DE1618983A1 - Verfahren zur Herstellung von Alkylcyanaluminiumverbindungen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von AlkylcyanaluminiumverbindungenInfo
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Description
DR. I . M . HAAS
DR. W. G. PFEIFFER PATENTANWÄLTE
MÖNCHEN 23 UNGERERSTR. 25 - TEl. 390196
Verfahren tür Herstellung von Alkylcyanaluainluavrblndungen
allgemeinen Formel RH1AlCH, worin R eine niedere Alkylgruppe
s.B. eine Methyl-, Xthyl-, Propyl-,Butyl- oder
wobei 1 ^uW. Rf untereinander gl®teta @i@i? v@si©i8itiiäe^
sehieden sein kOnn@si ®ü®r ©in H^log^natosi ©der ©iss©
wird, besi®!»t sieh auf Ortippen raife isieht mel^r alt
BAD ORIGINAL
Dies· Verbindungen eignen βloh als Ausgange·toffe für da·
Ifydroeyanlcrungsverfahren sur Einführung einer Cyangruppe
in eine OG^ •-ungesittigte Carbonylverbindung, da« in der
Patentanmeldung 8 99 2*3 IVb/12o beschrieben ist.
Da· erfindungsgemflie Verfahren 1st dadurch gokennselchnet,
da* wui die entsprechende Alkylalusdniuenrerbindung Bit
einer äquivalenten Menge einer rar Frelsetsung tor Cyanionen
rahigen Substanz, s.B. Cyanwasserstoff, seinen Saleen oder
elnea Cyanohydrin umetst·
DIt UMsetsung kann durch folgende Olelohung veraiuohauliohfc
«erden:
Hierin haben R und R' die oben angegebenen Bedeutungen und R" bat die oben fOr R und R* angegebenen Bedeutungen, wobei
es Mit diesen Resten identisch oder davon verschieden
•ein kann, oder bedeutet ein wasserstoffatoa, und N bedeutet
•inen niederen organischen Hydrinrest der Formel
R1R2CHO)C-
worln R1 und R2 Jewell· ein Vasserstoffatoa oder einen
niederen Alkylrest oder «ueaaaen einen niederen Alkylenrest,
ein Wasserstoffaton oder ein Metall bedeuten.
009886/2178
P-. -■
Di« Umsetzung kann swar ohne Jedes LOsungsaittel durchgeführt
werden, da sie rasch und gefahrlos verläuft, doeh hat sieh die Verwendung eines Lösungsmittel· bei der DurehfOhrung
de* Verfahren· in technische« Malstab für die theracxlynaaleohe Regelung als vorteilhaft erwlcien, Als
LSsungsaittel für die Reaktlonsteilirtlawr sind beliebige
Kohlenwasserstoffe wegen ihrer Stabilität geeignet. Hegen ihres guten tOsungsveraOgens 1st dl· alleinige Verwendung von Xther oder die genelnsaae Verwendung von XtMm
?■*■· und den oben genannten Kohlenwasserstoffen sweetatlftlg·
Man kann beliebige Reaktionsteaperaturen «wischen den
Verfeetigungspunkt und de« Siedepunkt de· Iteungsaittel·
anwenden» solange die Sicherheit der Qasetsung nleht be·
eintrtehtigt wird. 0a die gebildete AlkyleyanaluMinlusi-·
verbindung gewOhnlleh nur vernaehilssigbare Mengen «A
Verunreinigungen (R11W ist ein gasförmiger Stoff) oder
Verunreinigungen enthält, die bei ihrer Verwendung nieht
stOren (R"N 1st ein MetalUal«), kann ·!· ohne Reinigung
verwendet werden. Die AllqrlefanaluwlnlUHverbindungen
•ind ie allgesieinen viskose und farblose FlOseiglwiten»
QeIe oder feste Stoffe und können durch Destillation gereinigt
werden.
Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung, ehn· sie
«»beschränken.
009886/2178
•Bad original
Su einer LCiUDg von 15,67 g Trllthylalttnlniam in 40
Benzol gibt mn eine Lösung von 3,696 g Cyanwasserstoff in
35 al Bensol tropfenweise bei to tie 150C «a. Während der
Zugab« erfolgt die Bildung von A*than. ffaoh 30-eintltigee
Stehenlaaaen der lüeohung bei Zinaerteapera-tar hört die
JLthanbildung auf· Das GeeamtvolumeE de· erseugten gaafQrnigen
Xthane betragt 5,22 Liter oder 95 i>
der theoretlaolwn Ausbeute« Sas Beakt ion age siech nird unter St Io keto ftf und
Termindertem Druck, zur Entfernung dea LÖeangeaittele deetilliert.
