von PET abgeleitet sind, es werden aber auch andere abbaubare Aminmonomere in Betracht gezogen, die von PET abgeleitet werden können. Beispielsweise kann PET mit Aminolysereagenzien depolymerisiert werden, die von den drei in Schema 1 gezeigten verschieden sind. Beispielsweise kann jedes Aminolysereagens, das eine primäre Aminogruppe und/oder eine sekundäre Aminogruppe, die ein Wasserstoffatom spenden kann, um Binden an die Terephthalatstruktur zu ermöglichen, und eine zweite Aminogruppe und/oder Imidazolgruppe, die später ein Kation 104 werden kann, aufweist, mit PET polymerisiert werden, um ein abbaubares Aminmomomer für die Verwendung bei 402 herzustellen. Ferner können die hergestellten abbaubaren Aminmonomere, die wie hierin beschrieben von PET abgeleitet sind, das eine oder die mehreren Aminmonomere aufweisen, die bei dem Verfahren 700 verwendet werden können.
  • Ferner können bei einer oder mehreren Implementierungen das eine oder die mehreren Aminmonomere, die in Verbindung mit dem Verfahren 700 verwendet werden, von einem von PET verschiedenen Molekül abgeleitet sein. Der Fachmann wird leicht erkennen, dass eine Fülle anderer Ausgangsmoleküle polymerisiert und/oder depolymerisiert werden kann, um das eine oder die mehreren Aminmonomere herzustellen (die z.B. abbaubare Gerüste aufweisen können, eine Terephthalamidstruktur aufweisen können und/oder ein Tetraamin sein können), die in Verbindung mit dem Verfahren 700 verwendet werden können.
  • Das Verfahren 700 kann gegebenenfalls Rühren des einen oder der mehreren Aminmonomere, des einen oder der mehreren Elektrophile und des Lösungsmittels bei einer Temperatur von höher als oder gleich 15 °C und kleiner als oder gleich 150 °C über einen Zeitraum von größer als oder gleich 8 Stunden und kleiner als oder gleich 72 Stunden (z.B. größer als oder gleich 12 Stunden und kleiner als oder gleich 24 Stunden) aufweisen.
  • Bei 704 kann das Verfahren 700 das Bilden eines oder mehrerer Monomere aus dem einen oder den mehreren Aminmonomeren und dem einen oder den mehreren Elektrophilen aufweisen. Das Monomer kann eine einzelne Ionen-Einheit 100 aufweisen (z.B. durch die chemische Formel 600 gekennzeichnet), die ein Kation 104 aufweisen kann, das entlang eines abbaubaren Molekülgerüsts 102 verteilt ist. Das Molekülgerüst 102 kann eine Terephthalamidstruktur aufweisen (z.B. wie in der chemische Formel 600 dargestellt). Ferner kann die bei 704 gebildete einzelne Ionen-Einheit 100 antimikrobielle Funktionalität aufweisen. Bei einer oder mehreren Implementierungen kann das Bilden bei 704 unter Stickstoffgas durchgeführt werden. Ferner kann das Bilden bei 704 das Kation durch Alkylierung und/oder Quaternisierung mit dem einen oder den mehreren Elektrophilen erzeugen. Bei verschiedenen Implementierungen kann die Terephthalamidstruktur, die das Präzipitat aufweist, von dem PET abgeleitet werden, das depolymerisiert worden ist, um das eine oder die mehreren Aminmonomere herzustellen.
  • Während des Bildens bei 704 kann ein Stickstoffatom und/oder ein Phosphoratom, das in den abbaubaren Aminmonomeren angeordnet ist, Alkylierung und/oder Quaternisierung mit dem einen oder den mehreren Elektrophilen erfahren; somit kann das Bilden bei 704 gleichzeitig eine Polymerbildungsreaktion (z.B. Bilden der lonen-Wiederholungseinheit 100) und eine Einrichtung einer Ladung (z.B. Bilden eines Kations 104, einschließlich eines Stickstoff-Kations und/oder eines Phosphor-Kations) ohne Notwendigkeit eines Katalysators durchführen. Ferner können eine oder mehrere hydrophobe funktionelle Gruppen 106 von dem einen oder den mehreren Elektrophilen abgeleitet werden und/oder können als Folge des Alkylierungs- und/oder Quaternisierungsvorgangs an das abbaubare Molekülgerüst 102 (z.B. über ein oder mehrere Kationen 104) gebunden werden.
  • Beispielsweise kann das bei 704 gebildete einzelne Ionen eine oder mehrere Implementierungen der Ionen-Einheit 100 aufweisen und kann durch eine oder mehrere Implementierungen der chemischen Formel 600 gekennzeichnet sein. Beispielsweise kann die bei 704 gebildete einzelne Ionen-Einheit 100 ein abbaubares Molekülgerüst 102 aufweisen, das ein oder mehrere Kationen 104 (z.B. durch „X“ in der chemischen Formel 600 dargestellt), eine oder mehrere Verknüpfungsgruppen (z.B. durch „Y“ in der chemischen Formel 600 dargestellt), eine oder mehrere Terephthalamidstrukturen (z.B. wie in 6 gezeigt), und/oder eine oder mehrere hydrophobe funktionelle Gruppen 106 (z.B. durch „R“ in der chemischen Formel 600 dargestellt) aufweisen kann. Das eine oder die mehreren Kationen 104 können Stickstoff-Kationen (z.B. quaternäre Ammonium-Kationen, Imidazolium-Kationen und/oder eine Kombination davon) und/oder Phosphor-Kationen (z.B. quaternäre Phosphonium-Kationen) sein. Die Kationen 104 können über eine oder mehrere Verknüpfungsgruppen (z.B. Alkylgruppen und/oder Arylgruppen) mit der einen oder den mehreren Terephthalamidstrukturen verknüpft sein. Ferner können eines oder mehrere der Kationen 104 an eine oder mehrere der hydrophoben funktionellen Gruppen 106 gebunden sein.
  • Die antimikrobielle Aktivität der durch das Verfahren 700 erzeugten lonen-Wiederholungseinheiten 100 kann von dem Molekulargewicht unabhängig sein. Somit kann das Verfahren 700 Bedingungen anzielen, die Zunahme von Molekulargewichten durch diffusionsbeschränkte Mechanismen (z.B. Polymerpräzipitation) bei mäßigen Molekulargewichten beenden können (z.B. Molekulargewichten von kleiner als 10.000 Gramm pro mol (g/mol)), was die Löslichkeit der Ionen-Einheiten 100 in wässrigen Medien verbessern kann.
