DE1074030B - Stabilisierungsmittel für vinylgruppenhaltige, aliphatische, aromatische und heterocyclische Verbindungen gegen Polymerisation - Google Patents
Stabilisierungsmittel für vinylgruppenhaltige, aliphatische, aromatische und heterocyclische Verbindungen gegen PolymerisationInfo
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- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F2/00—Processes of polymerisation
- C08F2/38—Polymerisation using regulators, e.g. chain terminating agents, e.g. telomerisation
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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- C07C7/20—Use of additives, e.g. for stabilisation
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Description
DEUTSCHES
Vinylgruppenhaltige, aliphatisch«, aromatische und
heterocyclische Verbindungen, wie Vinylchlorid, Vinylidenchlorid, Vinylcyanid, Vinylester, Vinyläther, Acrylsäureester,
Methacrylsäureester, Styrol, Methylstyrole, Divinylbenzole, Vinylpyridine, Vinylcarbazol, polymerisieren
beim Lagern und besonders beim Destillieren bekanntlich leicht, was zu Unzuträglichkeiten führen
kann. Diese Schwierigkeiten hat man dadurch zu beseitigen versucht, daß man Stabilisierungsmittel, z. B.
Methylenblau, Furfuryliden-malodinitril, Hydrochinon, p-tert.-Butyl-brenzcatechin, zusetzte, mit denen zwar
eine gewisse Verzögerung der Polymerisatbildung erreicht wird, die jedoch bisher nicht völlig befriedigte.
Es wurde gefunden, daß man vinylgruppenhaltige, aliphatische, aromatische und heterocyclische Verbindungen
gegen Polymerisation besonders vorteilhaft durch Ester der salpetrigen Säure stabilisieren kann. Im
allgemeinen genügt die Zugabe von 0,05 bis 5 Gewichtsprozent an Salpetrigsäureestern, bezogen auf die zu
stabilisierende Verbindung.
Geeignete Salpetrigsäureester sind z. B. die des Methanols,
Äthanols, Propanols, Butanols, des Amylalkohols, des 2-Hexanols, des n-Nonanols, des Trimethylhexanols,
des 2-Äthylbutanols, des 2-Äthylhexanols, des
ß-Phenyläthanols, des Benzylalkohols, des Cyclohexanols,
des a-(4-Oxycyclohexyl)-a,a-diäthyläthans, des 2-tert.-Butyl-4-methyl-cyclohexanols,
des 4-tert.-Butylcyclohexanols, des 3-(2-Tetrahydrofurfuryl)-propanoIs-l. Soll
der Salpetrigsäureester als Stabilisierungsmittel bei der Destillation verwendet werden, so wählt man zweckmäßig
einen solchen, dessen Siedebereich etwa im Siedebereich der zu destillierenden Verbindung liegt.
Die stabilisierende Wirkung der Salpetrigsäureester übertrifft die der gebräuchlichen Stabilisierungsmittel für
vinylgruppenhaltige, aromatische und heterocyclische Verbindungen um ein Vielfaches.
Weiterhin sind als Stabilisatoren für ungesättigte Verbindungen Alkali- und Erdalkalinitrite, p-Nitrosophenol
und Nitroalkane bekannt. In Anwesenheit dieser Stabilisatoren werden beim Erwärmen der ungesättigten
Verbindungen erhebliche Mengen an Polymerisaten gebildet, die die Handhabung der ungesättigten Verbindungen
überaus erschweren; die gebildeten Polymerisate müssen unter großem Aufwand und unter erheblichen
Verlusten an eingesetzten Verbindungen abgetrennt werden. Unter vergleichbaren Bedingungen entsteht
beim Erwärmen der ungesättigten Verbindungen in Anwesenheit von beispielsweise Nonylnitrit lediglich eine
Trübung, jedoch kein Polymerisat.
Die schon seit langem bekannte stabilisierende Wirkung
von Stickstoffmonoxyd hat angesichts der im allgemeinen mit der Verwendung von nitrosen Gasen notwendigen
Sicherheitsvorkehrungen hinsichtlich der Giftigkeit, der stark korrodierenden Eigenschaften und der explosiven
Stabilisierungsmittel
für vinylgruppenhaltige, aliphatische,
für vinylgruppenhaltige, aliphatische,
aromatische und heterocyclische
Verbindungen gegen Polymerisation
Verbindungen gegen Polymerisation
Anmelder:
Chemische Werke Hüls Aktiengesellschaft, Marl (Kr. Recklinghausen)
Dr. Rudolf Ströbele und Dr. Werner Jacquemin,
Marl (Kr. Recklinghausen),
sind als Erfinder genannt worden
sind als Erfinder genannt worden
Additionsverbindungen nitroser Gase mit ungesättigten Verbindungen und des damit verbundenen Aufwands
bisher keinen Eingang in die Technik gefunden.
