DE1079600B - Verfahren zur Reduktion chemischer Verbindungen - Google Patents

Verfahren zur Reduktion chemischer Verbindungen

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DE1079600B DEW20554A DEW0020554A DE1079600B DE 1079600 B DE1079600 B DE 1079600B DE W20554 A DEW20554 A DE W20554A DE W0020554 A DEW0020554 A DE W0020554A DE 1079600 B DE1079600 B DE 1079600B
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Description

Es ist bekannt, daß anorganische Siliciumverbindungen, die Wasserstoff am Si-Atom enthalten, wie Polydioxodisiloxan, Siloxen und Silicoameisensäure, in gewissem Ausmaße reduzierend wirken. Derartige unbeständige und wenig handliche anorganische Ver~ bindungen, die in organischen Lösungsmitteln unlöslich sind, konnten sich aber als Reduktionsmittel nicht einführen, da Reduktionen organischer Verbindungen in der Regel im organischen Medium erfolgen müssen. Zudem war die reduzierende Wirkung der anorganisehen Siliciumverbindungen ohnehin verhältnismäßig schwach. Zur Steigerung und Beschleunigung der Reduktionsfähigkeit wurde zwar vorgeschlagen, gleichzeitig mit den Siliciumverbindungen solche Stoffe zuzusetzen, die mit Kieselsäure komplexe oder schwerlösliche Verbindungen bilden; diese Stoffe werden dabei jeweils in molaren Verhältnissen angewandt, was selbstredend Nachteile hat.
Es wurde nun überraschenderweise gefunden, daß auch schwer reduzierbare Verbindungen, insbesondere organische Stoffe, wie Säuren, Aldehyde, Ketone und Nitroverbindungen, leicht reduzierbar sind, wenn man die Reduktion mit Hilfe von Wasserstoff am Si-Atom enthaltenden Organosiliciumverbindungen durchführt, ■ wobei in einem organischen Lösungsmittel in Gegenwart eines Wasserstoffdonators, d. h. von aktiven Wasserstoff enthaltenden Verbindungen, wie Wasser, Alkoholen oder Säuren, und unter Mithilfe von in organischen Lösungsmitteln löslichen Metallverbindungen, vorzugsweise metallorganischen Verbindungen als Katalysatoren, gearbeitet wird.
Als Wasserstoff am Si-Atom enthaltende Organosiliciumverbindungen sind grundsätzlich alle SiH-Bindungen enthaltenden Organosiloxane undOrganosilane der Reaktion zugänglich. Besonders eignen sich niedermolekulare cyclische Organowasserstoffpolysiloxane oder hÖherpolymere geradkettige Organowasserstoffpolysiloxane, z. B. solche mit einem Polymerisationsgrad von etwa 10 bis 100 cSt. Organowasserstoffpolysiloxane sind sehr gut lagerfähig und bequem zu handhaben. Sie sollen nach Möglichkeit in dem zu reduzierenden Medium löslich sein oder zumindest von diesem benetzt werden. Die Si H-Verbindung wird zweckmäßig in einem kleinen Überschuß angewandt, nämlich in einer etwa 10% mehr als berechneten Menge.
Neben den aktiven Wasserstoff enthaltenden Verbindungen können organische Lösungsmittel benutzt werden. Sind erstere jedoch selber organische Lösungsmittel, so ist ein weiterer Zusatz an letzterem entbehrlich; in diesem Falle ist jedoch ein 3- bis S fächer Überschuß an der aktiven Wasserstoff enthaltenden Verbindung günstig.
Von den Metallverbindungen eignen sich insbeson-Verfahren zur Reduktion
chemischer Verbindungen
Anmelder:
■:.. * Wacker-Ghemie G.m.b,H.,
München 22, Prinzregentenstr. 22
Dr. Siegfried Nitzsche und Dr. Manfred Wick,
Burghausen (Öbb.J,
sind als Erfinder genannt worden
dere organische Zinnverbindungen, vorzugsweise Dialkylzinndiacylat, wie Dibutylzinndilaurat und -dimalieinat als Katalysatoren. Auch andere Organometallverbindungen, wie Phenylquecksilberacetat, sind anwendbar. Die Metallverbindung wird in Mengen von etwa 0,1 bis 25 Gewichtsprozent, berechnet auf die eingesetzte Si Η-Verbindung, angewandt; günstig sind Mengen von etwa 5 Gewichtsprozent.
Die Menge der anzuwendenden Katalysatoren richtet sich danach, ob man ohne Erhitzen arbeiten oder auch erhitzen will; je höher die Reaktionstemperatur ist, desto geringer ist naturgemäß die Menge, die als Katalysator notwendig ist. Im allgemeinen werden Mengen zwischen Viooo und 1Ao Mol angewandt, bezogen auf 1 Mol der zu reduzierenden Substanz.