  • 8 zeigt eine Darstellung von beispielhaften nichtbeschränkenden Verbindungsherstellungsschemen, die die Herstellung einer oder mehrerer Ionen-Zusammensetzungen (die z.B. durch die chemische Formel 600 gekennzeichnet und/oder gemäß Verfahren 700 erzeugt sein können) ermöglichen können. Auf eine repetitive Beschreibung ähnlicher Elemente, die bei anderen hierin beschriebenen Ausführungsformen oder Beispielen eingesetzt werden, wird der Kürze halber verzichtet. Die durch die Verbindungsherstellungsschemen von 8 gebildeten erzeugten Ionen-Einheiten 100 können ein oder mehrere Monomere aufweisen. Es werden ein oder mehrere bestimmte Aminmonomere und/oder Elektrophile dargestellt; es werden aber auch weitere Implementierungen der in 8 gezeigten Verbindungsherstellungsschemen in Betracht gezogen. Beispielsweise können die Hauptmechanismen der in 8 gezeigten Verbindungsherstellungsschemen auf jedes Aminmonomer und/oder Elektrophil, die den verschiedenen hierin beschriebenen Merkmalen entsprechen (z.B. gemäß der chemischen Formel 600 und/oder Verfahren 700), angewendet werden.
  • Wie in 8 gezeigt, können die Verbindungsherstellungsschemen die Herstellung von Ionen-Zusammensetzungen (z.B. nicht beanspruchte sechsundzwanzigste Ionen-Zusammensetzung 802, nicht beanspruchte siebenundzwanzigste Ionen-Zusammensetzung 806, nicht beanspruchte achtundzwanzigste Ionen-Zusammensetzung 808 und/oder nicht beanspruchte neunundzwanzigste Ionen-Zusammensetzung 810) aus einem oder mehreren Alkylhalogeniden (z.B. Benzylbromid; 3-Chlor-1-propanol; 3-Chlor-1,2-propandiol; und/oder 1-Bromhexan) und einem Aminmonomer (z.B. viertes Aminmonomer 804) darstellen. Beispielsweise kann das eine oder können die mehreren Alkylhalogenide (z.B. Benzylbromid; 3-Chlor-1-propanol; 3-Chlor-1,2-propandiol; und/oder 1-Bromhexan) mit dem Aminmonomer (z.B. viertes Aminmonomer 804) in Lösungsmittel (z.B. DMF) gelöst werden. Das eine oder die mehreren Alkylhalogenide (z.B. Benzylbromid; 3-Chlor-1-propanol; 3-Chlor-1,2-propandiol; und/oder 1-Bromhexan), das Aminmonomer (z.B. viertes Aminmonomer 804) und das Lösungsmittel können bei einer Temperatur von höher als oder gleich 15 °C und kleiner als oder gleich 150 °C (z.B. Raumtemperatur („RT“)) für einen Zeitraum von größer als oder gleich 8 Stunden und kleiner als oder gleich 72 Stunden (z.B. größer als oder gleich 12 Stunden und kleiner als oder gleich 24 Stunden) gerührt werden.
  • Die Verbindungsherstellungsschemen von 8 können das eine oder die mehreren Alkylhalogenide (z.B. Benzylbromid; 3-Chlor-1-propanol; 3-Chlor-1,2-propandiol; und/oder 1-Bromhexan) durch eine oder mehrere Aminogruppen (z.B. Imidazolgruppen) des Aminmonomers (z.B. viertes Aminmonomer 804) kovalent an das Aminmonomer (z.B. viertes Aminmonomer 804) binden. Beispielsweise können die Verbindungsherstellungsschemen von 8 eine Alkylierung der einen oder mehreren Aminogruppen (z.B. Imidazolgruppen) mit dem Elektrophil (z.B. Benzylbromid; 3-Chlor-1-propanol; 3-Chlor-1,2-propandiol; und/oder 1-Bromhexan) aufweisen, um die Ionen-Zusammensetzung (z.B. nicht beanspruchte sechsundzwanzigste Ionen-Zusammensetzung 802, nicht beanspruchte siebenundzwanzigste Ionen-Zusammensetzung 806, nicht beanspruchte achtundzwanzigste Ionen-Zusammensetzung 808 und/oder nicht beanspruchte neunundzwanzigste Ionen-Zusammensetzung 810) zu bilden, die eine Vielzahl von Kationen 104 (z.B. Imidazolium-Kationen) aufweist. Ferner kann die Ionen-Zusammensetzung (z.B. nicht beanspruchte sechsundzwanzigste Ionen-Zusammensetzung 802, nicht beanspruchte siebenundzwanzigste Ionen-Zusammensetzung 806, nicht beanspruchte achtundzwanzigste Ionen-Zusammensetzung 808 und/oder nicht beanspruchte neunundzwanzigste Ionen-Zusammensetzung 810) eine oder mehrere hydrophobe funktionelle Gruppen 106 aufweisen, die als Ergebnis der Alkylierung von dem einen oder den mehreren Elektrophilen (z.B. Benzylbromid; 3-Chlor-1-propanol; 3-Chlor-1,2-propandiol; und/oder 1-Bromhexan) abgeleitet sind. Somit können die Ionen-Zusammensetzungen (z.B. nicht beanspruchte sechsundzwanzigste Ionen-Zusammensetzung 802, nicht beanspruchte siebenundzwanzigste Ionen-Zusammensetzung 806, nicht beanspruchte achtundzwanzigste Ionen-Zusammensetzung 808 und/oder nicht beanspruchte neunundzwanzigste Ionen-Zusammensetzung 810), die gemäß der Verbindungsherstellungsschemen von 8 erzeugt werden können, die verschiedenen gemäß 1A bis 1B und/oder der chemischen Formel 600 beschriebenen Merkmale aufweisen und/oder können gemäß den verschiedenen Merkmalen von Verfahren 700 erzeugt werden.