In einer Fraktionierkolonne wird ein Gemisch aus 60% 2-Methyl-5-vinylpyridin und 40% 2-Methyl-5-äthylpyridin
kontinuierlich destilliert. Bei Verwendung von 0,1 Gewichtsprozent Furfuryliden-malodinitril als
Stabilisierungsmittel ist die Kolonne nach 4 bis 5 Tagen mit festem Polymerisat verstopft. Werden hingegen
0,1 Gewichtsprozent n-Nonylnitrit als Stabilisierungsmittel verwendet, so arbeitet die Kolonne selbst nach
mehreren Wochen noch einwandfrei.
100 Gewichtsteile p-Divinylbenzol, mit 0,2 Gewichtsteilen Methylenblau stabilisiert, werden in einer Kolonne
bei 3 Torr fraktioniert. Nachdem etwa 40 bis 60 Gewichtsteile Destillat übergegangen sind, hat sich im Kolben und
am Übergang so viel festes Polymerisat gebildet, daß die Destillation abgebrochen werden muß. Verwendet man
dagegen 0,2 Gewichtsteile des Salpetrigsäureesters vom a-(4-Oxycyclohexyl)-a,a-diäthyläthan als Stabilisierungsmittel,
so findet man nach beendeter Fraktionierung nur
90S 727/508
Claims (5)
- 3 4
- etwa 1 GewicMsteil festes Polymerisat als Rückstand im vinylgruppenhaltige, aliphatische, aromatische und
- Fraktionierkolben. heterocyclische Verbindungen.
- Patentanspruch: In Betracht gezogene Druckschriften:
- 5 Deutsche Patentschriften Nr. 880141, 892 455;Die Verwendung von Estern der salpetrigen Säure schweizerische Patentschrift Nr. 265 837;als Stabilisierungsmittel gegen Polymerisation für USA.-Patentschrift Nr. 2 613 175.I 909 727/508 1.60
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE809320X | 1957-01-19 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE1074030B true DE1074030B (de) | 1960-01-28 |
Family
ID=6723288
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DENDAT1074030D Pending DE1074030B (de) | 1957-01-19 | Stabilisierungsmittel für vinylgruppenhaltige, aliphatische, aromatische und heterocyclische Verbindungen gegen Polymerisation |
Country Status (3)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE1074030B (de) |
FR (1) | FR1187424A (de) |
GB (1) | GB809320A (de) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1189986B (de) * | 1962-03-22 | 1965-04-01 | Basf Ag | Verfahren zur kontinuierlichen Spaltung von Rueckstaenden, die bei der katalytischenHerstellung von Acrylsaeure bzw. ihren Estern aus Acetylen, Kohlenmonoxyd und Wasserbzw. Alkoholen entstehen |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US8246858B2 (en) * | 2006-03-24 | 2012-08-21 | Hakuto Co., Ltd. | Process for inhibiting polymerization of an aromatic vinyl compound |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CH265837A (fr) * | 1945-10-30 | 1949-12-31 | Mathieson Alkali Works | Procédé pour empêcher ou au moins retarder la polymérisation spontanée de chlorostyrènes nucléaires et composition obtenue par ce procédé. |
US2613175A (en) * | 1948-10-18 | 1952-10-07 | Phillips Petroleum Co | Inhibiting formation of self-propagating polymers during distillation by use of water-soluble nitrites |
DE880141C (de) * | 1953-05-07 | Diamond Alkali Company, Cleveland, Ohio (V. St. A.) | Verfahren zum Stabilisieren von technischem Tetrachloräthylen | |
DE892455C (de) * | 1951-12-25 | 1953-10-08 | Basf Ag | Verfahren zur Stabilisierung von leicht polymerisierbaren Stoffen gegen Spontanpolymerisationen |
-
0
- DE DENDAT1074030D patent/DE1074030B/de active Pending
-
1957
- 1957-11-05 GB GB34431/57A patent/GB809320A/en not_active Expired
- 1957-12-02 FR FR1187424D patent/FR1187424A/fr not_active Expired
Patent Citations (4)
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DE1189986B (de) * | 1962-03-22 | 1965-04-01 | Basf Ag | Verfahren zur kontinuierlichen Spaltung von Rueckstaenden, die bei der katalytischenHerstellung von Acrylsaeure bzw. ihren Estern aus Acetylen, Kohlenmonoxyd und Wasserbzw. Alkoholen entstehen |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
FR1187424A (fr) | 1959-09-10 |
GB809320A (en) | 1959-02-18 |
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