Katalytisch im Sinne der Erfindung wirken praktisch alle Metallverbindungen, die in dem organischen Lösungsmittel löslich sind. So wirkt z. B. Nickelchlorid nicht katalytisch, während Nickeldibütyidithiocarbamat eine außerordentlich gute Wirksamkeit hat.
Zu unterscheiden sind Metallverbindungen, die unter den ernndungsgemäß angewandten Bedingungen nicht reduziert werden, z. B. Aluminiumchlorid, von solchen, die sich verhältnismäßig leicht reduzieren lassen. Reduzierbare Metallverbindungen köiinen sowohl als Katalysatoren als auch als Substrat für die Reduktion verwendet werden. Vor allem werden alle Metallsalze organischer Säuren ohne Schwierigkeiten zur Stufe des freien Metalls oder, wie z. B. bei Zinn-Verbindungen, zum SiH4 reduziert. Die besondere Zugabe eines Η-Donators erübrigt sich hierbei in vielen Fällen, weil diese Metaliverbindungen Feuchtigkeit und/oder freie Fettsäure enthalten, die als Η-Donator wirken können.
Es ist zwar bekannt, m wäßrigen Systemen mit unlöslichen Si H-haltigen anorganischen Verbindunan Metallsaken durchzuführen,
gen Reduktionen
90ί 770/Φ12
3 4
jedoch sind diese Verbindungen in nicht wäßrigen setzt sofort ein. Das sich bildende Reduktionswasser Lösungen ungeeignet. Die Möglichkeit, in nicht wäß- wird dauernd aus der Reaktionsmasse entfernt. Das
rigen Systemen Metallsalze zu aktiven Verbindungen Ende der Reaktion erkennt man an der Dunkelfärzu reduzieren, ist bekanntlich von großer technischer bung, die höchstwahrscheinlich auf Abscheiden von Bedeutung. Viele metallische Katalysatoren müssen 5 metallischem Zinn zurückzuführen ist. Man erhält in nämlich in nicht wäßrigen Systemen hergestellt wer- fast quantitativer Ausbeute Anilin,
den, um sie nutzbringend einzusetzen. Es sei ganz be- 4. In gleicher Weise wie im Beispiel 3 wird aus
sonders darauf hingewiesen, daß z.B. eine Reduktion m-Dinitrobenzol Phenylendiamin erhalten: Man geht von Titantetrachlorid, um zu Katalysatoren zu ge- aus von einer Mischung von 150 g m-Nitrobenzol,
langen, die Äthylen polymerisieren, unbedingt in nicht io 800 g Äthylhexanol und 3 g Dibutylzinndilaurat. Zur
wäßrigen Lösungsmitteln durchgeführt werden muß. Reduktion verwendet man 360 g Methylwasserstoff-
Hier zeigt sich besonders auch der Vorteil der polysiloxan. Die Reaktion ist beendet, wenn der Farb-
Organowasserstoffsiloxane gegenüber den Alu- umschlag von Orangerot nach Gelbbraun erfolgt. Das
miniumhydriden, die bekanntlich brennbar sind und Reaktionsprodukt wird mit verdünnter Salzsäure aus-
der Technik bei der Polymerisation des Äthylens 15 geschüttelt und die klare Lösung mit Alkali versetzt
größte Schwierigkeiten aufgeben. _ und extrahiert. Man erhält über 80% Phenylen-
Auch in anderen Fällen genügt es zur Einleitung diamin.
der Reduktion, wenn geringe Mengen eines H-Dona- 5. In ähnlicher Weise erhält man aus 120 g Methyltors, bisweilen sogar nur Spuren von Feuchtigkeit, wasserstoffpolysiloxan, 400 g Aceton und 5 g Diburyl-Alkohol oder Fettsäure, zugegen sind, die Reduktion ao zinndilaurat unter Zusatz von Äthylalkohol das gegeht dann trotzdem weiter. Wenn auch der Reaktions- wünschte Reaktionsprodukt Isopropylalkohol.
mechanismu-s bei dieser Reaktion mit geringen Men- Gleichwertige Ergebnisse werden erzielt, wenn man gen Η-Donator nicht ganz klar ist, so ist eben, doch das Dibutylzinndilaurat gemäß Beispiel 1 bis 5 durch die überraschende Feststellung gegeben, daß auch Dibutylzinndimaleinat, Phenylquecksilberacetat, Kup-Reduktionen mit Spuren von Η-Donatoren durchge- 25 ferstearat, Titanbutylat, Eisen- oder Nickelsalze von führt werden können. Bei der Reduktion gewisser Octansäuren, Zirkonoxychlorid, Aluminiumchlorid, Ketone, von Estern, Fettsäuren und ähnlichen Ver- Aluminiumacetylacetonat, Zinkstearat, Bleiacetat, bindungen ist es höchst wahrscheinlich, daß Wasser- Aluminiumisopropylat oder Cadmiutncaprinat ersetzt, stoff, der benachbart zu einer Carbonylgruppe an 6. 1 Mol Schwefel, gelöst in Schwefelkohlenstoff, einem C-Atom sitzt, als Donator wirken kann. 30 wird mit 2 Mol Methylwasserstoffpolysiloxan und
Die durch Reduktion von Metallverbindungen er- ViMoI Äthanol versetzt. Nach Zugabe von V20M0I