  • 9 zeigt eine Darstellung von beispielhaften nichtbeschränkenden Verbindungsherstellungsschemen, die die Herstellung einer oder mehrerer Ionen-Zusammensetzungen (die z.B. durch die chemische Formel 600 gekennzeichnet und/oder gemäß Verfahren 700 erzeugt sein können) ermöglichen können. Auf eine repetitive Beschreibung ähnlicher Elemente, die bei anderen hierin beschriebenen Ausführungsformen oder Beispielen eingesetzt werden, wird der Kürze halber verzichtet. Die durch die Verbindungsherstellungsschemen von 9 gebildeten erzeugten Ionen-Einheiten 100 können ein oder mehrere Monomere aufweisen. Es werden ein oder mehrere bestimmte Aminmonomere und/oder Elektrophile dargestellt; es werden aber auch weitere Implementierungen der in 9 gezeigten Verbindungsherstellungsschemen in Betracht gezogen. Beispielsweise können die Hauptmechanismen der in 9 gezeigten Verbindungsherstellungsschemen auf jedes Aminmonomer und/oder Elektrophil, die den verschiedenen hierin beschriebenen Merkmalen entsprechen (z.B. gemäß der chemischen Formel 600 und/oder Verfahren 700), angewendet werden.
  • Wie in 9 gezeigt, können die Verbindungsherstellungsschemen die Herstellung von Ionen-Zusammensetzungen (z.B. nicht beanspruchte dreißigste Ionen-Zusammensetzung 902, nicht beanspruchte einunddreißigste Ionen-Zusammensetzung 908, nicht beanspruchte zweiunddreißigste Ionen-Zusammensetzung 912, nicht beanspruchte dreiunddreißigste Ionen-Zusammensetzung 916, nicht beanspruchte vierunddreißigste Ionen-Zusammensetzung 920 und/oder nicht beanspruchte fünfunddreißigste Ionen-Zusammensetzung 924) aus einem oder mehreren Alkylhalogeniden (z.B. 3-Chlor-1,2-propandiol; 1-Bromhexan; 1-Bromoctan; 1-Bromdodecan; 3-Chlor-1-propanol; und/oder Benzylbromid) und einem Aminmonomer (z.B. fünftes Aminmonomer 904) darstellen. Beispielsweise kann das eine oder können die mehreren Alkylhalogenide (z.B. 3-Chlor-1,2-propandiol; 1-Bromhexan; 1-Bromoctan; 1-Bromdodecan; 3-Chlor-1-propanol; und/oder Benzylbromid) mit dem Aminmonomer (z.B. fünftes Aminmonomer 904) in Lösungsmittel (z.B. DMF) gelöst werden. Das eine oder die mehreren Alkylhalogenide (z.B. 3-Chlor-1,2-propandiol; 1-Bromhexan; 1-Bromoctan; 1-Bromdodecan; 3-Chlor-1-propanol; und/oder Benzylbromid), das Aminmonomer (z.B. fünftes Aminmonomer 904) und/oder das Lösungsmittel können bei einer Temperatur von höher als oder gleich 15 °C und kleiner als oder gleich 150 °C (z.B. Raumtemperatur („RT“)) für einen Zeitraum von größer als oder gleich 8 Stunden und kleiner als oder gleich 72 Stunden (z.B. größer als oder gleich 12 Stunden und kleiner als oder gleich 24 Stunden) gerührt werden.
  • Die Verbindungsherstellungsschemen von 9 können das eine oder die mehreren Alkylhalogenide (z.B. 3-Chlor-1,2-propandiol; 1-Bromhexan; 1-Bromoctan; 1-Bromdodecan; 3-Chlor-1-propanol; und/oder Benzylbromid) durch eine oder mehrere Aminogruppen (z.B. tertiäre Gruppen) der Aminmonomere (z.B. fünftes Aminmonomer 904) kovalent an das Aminmonomer (z.B. fünftes Aminmonomer 904) binden. Beispielsweise können die Verbindungsherstellungsschemen von 9 eine Quaternisierung der einen oder mehreren Aminogruppen (z.B. tertiäre Gruppen) mit dem Elektrophil (z.B. 3-Chlor-1,2-propandiol; 1-Bromhexan; 1-Bromoctan; 1-Bromdodecan; 3-Chlor-1-propanol; und/oder Benzylbromid) aufweisen, um die Ionen-Zusammensetzung (z.B. nicht beanspruchte dreißigste Ionen-Zusammensetzung 902, nicht beanspruchte einunddreißigste Ionen-Zusammensetzung 908, nicht beanspruchte zweiunddreißigste Ionen-Zusammensetzung 912, nicht beanspruchte dreiunddreißigste Ionen-Zusammensetzung 916, nicht beanspruchte vierunddreißigste Ionen-Zusammensetzung 920 und/oder nicht beanspruchte fünfunddreißigste Ionen-Zusammensetzung 924) zu bilden, die eine Vielzahl von Kationen 104 (z.B. quaternäre Ammonium-Kationen) aufweist. Ferner kann die Ionen-Zusammensetzung (z.B. nicht beanspruchte dreißigste Ionen-Zusammensetzung 902, nicht beanspruchte einunddreißigste Ionen-Zusammensetzung 908, nicht beanspruchte zweiunddreißigste Ionen-Zusammensetzung 912, nicht beanspruchte dreiunddreißigste Ionen-Zusammensetzung 916, nicht beanspruchte vierunddreißigste Ionen-Zusammensetzung 920 und/oder nicht beanspruchte fünfunddreißigste Ionen-Zusammensetzung 924) eine oder mehrere hydrophobe funktionelle Gruppen 106 aufweisen, die als Ergebnis der Quaternisierung von dem einen oder den mehreren Elektrophilen (z.B. 3-Chlor-1,2-propandiol; 1-Bromhexan; 1-Bromoctan; 1-Bromdodecan; 3-Chlor-1-propanol; und/oder Benzylbromid) abgeleitet sind. Somit können die Ionen-Zusammensetzungen (z.B. nicht beanspruchte dreißigste Ionen-Zusammensetzung 902, nicht beanspruchte einunddreißigste Ionen-Zusammensetzung 908, nicht beanspruchte zweiunddreißigste Ionen-Zusammensetzung 912, nicht beanspruchte dreiunddreißigste Ionen-Zusammensetzung 916, nicht beanspruchte vierunddreißigste Ionen-Zusammensetzung 920 und/oder nicht beanspruchte fünfunddreißigste Ionen-Zusammensetzung 924), die gemäß der Verbindungsherstellungsschemen von 9 erzeugt werden können, die verschiedenen gemäß 1A bis 1B und/oder der chemischen Formel 600 beschriebenen Merkmale aufweisen und/oder können gemäß den verschiedenen Merkmalen von Verfahren 700 erzeugt werden.
