DE1079834B - Verfahren zur Herstellung von hochmolekularen Polyamiden - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von hochmolekularen Polyamiden

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DE1079834B DES41588A DES0041588A DE1079834B DE 1079834 B DE1079834 B DE 1079834B DE S41588 A DES41588 A DE S41588A DE S0041588 A DES0041588 A DE S0041588A DE 1079834 B DE1079834 B DE 1079834B
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G69/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic amide link in the main chain of the macromolecule
    • C08G69/02Polyamides derived from amino-carboxylic acids or from polyamines and polycarboxylic acids
    • C08G69/04Preparatory processes
    • C08G69/06Solid state polycondensation

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  • Health & Medical Sciences (AREA)
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  • Organic Chemistry (AREA)
  • Polyamides (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung von hochmolekularen Polyamiden Es ist bekannt, bei der Herstellung von hochmolekularen Polyamiden ein zerkleinertes Vorpolykondensat durch eine Wärmebehandlung bei einer bestimmten Temperatur unterhalb des Schmelzpunktes des Endpolykondensates unter laufender Entfernung des gebildeten Wassers nachzupolykondens ieren.
  • Auch die Erfindung bezieht sich auf ein solches Verfahren. Ihr liegt die Aufgabe zugrunde, dieses Verfahren so auszugestalten, daß die Moleküllängen der Polyamide vergleichmäßigt werden.
  • Diese Aufgabe ist erfindungsgemäß dadurch gelöst, daß die Wärmebehandlung der Polyamidteilchen, deren Größe bis 5 mm beträgt, in einer hochsiedenden Inertflüssigkeit beim Siedepunkt dieser Flüssigkeit erfolgt.
  • Als Flüssigkeiten zur Vornahme der Nachpolykondensation von Polyamiden nach dem Verfahren der Erfindung eignen sich hochsiedende cyclische Kohlenwasserstoffe, wie Deka- oder Tetrahydronaphthalin, bekannt unter den Bezeichnungen Dekalin und Tetralin. Diese Flüssigkeiten müssen frei von niedrig-und hochsiedenden Fraktionen sein, da diese Verbindungen leicht Verfärbungen der Polyamide verursachen. Es ist wichtig, daß, sofern andere Flüssigkeiten verwendet werden als die vorgenannten, diese auf das Polyamid bei den angewandten Temperaturen keine lösende oder quellende Wirkung haben. Die günstigsten Siedetemperaturen solcher Inertflüssigkeiten liegen zwischen 180 und 2100 C. Zweckmäßigerweise wird unter Rückfluß gearbeitet. Da der Flüssigkeitsdampf eine ausreichende Abschirmung gegenüber Luft gewährleistet, können diese Polykondensationen auch in Abwesenheit von Stickstoff durchgeführt werden.
  • Das Nachpolykondensieren in einer hocherhitzten Inertflüssigkeit ist an sich nicht neu. Man hat dieses Verfahren auf ein stangenförmiges Vorpolykondensat angewandt, wobei die Flüssigkeit jedoch nicht auf ihren Siedepunkt erwärmt wird. Das hat den Nachteil, daß die Temperatur der Wärmebehandlung nicht so genau eingehalten werden kann, wie es bei dem Verfahren der Erfindung möglich ist. Auch kann bei diesem bekannten Verfahren die Wärmezufuhr zu dem Vorpolykondensat nicht so gleichmäßig erfolgen, weil die Oberfläche des stangenförmigen ormigen Vorpolykondensates wesentlich kleiner ist als die Oberfläche eines feinzerkleinerten Stoffes von einer Teilchengröße bis 5 mm.
  • Nach dem Verfahren der Erfindung können Vorpolykondensate, die durch Erhitzen von -Caprolactam und einer cu-Aminocarbonsäure oder durch partielle Depolymerisation von Polyaminocapronsäure, insbesondere mittels Ameisensäure, erhalten worden sind, nachpolykondensiert werden.
