DE1793020A1 - Verfahren zur Herstellung von aromatischen Diaminen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von aromatischen Diaminen

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DE1793020A1
DE1793020A1 DE19681793020 DE1793020A DE1793020A1 DE 1793020 A1 DE1793020 A1 DE 1793020A1 DE 19681793020 DE19681793020 DE 19681793020 DE 1793020 A DE1793020 A DE 1793020A DE 1793020 A1 DE1793020 A1 DE 1793020A1
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Pierre Grosjean
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    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C211/43—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
    • C07C211/54—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to two or three six-membered aromatic rings

Description

Dr. F. ZumsWn - Dr. E. Asenemn
Dr. R. Koenigsbeiger
, Dipl.Phys.R.Hobbouer
MQndMo2, Bf6uhau«*«*>
SC 3164
SOCIBIB RHQDIACETA, Paris / Prankreich ISSSSHtSCSEC=SSSSSSZSSSBSSSSBSSSSSSSS Verfahren zur Herstellung von aromatischen Diaminen
ssszsssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssss
Die vorliegende Erfindung betrifft die Herstellung von aromatischen Dlamlnen und Insbesondere ein Verfahren sur Herstellung von gegebenenfalls substituierten ρ,ρ'-Diaminodiphenylalkanen.
Es wurde bereits vorgeschlagen» Di amlnodlphenylalkane aus Anilin herzustellen. Diese Herstellung erfolgt in allgemeinen durch Kondensation von Anilin mit einem Aldehyd oder einem Keton in wässrigem Medium in Anwesenheit eines Katalysators vom sauren Typ, Insbesondere Salzsäure·
Die Reaktion von Anilin mit Formaldehyd ist in zahlreichen Publikationen beschrieben« und die verschiedenen zur Herstellung der Diaminverbindungen und Insbesondere des p#p'-Dlaminoderivats erforderlichen verschiedenen Arbeitsbedingungen wurden untersucht.
109886/1759
Es ist beispielsweise bekannt, daß die Ausbeute an Diaed.no= verbindungen ansteigt, wenn das Molverhältnis von Anilin su Porealdehyd erhöht wird, wobei die besten Ergebnisse bei Verhältnissen von 4:1 bis 4:2,5 erhalten werden.
Die optimalen Reakt ions tempera türen wurden ebenfalls bestimmt und liegen in Bereich zwischen 50 und 100*0.
Die Ausbeute, bezogen auf verbrauchtes Anilin* wird noch verbessert, wenn das Molverhältnis von Salzsäure zu Anilin in der Kane von 1:4 liegt, und kann 50 bis 6o£ an ©!aminoverbindungen betragen»
Wenn nan in de« Gemisch von Verbindungen einen erhöhten Mengenanteil an ρ,ρ'-Diaminoderivat erhalten will, 1st es erforderlich, daS das Molverhältnis von Anilin zu Wasser in dea Reaktloosgeuisch niedrig ist und vorzugsweise unterhalb 4sl beträgt und die Temperatur verhältnismäßig niedrig ist, was sehr lange Reaktionszeiten erforderlich macht.
Wenn man versucht, die für die Reaktion von Anilin mit Formaldehyd bekannten Gegebenheiten auf die Reaktion von Anilin mit einem Keton su übertragen, so stellt man fest» da9 die erhaltenen Ausbeuten an ρ,ρ'-Diaminoverbindung schlecht und die Reaktionszeiten zu lange sind·
Die vorliegend« Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Diaminodiphenylalkanen, das zu erhonten Ausbeuten bei verhält-
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kurzen Reaktionszelten führt.
Dieses Yevfslirsfi bestellt darin * in ssmtm wnsavinaji Medlm unter Druok Anilin» da« enfalls dureh «in Kslogenaton oder dureh •inen oder nehrert niedrige Alkylreate substituiert Ist« nlt einen Keton der Vonml R1 - OO - B1, in der B1 und B8 einwertige Alkyl-, Cycloalkyl* oder Arylreat· bedeuten ader sosannan einen Alkylenreat bilden« su kondensieren* und xeiohnet sich daduraii ans· dft· nan aiii HolverhülvniU von Wasser zu Anilin zwischen S und 7, ein MolverhXltnle von Chlorwasserstoff säure zu Anilin »wischen 0*2 und 1,2 , ein Molverhältnle von Anilin zu Keton zwischen 1 und 5 und eine Kondeneationstemperatür Über 150*C und vorzugsweise zwischen l80*C und 220*C anwendet.