  • 10 zeigt eine Darstellung einer beispielhaften nichtbeschränkenden Tabelle 1000, die die antimikrobielle Wirksamkeit verschiedener Ionen-Zusammensetzungen darstellen kann. Auf eine repetitive Beschreibung ähnlicher Elemente, die bei anderen hierin beschriebenen Ausführungsformen oder Beispielen eingesetzt werden, wird der Kürze halber verzichtet. Zur Beschreibung der antimikrobiellen Wirkungen der hierin beschriebenen lonene (z.B. Ionen-Einheiten 100, die die verschiedenen gemäß 1A bis 1B beschriebenen Merkmale aufweisen und/oder gemäß einem oder mehreren Merkmalen gemäß Verfahren 200 und/oder der Verbindungsherstellungsschemen von 3 erzeugt sein können, wie z.B. die in 4 bis 5 dargestellten Ionen-Zusammensetzungen) wurde eine Vielzahl von Ionen-Zusammensetzungen gegenüber einem breiten Spektrum von Pathogenen ausgewertet.
  • Die erste Spalte 1002 der Tabelle 1000 kann die Ionen-Zusammensetzung zeigen, die ausgewertet wird. Die zweite Spalte 1004 der Tabelle 1000 kann die minimale Hemmkonzentration (MHK) in Mikrogramm pro Milliliter (µg/ml) der entsprechenden Ionen-Zusammensetzung für Staphylococcus aureus („SA“) zeigen. Die dritte Spalte 1006 der Tabelle 1000 kann die MHK in µg/ml der entsprechenden Ionen-Zusammensetzung für Escherichia coli („EC“) zeigen. Die vierte Spalte 1008 der Tabelle 1000 kann die MHK in µg/ml der entsprechenden Ionen-Zusammensetzung für Pseudomonas aeruginosa („PA“) zeigen. Die fünfte Spalte 1010 der Tabelle 1000 kann die MHK in µg/ml der entsprechenden Polyionen-Zusammensetzung für Candida albicans („CA“) zeigen. Die sechste Spalte 1012 der Tabelle 1000 kann die hämolytische Aktivität („HC50“) in µg/ml der entsprechenden Polyionen-Zusammensetzung für rote Blutzellen von Ratten zeigen.
  • 11 zeigt eine Darstellung einer beispielhaften nichtbeschränkenden Tabelle 1100, die die antimikrobielle Wirksamkeit einer oder mehrerer Ionen-Zusammensetzungen darstellen kann. Auf eine repetitive Beschreibung ähnlicher Elemente, die bei anderen hierin beschriebenen Ausführungsformen oder Beispielen eingesetzt werden, wird der Kürze halber verzichtet. Zur Beschreibung der antimikrobiellen Wirkungen der hierin beschriebenen lonene (z.B. Ionen-Einheiten 100, die die verschiedenen gemäß 1A bis 1B beschriebenen Merkmale aufweisen und/oder gemäß einem oder mehreren Merkmalen gemäß Verfahren 200 und/oder der Verbindungsherstellungsschemen von 3 erzeugt sein können, wie z.B. die in 5 dargestellten Ionen-Zusammensetzungen) wurde eine Vielzahl von Ionen-Zusammensetzungen gegenüber einem breiten Spektrum von Pathogenen ausgewertet.
  • Die erste Spalte 1102 der Tabelle 1100 kann die Ionen-Zusammensetzung zeigen, die ausgewertet wird. Die zweite Spalte 1104 der Tabelle 1100 kann die minimale Hemmkonzentration (MHK) in Mikrogramm pro Milliliter (µg/ml) der entsprechenden Ionen-Zusammensetzung für Staphylococcus aureus („SA“) zeigen. Die dritte Spalte 1106 der Tabelle 1100 kann die MHK in µg/ml der entsprechenden Ionen-Zusammensetzung für Escherichia coli („EC“) zeigen. Die vierte Spalte 1108 der Tabelle 1100 kann die MHK in µg/ml der entsprechenden Ionen-Zusammensetzung für Pseudomonas aeruginosa („PA“) zeigen. Die fünfte Spalte 1110 der Tabelle 1100 kann die MHK in µg/ml der entsprechenden Polyionen-Zusammensetzung für Candida albicans („CA“) zeigen. Die sechste Spalte 1112 der Tabelle 1100 kann die hämolytische Aktivität („HC50“) in µg/ml der entsprechenden Polyionen-Zusammensetzung für rote Blutzellen von Ratten zeigen.
  • 12 zeigt eine Darstellung einer beispielhaften nichtbeschränkenden Tabelle 1200, die die antimikrobielle Wirksamkeit einer oder mehrerer Ionen-Zusammensetzungen darstellen kann. Auf eine repetitive Beschreibung ähnlicher Elemente, die bei anderen hierin beschriebenen Ausführungsformen oder Beispielen eingesetzt werden, wird der Kürze halber verzichtet. Zur Beschreibung der antimikrobiellen Wirkungen der hierin beschriebenen lonene (z.B. Ionen-Einheiten 100, die die verschiedenen Merkmale der chemischen Formel 600 aufweisen und/oder gemäß einem oder mehreren Merkmalen gemäß Verfahren 700 und/oder der Verbindungsherstellungsschemen von 8 und 9 erzeugt sein können) wurde eine Vielzahl von Ionen-Zusammensetzungen gegenüber einem breiten Spektrum von Pathogenen ausgewertet.
  • Die erste Spalte 1202 der Tabelle 1200 kann die Ionen-Zusammensetzung zeigen, die ausgewertet wird. Die zweite Spalte 1204 der Tabelle 1200 kann die minimale Hemmkonzentration (MHK) in Mikrogramm pro Milliliter (µg/ml) der entsprechenden Ionen-Zusammensetzung für Staphylococcus aureus („SA“) zeigen. Die dritte Spalte 1206 der Tabelle 1200 kann die MHK in µg/ml der entsprechenden Ionen-Zusammensetzung für Escherichia coli („EC“) zeigen. Die vierte Spalte 1208 der Tabelle 1200 kann die MHK in µg/ml der entsprechenden Ionen-Zusammensetzung für Pseudomonas aeruginosa („PA“) zeigen. Die fünfte Spalte 1210 der Tabelle 1200 kann die MHK in µg/ml der entsprechenden Polyionen-Zusammensetzung für Candida albicans („CA“) zeigen. Die sechste Spalte 1212 der Tabelle 1200 kann die hämolytische Aktivität („HC50“) in µg/ml der entsprechenden Polyionen-Zusammensetzung für rote Blutzellen von Ratten zeigen.
