DE1111166B - Verfahren zur Herstellung von Bis-(2-oxyaethyl)-terephthalat - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Bis-(2-oxyaethyl)-terephthalat

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DE1111166B
DE1111166B DEP19016A DEP0019016A DE1111166B DE 1111166 B DE1111166 B DE 1111166B DE P19016 A DEP19016 A DE P19016A DE P0019016 A DEP0019016 A DE P0019016A DE 1111166 B DE1111166 B DE 1111166B
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DE
Germany
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ethylene glycol
terephthalate
column
reaction zone
dimethyl
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Pending
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DEP19016A
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English (en)
Inventor
David Morris Hurt
Archie Hamilton Pieper
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EIDP Inc
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EI Du Pont de Nemours and Co
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Publication date
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C67/00Preparation of carboxylic acid esters
    • C07C67/08Preparation of carboxylic acid esters by reacting carboxylic acids or symmetrical anhydrides with the hydroxy or O-metal group of organic compounds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C67/00Preparation of carboxylic acid esters
    • C07C67/03Preparation of carboxylic acid esters by reacting an ester group with a hydroxy group
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C69/00Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
    • C07C69/76Esters of carboxylic acids having a carboxyl group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C69/80Phthalic acid esters
    • C07C69/82Terephthalic acid esters

Description

  • Verfahren zur Herstellung von Bis-(2-oxyäthyl)-terephthalat Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Bis-(2-oxyäthyl)-terephthalat durch kontinuierliche Umesterung von Dimethyl- oder Diäthylterephthalat mit Äthylenglykol.
  • Die Umesterung zwischen Dimethyl- oder Diäthylterephthalat und einem Glykol ist bekannt.
  • Bei der kontinuierlichen Umesterung macht sich störend bemerkbar, daß oft zusammen mit dem Bis-(2-oxyäthyl)-terephthalat eine beträchtliche Menge Diäthylenglykol entsteht. Die Anwesenheit größerer Mengen von Diäthylenglykol und höheren Glykolen stört z. B. einerseits die anschließende Polymerisation des Bis-(2-oxyäthyl)-terephthalats und nimmt andererseits Einfluß auf das Polymerisat selbst, wenn es zu Folien oder Filmen verarbeitet wird, die als Trägerschichten in photographischen Filmen Verwendung finden. Solche Filme und Folien besitzen ungleichmäßige physikalische Eigenschaften, z. B. eine ungleichmäßige Molekularstruktur, einen niedrigen Schmelzpunkt und veränderliche Streckbarkeit.
  • überraschend wurde nun gefunden, daß man ein von Diäthylenglykol und höheren Polyäthylenglykolen freies Bis-(2-oxyäthyl)-terephthalat erhält, wenn man zusätzlich Äthylenglykoldampf kontinuierlich in den unteren Teil der Reaktionszone in einer solchen Menge in Abhängigkeit von der in den oberen Teil der Reaktionszone eingeführten Menge flüssiges Äthylenglykol einführt, daß das Temperaturgefälle in der Reaktionszone konstant und das Molverhältnis von Äthylenglykol zu Terephthaloylradikalen zwischen 1,5:1 und 3: 1 gehalten wird.
  • Das erfindungsgemäße Verfahren wird so durchgeführt, daß man in den oberen Teil einer Veresterungsvorrichtung flüssiges Dimethyl- oder Diäthylterephthalat, flüssiges Äthylenglykol und einen Umesterungskatalysator einführt und diese Reaktionsteilnehmer nach unten durch eine Reaktionszone schickt, in welcher sie mit aufsteigenden Dämpfen in innige Berührung kommen. Diese Dämpfe enthalten zum Teil bei der Umesterung entstandenen Methyl-oder Äthylalkohol sowie aus dem unteren Teil der Reaktionszone aufsteigende Äthylenglykoldämpfe. Die Methyl- oder Äthylalkoholdämpfe steigen nach oben und verlassen den oberen Teil der Reaktionszone, wobei sie etwas nicht kondensiertes Äthylenglykol sowie eine kleine Menge nicht umgesetztes, mitgerissenes Dimethyl- oder Diäthylterephthalat enthalten. Das flüssige Bis-(2-oxyäthyl)-terephthalat einschließlich einer kleinen Menge nicht umgesetzter Komponenten fließt allmählich durch die Reaktionszone nach unten und von dort in eine erhitzte Auffangzone, in der durch Erhitzen bei konstanter Temperatur nahezu das gesamte Äthylenglykol verdampft wird. Das Bis-(2-oxyäthyl)-terephthalat zeigt bei seiner Abtrennung aus der Auffangzone eine gleichmäßige Konzentration an freiem Äthylenglykol von weniger als 0,5 Mol je Mol Terephthaloylradikale. Außer dieser minimalen Menge an freiem Äthylenglykol enthält das Reaktionsprodukt natürlich noch den Umesterungskatalysator und gegebenenfalls eine sehr kleine und nicht störende Menge niedrigmolekularer Polymerer, z. B. dimeres und trimeres Bis-(2-oxyäthyl)-terephthalat. Das flüssige Produkt enthält jedoch nur eine sehr kleine Menge, d. h. weniger als etwa 2 Gewichtsprozent Diäthylenglykol und höhere Polyäthylenglykole.