Wenn das Molverhältnia Wasser/Anilin 7 übersteigt oder niedriger als 2 1st, sinkt die Ausbeute des Arbeitsgänge und daa Gewicht der naeh der Reaktion wiedergewinnbaren organischen Produkte let niedriger als das Oewicht des umgesetzten Anilins und Ketone , wobei der Unterschied um so größer ist, je niedriger das Verhältnis Anilin/Keton
Wenn nan in den erfindungsgenäSen Verfahren ein Holverhlltnia von Chlorwasserstoff 3äure su Anilin von weniger als 0,2 anwendet, ao erhalt mn praktiaoh kein Diamin, sondern komplexe harzartige Produkte. Dieses Verhältnis liegt vorzugsweise zwischen 0,5 und 1«
109886/1759 BAD ORfQJNAL
Ein Molverhältnis Anilin/Keton in der Gröfienordnung von 1
fUhrt zu sehr unreinem Dlamin, und bei Molverhältnissen von etwa 0,4 bilden sieh teerige Produkte.
Das Mischen der Reaktionskomponenten, bevor diese auf die Reaktionstemperatur gebracht werden« kann in Irgendeiner Reihen= folge vorgenommen werden. Da jedoch das Mischen von Anilin und Salzsäure ein exothermer Vorgang ist» mischt man diese beiden Reaktionskomponenten vorzugsweise zuerst und dann das so gebilde» te Anilin-hydrochlorid mit dem Keton und bringt anschließend das Ganze auf die ReaktIonstemperatur.
Es ist auch möglich, die Reaktionskomponenten vorzuerhltzen* und diese Arbeltsweise 1st bevorzugt, wenn man ein kontinuierliches Herstellungsverfahren anwendet.
Für jede Reaktionstemperatur und je nach der verwendeten Apparatur und Arbeitsweise (kontinuierlich oder diskontinuierlich) gibt es eine optimale Reaktionszeit, die leicht durch Vorversuohe bestimmt werden kann* Diese Dauer liegt stets unter 6 Stunden und im allgemeinen zwischen einigen Minuten und zwei Stunden.
Die Reaktion wird im allgemeinen unter Druck über 10 bar und vorzugsweise unter dem autogenen Druck durchgeführt.
Nach der Reaktion wird das Reaktionsmedium neutralisiert und die organische Schicht abgetrennt«Man isoliert aus dieser orga«
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BAD ORIGINAl
niechen Schicht nach Entfernung des nichturagesetzten Anilins das rohe Dlamin, das entweder durch Umkristallisation oder durch Extraktion der Verunreinigungen mit einem Lösungsmittel oder durch Destillation gereinigt wird.
Die in dem erfindungsgemäßen Verfahren verwendbaren substituier» ten Aniline sind Verbindungen» die an dem aromatischen Ring einen oder mehrere niedrige Alkylsubstituenten, insbesondere Methylgruppen, tragen. Man kann auch die halogenieren Aniline verwenden·
Unter den für die Durchführung des erfindungsgemäSen Verfahrens geeigneten Ketonen der Formel R1 -CO-R2 kann man Aceton, Methylethylketon« Cyclohexanon, Acetophenon und Proplophenon nennen.
Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung, ohne sie zu beschränken.
Beispiel 1
Man bringt in ein 1 1-Bombenrohr aus austenltisohera Stahl« 18-10 mit Molybdän, AFNOR Z8 CNDT 18.12» 725 g einer wässrigen Lösung mit einem Gehalt von 486 g Anilin-hydrochlorld und 73 g Aceton ein.
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Nach Verschließen des Bombenrohrs wird das Reaktionsgemisch innerhalb von einer Stunde auf l8O*C gebracht und 1 1/2 Stunden bei dieser Temperatur gehalten. Das Bombenrohr wird anschließend unter fließendem kaltem Wasser abgekühlt.
Das erhaltene Produkt wird mit 150 g einer wässrigen 30£-igen Natriumnydroxydlöeung neutralisiert und filtriert, und die orga= nisohe Schicht wird durch Dekantieren abgetrennt· Aus dieser organischen Schicht trennt man durch Destillation im Hochvakuum 158 g Anilin ab. Der Rückstand wird mit Tetrachlorkohlenstoff gewaschen.