  • 13A zeigt eine Darstellung eines beispielhaften nichtbeschränkenden Schaubilds 1300, das die hämolytische Aktivität verschiedener Ionen-Zusammensetzungen bei verschiedenen Konzentrationen darstellen kann. Auf eine repetitive Beschreibung ähnlicher Elemente, die bei anderen hierin beschriebenen Ausführungsformen oder Beispielen eingesetzt werden, wird der Kürze halber verzichtet. Beispielsweise zeigt 13A die hämolytische Aktivität verschiedener Ionen-Zusammensetzungen bei Konzentrationen in dem Bereich von 8 Parts per Million (ppm) bis 2000 ppm. Die in dem Schaubild 1300 gezeigte hämolytische Aktivität kann rote Blutzellen von Ratten betreffen.
  • Die erste Zeile 1302 des Schaubilds 1300 kann die nicht beanspruchte fünfundzwanzigste Ionen-Zusammensetzung 522 darstellen. Die zweite Zeile 1304 des Schaubilds 1300 kann die nicht beanspruchte vierundzwanzigste Ionen-Zusammensetzung 520 darstellen. Die dritte Zeile 1306 kann die dritte Ionen-Zusammensetzung 316 darstellen. Die vierte Zeile 1308 des Schaubilds 1300 kann die nicht beanspruchte achtzehnte Ionen-Zusammensetzung 508 darstellen. Die fünfte Zeile 1310 des Schaubilds 1300 kann die zweiundzwanzigste Ionen-Zusammensetzung 516 darstellen. Die sechste Zeile 1312 des Schaubilds 1300 kann die dreiundzwanzigste Ionen-Zusammensetzung 518 darstellen. Die siebente Zeile 1314 des Schaubilds 1300 kann die nicht beanspruchte siebzehnte Ionen-Zusammensetzung 506 darstellen. Die siebente Zeile 1316 des Schaubilds 1300 kann die zwanzigste Ionen-Zusammensetzung 512 darstellen. Die achte Zeile 1318 des Schaubilds 1300 kann die einundzwanzigste Ionen-Zusammensetzung 514, die nicht beanspruchte neunzehnte Ionen-Zusammensetzung 510 und/oder die nicht beanspruchte sechzehnte Ionen-Zusammensetzung 504 darstellen.
  • 13B zeigt eine Darstellung eines beispielhaften nichtbeschränkenden Schaubilds 1320, das die hämolytische Aktivität verschiedener Ionen-Zusammensetzungen bei verschiedenen Konzentrationen darstellen kann. Auf eine repetitive Beschreibung ähnlicher Elemente, die bei anderen hierin beschriebenen Ausführungsformen oder Beispielen eingesetzt werden, wird der Kürze halber verzichtet. Beispielsweise zeigt 13B die hämolytische Aktivität verschiedener Ionen-Zusammensetzungen bei Konzentrationen in dem Bereich von 8 Parts per Million (ppm) bis 2000 ppm. Die in dem Schaubild 1320 gezeigte hämolytische Aktivität kann rote Blutzellen von Ratten betreffen.
  • Die erste Zeile 1324 des Schaubilds 1320 kann die nicht beanspruchte vierzehnte Ionen-Zusammensetzung 422 darstellen. Die zweite Zeile 1326 des Schaubilds 1320 kann die nicht beanspruchte vierte Ionen-Zusammensetzung 402, die nicht beanspruchte fünfte Ionen-Zusammensetzung 404, die nicht beanspruchte sechste Ionen-Zusammensetzung 406, die siebente Ionen-Zusammensetzung 408, die nicht beanspruchte achte Ionen-Zusammensetzung 410, die nicht beanspruchte neunte Ionen-Zusammensetzung 412, die zehnte Ionen-Zusammensetzung 414, die zwölfte Ionen-Zusammensetzung 418 und/oder die dreizehnte Ionen-Zusammensetzung 420 darstellen.
  • 14 zeigt eine Darstellung eines beispielhaften nichtbeschränkenden Schaubilds 1400, das die hämolytische Aktivität verschiedener Ionen-Zusammensetzungen bei verschiedenen Konzentrationen darstellen kann. Auf eine repetitive Beschreibung ähnlicher Elemente, die bei anderen hierin beschriebenen Ausführungsformen oder Beispielen eingesetzt werden, wird der Kürze halber verzichtet. Beispielsweise zeigt 14 die hämolytische Aktivität verschiedener Ionen-Zusammensetzungen bei Konzentrationen in dem Bereich von 8 Parts per Million (ppm) bis 2000 ppm. Die in dem Schaubild 1400 gezeigte hämolytische Aktivität kann rote Blutzellen von Ratten betreffen.
  • Die erste Zeile 1402 des Schaubilds 1400 kann die nicht beanspruchte dreiunddreißigste Ionen-Zusammensetzung 916 darstellen. Die zweite Zeile 1404 des Schaubilds 1400 kann die nicht beanspruchte sechsundzwanzigste Ionen-Zusammensetzung 802, die nicht beanspruchte siebenundzwanzigste Ionen-Zusammensetzung 806, die nicht beanspruchte achtundzwanzigste Ionen-Zusammensetzung 808, die nicht beanspruchte neunundzwanzigste Ionen-Zusammensetzung 810, die nicht beanspruchte dreißigste Ionen-Zusammensetzung 902, die nicht beanspruchte einunddreißigste Ionen-Zusammensetzung 908, die nicht beanspruchte zweiunddreißigste Ionen-Zusammensetzung 912, die nicht beanspruchte vierunddreißigste Ionen-Zusammensetzung 920 und/oder die nicht beanspruchte fünfunddreißigste Ionen-Zusammensetzung 924 darstellen.