  • Das wesentlichste Merkmal der Erfindung besteht darin, daß eine zusätzliche Äthylenglykoldampfzufuhr an den unteren Teil der Reaktionszone angeschlossen ist. Auf diese Weise kann die Geschwindigkeit, mit der Diäthylenglykoldämpfe in der Reaktionszone nach oben steigen, laufend geregelt werden, ohne daß in der erhitzten Auffangzone die Temperatur geändert zu werden braucht. Die Temperatur in der Auffangzone muß während des Veresterungsvorgangs im wesentlichen konstant gehalten werden, damit man ein gleichmäßiges, insbesondere ein äthylenglykolfreies Endprodukt erhält.
  • Das Molverhältnis von freiem Äthylenglykol zu Terephthaloylradikalen wird als die Anzahl Mol von nicht umgesetztem Äthylenglykol in der flüssigen Phase der Reaktionszone je Mol Terephthaloylradikale in der Reaktionszone definiert, d. h., es wird die Gesamtanzahl der - O C C. H4 C O - Radikale berücksichtigt, unabhängig davon, ob sie in Form von Dialkylterephthalat, Bis-(2-oxyäthyl)-terephthalat, einer Zwischenverbindung oder einem niedrigmolekularen Polymeren von Bis-(2-oxyäthyl)-terephthalat vorliegen.
  • Bei dem erfindungsgemäßen Verfahren wird das Molverhältnis von Äthylenglykol zum Terephthaloylradikal durch Einstellung der Zugabegeschwindigkeit von flüssigem Äthylenglykol in den oberen Teil der Reaktionszone eingestellt. Diese Zugabegeschwindigkeit bestimmt in erster Linie den bei der Reaktion anwesenden Äthylenglykolüberschuß und dient daher zur Einstellung eines gewünschten Molverhältnisses zu Beginn des Verfahrens. Wenn das Verhältnis einmal in dem gewünschten kritischen Bereich von 1.5: 1 bis 3,0: 1 eingestellt ist, werden die Verfahrensbedingungen in bezug auf Temperatur und Druck in der ganzen Reaktionszone im wesentlichen konstant gehalten, und zwar durch Regelung der Geschwindigkeit der in der Reaktionszone aufsteigenden Äthylenglykoldämpfe. Dies wiederum erfolgt durch Änderung der Einführungsgeschwindigkeit von Äthylenglykoldämpfen in den unteren Teil der Reaktionszone von der gesonderten, äußeren Quelle für Äthylenglykoldämpfe.
  • Als Umesterungskatalysatoren sind Lithium, Natrium, Kalium, Calcium, Beryllium, Magnesium, Cadmium, Aluminium, Chrom, Molybdän, Mangan, Eisen, Kobalt, Nickel, Kupfer, Silber, Quecksilber, Zinn, Blei, Zink, Wismut, Antimon, Platin, Palladium, Lanthan, Cer, Titan und Germanium enthaltende Verbindungen geeignet. Vorzugsweise verwendet man Zinkacetat-Dihydrat. Katalysatoranteile zweischen 84 und 210 Gewichtsteilen elementares Metall in einer katalytisch wirksamen Verbindung auf eine Million Gewichtsteile Dimethyl- oder Diäthylterephthalat können angewandt werden, wobei vorzugsweise 120 bis 130 Gewichtsteile und insbesondere (für Zinkacetat-Dihydrat) 126 Teile je Million Teile angewandt werden.