Nach Filtrieren und Trocknen gewinnt man 122 g ρ, ρ'-Diamino-2,2-dlphenylpropan, was einer Ausbeute der Reaktion, bezogen auf verbrauchtes Anilin» von 52,3$ entspricht.
Beispiel 2
Man bringt in die gleiche Apparatur wie in Beispiel 1 die gleiche Menge an Reaktionskomponenten wie in Beispiel 1 ein. Mach Verschließen wird das Boabenrohr in einer Stunde und 6 Minuten auf 200*C gebracht und 15 Minuten bei dieser Temperatur gehaltene
Nach Abkühlen wird das Reaktionsmedium wie in Beispiel 1 behandelt. Man gewinnt 18I g Anilin zurück und erhält 12? g ρ,ρ1-Diamino 2,2~diphenylpropan, was einer Ausbeute von 56£ entspricht.
109886/1759 ......
Wenn die Temperatur von 200*C 30 Minuten aufrechterhalten wird; fällt die Ausbeute auf 46, 6£ infolge der Bildung von Nebenpro« dukten ab.
Wenn man nur 5 Minuten bei dieser Temperatur erhitzt, erreicht die Ausbeute nur 52#.
Beispiel 3
Die in diesem Beispiel beschriebenen Versuche zeigen den Ein« fluß des Molverhältnisses Anllin/Aoeton auf die Reaktionsausbeute, bezogen auf verbrauchtes Anilin.
Man wendet für diese Versuche eine Kondensationszeit von 45 Minuten bei 190*C nach einem Temperaturanstieg von einer Stunde an. Die Menge der Reaktionskomponenten 1st so berechnet, daß man
in der Kälte das gleiche Volumen, nämlich 730 com, hat.
Die Apparatur, die Arbeitswelse und die Methode der Isolierung des Diamine sind mit denjenigen von Beispiel 1 identisch.
Es werden die folgenden Ergebnisse erhalten:
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BAD ORIGiNAL
Molverhältnis Wasser/Anilin Anilin/Keton Ausbeute» bezogen
auf verbrauchtes
Anilin
HCl/Anilin 3,5
3,5
3,5		 3
4
5		 50,5
59,3
53,5
1
1
1
Beispiel 4
Die Änderung der Ausbeute» bezogen auf verbrauchtes Anilin, als Punktion des Verhältnisses Wasser/Anilin geht aus den Ergebnissen der nachfolgenden Versuche hervor«
Diese Versuche wurden unter den folgenden Bedingungen durchgeführt:
Gesamtvolumen der Reakti >nskomponenten: 750 ecm Reaktionszelts 45 Minuten Reaktionstemperatur: 190*C Dauer des Temperaturanstiegs: 1 Stunde
Apparatur
Arbeitsweise Methode der Isolierung des Diarains
wie in Beispiel 1
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Molverhältnis Anilin/Aceton Wasser/Anilin Ausbeute, bezogen
auf verbrauchtes
Anilin
HCl/Anilln 4 2 40,7
1 4 3,5 59,3
1 4 5,25 46,6
1 4 7 44,3
1
Beispiel $
Man bringt in ein 1 1-Bombenrohr aus Tantal 385,2 g o-Toluidin, 360 g Salzsäure (d « 1,29) und dann £>2,5 g Aceton ein«
Man bringt die Temperatur der Reaktionskoraponenten Innerhalb einer Stunde auf 190*C und läßt 30 Minuten bei dieser Temperatur reagieren·
Nach kräftigen Abkühlen wird das Reaktionsgemlsoh mit 150 g Natriuntiydroxyd in wässriger Lösung mit j50j£ neutralisiert, und die organische Schicht wird abgetrennt.
Nan gewinnt durch Destillation dieser organischen Schicht 237*3 8 o-Toluidin xurUck* Durch Dee ti llation dee Rückstands bei 180 bis 195#C unter 0*2 mi Bg gewinnt Man 133,6 g 2,2-BU-(4-aadno->»ethy!phenyl)-propan worn P * 70*0.