Hui erh< 15,2 g (1OO>
Auabeute) rohe· BlÄthylaloainiuaoyanid
al« saokctand.
Pil»
Pil»
V 2920, 2890, 2860 (CH-VaIensaohwingung)} 2211 (GI)ι
oax
H67, 1456 (OH Knickaohwingung); 1408, 1377 (OH5)I 1225, 1192,
1092* 1045, 984« 949, 918, 892, 866, 802 oe"1. I.M.R.(in 8
Bensollöaungh 9,92 (Quartetts Al CH2-CH3 ), 8,80 (Triplett1
gef«, durch ebullioekopieche Beetiuiungs 580, 710-
009816/2171
BAD ORiGfNAL'
Xthanentwicklung {gaschromatographisch identifiziert)
bei der Zers#t»ung durch die Einwirkung τοη wässriger rerdümrter
Iatriumhydroxydlöaung:101 Ji der für die formel
Al(C2Hc)2GH theoretisch berechneten Menge, Bestimmung der
CH-Ionen (bei der Zersetzung durch die Einwirkung von .
wässriger verdünnter natronlauge gebildet) durch nitrieren
mit Silbernitrat: 9Φ i» der für die gleiche Formel theoretisch
berechneten Menge» Aluminlumgehalt, berechnetι 24»29 £,
gefunden: (durch Chelattitration naoh Zersetsung mit verdünnter Salzsäure) 23t2 t·
Bei der Oeatillation unter vermindertem Brack wird das Produkt nahezu vollständig bei« Siedepunkt von etna 15O0C O9 07 wm
Hg auf einem auf 20O0C erhitzten ölbad abdestilliert. Das
so erhaltene reine Produkt hat nahezu die gleichen ohemieoh··
und physikalischen Kennzahlen, sum Beispiel das gleiche IE- und Η,ΜοΕα-Spektrum. Ausbeutet 14»07 g (92 £ der Theorie).
In ein· Lösung von 11,31 g TriäthjlaluBdniua In 40 Ml
!Tetrahydrofuran wird all mählich eine Lösung von 2,583 g
Cyanwaeeeratoff in 30 ml Tetrahydrofuran bei Ziinaerterapermtur
eingetropft» wodurch 1 Uol-Xquitelent Gas erzeugt wird«
0091t·/ti 7·
BAD ORIGINAL
1818983
Stiokatoffatroa destilliert, us dm· Iugoagaaittal MWtfernen»
und der filtokatand wird durch Deetillation «feter
τβ mindert em Druck gereinigt, iuf diete fei«« erhllt aen
5 t89 g (93 i* Auebeute) dee gleiohen Produkt« «le neoh Beispiel
!,Diäthylaluminluneyenid.
Beiapiel 3
In eine Lttaung von 10,66 g Triäthylaluminiam in 100 al
Äther gibt nan tropfemieiae unter Bohren und äußerer Kühlung
nit £ie innerhalb τοη 40 Minuten eine LOeung τοη 2,69 g
Cyenwaeserstoff in 45 al Tetrahydro füren. Ißoh Stehenlaeaen
dee neaktionagemiaohe über Naoht arbeitet Ban «1« la Beiapiel 1
beschrieben auf und erhält 7,473 g (Auebeute 77 50 rein««
Diäthy laluainiuBoyanid.
Beiapiel 4
Zu einer Löeung τοη 5,32 g DiäthylaluBlnluahydrId la 15 ■!
Bensol gibt nan tropfeaweiee bei 100O tine töaung too 1,662 g
Cyanwaaaeratoff in 20 al Benzol. Dabei let dl· Bitnioklung
τοη gaeförmigem 1?aaaeretoff zu beobachten. lach den aod«
der Zugabe wird da« BeaktlonageBiaoh eine Weile bei Ziaaer-
0α98·$/217·
BAD ORIGINAL
teaperatur stehengelaeeen und dann.enter Yeraindertea Brook,
in tinea Stleketoffetroa fraktioniert destilliert· Um erhält
6,20 g (Auebtute 90 £ der Theorie) relaea Ultejlalo»
■iniuaoytnid.