  • Die Zuführungen für die Reaktionsteilnehmer in die Reaktionszone befinden sich zweckmäßig nahe am oberen Ende der Reaktionszone oder, wenn diese eine mehrbödige Kolonne ist, über dem obersten Boden der Kolonne. Die Einmündungen der Zuführungsleitungen können sich jedoch auch an einer beliebigen Stelle in der oberen Hälfte der Reaktionszone befinden oder, wenn diese eine mehrbödige Kolonne ist, oberhalb einer der Böden in der oberen Kolonnenhälfte angeordnet sein. Eine Tieferlegung der Einlässe würde die Verweilzeit der Reaktionsteilnehmer in der Reaktionszone herabsetzen, was eine Herabsetzung der die Dimethyl- oder Diäthylterephthalatmenge in dem Endprodukt und somit ein weniger wirtschaftliches Verfahren zur Folge haben würde. Daher werden die höher gelegenen Stellen für die Einführung der Reaktionsteilnehmer bevorzugt.
  • Das Dimethyl- oder Dyäthylterephthalat wird für gewöhnlich vor Einführung in die Reaktionszone auf die im oberen Teil derselben herrschende Betriebstemperatur vorerhitzt. Die Lösung des Katalysators im Äthylenglykol wird vor der Einführung nicht erhitzt, um eine Ausfällung des Katalysators zu vermeiden, welche wiederum seinen Wert als Katalysator zerstören würde. überraschenderweise erhält man nach dem erfindungsgemäßen Verfahren eine über 99,5o/oige Umsetzung des Dimethyl- oder Diäthylterephthalats zu Bis-(2-oxyäthyl)-terephthalat. Da ferner die Geschwindigkeit, mit welcher Äthylenglykoldämpfe in den unteren Teil der Reaktionszone eintreten, von einer außerhalb der Auffangzone gelegenen Stelle aus geregelt wird, braucht die Temperatur in dieser Auffangzone nie geändert zu werden, so daß man ein gleichmäßiges Produkt erzielen kann.
  • Die Auffangzone wird auf einer im wesentlichen konstanten Temperatur gehalten, welche ausreicht, um Äthylenglykol aus den in der Auffangzone sich sammelnden flüssigen Reaktionsprodukten zu verdampfen. Die Temperatur wird deshalb nahezu konstant gehalten, damit sich ein im wesentlichen konstantes Molverhältnis von freiem Athylenglykol zu Terephthaloylradikalen einstellt, wie bereits ausgeführt wurde. Die in der Auffangzone eintretenden Reaktionsprodukte weisen ein Molverhältnis von freiem Äthylenglykol zu Terephthaloylradikalen zwischen 1,5:1 und 3,0:1 auf. Die genaue Temperatur der Auffangzone hängt von verschiedenen Bedingungen ab. So fördert z. B. eine zu hohe Temperatur den Abbau der Endprodukte und die Bildung unerwünschter Nebenprodukte, während eine zu niedrige Temperatur unwirtschaftlich ist. Geeignete Temperaturen werden nachstehend angegeben.
  • Die Erfindung wird unter Bezugnahme auf die Zeichnung besser verständlich, welche eine bevorzugte Einrichtung zeigt, die sich als besonders wirtschaftlich und geeignet zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens erwiesen hat. Gemäß der Zeichnung erfolgt die Umesterung in einer mit Siebplatten ausgerüsteten Kolonne 1, an deren unteres Ende der Auffang- oder Sammelbehälter 2 angeschlossen ist. Ein getrennter Äthylenglykolverdampfer 3 ist mit einer Dampfleitung 4 versehen, welche zum unteren Teil der Reaktionskolonne führt. An den Verdampfer 3 ist ferner eine in den oberen Teil der Reaktionskolonne einmündende Flüssigkeitszuführung 5 angeschlossen. Die Temperatur in dem Auffangbehälter wird mittels eines Wärmeübertragungsmediums geregelt, das in der Schlange 6 in dem Auffangbehälter zirkuliert. Die Regelung der Temperatur in dem Äthylenglykolverdampfer erfolgt in gleicher Weise durch die Schlange 7.