109886/1759
Beispiel 6
Man bringt in ein Boabenrohr aus Tantal Bit einem Fassungsvermögen von 1 Ltr. 186 g Anilin, 120 g Acetophenon und 200 g Salz· säure nit einer Dichte von 1,29 ein.
Man bringt die Temperatur dieser Reaktionskoapanenten innerhalb ▼on einer Stunde auf 200*C und hält diese Temperatur 30 Minuten aufrecht«
Mach kräftige« Abkühlen neutralisiert nan das ReaJctlonsgeeisch und trennt die organische Schicht ab·
Man gewinnt nlchtumgesetztes Anilin und Acetophenon zurück
und erhllt 6l,l g l,l-Bis-'(4-€u«lnophenyl)-l-phenyiatnan, das in Form einer an der Luft beständigem kristallinen Meißen Festsubstan* ro· F * 1*9 bis 15O*C vorliegt· Dies stellt eine Ausbeute ▼on 81,1%, bezogen auf vchtes Anilin «dar.
Beispiel 7
Man bringt in 1 l-re aus austenltischea Stahl* 18-10
mit Molybdän, (AIMQR Z8 CMXT 18-12) identische Volumina eines
Oemlsohs aas einer wässrigen Anilin-^ydrochlorid^oeeog, Anilin und Aoeton ein. In welehen das Molrerhlltnis Wssaer/talllii * . betraft und das Molv«rhlltnls Anilin/Aeeton 2,25 hetr%Et·
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Verschließen des Bombenrohrs wird das Reaktionsgemisch innerhalb von einer Stunde und 3 Minuten auf 2000C gebracht und 10 Minuten bei dieser Temperatur gehalten.
Das Bombenrohr wird anschließend unter fließendem kaltem Wasser abgekühlt. Das 2,2~Bis«(4<*>amlnophenyl)-propan wird aus dem Reaktionsgemisch abgetrennt.
Man erhält in Abhängigkeit von dem Molverhältnis Salzsäure/ Anilin die folgenden Ergebnisse:
Molverhältnis
HCl/Anilin		 1,05 1 0,95 0,90 0,85 0,70 0,50
Ausbeute, Ji,
bezogen auf ein
gesetztes Aceton		 58,5 59,3 59,4 37,4 35,6 52,5 24,8
bezogen auf ver
brauchtes Anilin		 72,2 72,6 75,8 74,8 71,2 74,2 68,4
Produktivität +) 798 818 825 784 750 690 541
AlkalinitSt des „
Diamine		 94,4 96 95,7 94,2 92,8 89,5 90,6
Gewicht in g Diamin je Ltr. Apparaturvolumen je Stunde.
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Beispiel 8
Nan stellt l,l~Bls-(4-«minophenyl}-oyclohexan aus Anilin und Cyolohexanon her.
Man arbeitet wie in Beispiel 7* wobei man eine Kondensationsdauer von 50 Minuten bei 1900C nach einer Temperaturerhöhung während einer Stunde anwendet und wobei das Molverhältnis Wasser/Anilin 3,5 und das Molverhältnis Anilin/Cyclohexanon 4 beträgt.
Man erhält die folgenden Ergebnisse:
Molverhöltnio HCl/Anilln 1 0,9
Ausbeute, £, bezogen auf eingesetztes
Cyolohexanon
Ausbeute, %, .bezogen auf verbrauchtes
Anilin
AlkalinitSt des Diamine
Produktivität +)		 42,2
49,5
91,3
6l8		 49,6
60,8
93,4
752,5
Gewicht in g Dianin je Ltr« Apparaturvolumen Je Stunde. Beispiel 9
Man stellt l,l~Bls-(4~amlno«>Hmthylphenyl)-oyolohexan aus o-Toluidin und Cyolohexanon her, wobei die Reaktionsbedingungen mit denjenigen von Beispiel 8 identisch sind.
