DE1075626B - Verfahren zur Herstellung von wasserlöslichen chemotherapeutisch wirksamen Glykosiden - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von wasserlöslichen chemotherapeutisch wirksamen GlykosidenInfo
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Description
- Verfahren zur Herstellung von wasserlöslichen, chemotherapeutisch wirksamen Glykosiden Zur Bekämpfung von Leberegeln werden in der Veterinärmedizin hauptsächlich Filix-Präparate sowie Tetrachlorkohlenstoff und Hexachloräthan verwendet. Ein erheblicher Nachteil dieser Präparate besteht darin, daß beträchtliche Nebenwirkungen auftreten und selbstTodesfälle nicht ausgeschlossen sind. Dieser Mangel haftet insbesondere dem sonst zuverlässig wirkenden Tetrachlorkohlenstoff an, so daß beispielsweise eine erfolgreiche Behandlung von Rindern mit diesem Präparat praktisch unmöglich ist.
- Es wurde nun gefunden, daß man gegen Leberegel sehr gut wirksame Verbindungen erhält, die frei von den vorstehend erwähnten Nachteilen sind, wenn man Diamino-diphenyl-Verbindungen der allgemeinen Formel worin n eine ganze Zahl von 0 bis 10 bedeutet, in Gegenwart von organischen Lösungsmitteln mit Mono- oder Oligosacchariden umsetzt, welche eine Aldehyd- oder Ketogruppe enthalten.
- Die als Ausgangsstoffe verwendeten Diaminodipheny 1-Verbindungen, von denen bisher nicht bekannt ist, daß sie gegen Leberegel wirksam sind, können beispielsweise nach dem in der deutschen Patentschrift 53937 angegebenen Verfahren hergestellt werden.
- Als Mono- bzw. Oligosaccharide eignen sich nach dem Verfahren gemäß der Erfindung insbesondere Aldohexosen, wie Glukose oder Galaktose, sowie Aldopentosen, wie Arabinose. Auch Ketohexosen, wie Fruchtose oder Sorbose, ferner Oligosaccharide, wie Laktose, können herangezogen werden. Gleichfalls sind auch substituierte Saccharide, beispielsweise glykoseschwefligsaures Natrium, geeignet.
- Als organische Lösungsmittel verwendet man zweckmäßig einen niedrigmolekularen aliphatischen Alkohol, beispielsweise Methanol oder Äthanol. Auch cycloaliphatische Alkohole, wie Benzylalkohol, sind verwendbar. Weiterhin kommen beispielsweise auch niedrigmolekulare organische Nitroverbindungen, wie Nitromethan, ir_ Betracht.
- Man kann das Verfahren gemäß der Erfindung sowohl bei normaler als auch bei erhöhter Temperatur durchführen; vorteilhaft arbeitet man bei dem Siedepunkt des verwendeten Lösungsmittels. Zur Beschleunigung des Reaktionsablaufs ist der Zusatz einer Ammonium- oder Phosphoniumionen liefernden Verbindung, beispielsweise Ammoniumchlorid, zweckmäßig.
- Die Verfahrenserzeugnisse stellen wertvolle Tierheilmittel dar und zeichnen sich durch eine sehr gute Wirksamkeit gegen Leberegel aus. Sie besitzen eine ausgezeichnete Verträglichkeit und sind peroral gut applizierbar, da sie keinen störenden Geschmack aufweisen. Hervorzuheben ist die mit neutraler Reaktion erfolgende leichte Löslichkeit in Wasser; sie werden weder von Chlorid-Ionen ausgesalzen, noch im alkalischen Bereich ausgefällt. Die Applikation von 175 mg/kg Di-(p,p'-glukosidamino-phenyl)-methan bewirkt beim Schaf die vollständige Abtötung der Leberegel, während für den gleichen Zweck von dem bisher optimal wirksamen Hexachloräthan mindestens 650 bis 700 mg/kg gegeben werden müssen, wobei die erwähnten Nebenwirkungen in Kauf zu nehmen sind.
- Die nach dem Verfahren gemäß der Erfindung verwendeten Ausgangsstoffe besitzen zwar eine Wirksamkeit gegen Leberegel, jedoch reagieren die wäßrigen Lösungen ihrer Salze sauer, wodurch die orale Verwendbarkeit erschwert wird. Weiterhin werden diese wäßrigen Lösungen durch Chlorid-Ionen ausgesalzen, so daß im Magen schwer resorbierbare Hydrochloride gebildet werden.