  • 15 zeigt ein weiteres Flussdiagramm eines beispielhaften nichtbeschränkenden Verfahrens 1500 zum Töten eines Pathogens, Verhindern des Wachstums eines Pathogens und/oder Verhindern von Kontamination mit einem Pathogen. Auf eine repetitive Beschreibung ähnlicher Elemente, die bei anderen hierin beschriebenen Ausführungsformen oder Beispielen eingesetzt werden, wird der Kürze halber verzichtet. Zu beispielhaften Pathogenen gehören, ohne darauf beschränkt zu sein: Gram-negative Bakterien, Gram-positive Bakterien, Pilze, Hefe, eine Kombination davon und/oder dergleichen
  • Bei 1502 kann das Verfahren 1500 das Inkontaktbringen des Pathogens mit einem oder mehreren Monomeren aufweisen, die eine einzelne Ionen-Einheit 100 aufweisen können. Die eine oder mehreren einzelnen Ionen-Einheiten 100 können ein oder mehrere Kationen 104 aufweisen, die entlang eines Molekülgerüsts 102 verteilt sind. Ferner können die eine oder mehreren einzelnen Ionen-Einheiten 100 eine oder mehrere hydrophobe funktionelle Gruppen 106 aufweisen, die kovalent an das Molekülgerüst 102 gebunden sind (z.B. über das eine oder die mehreren Kationen 104). Das eine oder die mehreren Kationen 104 können Stickstoff-Kationen und/oder Phosphor-Kationen sein. Zu beispielhaften Stickstoff-Kationen können gehören, ohne darauf beschränkt zu sein: protonierte sekundäre Amin-Kationen, protonierte tertiäre Amin-Kationen, quaternäre Ammonium-Kationen und/oder Imidazolium-Kationen. Bei einer oder mehreren Implementierungenkann das Molekülgerüst 102 eine oder mehrere Terephthalamidstrukturen aufweisen. Das eine oder die mehreren Monomere können Ionen-Zusammensetzungen gemäß den verschiedenen hierin beschriebenen Implementierungenaufweisen (z.B. die verschiedenen für 1 bis 9 beschriebenen Merkmale).
  • Bei 1504 kann das Verfahren 1500 elektrostatisches Aufbrechen einer Membran des Pathogens bei Kontakt des Pathogens mit dem Monomer aufweisen. Die Membran kann eine Phospholipid-Doppelschicht 110 aufweisen. Das eine oder die mehreren Kationen 104, die die einzelne Ionen-Einheit 100 aufweist, können die Membran des Pathogens gemäß dem Lyseverfahren 108 anzielen und/oder aufbrechen. Ferner kann das Verfahren 1500 Destabilisieren der Membran des Pathogens durch Integration der einen oder mehreren hydrophoben funktionellen Gruppen 106 der Ionen-Einheit 100 in die Membran aufweisen.
  • Die verschiedenen hierin beschriebenen Strukturen (z.B. für 1, 1B und/oder 6 beschrieben), Zusammensetzungen (z.B. für 3 bis 5, 8 bis 14 beschrieben) und/oder Verfahren (z.B. für 2, 7 und/oder 15 beschrieben) können in verschiedene Anwendungen aufgenommen werden. Zu den Anwendungen können beispielsweise Reinigen, Entkeimen, Desinfizieren und/oder anderes Behandeln verschiedener Gegenstände gehören, wie z.B., aber nicht darauf beschränkt: Lebensmittelverpackungen, medizinische Einheiten, Fußbodenoberflächen, Möbeloberflächen, Wundpflegevorrichtungen (z.B. Verbände und/oder Gauss), Gebäudeoberflächen, Pflanzen (landwirtschaftliche Nutzpflanzen), Bodenoberflächen, landwirtschaftliche Ausrüstung, Betten, Laken, Kleidungsstücke, Tücher, Schuhe, Türen, Türrahmen, Wände, Zimmerdecken, Matratzen, Beleuchtungskörper, Wasserhähne, Schalter, Facetten, Handläufe, Fernsteuerungen, Waschbecken, Computerausrüstung, Einkaufswagen, Rollwagen, Körbe, Mülleimer, eine Kombination davon und/oder dergleichen. Bei einem weiteren Beispiel können zu der Anwendung Pharmazeutika, pharmazeutische Salze, Hygieneprodukte (z.B. Seifen und Shampoos) und/oder dergleichen gehören. Bei einem weiteren Beispiel können zu der Anwendung landwirtschaftliche Sprüheinheiten und/oder wässrige Lösungen, die die Verarbeitung von Nutzpflanzen für den Verbrauch ermöglichen, gehören.
  • Ferner soll der Begriff „oder“ ein einschließendes „oder“ und nicht ein ausschließendes „oder“ bedeuten. Das bedeutet, dass, sofern nicht anders angegeben oder aus dem Zusammenhang klar, „X setzt A oder B ein“ jede der natürlichen einschließenden Permutationen bedeuten soll. Das bedeutet, dass, wenn X A einsetzt; X B einsetzt; oder X sowohl A als auch B einsetzt, „X setzt A oder B ein“ in jedem der genannten Fälle erfüllt ist. Ferner sind die Artikel „ein“ und „eine“, wie in der vorliegenden Beschreibung und den anhängenden Zeichnungen verwendet, allgemein so auszulegen, dass sie „ein(e) oder mehrere“ bedeuten, sofern nicht anders angegeben oder aus dem Zusammenhang klar ist, dass sie sich auf eine Singularform beziehen. Wie hierin verwendet, werden die Begriffe „Beispiel“ und/oder „beispielhaft“ verwendet, um als Beispiel, Fall oder Veranschaulichung zu dienen. Um Zweifel auszuräumen wird festgestellt, dass der hierin offenbarte Gegenstand von derartigen Beispielen nicht beschränkt wird. Ferner ist jede hierin als „Beispiel“ und/oder „beispielhaft“ beschriebene Erscheinungsform oder Gestaltung nicht notwendigerweise als gegenüber anderen Erscheinungsformen oder Gestaltungen bevorzugt oder vorteilhaft auszulegen und soll auch nicht äquivalente beispielhafte Strukturen und Verfahren, die dem Fachmann bekannt sind, ausschließen.
  • Was vorstehend beschrieben wurde, enthält lediglich Beispiele von Systemen, Zusammensetzungen und Verfahren. Selbstverständlich kann nicht jede vorstellbare Kombination von Reagenzien, Produkten, Lösungsmitteln und/oder Gegenständen für die Zwecke der Beschreibung der vorliegenden Offenbarung beschrieben werden, der Fachmann kann aber erkennen, dass zahlreiche weitere Kombinationen und Permutationen der vorliegenden Offenbarung möglich sind. Ferner sollen bei der Verwendung der Begriffe „enthält“, „hat“, „besitzt“ und dergleichen in der ausführlichen Beschreibung, den Ansprüchen, den Anhängen und den Zeichnungen diese Begriffe auf eine Weise einschließend sein, die dem Begriff „aufweisen“ ähnlich ist, wie „aufweisen“ bei Verwendung als Übergangswort in einem Anspruch interpretiert wird. Die Beschreibungen der verschiedenen Ausführungsformen sind zu Zwecken der Veranschaulichung gegeben worden, sind aber nicht als erschöpfend oder auf die offenbarten Ausführungsformen beschränkt vorgesehen. Dem Fachmann werden zahlreiche Modifikationen und Variationen nahe liegen, ohne von dem Umfang der beschriebenen Ausführungsformen abzuweichen. Die hierin verwendete Terminologie wurde gewählt, um die Grundgedanken der Ausführungsformen, der praktischen Anwendung oder der technischen Verbesserung gegenüber Technologien auf dem Markt am besten zu beschreiben oder um dem Fachmann das Verständnis der hierin beschriebenen Ausführungsformen zu ermöglichen.