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α» J O <β
Han erhält die folgenden Ergebnisse:
Molverhältnis HCl/o-Toluidln 1 0,9
Ausbeute» & bezogen auf eingesetztes
Cyclohexanon
Ausbeute, %t bezogen auf verbrauchtes
o-Toluidin
Produktivität +)		 45,9
61,6
672		 50
68,6
840
*' Gewicht in g Diamin je Ltr. Apparaturvolumen je Stunde. Beispiel. K)
Man bringt in ein 1 1-Bombenrohr^1 das mit demjenigen von Beispiel 1 identisch ist, 460 g o-Ghloranilin, 36O g Salzsäure mit einer Dichte von 1,17 und 52,2 g Aceton ein·
Nach VersohlieBen des Rohrs wird das Reaktionsgemisch während einer Stunde bei 190°C erhitzt„
Nach Abkühlen«. Neutralisation und Dekantieren gewinnt man 266 g o-Chloranilin und l4l,5 g rohes 2,2-Bis«(4°amino-3-chlorphenyl)-propan.
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Man erhält schließlich nach Reinigung ein Diamin vom Kp0 q - 173 bis 200°C in einer Ausbeute von 63, 4& bezogen auf
verbrauchtes o-Chloranilin, und 53,3#, bezogen auf eingesetztes Aceton.
Beispiel 11
Man stellt eine wässrige Lösung eines Oemlsohs von Salzsäure, o-Chloranilin und Cyclohexanon In den folgenden Molverhältnissen her:
o-Chloranilin/Cyclohexanon: 3
Wasser/o-Chloranilin: 3,5 HCI/o-Chloranilin: 1
Man arbeitet mit der gleichen Apparatur und nach der gleichen Arbeitswelse« wie sie In Beispiel 1 beschrieben wurde, jedooh unter Anwendung einer Kondensationsdauer von 30 Minuten bei 190*C.
Man Isoliert das rohe l,l«Bis-(4-araino-3-chlorphenyl)-cyclohexan. Dieses rohe Dianin mit einer Alkallnltät von 86ji und einem Siede« punkt von 170 bis 24o*C unter 0,2 nm Hg wird In einer Ausbeute von y\%» bezogen auf eingesetztes Cyclohexanon, und 55£, bezogen auf verbrauchtes o-Chloranilin, erhalten·
Das Diamin wird anschließend durch doppelte Umkrlstalllsation aus p-Xylol gereinigt. Man erhält so ein Produkt mit einer Alkali» nität von 96,70 und einem Schmelzpunkt von 166*C.
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Beispiel 12
Man stellt ein Gemisch aus 349,7 g Anilin, 376 g Salzsäure mit einer Dichte von 1,17 und 67,7 g Methyläthylketon her·
Man bringt die Reaktionskoraponenten während 1 1/4 Stunden auf eine Temperatur von 19O*C und erhält nach den in den vorstehenden Beispielen erläuterten Arbeitsstufen 227,2 g Anilin und 91*5 g 2,2-Bis-(4-ajninophenyl)-butan mit einer Alkalinltät von 91*5# und einem Siedepunkt von l80°C unter 0,3 mm Hg.
Beispiel 13
ian stellt ein Gemisch her, das 27 840 g konzentrierte Salzsäure (Dichte - 1,17)» 25 112 g Anilin, 7 832 g Aceton und 3 420 g Wasser enthält, wobei die Molverhältnisse der Reaktionskomponen» ten die folgenden sind:
Anilin/Aceton: 2 Wasser/Anilin: 4,5
HCl/Anilin: 0,95*
Man spritzt das Gemisch kontinuierlich innerhalb von 6 Stunden und 42 Minuten in einen Vorerhitzer und dann in ein 3 1-Reactions gefäß aus Tantal unter einem Druck von 23 bar mit einer Rate von 9*25 l/Stunde, so daß die Verweilzeit des Gemische in dem auf 205°C erhitzten ReaktionsgefäQ im Durchschnitt 20 Minuten beträgt.
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Man gewinnt das Reaktionsprodukt bei 35*C und isoliert dann 1 Ltr. dieses Produkts, das man mit 650 g einer wässrigen 2JO#-lgen Natriumhydroxydlösung neutralisiert und von dem man die organ!- sehe Schicht abtrennt.
Aus dieser organischen Schicht Isoliert man das überschüssige Anilin und gewinnt 258 g zurück· Durch Hochvakuumdestillation erhält man 171 g rohes 2,2«Bis~(4-andnophenyl)-propan, dessen Siedepunkt unter 0,5 ran Hg 170 bis 190°C und dessen Alkalinltät beträgt.