Zu einer LÜaung τοπ 9» 78 Xriaethjrlalaalnltin in 40 al Benaol
gibt aan tropfenweise unter Rühren «ad anferer ISMIsbc
alt Sie innerhalb vco einer 8taade eine Wevmg ma 3192 g
Oyaaiiaaaeratoff in Bensol m» wobei «In· Mitlgs Belletiee
otattftndet und glelehseitlg gaefCrai«·« Vefehim esseogt
wird. Sie aa Aide der Sogafee gebildete
nahe au 100 Jt dee theoretlaonen Werte.
in dea eine beträchtliche ifeage ie«
aluainliiaoyanide ftvekrletalUeiert let, wfz& ^It IfO al
Bexan tmter Blldtng einer hoaogea^i SM&m® w&mäm%69 dl«
«ie in den vorherigen Beispielen b®s@lsri@b@% ea%ss£%eltet
«ird· Hui erhaMt eSa Tiekoe» 82£fte fi^di^t (h3ji H5«stillet
bei einer Baatea^erstir vm 1$© ·
0,25 aa Sg). Bai Produkt wrfectlgt eiBh «eftvl aa& m
erbmit β,27θ g (Anabeute 79.5 ^) «elfier Eristalle« die
bei 65 - e6°C eohaelsen.
0*9816721?·
ORJGiNAL
161898a
werden folgende Paten erhalten*
Wr. ι 11 32r47| Cl 3U34* CH5 36,20*
gtfVi Al 5t,0 f OH 31,3 j OH5 34»7 *♦
Si «lntr Lösung iron 21,78 g TriieolJutylÄlueiniu» in 100 al
Btiwol gibt aan tropftnwelM unter BUfcrcn tmd KuBerer
■it tie tint XtIflong toh 3» 11 g OyanwsMtratoff in Btniol· Dae
Beektlousetftieoh «izd neon StetaenlMetn über lacht txxt Entfexnong
τοη Lbtungeaittel und gebildttea Ieobutan destilliert.
Der Bllokitand wird tanter Ttrelnderte» Druck deetiUlert und
liefert eine hoohriekoee sirupartige Subetans, die bei einer
Bedteaptratur τοη 245 - 2900C bei 0,09 ■■ Hg Übergebt.
file
293O9 2Θ60 (OH-Velens)t 2215 (CH)ι 1465 (OH-Kniok)t
1403· 1381. 1366 (CH5)I 1323t 1183· «59. 1<>69. 1014· 945·
818 ο«"1. Anal. Al(ItO-C4H9)2CH, btr,t Al 16131 OH 15,56*.
E%tt Al 15,95ICH 15,00*.
009886/2178
BAD ORIGfNAU
1S1MI3
50 nl H«an gitoi ms tropf·ϋ*»ΐΜ «a«·? BtfcV··
wird durch fft «heulte β en *·1 Zisetrteepereiay
3ticketoffat»oepn«re geweaonen. Dl· laabeut« de» ao
Produkte, XthjloyanaluMiaiujaohlorld, da« bei 190 - 132°0
oohmilit, fceträg* 4,79 « («4,4
Analyse
ber«: Al 22»95i Q2P5 24,73| 0» 22,t4| 01 30*17
gel»; Al 22#1 >
C^I5 24,7 1 Cl 22,1 1 Cl 29,5
009888/2171
BAD ORIGINAL
Claims (1)
- WtStSdadaria fakanaaaiafcnat» «si Μ» aiaa AlkylaianiaiaBvarbindung der fbraat IUtWAl, werin Il «1m niadara alkyl* odar nltdm Alkozygrupp·, R', das alt K ümtiMk davon ws0bl«4«n Min kann» ·1η· niodtr· Alkyl- «dor nltdtr· AlkoiygroBp·. ·1η Haloetnttai «dar «int R·, da« ai% H und H· tdantiaalt ed«r davon vomaaiadan ••In kann» aln· niadav· Alkyl- odar niadara Alkoiygrv«»·» •In Vaasaratoff- odar HalogMiato· odar aino Oyaagnpf· badautan» nit «inar laulvalantan Hanf· alnar aar fraftaataimg von Cyanionen fthigan Saaatana dar Wwewml WM, worin N ainan niadaran organiaelian ^ydrinraat dar Paraal«arin M1 and Is ain ifaaaaratoffatoB adar. ainan niadaran Alkylraat odar iaananan ainan na Alkylanraat» ain Vuearafoffatan adar ain Hatallaton adaan» nnaatat» and aina AlkyleyanalnainianvarBindang dar VorwmlWl1AlCIf,worin η and R dia ob an anea^^Banan aadavvvnean kaaan»BAD ORIGINAL
Applications Claiming Priority (1)
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|---|---|---|---|
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Family Applications Before (1)
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Families Citing this family (2)
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-
1965
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