  • Durch die Leitungen 8 und 9 werden das flüssige Dimethyl- oder Diäthylterephthalat bzw. die Lösung des Umesterungskatalysators eingeführt. Die austretenden Dämpfe treten am oberen Ende der Kolonne durch die Leitung 10 aus. Bis-(2-oxyäthyl)-terephthalat, das weniger als 0,5 % der Terephthaloylradikale in Form von Dimethyl- oder Diäthylterephthalat enthält, wird in dem Auffangbehälter 2 gesammelt und daraus durch die Leitung 11 abgezogen.
  • Die Rektifizierkolonne 12 mit dem daran angeschlossenen Kondensator 13 für Methanol oder Äthanol und die den Rücklauf dieser Kolonne wieder verdampfende Zone 14 dienen dazu, in den aus der Kolonne 1 austretenden Dämpfen enthaltene Reaktionsteilnehmer zurückzugewinnen und so ihre Wiederverwendung zu ermöglichen, indem man sie zurück in die Reaktionskolonne führt. Eine Temperaturregelung des Kondensators 13 für das Methanol oder Äthanol und des Wiederverdampfers 14 erfolgt durch die Kühlschlange 15 bzw. die Heizschlange 16. Zwischen dem Wiederverdampfer 14 für die Rektifizierkolonne und dem Äthylenglykolverdampfer 3 ist eine Verbindungsleitung 17 vorgesehen, welche einen Überlauf für den Verdampfer 14 bildet. Frisches Äthylenglykol wird dem System durch die Leitung 18 zugeführt.
  • Gemäß der Erfindung werden flüssiges Äthylenglykol durch die Leitung 5, flüssiges Dimethyl- oder Diäthylterephthalat durch die Leitung 8 und eine flüssige Lösung eines Umesterungskatalysators, z. B. von Zinkacetat-Dihydrat in Äthylenglykol, durch die Leitung 9 in den oberen Teil der Reaktionskolonne 1 eingeführt. Diese Reaktionsteilnehmer laufen nach unten durch die Platten der Reaktionskolonne in inniger Berührung mit darin aufsteigenden Dämpfen. Wie dem Fachmann klar ist, verweilen die nach unten fließenden flüssigen Reaktionsteilnehmer und Reaktionsprodukte eine gewisse Zeit auf jeder der Siebplatten und fallen dann langsam durch die Überläufe auf die nächstniedrigere Platte, was einen innigen Flüssigkeits-Dampf-Kontakt mit dem durch die Sieböffnungen nach oben streichenden Dampf ermöglicht.
  • Die aufsteigenden Dämpfe bestehen zum Teil aus dem gebildeten Methanol oder Äthanol und zum Teil aus dampfförmigem Äthylenglykol. Diese Glykoldämpfe stammen zum Teil aus der Ansammlung der flüssigen Reaktionsprodukte in dem Auffangbehälter 2 und zum Teil aus dem Äthylenglykolverdampfer 3 auf dem Weg über die Leitung 4. Der innige Kontakt zwischen den flüssig nach unten fließenden Reaktionsteilnehmern, welche durch die aufsteigenden Äthylenglykoldämpfe noch durchgemischt werden, bewirkt eine Abtrennung und ein Aufsteigen des Methanols bzw. Äthanols aus den nach unten tropfenden Reaktionsteilnehmern und Reaktionsprodukten, so daß die Umesterung in Richtung der Bildung von Bis-(2-oxyäthyl)-terephthalat verläuft. In dem Auffangbehälter 2 mit seiner Heizschlange 6 werden die flüssigen Reaktionsprodukte von nahezu dem gesamten restlichen Äthylenglykol befreit, und zurück bleibt ein äußerst gleichförmiges Bis-(2-oxyäthyl)-terephthalat, das vorzugsweise kontinuierlich abgezogen wird. Es kann jedoch auch in beliebigen Abständen je nach dem Fassungsvermögen des Auffangbehälters 2 durch die Leitung 11 abgezogen werden. Wie bereits gesagt, kann das flüssige Reaktionsprodukt noch eine verhältnismäßig kleine Menge Äthylenglykol und niedrigmolekulare Polymere von Bis-(2-oxyäthyl)-terephthalat enthalten. Es enthält jedoch nur eine sehr kleine Menge, d. h. weniger als etwa 2 Gewichtsprozent Diäthylenglykol und höhere Polyäthylenglykole.