  • Als Vorpolykondensate können auch Abfallpolyamide eingesetzt werden. Zweckmäßigerweise wird dann so verfahren, daß diese Polyamide in den bekannten Lösungsmitteln, wie Ameisensäure, aufgelöst und mit einem Nichtlösungsmittel ausgefällt.werden.
  • Man erhält so pulverförmige Polyamide, die sich zur Nachpolykondensation nach dem Verfahren der Erfindung besonders gut eignen. Es ist jedoch darauf zu achten, daß die hergestellten pulverförmigen Polyamide vor der Nachpolykondensation in Inertflüssigkeiten einen Wassergehalt von unter 1 1°/o haben.
  • Die Nachpolykondensation kann in an sich bekannter Weise in Gegenwart organischer Säuren, Basen oder Ammoniak erfolgen. Die Vorteile solcher Maßnahmen sind bekannt.
  • Es können auch hitzebeständige Farbstoffe und Weichmacher der Inertflüssigkeit zugesetzt werden.
  • Nach dem Verfahren der Erfindung wird ein hochmolekulares Polyamid erhalten, welches sich auf Grund seiner besonderen Eigenschaften für spezielle Verwendungszwecke (z. B. Wirbelsinterverfahren und Flammspritzverfahren) hervorragend eignet. Es ist von Bedeutung, daß durch das Verfahren der Erfindung der Gehalt des Polyamids an niedermolekularen Anteilen sehr niedrig ist, so daß dieses vor seiner Verarbeitung nicht mehr extrahiert zu werden braucht.
  • Inwieweit die Moleküle durch das Verfahren der Erfindung vergleichmäßigt werden, geht aus den Massenverteilungskurven hervor. Die Kurve I zeigt die Verteilung der Molekülgrößen bei einem Erzeugnis, das nach dem beanspruchten Verfahren nachpolykondensiert worden ist. Die Kurve II hingegen zeigt die Verteilung der Molekülgrößen bei einem Polykondensat, das nach dem eingangs als bekannt erläuterten Verfahren hergestellt wurde, bei welchem das Vorpolykondensat weder in feinverteiltem Zustand vorlag, noch die Nachbehandlung bei dem Siedepunkt einer hochsiedenden Inertflüssigkeit erfolgte.
  • Wenn die Wärmebehandlung der Polyamidteilchen erfindungsgemäß beim Siedepunkt der Inertflüssigkeit erfolgt, ist die Behandlungstemperatur so genau festgelegt, daß Uberhitzungen bei der Umsetzung ausgeschlossen sind. Die Erwärmung wird dennoch bis dicht an den Schmelzpunkt des Endpolykondensats gesteigert.
  • Die Erfindung wird an Hand einiger Beispiele erläutert.
  • Beispiel 1 Ein Vorpolykondensat aus 70% e-Caprolactam und 300/0 e-Aminocapronsäure mit einer relativen Viskosität von 1,5 und einem Extraktgehalt von 13°/o wird bis zu einer gleichmäßigen Teilchengröße bis zu 5 mm mechanisch zerkleinert.
  • 1 Gewichtsteil dieses Granulats wird mit 5 Gewichtsteilen Tetrahydronaphthalin (Kp. 206 bis 2080 C) 20 Stunden unter Rühren und Rückflußkühlung auf den Siedepunkt des Tetrahydronaphthalins erhitzt. Die bei dieser Umsetzung freiwerdende Menge Wasser wird laufend über den Wasserabscheider aus dem System entfernt. Danach wird das Polykondensat vom Tetrahydronaphthalin durch Filtration getrennt.
  • Die noch an dem Polykondensat haftenden Teile des Tetrahydronaphthalins werden durch Wasserdampfbehandlung entfernt und das Polykondensat anschließend im Vakuum bis 600 C getrocknet. Es fällt nach dem Trocknen ein Endpolykondensat mit einer relativen Viskosität von 3,2 und einem Extraktgehalt von unter 1 0/o an.
  • Beispiel 2 1 Gewichtsteil des nach Beispiel 1 hergestelltenVorpolykondensates (Teilchengröße bis 5 mm) wird mit 5 Gewichtsteilen Dekahydronaphthalin (Kp. 1860 C) 25 Stunden unter Rühren und Rückflußkühlung auf den Siedepunkt des Dekahydronaphthalins erhitzt.
  • Die bei dieser Umsetzung freiwerdende Menge Wasser wird laufend über den Wasserabscheider aus dem System entfernt. Danach wird das Polykondensat von dem Dekahydronaphthalin durch Filtration abgetrennt. Die noch anhaftenden Reste des Dekahydronaphthalins werden durch Wasserdampfbehandlung entfernt. Das Polykondensat wird im Vakuum bei 600 C getrocknet. Die relative Viskosität des so hergestellten Polyamids beträgt 2,8 bei einem Extraktgehalt von unter 1 °/o.
