DE2528367A1 - Verfahren zur herstellung von aromatischen urethanen - Google Patents
Verfahren zur herstellung von aromatischen urethanenInfo
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- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
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- A01N47/22—O-Aryl or S-Aryl esters thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C271/00—Derivatives of carbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
- C07C271/06—Esters of carbamic acids
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Description
Verfahren zur Herstellung von aromatischen Urethanen
Die Erfindung "betrifft ein Verfahren zur Herstellung von aromatischen
Urethanen der Formel
Ar-O-C-N
worin Ar eine aromatische Gruppe wie Phenyl oder Naphthyl bzw.
vom Phenyl- oder ITaphthyltyp, die Substituenten wie Alkyl, Alkoxy,
Aryl, Aryloxy enthalten kann, darstellt, R und R1 gleich oder verschieden
sein können und Alkylreste oder Wasserstoff bedeuten.
Es ist bekannt, daß diese Verbindungen aus dem entsprechenden Phenol und den Alkylisocyanaten oder aus Aryl-Chlorameisensäureestern
und Aminen unter Anwendung einer komplexen Technologie hergestellt werden, die aufgrund der Toxizität der eingesetzten
Reagenzien beträchtliche Risiken mit sich bringt.
509882/0991
Es ist auch bekannt, daß diese Produkte eine weite industrielle
Anwendung als Insektizide besitzen, wobei einige aufgrund ihrer niedrigen Warmblüter-Toxizitäten besonders interessant sind.
Es wurde nun gefunden, daß diese Verbindungen durch Umsetzung aromatischer Hydroxyverbindungen und aliphatischer Urethane in
Anwesenheit geeigneter Katalysatoren hergestellt werden können.
Die Umsetzung wird in flüssiger Phase mit oder ohne Lösungsmittel bei Temperaturen zwischen 100 und 3000C, insbesondere zwischen
150 und 25O0G durchgeführt. Das Mol-Verhältnis von Phenol und
Urethan variiert zwischen 10 : 1 und 1 : 10. Die als Lewis-Säuren bekannten Verbindungen, wie Al X~, Ti X., Fe X~, Zn Xp, Sn X.
(worin X Halogen, Alkoxy, Aryloxy ist) sind als Katalysatoren ' wirksam.
Die folgenden Beispiele dienen zur Erläuterung der Erfindung,
ohne sie einzuschränken.
14 g α-Naphthol und 9 g Dimethylurethan wurden in Anwesenheit
von 0,7 g wasserfreiem Al Cl~ bei 1600C und 100 mm Hg umgesetzt.
Die Reaktion wurde 6 Stunden fortgeführt, wobei das während der Reaktion gebildete Methanol entfernt wurde. Man erhielt eine
28^-ige Umwandlung von Naphthol mit einer praktisch völligen Selektivität
für Naphthylmethylurethan.
Hg ß-Maphthol und 9 g Dimethylurethan wurden in Anwesenheit
von 0,7 g Zn Cl2 bei 1500C und 100 mm Hg umgesetzt. Man erhielt
eine Umwandlung von 2$ Naphthol in Naphthylurethan.
14 g a-Naphthol wurden mit 18 g Dimethylurethan in Anwesenheit
von 1,5 g jPitan-tetraisopropylat 5 Stunden bei 1700C und 100 mm Hg
umgesetzt. Man erhielt eine 32^-ige Umwandlung von Naphthol mit
einer totalen Selektivität für Methylnaphthylurethan.
509882/0991
Claims (6)
- Patentansprüche1 .J Verfahren zur Herstellung von aromatischen Urethanen der FormelO t>Ar - O τ- C - Nworin Ar eine aromatische Gruppe ist, die Substituenten wie Alkyl, Alkoxy, Aryl, Aryloxy enthalten kann und R und Rf, die gleich oder verschieden sein können, Alkylreste oder Wasserstoff darstellen, dadurch gekennzeichnet, daß man aromatische Hydroxyverbindungen und aliphatische Urethane umsetzt.
- 2. Verfahren zur Herstellung von aromatischen Urethanen, gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Umsetzung in Anwesenheit eines Katalysators, ausgewählt unter den Lewis-Säuren, durchgeführt wird.
- 3. Verfahren zur Herstellung von aromatischen Urethanen gemäß Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß der Katalysator ausgewählt wird aus Al X~, Ti X., Pe X~, Zn X2, Sn X., worin X Halogen, Alkoxy oder Aryloxy darstellt.
- 4. Verfahren zur Herstellung von aromatischen Urethanen gemäß einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß die Umsetzung bei Temperaturen von 100 "bis 30O0C, vorzugsweise 150 bis 25O°C durchgeführt wird.
- 5. Verfahren zur Herstellung von aromatischen Urethanen gemäß einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß die Umsetzung in einem Mol-Verhältnis Phenol/Urethan von 10 : bis 1 : 10 durchgeführt wird.
- 6. Verfahren zur Herstellung von aromatischen Urethanen gemäß509882/0991einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß die Umsetzung in flüssiger Phase durchgeführt wird.509882/0991
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