DE109608C

DE109608C -

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Publication number: DE109608C
Application number: DENDAT109608D
Authority: DE

Description

PATENTAMT.

PATENTSCHRIFT

KLASSE 12: Chemische Verfahren und Apparate.

Patentirt im Deutschen Reiche vom 21. Februar 1897 ab.

Durch Einwirkung von o- oder p-Nitrobenzylchlorid auf die Sulfosäuren des Anilins und seiner. Homologen in Gegenwart von fixen, kohlensauren oder essigsauren Alkalien oder Erdalkalien in wässeriger Lösung ent-. stehen die o- bezw. ρ-Nitrobenzylanilinsulfosäuren bezw. deren Homologe, welche, wie in der Patentschrift Nr. 93539 gezeigt ist, das Ausgangsmaterial bilden zur Darstellung von o- und p-Nitrobenzaldehyd.

Zur Darstellung der ο - Nitrobenzylsulfanilsäure

■ NH- CH^-

verfährt man z. B. wie folgt:

In einem mit Rührwerk und Rückflufskühler versehenen Kochgefäfs werden 17,1 kg o-Nitrobenzylchlorid und eine Lösung von 23,3 kg sulfanilsaurem Natron (83,5 pCt.) und 6 kg Soda oder der äquivalenten Menge eines fixen, kohlensauren oder essigsauren Alkalis oder Erdalkalis in ca. 100 1 Wasser unter Umrühren bis zum Verschwinden des Nitrobenzylchlorids erhitzt. Die schwach gelb gefärbte Flüssigkeit, welche nun das Alkalisalz der o-Nitrobenzylsulfanilsäure enthält, wird abgekühlt, wenn nöthig filtrirt, dann mit verdünnter Salzsäure oder Schwefelsäure angesäuert, wobei sich die ο - Nitrobenzylsulfanilsäure als schwach gelblicher Niederschlag abscheidet. Sie ist wenig löslich in kaltem, besser in heifsem Wasser und nicht unzersetzt schmelzbar; ihre Alkalisalze sind in Wasser leicht löslich mit schwach gelblicher Farbe.

In obigem Beispiel kann man das o-Nitrobenzylchlorid ersetzen durch das p-Nitrobenzylchlorid; man erhält dann die ρ-Nitrobenzylsulfanilsäure, welche alle Eigenschaften mit der vorgenannten Orthosäure theilt, jedoch in Wasser noch etwas schwerer löslich ist als die erstere.

Weiter kann man in obigen beiden Fällen die Sulfanilsäure ersetzen durch o-Anilinsulfosäure oder Metanilsä'ure; man bekommt dann die o- und ρ - Nitrobenzylanilin - ο - sulfosäure bezw. die o- und p-Nitrobenzylmetanilsäure, die sich in ihren Eigenschaften von den beiden ersten kaum unterscheiden. Endlich kann man in den bisher genannten Fällen die Sulfosäuren .des Anilins ersetzen durch Sulfosäuren seiner Homologen, insbesondere durch folgende:
2-Toluidin-4~sulfosäure,

4- - -2-

4- - -3-

1-3-4- Xylidin -6-

1-4-2- - -6-

1-4-2- - -5- -

Naphtionsäure.

Man erhält so die homologen o- und p-Nitrobenzylanilinsulfosäuren, welche in ihren Eigenschaften mit der erstgenannten ο - und ρ - Nitrobenzylsulfanilsäure sehr nahe übereinstimmen. Alle zeigen die bemerkenswerthe Eigenschaft, dafs sie in neutraler oder alkalischer Lösung durch Kaliumpermanganat oder

ähnlich wirkende Oxydationsmittel zu Nitrobenzylidensulfosäuren oxydirt werden, welche, wie in der Patentschrift Nr. 93539 gezeigt wurde, zur Darstellung von Nitrobenzaldehyden dienen.

Claims

Patent-Ansprüche:

Verfahren zur Darstellung von o- und p-Nitrobenzylanilinsulfosäuren und deren Homologen, dadurch gekennzeichnet, dafs man ο - oder ρ - Nitrobenzylchlorid in Gegenwart von fixen, kohlensauren oder essigsauren Alkalien oder Erdalkalien einwirken lä'fst auf die Alkali- oder Erdalkalisalze der Anilinsulfosäuren oder deren Homologen in wässeriger Lösung bei höherer Temperatur.
2. Die besondere Ausführung des durch Anspruch ι gekennzeichneten Verfahrens mit folgenden Sulfosäuren:

~Sulfanilsäure,

Metanilsä'ure,.

Anilin-o-sulfosäure,

2-Toluidin-4-sulfosäure,

4- - -3-1-3-4-Xylidin -6-1-4-2- - -6-,-4-2- - -5-Naphtionsäure.