haltenen Reaktionsprodukte können in an sich be- Aluminiumchlorid entwickelt sich lebhaft schon in der
kannter Weise zu Umsetzungen, die durch Metalle Kälte Schwefelwasserstoff. Ohne Aluminiumchlorid
bzw. niederwertige Metallverbindungen katalysiert ist die H2 S-Entwicklung sehr gering.
werden, z. B. zu weiteren Reduktionen, Hydrierungen, 35 7. Werden Titantetrachlorid und Methylwasser-
Additionen oder Polymerisationen, verwendet werden. stoffpolysiloxan direkt miteinander gemischt und ge-
^ . . linde erwärmt, so bildet sich nach kurzer Zeit unter
Beispiele Braunfärbung kolloidales Titan, gegebenenfalls Titan-
1. In einem Zweihalskolben mit aufgesetztem Rück- subchlorid, welches nach einiger Zeit als Niederschlag fiußkühler und Tropf trichter werden 120 g Aceto- 40 ausflockt. Anders verläuft die Reduktion jedoch in phenon und 500 g Äthanol sowie 5 g Dibutylzinndi- Gegenwart eines Η-Donators gemäß der folgenden laurat vorgelegt. Das Reaktionsgemisch wird auf Vorschrift:
dem Wasserbad von 80° C erhitzt und anschließend Eine äquimolare Mischung von Methylwasserstofflangsam 65 g cyclisches Trimethylcyclotrisiloxan zu- polysiloxan und Titansäurebutylester wird in Benzol, getropft. Nach Beendigung des Zutropfens erhitzt man 45 das wenig Butylalkohol enthält, gelöst und in der noch 1 Stunde auf dem Wasserbad. Anschließend wird Kälte stehengelassen. Es bildet sich eine tiefblaue das noch heiße Gemisch mit 200 cm3 Wasser versetzt Lösung niederwertiger Titanverbindungen, die sich und 1U Stunde lang gerührt. Das rohe Reaktionsge- nach einiger Zeit unter Abspaltung von metallischem misch wird anschließend im Scheidetrichter mit Tri- Titan dunkel färben.
chloräthylen extrahiert und dieser Extrakt nach Ab- 50 8.1 Mol Zinntetrarizenoleat wird in 4 Mol Methanol destillieren des Trichloräthylens im Vakuum destil- gelöst und 4 Mol Methylwasserstoffpolysiloxan zugeliert. Kp.14 = 93° C; Methylphenylcarbinolausbeute geben. Nach einer kurzen Inkubationszeit gerät die 90 g=74%> der Theorie. Reaktionsmasse ins Sieden. Es scheidet sich dabei
2. Die Arbeitsweise nach Beispiel 1 wird wie folgt metallisches Zinn aus. Ferner ist die Entwicklung von abgeändert: Eine Lösung von 60 g Acetophenon» 55 erheblichen Mengen Zinnwasserstoff nachweisbar.
5 g. Dibutylzinndilaurat und 300 g Methylalkohol Statt Methanol können auch Gemische von Methanol
werden zum Sieden erhitzt. Man gibt langsam 100 g mit Benzol angewandt werden.
Methylwasserstoffpolysiloxan zu, wobei die Reaktion 9. 1 Mol Butyltitanat monomer, V10 Mol Butanol von selbst weiter verläuft. Nach lstündigem Kochen und 4 Mol Methylwasserstoffpolysiloxan werden mitist die Reaktion beendet. Bei Zugabe von schwach 60 einander gemischt und das Gemisch unter Stickstoff angesäuertem Wasser scheidet sich zunächst ein öl bis zum Sieden erhitzt. Es tritt eine heftige Reaktion ab, welches der Kieselsäureester des Methylphenyl- ein, wobei sich das Reaktionsgemisch zuerst blau, carbinols ist. Dieser wird mit verdünnter Säure ver- dann braun und schließlich schwarz färbt. Es handelt seift und das gebildete Phenylmethylcarbinol extra- sich dabei um ein Gemisch von Titanverbindungen in hiert. Die Ausbeute ist fast quantitativ. 65 verschiedenen Wertigkeitsstufen unter 4.
3. Ein Gemisch, bestehend aus 120 g Nitrobenzol, Gleichwertige Ergebnisse erzielt man, wenn das 500 g Äthylhexanol und 3 g Dibutylzinndilaurat, wird (CH3SiHO)3 z.B. durch Phenylwasserstoffsiloxan, unter Rühren zum Sieden erhitzt und dann tropfen- Vinylwasserstoffsiloxan, mischpolymeres Phenylweise mit einer Lösung von-180g Methylwasserstoff- methyl-Methylwasserstoff-Siloxan, mischpolymeres polysiloxan in Äthylalkohol versetzt. Die Reaktion 70 Benzylbutyl-Tolylwasserstoff-Siloxan, Äthylwasser-
stoffsiloxan, ferner durch Methylwasserstoffdichlorsilan in den Verfahren gemäß Beispiel 1 bis 9 ersetzt wird.
An Stelle von Alkoholen können in den Beispielen als Η-Donatoren auch Säuren, ζ. B. Fettsäuren, oder Wasser und als Lösungsmittel auch andere flüssige Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Benzin u. dgl., verwendet werden.