  • Beispiel 3 1 Gewichtsteil eines handelsüblichen granulierten Caprolactam-Polykondensates (Teilchengröß ebis 5 mm) mit einer relativen Viskosität von 2,28 und einem Extraktgehalt von 84/o wird mit 5 Gewichtsteilen Tetrahydronaphthalin 15 Stunden unter Rühren und Rückflußkühlung auf den Siedepunkt des Tetrahydronaphthalins erhitzt. Die bei dieser Umsetzung frei werdende Menge Wasser wird, wie unter Beispiel 1 und 2 angegeben, aus dem Reaktionsgemisch entfernt. Danach wird das Tetrahydronaphthalin, wie im Beispiel 1 beschrieben, von dem Polykondensat abgetrennt. Es fällt nach dem Trocknen des Polykondensates im Vakuum ein Polyamid mit einer relativen Viskosität von 2,9 und einem Extraktgehalt von unter 1 <)/o an.
  • Beispiel 4 1 Gewichtsteil des im Beispiel 3 genannten Polykondensates wird mit 5 Gewichtsteilen Tetrahydronaphthalin unter Zusatz von O,170/o Oenanthsäure, bezogen auf das Polykondensat, 15 Stunden unter Rühren und Rückflußkühlung auf den Siedepunkt des Tetrahydronaphthalins erhitzt. Die weitere Aufarbeitung des Polykondensates erfolgt wie in den Beispielen 1 bis 3 beschrieben. Es fällt ein Polyamid mit einer relativen Viskosität von 2,5 und einem Extraktgehalt von unter 1% an.
  • Beispiel 5 1 Gewichtsteil des nach Beispiel 1 hergestellten und zerkleinerten Vorpolykondensates mit einer relativen Viskosität von 1,5 und einem Extraktgehalt von 13°/o wird mit 5 Gewichtsteilen Tetrahydronaphthalin 10 Stunden unter Rühren und Rückflußkühlung und gleichzeitigem Einleiten von Ammoniak (mindestens lOfacher Überschuß, bezogen auf die Gewichtsmenge des eingesetzten Polykondensates) auf den Siedepunkt des Tetrahydronaphthalins erhitzt. Das bei dieser Umsetzung entstehende Wasser wird über den Wasserabscheider aus dem System entfernt. Danach wird verfahren, wie in den Beispielen 1 bis 4 beschrieben.
  • Als Endprodukt fällt ein Polyamid mit einer relativen Viskosität von 2,4 und einem Extraktgehalt von unter 2Q/o an.
  • PATENTANSPROCHE: 1. Verfahren zur Herstellung von hochmolekularen Polyamiden, bei welchem ein feinzerteiltes Vorpolykondensat von einer Teilchengröße bis 5 mm durch eine Wärmebehandlung bei einer Temperatur unterhalb des Schmelzpunktes des Endpolykondensates unter laufender Entfernung des gebildeten Wassers nachpolykondensiert wird, dadurch gekennzeichnet, daß die Wärmebehandlung der Teilchen in einer hochsiedenden Inertflüssigkeit beim Siedepunkt dieser Flüssigkeit erfolgt.

Claims (1)

  1. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung mit Vorpolykondensaten durchführt, die durch Erhitzen von £-Caprolactam und einer w-Aminocarbonsäure, oder durch partielle Depolymerisation von Polyaminocapronsäure, insbesondere mittels Ameisensäure, hergestellt worden sind.
    3. Verfahren nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß man die Nachpolykondensation unter Zusatz von organischen Säuren oder von Basen, insbesondere von Ammoniak, vornimmt.
    In Betracht gezogene Druckschriften: Deutsche Patentschrift Nr. 909 993; französische Patentschriften Nr. 1 043 549, 898 088, 898 089; schweizerische Patentschriften Nr. 228 439, 748 023.
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Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CH228439A (de) * 1938-06-10 1943-08-31 Ig Farbenindustrie Ag Verfahren zur Herstellung von geformten Gebilden.
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DE909993C (de) * 1943-01-21 1954-04-26 Dehydag Gmbh Verfahren zur Herstellung von Polykondensationsprodukten

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