Claims (8)

  1. Monomer, aufweisend: eine einzelne Ionen-Einheit, die ein Stickstoff-Kation aufweist, das entlang eines Molekülgerüsts verteilt ist, und eine hydrophobe funktionelle Gruppe, die kovalent an das Molekülgerüst gebunden ist, wobei die einzelne Ionen-Einheit antimikrobielle Funktionalität aufweist, wobei das Monomer durch eine chemische Struktur gekennzeichnet ist, die aus der Gruppe ausgewählt ist bestehend aus:
    Figure DE112018005729B4_0012
    Figure DE112018005729B4_0013
    Figure DE112018005729B4_0014
    Figure DE112018005729B4_0015
    Figure DE112018005729B4_0016
    Figure DE112018005729B4_0017
    Figure DE112018005729B4_0018
    Figure DE112018005729B4_0019
    Figure DE112018005729B4_0020
    , und
    Figure DE112018005729B4_0021
    wobei „n“ eine ganze Zahl größer oder gleich eins und kleiner oder gleich tausend ist.
  2. Monomer nach Anspruch 1, wobei die hydrophobe funktionelle Gruppe von einem Alkylhalogenid abgeleitet ist.
  3. Verfahren zur Herstellung des Monomers nach Anspruch 1, aufweisend: Lösen eines Aminmonomers und eines Elektrophils in einem Lösungsmittel, wobei das Aminmonomer durch eine Struktur gekennzeichnet ist:
    Figure DE112018005729B4_0022
    wobei „n“ eine ganze Zahl größer oder gleich eins und kleiner oder gleich tausend ist und wobei das Elektrophil eine Halogenidverbindung ist, die durch eine erste Formel gekennzeichnet ist:
    Figure DE112018005729B4_0023
    wobei X ein Halogen ist; und Bilden eines Monomers aus dem Aminmonomer und dem Elektrophil, wobei das Monomer eine einzelne Ionen-Einheit aufweist und die einzelne Ionen-Einheit ein Stickstoff-Kation, das entlang eines Molekülgerüsts verteilt ist, und eine hydrophobe funktionelle Gruppe aufweist, die kovalent an das Molekülgerüst gebunden ist, wobei die einzelne Ionen-Einheit antimikrobielle Funktionalität aufweist und wobei das Monomer durch eine zweite Formel gekennzeichnet ist:
    Figure DE112018005729B4_0024
  4. Verfahren nach Anspruch 3, wobei das Bilden eine Quaternisierung zum Bilden des Stickstoff-Kations aufweist und wobei das Halogen ausgewählt ist aus einer Gruppe bestehend aus Bromid und Chlorid.
  5. Verfahren nach Anspruch 4, wobei das Verfahren ferner aufweist: Rühren des Aminmonomers, des Elektrophils und des Lösungsmittels bei einer Temperatur von höher als oder gleich 15 Grad Celsius (°C) und kleiner als oder gleich 150 °C über einen definierten Zeitraum von größer als oder gleich 12 Stunden und kleiner als oder gleich 24 Stunden.
  6. Verfahren zur Herstellung des Monomers nach Anspruch 1, aufweisend: Lösen eines Aminmonomers und eines Elektrophils in einem Lösungsmittel, wobei das Aminmonomer durch eine erste Struktur gekennzeichnet:
    Figure DE112018005729B4_0025
    wobei das Elektrophil eine Halogenidverbindung ist, die durch eine zweite Struktur gekennzeichnet ist, die aus eine Gruppe ausgewählt ist bestehend aus:
    Figure DE112018005729B4_0026
    , und
    Figure DE112018005729B4_0027
    wobei X ein Halogen ist; und Bilden eines Monomers aus dem Aminmonomer und dem Elektrophil, wobei das Monomer eine einzelne Ionen-Einheit aufweist und die einzelne Ionen-Einheit ein Stickstoff-Kation, das entlang des Molekülgerüsts verteilt ist, und eine hydrophobe funktionelle Gruppe aufweist, die kovalent an das Molekülgerüst gebunden ist, wobei die einzelne Ionen-Einheit antimikrobielle Funktionalität aufweist, und wobei das Monomer durch eine dritte Struktur gekennzeichnet ist, die aus der Gruppe ausgewählt ist bestehend aus:
    Figure DE112018005729B4_0028
    und
    Figure DE112018005729B4_0029
  7. Verfahren nach Anspruch 6, wobei das Bilden eine Quaternisierung zum Bilden des Stickstoff-Kations aufweist und wobei das Halogen ausgewählt ist aus einer Gruppe bestehend aus Bromid und Chlorid.
  8. Verfahren nach Anspruch 7, wobei das Verfahren ferner aufweist: Rühren des Aminmonomers, des Elektrophils und des Lösungsmittels bei einer Temperatur von höher als oder gleich 15 Grad Celsius (°C) und kleiner als oder gleich 150 °C über einen definierten Zeitraum von größer als oder gleich 12 Stunden und kleiner als oder gleich 24 Stunden.