Claims (5)

Patentansprüche:
1. Verfahren zur Reduktion chemischer Verbindungen mittels Si H-gruppenhaltiger Siliciumverbindungen, dadurch gekennzeichnet, daß die Reduktion mit Organowasserstoffsiliciumverbindungen in einem organischen Lösungsmittel in Gegenwart von aktiven Wasserstoff enthaltenden Verbindungen und in organischen Lösungsmitteln löslichen Metallverbindungen als Katalysatoren durchgeführt wird. ■
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß als Metallverbindungen metallorganische Verbindungen verwendet werden.
3. Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß als Metallverbindungen Zinnverbindungen, insbesondere Dialkylzinndiacylate, verwendet werden.
4. Verfahren nach Anspruch 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß als Organowasserstoffsiliciumverbindungen Organowasserstoffpolysiloxane verwendet werden.
5. Verfahren nach Anspruch 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß als Lösungsmittel die aktiven Wasserstoff enthaltenden Verbindungen angewandt werden.
In Betracht gezogene Druckschriften:
Zeitschrift für Naturforschung, Bd. 9 b,
S. 165, 166;
Chemical Abstracts, 1955, Spalte 5371 f.
1954,
© 909· 770/412 4.60
DEW20554A 1957-02-06 1957-02-06 Verfahren zur Reduktion chemischer Verbindungen Pending DE1079600B (de)

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3231333A (en) * 1959-09-02 1966-01-25 Kali Chemie Ag Preparation of boranes
WO2012156591A1 (fr) * 2011-05-19 2012-11-22 IFP Energies Nouvelles Composition catalytique a base de ruthenium comprenant un compose de type silane ou siloxane et procede de métathèse des olefines utilisant ladite composition

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FR2975310A1 (fr) * 2011-05-19 2012-11-23 IFP Energies Nouvelles Composition catalytique a base de ruthenium comprenant un compose de type silane ou siloxane et procede de metathese des olefines utilisant ladite composition

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