  • Die austretenden Dämpfe bestehen überwiegend aus Methanol oder Äthanol, welche jeweils geringe Anteile nicht kondensiertes Äthylenglykol und eine kleine Menge nicht umgesetztes Dimethyl- oder Diäthylterephthalat enthalten können. Diese Dämpfe gelangen durch die Leitung 10 in die Rektifizierkolonne 12, wo sie rektifiziert werden. Dabei gebildete Dämpfe gelangen in den Methanol- bzw. Äthanolkondensator 13 mit der ihm zugeordneten Kühlschlange 15, wo sie kondensiert und aus dem System abgeführt werden. Die in der Rektifizierkolonne zurückfließende Flüssigkeit gelangt in den Wiederverdampfer 14 mit seiner Heizschlange 16. Diese Flüssigkeit enthält in erster Linie nicht umgesetztes Äthylenglykol, das nunmehr frei von Methanol bzw. Äthanol ist, sowie eine kleine Menge nicht umgesetztes Dimethyl- oder Diäthylterephthalat. Frisches, flüssiges Äthylenglykol wird zweckmäßig dem System durch die Leitung 18 im unteren Teil der Rektifizierkolonne zugeführt. Der Überlauf aus dem Wiederverdampfer 14 besteht daher aus flüssigem Äthylenglykol und einer kleinen Menge Dimethyl- oder Diäthylterephthalat, aus den aus der Kolonne 1 austretenden Dämpfen sowie frischem, durch die Leitung 18 zugeführtem Äthylenglykol. Dieser Überlauf gelangt durch die Leitung 17 in den Äthylenglykolverdampfer 3 mit seiner Heizschlange 7. Der größere Teil des Überlaufs aus dem Wiederverdampfer für die Rektifizierkolonne wird in dem Äthylenglykolverdampfer 3 verdampft und dem unteren Teil der Kolonne 1 durch die Leitung 4 zugeführt, während der Rest als Flüssigkeit in den oberen Teil der Kolonne 1 durch die Leitung 5 eingeführt wird.
  • Die Reaktionszone, in welcher die Umesterung stattfindet, z. B. die Kolonne, wird in ihrem oberen Teil, z. B. an der oberen Platte der Kolonne, mit einer Temperatur betrieben, die wesentlich über dem Siedepunkt des bei der Reaktion gebildeten Alkohols, jedoch nicht über etwa dem Siedepunkt von Äthylenglykol bei dem herrschenden Druck liegt. Bei dem bevorzugten Druck, nämlich bei Atmosphärendruck, beträgt die Temperatur im oberen Teil der Reaktionszone zwischen etwa 150 und etwa 190° C. Jenseits der unteren Grenze dieses Bereichs ist die chemische Reaktionsgeschwindigkeit sehr langsam, während jenseits der oberen Grenze zu viel Dimethyl- oder Diäthylterephthalat in Dampfform austritt. Für den oberen Teil der Reaktionszone sind Temperaturen zwischen 155 und 165° C bevorzugt, wobei etwa 160° C wahrscheinlich die geeignetste Temperatur darstellt.
  • Der untere Teil der Reaktionszone, z. B. der Kolonne, wird auf einer Temperatur zwischen etwa 200 und etwa 235° C, vorzugsweise zwischen 210 und 215° C gehalten, wobei etwa 212° C wahrscheinlich die geeignetste Temperatur ist.
  • Der Auffangbehälter wird auf im wesentlichen konstanter Temperatur zwischen etwa 200 und 245° C und vorzugsweise zwischen 220 und 240° C gehalten.
  • Der Reaktionszone wird von unten Wärme zugeführt, und zwar auf Grund der in der Auffangzone herrschenden erhöhten Temperatur. Natürlich kann die Reaktionszone auch von außen entweder auf elektrischem Wege oder mittels eines in einem Mantel zirkulierenden Wärmeübertragungsmediums erhitzt werden.
  • Eine Regelung der Betriebstemperatur in der Reaktionszone erfolgt durch beliebige Einstellung der Geschwindigkeit, mit welcher der Äthylenglykoldampf in der Reaktionszone aufsteigt. Wie bereits gesagt, stammt der Äthylenglykoldampf in der Reaktionszone aus zwei Quellen, nämlich einmal aus der Auffangzone und zum anderen aus dem abgesonderten Äthylenglykolverdampfer. Die Geschwindigkeit der Äthylenglykolverdampfung und der Auskochung aus der Auffangzone wird durch Aufrechterhaltung einer nahezu konstanten Temperatur in der Auffangzone im wesentlichen konstant gehalten. Die Einführungsgeschwindigkeit von Äthylenglykoldämpfen aus dem Äthylenglykolverdampfer kann beliebig variiert werden, so daß man dadurch eine Steuerung der Gesamtmenge von in die Reaktionszone entsandtem Äthylenglykoldampf bewirken kann.