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Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2021107870A1 (en) * 2019-11-25 2021-06-03 Agency For Science, Technology And Research Antimicrobial agent, coating formulation, composite surface coating and methods of preparing the same

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2004224734A (ja) 2003-01-23 2004-08-12 Toagosei Co Ltd 新規な第四アンモニウム塩化合物
US20070106061A1 (en) 2005-09-27 2007-05-10 Zollinger Mark L Methods to reduce organic impurity levels in polymers and products made therefrom

Family Cites Families (42)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3632623A (en) * 1967-11-21 1972-01-04 Basf Ag Beta-carbamyl-beta-hydroxyethyl)-alkylammonium salts
US4013507A (en) 1973-09-18 1977-03-22 California Institute Of Technology Ionene polymers for selectively inhibiting the vitro growth of malignant cells
US4166894A (en) 1974-01-25 1979-09-04 Calgon Corporation Functional ionene compositions and their use
DE2523633C2 (de) 1975-05-28 1982-12-16 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Verfahren zur Herstellung von Polyurethanschaumstoffen und Katalysatoren zur Durchführung des Verfahrens
US4094827A (en) 1976-10-18 1978-06-13 Texaco Development Corporation Substituted ureas as polyurethane catalysts
US4032596A (en) * 1976-10-20 1977-06-28 Air Products And Chemicals, Inc. Cure accelerators for peroxyketal initated polyester resins
CH638362GA3 (de) 1977-06-10 1983-09-30
US4677182A (en) 1985-11-25 1987-06-30 Minnesota Mining And Manufacturing Co. Ionene elastomers
US4698391A (en) * 1986-07-30 1987-10-06 Eastman Kodak Company Crosslinked polymers with lowered resistivity and materials and methods for their preparation
US4883655A (en) * 1986-10-24 1989-11-28 Gaf Corporation Quaternized nitrogen containing polycyclic compounds
JPH03255139A (ja) 1990-03-06 1991-11-14 Diafoil Co Ltd 積層フィルム
US5681862A (en) 1993-03-05 1997-10-28 Buckman Laboratories International, Inc. Ionene polymers as microbicides
US5419897A (en) 1993-04-09 1995-05-30 Buckman Laboratories International, Inc. Ionene polymers as anthelmintics in animals
CN1102830C (zh) 1995-07-10 2003-03-12 巴科曼实验室国际公司 紫罗烯聚合物片剂
US6034129A (en) 1996-06-24 2000-03-07 Geltex Pharmaceuticals, Inc. Ionic polymers as anti-infective agents
AU731638B2 (en) 1997-05-27 2001-04-05 Dong Wha Pharmaceutical Industrial Co., Ltd. Novel terephthalamide derivatives
US20030021761A1 (en) 2001-01-18 2003-01-30 Geltex Pharmaceuticals, Inc. Ionene polymers and their use in treating mucositis
US6991707B2 (en) 2001-06-05 2006-01-31 Buckman Laboratories International, Inc. Polymeric creping adhesives and creping methods using same
AU2003295636A1 (en) 2002-11-19 2004-06-15 Genzyme Corporation Polyionene polymers with hydrolyzable linkages
US7491753B2 (en) * 2003-07-03 2009-02-17 Mallard Creek Polymers, Inc. Antimicrobial and antistatic polymers and methods of using such polymers on various substrates
JP2005120060A (ja) 2003-10-20 2005-05-12 Toagosei Co Ltd 抗菌力増強剤
CN101426507A (zh) 2005-05-27 2009-05-06 佐治亚州立大学研究基金会 多聚氨基酸与抗生素的联合使用
JP5110564B2 (ja) 2007-03-06 2012-12-26 独立行政法人産業技術総合研究所 イオン性有機化合物及びその製造方法、並びに該イオン性有機化合物からなるハイドロゲル化剤及びハイドロゲル
BRPI0808582A2 (pt) 2007-03-27 2014-09-09 Buckman Labor Inc "composição para controlar o crescimento de microorganismos e de algas em sistemas aquosos e método para controlar microorganismos e algas numa fonte de água"
JP2009090645A (ja) 2007-09-20 2009-04-30 Fujifilm Corp 平版印刷版原版、及びそれを用いた印刷方法
US20120202890A1 (en) 2011-02-08 2012-08-09 Nian Wu Polymer-carbohydrate-lipid conjugates
US8541477B2 (en) 2011-03-04 2013-09-24 International Business Machines Corporation Methods of depolymerizing terephthalate polyesters
US8709466B2 (en) * 2011-03-31 2014-04-29 International Business Machines Corporation Cationic polymers for antimicrobial applications and delivery of bioactive materials
US8921426B2 (en) 2012-04-18 2014-12-30 International Business Machines Corporation Cationic bis-urea compounds as effective antimicrobial agents
US8883706B2 (en) 2012-10-30 2014-11-11 The Clorox Company Anionic micelles with cationic polymeric counterions systems thereof
CN105189607B (zh) 2013-03-15 2018-06-15 建新公司 胺官能性聚酰胺
EP3065724A4 (de) * 2013-11-05 2017-05-03 Temple University Of The Commonwealth System Of Higher Education Polykationische amphiphile als antimikrobiotika
CN103705965B (zh) * 2013-12-10 2015-07-08 浙江大学 一种超薄抗菌水凝胶薄膜的制备方法
CN103709049A (zh) * 2014-01-15 2014-04-09 滨州医学院 具有抗菌活性的双羟基季铵盐及其制备方法与应用
CN103992426B (zh) 2014-04-29 2017-03-29 浙江卫星石化股份有限公司 一种抗菌型高吸水性树脂及其制备方法
US9580554B2 (en) 2015-05-06 2017-02-28 International Business Machines Corporation Condensation polymers for antimicrobial applications
US9854806B2 (en) 2015-05-19 2018-01-02 International Business Machines Corporation Antimicrobial guanidinium and thiouronium functionalized polymers
WO2016209732A1 (en) 2015-06-23 2016-12-29 Wu Nian Polymer-cyclodextrin-lipid conjugates
US10064954B2 (en) 2015-06-23 2018-09-04 Nian Wu Polymer-cyclodextrin-lipid conjugates
US9642360B2 (en) 2015-06-25 2017-05-09 International Business Machines Corporation Antimicrobial polymers formed by bulk polyaddition
JP6329229B2 (ja) * 2015-09-30 2018-05-23 株式会社日本触媒 抗菌剤
CN105482105B (zh) 2015-12-18 2017-12-29 东华大学 一种可降解主链季铵盐型聚阳离子及其制备方法

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2004224734A (ja) 2003-01-23 2004-08-12 Toagosei Co Ltd 新規な第四アンモニウム塩化合物
US20070106061A1 (en) 2005-09-27 2007-05-10 Zollinger Mark L Methods to reduce organic impurity levels in polymers and products made therefrom

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
OL’KHOVIK, V. K. [et al.]: Synthesis, antimicrobial and antifungal activity of double quaternary ammonium salts of biphenyls. In: Russian journal of general chemistry, Vol. 83, 2013, No. 2, S. 329-335. – ISSN 1070-3632

Also Published As

Publication number Publication date
CN111448239A (zh) 2020-07-24
JP7457433B2 (ja) 2024-03-28
GB2583426B (en) 2022-07-27
JP2021505556A (ja) 2021-02-18
GB202010334D0 (en) 2020-08-19
GB2583426A (en) 2020-10-28
CN111448239B (zh) 2023-06-20
JP2022179510A (ja) 2022-12-02
US10743537B2 (en) 2020-08-18
DE112018005729T5 (de) 2020-08-13
WO2019116161A1 (en) 2019-06-20
US20190174757A1 (en) 2019-06-13

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