- Beispiel 1 1,22 kg Diamino-diphenyl-methan und 2,2 kg wasserfreie Glukose werden in 401 absolutem Äthylalkohol unter Zusatz von 10 g Ammoniumchlorid als Katalysator 6 Stunden am Rückfluß erhitzt und das erhaltene Produkt noch heiß- abgesaugt. Das mit absolutem Äthylalkohol nachgewaschene Di-(p,p =glukosidamino -phenyl)-methänwiegt nach dem Trocknen 2,900 kg und zersetzt sich bei etwa 150°C: Beispiel 2 12,2g Diamino-diphenyl-methan werden mit 22g Glukose in 460 ml wasserfreiem Methanol 5 Stunden am Riickfluß gekocht: Nach mehrstündigem Stehen in der Kälte scheiden sich 26,2 g des Di-(p,p =glukosidamino-phenyl)-methans aus.
- Beispiel 3 12,2g Diamino-diphenyl-methan werden mit 22g Glukose in 100m1 Nitromethan auf dem Dampfbad erwärmt. Die Reaktion setzt sehr schnell ein, so daß sich schon nach 1 bis 2 Stunden das gewünschte Di-(p,p =glukosidamino-phenyl)-methan bildet, das nach dem Erkalten abgesaugt wird.
- Beispiel 4 6,2g Diamino-diphenyl-methan werden mit 11 g Arabinose in 200 ml absolutem Äthylalkohol am Rückfluß 5 Stunden gekocht. Es wird noch heiß von einer in geringer Menge ausgeschiedenen schmierigen Masse dekantiert und erkalten gelassen. Nach Stehen über Nacht scheiden sich 8 g Di-(p,p =arabinosidaminophenyl)-methan aus, welches sich oberhalb 100° C zersetzt. Beispiel 5 6,2g Diamino-diphenyl-methan werden mit Il g Galaktose in 200 ml absolutem Äthylalkohol am Rückfluß gekocht. Nach 2 Stunden läßt man das Reaktionsgemisch erkalten und saugt am nächsten Tag das ausgefallene Di-(p,p@-galaktosidamino-phenyl)-methan ab, von dem 8,5 g mit einem Zersetzungsprodukt um 150° C erhalten werden.
- Beispiel 6 17 g Diamino-diphenyl-äthan werden mit 28,8 g Glukose in 600 ml absolutem Äthylalkohol 6 Stunden am Rückfluß.bekocht. Nach Stehen in der Kälte über Nacht saugt man das ausgefallene Di-(p,p'-glukosidamino-phenyl)-äthan ab. Ausbeute 27 g; Zersetzungspunkt um 150° C.
- ,._ Beispiel 7 2,68g Diamino-diphenyl-hexan werden mit 3,6g Glukose in 70m1 absolutem Äthylalkohol 4 Stunden am Rückfluß gekocht. Das Reaktionsgemisch wird heiß filtriert, und das beim Erkalten ausgefallene Di-(p,p =glukosidamino-phenyl)-hexan wird nach mehreren Stunden abgesaugt. Ausbeute 2,5g, Zersetzungspunkt zwischen 140 und 170° C. Beispiel 8 9,2g Benzidin und 18g wasserfreie Glukose werden in 500m1 absolutem Äthylalkohol unter Zusatz von 0,05g Ammoniumchlorid am Rückfluß gekocht. Vorübergehend entsteht eine klare Lösung, und dann beginnt sich das Diglykosid des Benzidins auszuscheiden. Nach 3 Stunden läßt man erkalten, saugt ab und wäscht mit Äthylalkohol nach. Nach dem Trocknen an der Luft erhält man so 20 g Benzidin-diglykosid (Zersetzung bei 190° C).
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von wasserlöslichen, chemotherapeutisch wirksamen Glukosiden, da= durch gekennzeichnet, daß man Diamino-diphenyl-Verbindungen der allgemeinen Formel worin n eine ganze Zahl von 0 bis 10 bedeutet, in Gegenwart von organischen Lösungsmitteln mit Mono- oder Oligosacchariden umsetzt, welche eine Aldehyd- oder Ketogruppe enthalten.
Publications (1)
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