  • Die richtige Einstellung der Verfahrensvariablen, nämlich der Zuführungsgeschwindigkeit des Dimethyl-oder Diäthylterephthalats, der Menge des Umesterungskatalysators, der Zuführungsgeschwindigkeit von flüssigem Athylenglykol in den oberen Teil der Reaktionszone, der Temperatur der Auffangzone und der Einführungsgeschwindigkeit von Äthylenglykoldampf in den unteren Teil der Reaktionszone, ermöglicht eine kontinuierliche Durchführung des Verfahrens unter Einhaltung eines Molverhältnisses von Äthylenglykol zu Terephthaloylradikalen innerhalb der ganzen Reaktionszone in dem bevorzugten kritischen Bereich von 1,5:1 bis 3,0:l. Von diesen Variablen wird lediglich die letzte, d. h. die Zuführungsgeschwindigkeit von Äthylenglykoldampf in den unteren Teil der Reaktionszone nach Bedarf geändert, nachdem die anderen Variablen für diesen Arbeitsgang einmal eingestellt sind.
  • Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele erläutert: Beispiel 1 Man verwendete eine Vorrichtung, wie in der Zeichnung dargestellt, bei welcher die Reaktionszone für die Umesterung aus einer senkrechten Kolonne mit zwanzig Siebplatten bestand, die auf einem zylindrischen Verdampfer mit Heizschlangen angeordnet war. Die Rektifizierkolonne war eine Kolonne mit zehn Platten mit Blasenaustrittsöffnungen, die sich auf einem elektrisch beheizten Verdampfer befand. Ein üblicher schlangengekühlter Kondensator wurde zur Kondensation der Methylalkoholdämpfe und ein üblicher elektrisch erhitzter Verdampfer wurde zum Verdampfen des Äthylenglykols verwendet. Flüssiges Dimethylterephthalat mit einer Temperatur von etwa 170- C wurde mit einer Geschwindigkeit von etwa 22,7 kg je Stunde in den oberen Teil der mit Siebplatten versehenen Kolonne über der obersten Platte eingeführt. Eine Äthylenglykollösung von Zinkacetat-Dihydrat als Katalysator (0,5 Gewichtsprozent) wurde in gleicher Weise in die Kolonne eingeleitet. Die Zufuhrgeschwindigkeit der Katalysatorlösung wurde so gewählt, daß man eine Konzentration von 126 Teilen Zink je Million Teile Dimethylterephthalat einführte. Frisches Ä.thylenglykol mit einer Temperatur von etwa 170= C wurde in den unteren Teil der Rektifizierungskolonne oberhalb der untersten Platte mit Blasenaustrittsöffnungen mit einer Geschwindigkeit von etwa 13,6 kg je Stunde eingeführt. Gleichzeitig leitete man aus dem Äthylenglykolverdampfer zurückgeführtes, eine kleine Menge nicht umgesetztes Dimethylterephthalat enthaltendes Äthylenglykol in die mit Siebplatten versehene Kolonne oberhalb der obersten Platte mit einer Geschwindigkeit von etwa 9.1 kg je Stunde ein. Die mittlere Temperatur an der obersten Platte der Siebplattenkolonne betrug 168° C. Die Temperatur an der untersten Platte der Kolonne betrug 212e C. Die Temperatur des Verdampfers für die Siebplattenkolonne betrug 235=' C. Die Verdampfungsgeschwindigkeit des Äthylenglykols in der Siebplattenkolonne betrug etwa 24,9 kg je Stunde, und die Verweilzeit der Reaktionsteilnehmer in der Kolonne war etwa 211s Stunden. Unter diesen Bedingungen betrug das Molverhältnis von freiem Äthylenglykol zu Terephthaloylradikalen an einer Stelle in der Siebplattenkolonne entsprechend sechs Platten, unterhalb der obersten Platte 1,8:1, und Messungen an dieser Stelle zeigten, daß 56 Molprozent des eingesetzten Dimethylterephthalats in Bis-(2-oxyäthyl)-terephthalat übergeführt wurden. An der zweiten Platte von unten betrug das Molverhältnis von freiem Glykol zu Terephthaloylradikalen 2,3:1 