Man arbeitet wie zuvor das gesamte verbliebene Rohprodukt aufo Das destillierte Diamln wird aus 9,5 Ltr. p-Xylol umkristallisiert«
Man erhält 6 860 g weißes kristallisiertes 2,2°Bia=(4-aminophenyl)-propan mit einer AüLkallnität von 98,5$ in einer Ausbeute α von. 22,75Ji, bezogen auf eingesetztes Aceton, und 56,9& bezogen auf verbrauchtes Anilin.
Nan kann so 1 58O g destilliertes rohes Diamln je Stunde und 1 030 g umkristallisiertes Diamin je Stunde herstellen.
Beispiel Man stellt ein Gemisch aus 13 920 g konzentrierter Salzsäure
(d = 1,17)« 12 556 g Anilin, 3 916 g Aceton und 480 g Wasser her.
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Die Molverhältnisse der Reaktionskomponenten sind somit die
folgenden:
Anilin/Aceton: 2 Wasser/Anilin: 4
HCl/Anilin« 0,95.
Man spritzt das Gemisch kontinuierlich innerhalb von 3 Stunden und 57 Hinuten in ein auf 205*C erhitztes Reaktionsgefäß unter 23 bar mit einer Rate von 7,55 Ltr./Stunde so ein, daS die
durchschnittliche Verweilzeit des Gemische in dem Reaktionsgefäß 24 Minuten beträgt.
Wie in dem vorhergehenden Beispiel isoliert man zunächst aus
1 Ltr. des rohen Reaktionsprodukts 288 g Anilin und 178 g rohes 2,2~Bis-(4-arainophenyl) -propan mit einem Siedepunkt von l60 bis 210*C unter 0,7 mm Hg und einer Alkalinität von 90*
Anschließend fuhrt man die gleiche Isolierung mit dem restlichen gesamten Rohprodukt durch und kristallisiert das Dlamln um·
Man erhält so 1 350 g destilliertes Diamin je Stunde und
850 g umkristallisiertes Diamin Je Stunde.
Beispiel 15
Man stellt ein ReaktionegeBüeoh her» das den folgenden Molverhältnis sen entsprichts
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o-Toluidin/Aceton: 2,25
Wasser/o-Toluidin: 4,5 HCl/o-Toluidin: 0,95
Man verwendet 7 223 8 o-Toluidin, 6 960 g konzentrierte Salzsäure (d = 1,17)# 1 7*0 g Aceton und 855 g Wasser, was insgesamt 16 778 g Gemisch ausmacht, das innerhalb von zwei Stunden in eine Apparatur mit einer Bate von 7,84 Ltr. /Stunde so eingespritzt wird, daß das Reaktionsprodukt etwa 23 Minuten in den auf 195°C erhitzten Reaktionsgefäß verweilt.
Man Isoliert aus 1 Ltr. Rohprodukt 285 g o°Toluidin und 178 g rohes 2,2-Bis-(4-aBiino-5-methylphenyl)-propan mit einen Siedepunkt von 175 bis 195°C unter 0,5 ram Hg und einer Alkalinität von
Man erhält schließlich 1 400 g je Stunde an Dianin mit einer Ausbeute von 87,3Ji* bezogen auf verbrauchtes o~Toluidin.
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Claims (1)

  1. - 19 Patentanspruch
    Verfahren sur Herateilung von Dl&minodlphexqrlalkanen duroh Kondensation von Anilin, dta eebealls durek ein Halogene to« oder duroh eine· oder Mehrere niedrige AUqrlreete substituiert eeln kam, alt eines Keton- der Formel R- -CO- IU* In der R1 und Rg einwertige Alkyl-, Cycloalkyl- oder Arylreete bedeuten oder zusammen einen Alkylen- m rest bilden.unter Druck in aaurem wässrigem Medium, daduroh gekennzeichnet, daß taan ein MolverhKltnia Wasser/Anilin zwischen 2 und 7„ ein Molverhttltnls Chlorwasserstoffsäure/Anilin zwiaehen 0,2 und 1.2, ein Molverh&ltnie Anilin/Keton xwlaohen 1 und 5 : und eine !Condensations tempera tür Über 150*C und vorzugsweise zwischen l8o und 220*C anwendet.
    109886/1759
    BAD ORIGINAL
DE19681793020 1967-07-24 1968-07-24 Verfahren zur Herstellung von aromatischen Diaminen Pending DE1793020A1 (de)

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