und die Umsetzung 99,2 Molprozent. In dem den Wiederverdampfer für die Kolonne mit einer kontinuierlichen Geschwindigkeit von etwa 28,6 kg je Stunde verlassenden Produkt betrug die Umsetzung 99,9 Molprozent. Das Produkt enthielt weniger als 0,25 Mol Äthylenglykol je Mol Terephthaloylradikale, war im wesentlichen frei von Diäthylenglykol, d. h. enthielt weniger als etwa 2 Gewichtsprozent, und war äußerst gleichförmig. Das Produkt wurde dann ohne Schwierigkeit zu einem hochwertigen Polymeren polymerisiert, das nach Verformung zu dünnen Folien eine ausgezeichnete optische Klarheit, nahezu keine Flecken sowie eine ausgezeichnete Streckbarkeit und äußerst gleichmäßige physikalische Eigenschaften besaß. Beispiel 2 Unter Verwendung der gleichen Apparatur und Verfahrensbedingungen wie im Beispiel 1 bei einer Verdampfungsgeschwindigkeit von etwa 23,5 kg je Stunde und einer mittleren Temperatur von 182° C an der obersten Platte der Kolonne betrug das Molverhältnis von freiem Äthylenglykol zu Terephthaloylradikalen an der zweiten Platte unterhalb der obersten Platte 1,6:1 und die Umsetzung 51 Molprozent. An der zweiten Platte oberhalb des Wiederverdampfers betrug das Verhältnis 2,4:1 und die Umsetzung 99,7 Molprozent. Das gemäß diesem Beispiel erhaltene Produkt enthielt ebenfalls weniger als 0,25 Mol Äthylenglykol je Mol Terephthaloylradikale, war gleichförmig und im wesentlichen diäthylenglykolfrei und polymerisierte gut zu einem hochwertigen Polymeren. Aus diesem Polymeren erhaltene Filme zeigten die gleichen ausgezeichneten Eigenschaften wie im Beispiel 1.
  • Obwohl die Erfindung unter Einführung von frischem Äthylenglykol in das System in den unteren Teil der Rektifizierkolonne erläutert wurde, kann die Zuführung auch an anderen Stellen erfolgen. Das frische Äthylenglykol kann somit in dem Wiederverdampfer für die Rektifizierkolonne oder in den Äthylenglykolverdampfer eingeführt werden, in welchen Fällen dann eine Vorerhitzung des Äthylenglykols unnötig ist. Eine Vorerhitzung des Äthylenglykols ist jedoch zur Vermeidung störender Temperaturschwankungen dann erforderlich, wenn das Äthylenglykol der Rektifizierkolonne zugeführt wird.
  • Die Zuführung aus dem Äthylenglykolverdampfer kann an jeder beliebigen Stelle an der unteren Hälfte der Reaktionszone einmünden, oder wenn diese Zone eine mit Platten versehene Kolonne ist, kann die Einmündungsstelle unmittelbar oberhalb einer der Platten in der unteren Hälfte der Kolonne liegen. Die günstigste Einmündungsstelle liegt bei der dargestellten bevorzugten Vorrichtung unmittelbar unterhalb der untersten Platte der Kolonne.
  • An Stelle der Reaktionskolonne können andere Vorrichtungen, z. B. Kolonnen mit Blasendurchtritt, dichtgepackte Kolonnen oder andere übliche Einrichtungen, um Flüssigkeiten und Dämpfe miteinander in Berührung zu bringen, wobei die Verweilzeit der Flüssigkeit ausreicht, um die dem System zugeführten Komponenten vollständig miteinander reagieren zu lassen, verwendet werden.
  • Andere bekannte Rektifiziergeräte und -vorrichtungen können natürlich auch an Stelle der beschriebenen Rektifizierkolonne verwendet werden.
  • Obwohl das Verfahren unter Verwendung einer einzigen Reaktionskolonne beschrieben wurde, können natürlich auch mehrere Reaktionskolonnen verwendet werden, von denen jede mit einem Auffangbehälter und einem Kondensator ausgestattet ist. Das aus einer Kolonne kommende Produkt kann dann nacheinander den anderen Kolonnen zugeführt werden.
  • Die Apparatur kann auch dergestalt abgeändert werden, daß man nur eine einzige, zusammengesetzte Kolonne verwendet, deren unterer Teil als Reaktionszone und deren oberer Teil als Rektifizierkolonne dient. Der Rückfluß aus dem Rektifizierungsbereich wird dann unterteilt; ein Teil wird direkt in den oberen Teil der Reaktionszone eingeführt, und der Rest gelangt in den Verdampfer 3, von wo die Dämpfe in den Boden der Kolonne eingeführt werden.

Claims (3)

  1. PATENTANSPRÜCHE 1. Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von Bis-(2-oxyäthyl)-terephthalat durch Umesterung von Dimethyl- oder Diäthylterephthalat mit Äthylenglykol unter Aufrechterhaltung eines Molverhältnisses von Äthylenglykol zu Terephthaloylradikalen oberhalb 1:1 in Anwesenheit eines Umesterungskatalysators in einer Veresterungsvorrichtung, in deren oberen Teil flüssiges Athylenglykol und Dimethyl- oder Diäthylterephthalat eingeführt und aus deren oberem Teil das in Freiheit gesetzte Methanol oder ÄthanoI dampfförmig abgeführt und das Bis-(2-oxyäthyl)-terephthalat in flüssigem Zustand aus einer Auffangzone im unteren Teil der Veresterungsvorrichtung entnommen wird, dadurch gekennzeichnet, daß man zusätzlich Äthylenglykoldampf kontinuierlich in den unteren Teil der Reaktionszone in einer solchen Menge in Abhängigkeit von der in den oberen Teil der Reaktionszone eingeführten Menge flüssiges Äthylenglykol einführt, daß das Temperaturgefälle in der Reaktionszone konstant und das Molverhältnis von Äthylenglykol zu Terephthaloylradikalen zwischen 1,5:1 und 3:1 gehalten wird.
  2. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Temperatur der Auffangzone zwischen 220 und 240° C hält.
  3. 3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß man als Katalysator Zinkacetat-Dihydrat in einer Menge von 120 bis 130 Gewichtsteilen je Million Gewichtsteile Dimethyl- oder Diäthylterephthalat verwendet. In. Betracht gezogene Druckschriften: Deutsche Patentschrift Nr. 869 947.
DEP19016A 1956-07-30 1957-07-29 Verfahren zur Herstellung von Bis-(2-oxyaethyl)-terephthalat Pending DE1111166B (de)

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Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1189060B (de) * 1962-06-23 1965-03-18 Hoechst Ag Verfahren und Vorrichtung zur kontinuierlichen Herstellung von Bis-2-hydroxyaethylterephthalat, Bis-2-hydroxyaethylisophthalat oder deren Gemischen bzw. deren niederen Polymeren
DE1493113B1 (de) * 1964-10-20 1971-02-25 Rhodiaceta Verfahren und Vorrichtung zur kontinuierlichen Herstellung von Bis-(beta-hydroxyaethyl)-terephthalat und dessen Oligomeren
EA009353B1 (ru) * 2005-04-28 2007-12-28 Циммер Аг Метод и устройство непрерывной переэтерификации сложных эфиров терефталевой кислоты

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE869947C (de) * 1943-01-24 1953-03-09 Basf Ag Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von Carbonsäureestern.

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE869947C (de) * 1943-01-24 1953-03-09 Basf Ag Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von Carbonsäureestern.

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1189060B (de) * 1962-06-23 1965-03-18 Hoechst Ag Verfahren und Vorrichtung zur kontinuierlichen Herstellung von Bis-2-hydroxyaethylterephthalat, Bis-2-hydroxyaethylisophthalat oder deren Gemischen bzw. deren niederen Polymeren
DE1493113B1 (de) * 1964-10-20 1971-02-25 Rhodiaceta Verfahren und Vorrichtung zur kontinuierlichen Herstellung von Bis-(beta-hydroxyaethyl)-terephthalat und dessen Oligomeren
EA009353B1 (ru) * 2005-04-28 2007-12-28 Циммер Аг Метод и устройство непрерывной переэтерификации сложных эфиров терефталевой кислоты

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